GUIA DE APRENDIZAJE

“Nomenclatura de grupos funcionales nitrogenados”

Departamento de Ciencias/ Química 4 medio electivo
Prof. Karen Palma Oporto.

Nombre del estudiante: __________________________________Curso: 4 medio electivo

Unidad 1: Nomenclatura de grupos funcionales

Objetivo de Aprendizaje: Crear modelos del carbono y explicar sus propiedades como base para la
formación de moléculas útiles para los seres vivos

Tiempo de trabajo: 2 horas cronológicas.

Instrucciones:

1. Lee muy bien tu guía, destaca las ideas principales de cada párrafo del texto.
2. Responde en la guía en caso que la imprimas, de lo contrario escribe las respuestas
en tu cuaderno, identificando el número de la guía, el número de la respuesta y
fecha (volviendo al colegio te entregaremos la guía, por lo que no es necesario que
escribas la pregunta)
3. Debes enviar la fotografía de tus respuestas (guía o cuaderno, según corresponda)
antes de la próxima sesión, en classroom a la tarea asignada( tienes una semana de
plazo para enviar tus respuestas al correo de la profesora)
4. Tener tu cuaderno a mano con las respuestas o tu guía desarrollada, en la sesión
online para la retroalimentación o dudas que tengas.

Nos vemos en las sesiones online!!

 NOMENCLATURA COMPUESTOS NITROGENADOS.

1.- Las aminas

Las aminas constituyen un tipo de compuesto nitrogenado muy importante a nivel biológico. Este
grupo funcional se encuentra en moléculas como aminoácidos, cuya unión forma las proteínas que
regulan una gran cantidad de funciones en el organismo. Algunas hormonas tienen también en su
estructura al grupo amino, como es el caso de la adrenalina, responsable de los cambios
fisiológicos en los estados de estrés o tensión.

¿ Cuál es la estructura de una amina? Las aminas son compuestos

orgánicos nitrogenados derivados del amoniaco, donde uno o más
átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales orgánicos,
dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias en relación con
el número de hidrógenos sustituidos.

Si la amina presenta solo un hidrógeno del NH3 sustituido por un radical, es una amina primaria; si
tiene dos hidrógenos sustituidos por
radicales, es una amina secundaria, y si los
tres hidrógenos están sustituidos por
radicales, es una amina terciaria, como se
observa en las figuras de la izquierda.

 Nomenclatura de las aminas

Se nombran cambiando la última letra del hidrocarburo correspondiente por amina, o bien,
añadiendo este sufijo al radical alquílico, después de indicar la posición de este grupo funcional en
la cadena enumerada por el extremo más cercano a él. Si en la molécula hay más de un grupo –
NH2 , se utiliza la terminación “diamina” o “triamina”, etc., indicando con números las posiciones
donde se encuentra cada grupo. Si se trata de aminas sustituidas, se deben especificar los
radicales unidos al
nitrógeno.

Revisa el siguiente
ejemplo que te guiará
para nombrar aminas.

¿Qué nombre recibe la

moléculaCH3 NHCH2 CH3
2.- Las amidas
Muchos animales excretan el exceso de nitrógeno por ejemplo los mamíferos lo hacen en forma
de urea, un compuesto que se considera como derivado del ácido carboxílico, pero por presentar
el grupo NH2, corresponde a una amida. Existen amidas naturales y artificiales. Encontramos
amidas naturales en la seda del gusano, y amidas artificiales en el nailon y el dacrón, que
pertenecen a un grupo de amidas denominadas poliamidas.

Las amidas se consideran compuestos orgánicos nitrogenados derivados de los ácidos carboxílicos,
donde el grupo hidroxilo de los ácidos es sustituido por un grupo amino. Las siguientes imágenes
muestran la estructura de las amidas y, tal como se indica, el grupo amido está constituido por los
grupos funcionales carbonilo y amino.

Analicemos, como ejemplo, la estructura de la urea, una de las amidas más importantes. En ella se
pueden diferenciar dos grupos funcionales. ¿Cuáles son? Resaltado con rojo, puedes observar el
grupo carboniloC═O y con azul, los dos grupos amino, NH2 . Las amidas también se clasifican en
primarias, secundarias y terciarias, al sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco,
respectivamente, como se encuentran representadas en la siguiente tabla:
  Nomenclatura de las amidas

Existen dos situaciones que se deben considerar al nombrar amidas: si la amida es o no sustituida.
Veamos cómo se nombran en cada caso:
2.- Amidas sustituidas: si se trata de amidas
1.-Amidas no sustituidas: se nombran sustituyendo
monosustituidas, hay que especificar los radicales unidos
la terminación –oico del ácido del cual provienen por
al nitrógeno anteponiendo la letra N. Si es disustituida, se
la terminación amida. Veamos varios ejemplo:
antepone N, N.

