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Universidad de Oriente

Núcleo de Monagas
Unidad de Estudios Básicos
Departamento de Ciencias
Sección de Biología

Realizado por: Prof. Lourdes Martínez


Modificado por: Prof. Efraín Ordaz

Maturín, Noviembre 2014


CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, llamados también glúcidos, sacáridos o hidratos de carbono, son
biomoléculas compuestas por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxigeno (O), cuyas
principales funciones en las células son representar la principal fuente de energía y
también formar estructuras. Los carbohidratos se clasifican de acuerdo con el número
de moléculas de azúcar que contienen en: monosacáridos, disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS
Llamados también azúcares simples, los monosacáridos, no pueden ser hidrolizados a
glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado
es (CH2O)n, donde “n” es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7
carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo funcional carbonilo (aldehído o
cetona) en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo (-OH) en el resto, por lo
que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a dos características diferentes: la posición


del grupo funcional carbonilo y el número de átomos de carbono que contiene (ver
figura 1). Si el grupo funcional carbonilo es un aldehído (primer carbono formando doble
enlace con el oxígeno), el monosacárido es una aldosa; si el grupo funcional carbonilo
es una cetona (segundo carbono formando doble enlace con el oxígeno), el
monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen
tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados
tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y
así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la
ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es
una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).

Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo


usados como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y
en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son
rápidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacáridos. En el caso de la
ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ácidos nucleicos.
FIGURA 1. Clasificación de los monosacáridos según el grupo
funcional y el número de átomos de carbono que poseen.

FORMACIÓN DE HEMIACETALES (CICLACIÓN)

Cuando una pentosa o hexosa se disuelven en agua, la estructura abierta de los


monosacáridos no es estable. El grupo carbonilo tiene una gran tendencia a formar un
enlace, que se llama hemiacetálico, entre el grupo funcional aldehído (en las aldosas)
o el grupo funcional cetona (en las cetosas) y un grupo hidroxilo (en el penúltimo átomo
de carbono de la molécula). Esto da lugar a una estructura cíclica o hemiacetal que se
denomina furanosido o piranosido según tenga cinco o seis átomos-vértices. El sistema
de anillo de cinco recibe el nombre general de furanosa, debido al éter cíclico de origen,
el furano; el sistema de anillo de los azúcares de seis miembros se considera derivado
del pirano y se denomina piranosa.
Existen dos proyecciones en los hemiacetales: Fischer y Haworth.

Proyección de Fischer: Observe en la figura 2 como el grupo aldehído de la D-


Glucosa reacciona con el OH del penúltimo átomo de carbono, quedando unidos el
carbono 1’ con el carbono 5’ por un átomo de oxígeno (O).

FIGURA 2. Proyección de Fischer de la D-Glucosa.

Por conveniencia, el grupo OH unido al carbono Nº 1; considerado ahora el carbono


anomérico o asimétrico, si está orientado a la derecha el azúcar se denomina alfa (α) y
si se orienta a la izquierda se denomina beta (β).

Proyección de Haworth: Es una forma estandarizada para presentar la posición de los


grupos hidroxilos en el espacio, en forma de anillo de cinco o seis vértices. Ejemplo:

Cuando una molécula de D-glucosa experimenta una reacción espontanea para formar
un anillo de píranosa se generan dos esteroisómeros. Por convención la molécula es
alfa (α) cuando el grupo OH del primer carbono se proyecta por debajo del plano del
anillo y beta (β) si el grupo OH se proyecta por arriba.

FIGURA 3. Proyección de Haworth de la D-Glucosa


Se puede observar que hay dos formas posibles azúcares, que se denominan alfa y
beta. Esto se debe a que ahora hay un nuevo carbono asimétrico en el carbono Nº 1 de
las aldosas y en el Nº 2 de las cetosas.

Actividad: Realizar las proyecciones de Fischer y Haworth para la D-Galactosa y


D-Fructosa. Proyectar tanto la forma alfa como la beta. Recuerde que para la el caso de
la D-Fructosa el anillo es derivado del furano.

DISACÁRIDOS
Son un tipo de carbohidratos formados por la condensación (unión) de dos
monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace glucosídico (con pérdida de una
molécula de agua) pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el
que une cada pareja de monosacáridos, que además puede ser α o β. Los disacáridos
más comunes son:

Disacárido Ubicación Unidad 1 Unidad 2 Enlace


Libre de forma natural en la malta y
forma parte de varios polisacáridos
Maltosa α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1’→4’)
de reserva (almidón y glucógeno),
de los que se obtiene por hidrólisis.
Se encuentra libre en la leche de los
Lactosa β-D-Galactosa β-D-Glucosa β(1’→4’)
mamíferos.
Se halla en la naturaleza en frutos,
semillas, néctar, etc. Se obtiene
Sacarosa α-D-Glucosa β-D-Fructosa α1’→β2’
industrialmente y se comercializa
como edulcorante de mesa.
Presente en la molécula de celulosa
Celobiosa β-D-Glucosa β-D-Glucosa β(1’→4’)
y no se encuentra libre.
Está presente como una de las
Isomaltosa unidades que forman el almidón y α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1’→6’)
no se halla libre.
Está presente en la naturaleza en
Trehalosa los champiñones, setas, y en la α-D-Glucosa α-D-Glucosa α(1’→1’)
hemolinfa de insectos.

La fórmula empírica de los disacáridos es C12H22O11. El enlace glucosídico que une los
dos monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los
monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que en
conjunto podemos decir que se elimina una molécula de agua (H 2O) que se libera al
medio de reacción.
FIGURA 4. Fórmula de la Sacarosa. FIGURA 5. Fórmula de la Maltosa.

FIGURA 6. Fórmula de la Lactosa.

FIGURA 7. Fórmula de la Celobiosa.

OLIGOSACÁRIDOS
Los oligosacáridos están compuestos de tres a nueve monosacáridos que al
hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para
ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de
monosacáridos de la cadena se tienen los Trisacáridos, Tetrasacáridos, pentasacáridos,
etc. Pueden ser lineales o ramificados, son solubles en agua y de bajo poder
endulzante. Son resistentes a la acidez del intestino y a las enzimas del intestino
delgado. Llegan al intestino grueso sin ser modificadas, luego son fermentadas por las
bacterias presentes en el colon ocasionando gases intestinales (flatulencias).

Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las


glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas
modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables
por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos.

Entre los oligosacáridos más comunes en la naturaleza tenemos:


 Maltotriosa: extraído principalmente de los azúcares de la malta en su
descomposición por medio de la fermentación por acción de las levaduras, está
compuesta por tres unidades de α-D-Glucosa.
 Rafinosa: Se encuentra, principalmente, en las leguminosas (soya, frijoles,
garbanzos, cacahuates, chícharos, alubias, etc.) aunque también se ha
identificado en algunos cereales, la remolacha y la caña; está constituida por α-
D-Galactosa, una α-D-Glucosa y una β-D-Fructosa.
 Estaquiosa: tetrasacárido que consiste en dos unidades de α-D-galactosa, una
unidad de α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas secuencialmente,
principalmente encontrada en algunos vegetales como las leguminosas.
 Verbascosa: pentasacárido formado por la unión secuencial de tres α-D-
galactosa, una unidad de α-D-glucosa y una β-D-fructosa, en mayor
concentración se encuentran en las leguminosas.

POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son polímeros compuestos por muchas (este número es casi siempre
indeterminado, variable dentro de unos márgenes) moléculas de monosacáridos los
cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos llegando a tener un peso
molecular muy elevado, cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas
energéticas y estructurales.

Polisacáridos de reserva: representan una forma de almacenar azúcares sin crear por
ello un problema osmótico. La principal molécula proveedora de energía para las
células de los seres vivos es la glucosa. Su almacenamiento como molécula libre, dado
que es una molécula pequeña y muy soluble, daría lugar a severos problemas
osmóticos y de viscosidad, incompatibles con la vida celular. Los organismos mantienen
entonces solo mínimas cantidades, y muy controladas, de glucosa libre, prefiriendo
almacenarla como polímero. Es importante destacar que los polisacáridos de reserva no
juegan el mismo papel en organismos inmóviles y pasivos, como plantas y hongos, que
en los animales. Éstos no almacenan más que una pequeña cantidad de glucógeno,
que sirve para asegurar un suministro permanente de glucosa disuelta. Algunos
ejemplos de polisacáridos de reserva son:

 Almidón: Es la forma principal de almacenamiento de alimento en la mayoría de


las plantas, forma parte importante de nuestra alimentación ya que es
metabolizado rápidamente para obtener energía. Está formado por amilosa y
amilopectina. La amilosa se compone de una cadena lineal de moléculas de α-D-
glucopiranosa, desde unas pocas hasta unas 3000 unidades, enlazadas por
uniones α(1’→4’). La amilopeptina consta de cadenas de moléculas de α-D-
glucopiranosa unidas por enlaces glucosídicos α(1’→4’), ramificadas a la cadena
principal de amilosa por enlaces α(1’→6’) en cada 24 o 30 unidades de glucosa.
FIGURA 8. Estructura parcial de la molécula de almidón.

 Glucógeno: Es la forma más importante de reserva de D-Glucosa en las células


animales. Se almacena principalmente en el hígado y los músculos, las enzimas
presentes hidrolizan con facilidad los enlaces glucosídicos del glucógeno, de
manera que la glucosa se libera para la producción de energía (ATP). Tiene una
estructura similar a la amilopeptina, pero más ramificada, conteniendo de 8 a 12
unidades de glucosa entre las ramificaciones.

Polisacáridos estructurales: Se trata de aquellos polisacáridos que participan en la


construcción de estructuras orgánicas. Los más importantes son los que constituyen la
parte principal de la pared celular de plantas, hongos y otros organismos eucarióticos.
Ejemplos: la celulosa y la quitina.

 Celulosa: es el más importante de los polisacáridos estructurales. Es el principal


componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de las
biomoléculas que existen en el planeta. Es un polímero de glucosa, no
ramificado, con enlaces glucosídicos entre sus moleculas de tipo β(1→4). Por la
configuración espacial de los enlaces implicados, los residuos de glucosa quedan
alineados de forma recta, no en helicoide. Ésta es la regla en cuanto a la
conformación de todos los polisacáridos estructurales de las paredes. Esas
cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrógeno, en
haces de cadenas paralelas. Los animales pluricelulares, salvo escasas
excepciones carecen de la enzima necesaria para degradar la celulosa.
Figura 9. Estructura de la celulosa.

 Quitina: cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero forma parte de las


paredes celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos
(arácnidos, crustáceos e insectos) y algunos órganos de otros animales (quetas
de anélidos, perisarco de cnidarios). La quitina es un polímero compuesto de
N-acetilglucosamina, un monosacárido aminado, unidos por enlaces
glucosídicos β(1’→4’).

FIGURA 10. Estructura de la quitina.

Otros polisacáridos:
 Mucopolisacaridos: Son polisacáridos viscosos que contienen N-
acetilglucosamina y ácido glucurónico, ejemplo; el ácido hialurónico que se
encuentra en el tejido conectivo, donde actúa como pegamento para mantener
unidas las células, se puede presentar en numerosos lugares, como la sustancia
gelatinosa que llena el ojo, el liquido lubricante de las articulaciones, el cordón
umbilical y la sustancia cementante que mantiene la piel unida al cuerpo. La
heparina, un importante anticoagulante natural de la sangre, la condroitina,
componente principal de los cartílagos.
BIBLIOGRAFÍA
DE ROBERTIS y DE ROBERTIS. 1921. Biología Celular y Molecular. Edit. El Ateneo.
Barcelona, España.

KARP, G. 1999. Biología Celular. 2da Edic.

KARP, G. 2005. Biología Celular y Molecular. 4ta Edic.

WALLACE, R; KING, J y SANDERS, G. 1991. Biología Molecular y Herencia. Edit.


Trillas. México.

WILBRAHAM, A. y MATT, M. 1989. Introducción a la Química Orgánica y Biológica.


Addison-Wesley Iberoamericana. EEUU.

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