3.- Los nitrilos

¿Alguna vez has escuchado hablar del acrilonitrilo? Con seguridad no, pero es probable que en tu
casa tengas algo que se fabricó a partir de esta sustancia. Quizá alguna vez hayas conocido una
prenda de vestir de orlón, un textil sintético parecido a la lana, y a lo mejor utilices en estos
momentos un artículo de acrílico. Estas dos sustancias, el orlón y el acrílico, son polímeros del
acrilonitrilo que se emplea para elaborar una gran variedad de artículos indispensables para la vida
moderna; por ejemplo, algunas prótesis dentales. Los nitrilos son compuestos nitrogenados que
contienen en su estructura al grupo funcional ciano, R–C≡N, y se consideran derivados orgánicos
del cianuro de hidrógeno, donde el hidrógeno se ha sustituido por un radical. Observa sus
estructuras:
  ¿Cómo se nombran estos compuestos?

La nomenclatura de los nitrilos se puede desarrollar de dos maneras:

1. De acuerdo al número de carbonos de la cadena principal: los nitrilos se nombran agregando

el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. La enumeración de los carbonos incluye al grupo
funcional.

2. Como derivados del cianuro: los nitrilos se pueden nombrar como derivados del cianuro de
hidrógeno y también pueden recibir el nombre agregando la palabra cianuro seguida del nombre
del radical correspondiente. Revisemos algunos ejemplos para los dos casos:

Practiquemos lo aprendido!
Marca la alternativa que consideres correcta.

1 ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un éster?

2.- El compuesto de fórmula estructural condensada CH3CHOH CHOH CH3 se puede encontrar en
pequeñas proporciones en la manteca de cacao. ¿Cuál es el nombre de este compuesto?
3.- Observa el siguiente compuesto y contesta la siguiente pregunta:

De acuerdo a la IUPAC, ¿qué nombre recibe el compuesto de la

fórmula estructural condensada anterior?

4.- En la raíz de la planta llamada Valeriana officinalis, utilizada en medicina natural, se puede
encontrar el ácido CH3CH2CH2CH2COOH. ¿Qué nombre recibe este ácido de acuerdo a las reglas de
la IUPAC?

A. Ácido butanoico.
B. Ácido propanoico.
C. Ácido pentanoico.
D. Ácido butanodioico.
E. Ácido-1-butanoico.

5.- Cuando dos hidrocarburos se enlazan a un oxígeno, el compuesto recibe el nombre de éter.
¿Qué nombres puede recibir el siguiente compuesto? CH3CH2CH2CH2CH2 O CH3
I. Éter pentílico.
ll. Metoxipentano.
lll. Pentoximetano.
lV. Metil pentil éter.

A. l y ll.
C. ll y lll.
E. lll y lV.
B. l y lll.
D. ll y lV.

6.- ¿Cuál es el nombre correcto de la amina representada en la

fórmula estructural condensada?
A. 1, 4-metilbutilamina.
B. 4, 4-dimetilpentilamina.
C. 4, 4-dimetilhexilamina.
D. 3, 3-dimetilbutilamina.
E. 2, 2-dimetilpentilamina.
7.- Cuando un atleta no cuenta con suficiente oxígeno en su trabajo muscular, produce ácido
láctico que se acumula rápidamente en la sangre y en los músculos, con lo que se provoca una
fatiga muscular severa. Si la fórmula del ácido es:

¿Cuál es su nombre de acuerdo a las normas IUPAC?

A. Ácido-1-hidroxietanoico.
B. Ácido-2-hidroxipropanoico.
C. Ácido-2-alcohol propanoico.
D. Ácido-2-hidroxi-1-butanoico.
E. Ácido-2-metilhidroxietanoico

8.- Analiza la estructura del edulcorante aspartame y

responde:
¿Qué grupos funcionales, en orden de importancia,
puedes identificar en este compuesto?

A. Éter, cetona, amida y amina.

B. Cetona, amina, éster y amida.
C. Ácido, cetona, éster, amina.
D. Ácido, éster, amida, amina.
E. Amida, cetona, ácido, éster.

9.- Nombra el siguiente compuesto:

a) N – etil butanonitrilo
b) N, N – dimetil butanamina
c) N, N – etilbutanamida
d) N – etil – N – metil butanamina
e) N – etil – N – metil butanamida

10.- EL nombre de la siguiente amina llamada cadaverina es:

a) 1,5 – diaminpentano
b) 1,5 – diamino pentanonitrilo
c) pentadiamino
d) 1,5 – dialpentano
e) pentano diamino
Ejemplos de preguntas química prueba de transición: