Hidratos de carbono

Son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Se definen como: polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas

Funciones

*ENERGÉTICA: principal fuente de energía en seres vivos

*ENERGÉTICA DE RESERVA: como polisacáridos
-Glucógeno en animales
-Almidón en vegetales
*SOSTÉN: forma parte de estructuras de sostén.
-Celulosa en pared vegetal
-Glucolípidos y glucoproteínas en membrana plasmática

Clasificación

Monosacáridos:
Formula general (CH2O)n, con n entre 3 y 7 carbonos
Una sola cadena de carbonos, NO hidrolizable
Son polialcoholes, y se dividen en:
Propiedades físico químicas de monosacáridos

Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor
dulce. Son solubles en agua, se establecen enlaces polares entre los grupos hidroxilos y las
moléculas de agua.
Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente a los compuestos de cobre
(Reactivo de Fehling) y de plata, oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es
característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las
sales cúpricas del Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo.

Carbono asimétrico

Gliceraldehído, esta molécula tiene un carbono tetraédrico unido a cuatro sustituyentes o

radicales distintos, por lo cual decimos que esta molécula tiene un CARBONO ASIMÉTRICO.

Isomería de los monosacáridos

Enantiómero-Diastereoisomería:

Cambio espacial de la función química, obtendremos una molécula distinta, un

diastereoisómero, por lo cual obtendremos una imagen en espejo. Ese es un ENANTIÓMERO.
Ambas moléculas no son superponibles.
Los distinguimos anteponiendo D (derecha) o L (izquierda)

Enantiómeros:
Todos los OH de los carbonos asimétricos se encuentran en el lado opuesto. El -OH del
carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se
denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L
Isómeros:
Al tener 4 átomos de carbono asimétricos caben 24=16 posibilidades diferentes de
esteroisomería, dos por cada átomo de carbono asimétrico.
Los diferentes estereoisómeros se diferencian por la colocación de los OH de los átomos de
carbono asimétricos a derecha o izquierda de la cadena carbonada según corresponda.

Isomería óptica:
Es la capacidad de desviar el plano de la polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa
una disolución.
Si la rotación se produce en sentido de las agujas del reloj, los monosacáridos son dextrógiros
(+).
Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros (-)
Ciclación de los monosacáridos
Si las pentosas o hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o
polisacáridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo (-C-O-H) del carbono
4, en las pentosas, o del carbono 5, en las hexosas, para formar un ciclo en la molécula, se
forma un:
HEMIACETAL = reacción entre alcohol y aldehído.
HEMICETAL = reacción entre alcohol y cetona.
Unión
hemiacetálica

Glucosa:
La función aldehído del C1 se une al -OH del C5, dando un anillo heterocíclico piranósico.
Esta estructura justifica la existencia de las formas α y β y el fenómeno de mutarrotación.
Ciclación de los monosacáridos:

Unión
Hemicetálica

Fructosa:
En el caso de la fructosa, el grupo cetona (C2) puede reaccionar con el -OH (C5) para formar un
hemiacetal intramolecular.
Representación gráfica
Por convención, los -OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha, se ponen por debajo
del plano y los que estaban a la izquierda, se ponen hacia arriba del plano.
El –OH hemiacetálico del carbono 1, se pone hacia abajo en la formas alfa (α ) y hacia arriba en
las formas beta (β)

Fórmulas de Haworth

Nomenclatura completa de un monosacárido

Monosacáridos de importancia biológica

Monosacáridos de importancia biológica

PENTOSAS

HEXOSAS

D-
fructosa
Disacáridos:
Están formados por la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glicosídico.
Quiere decir que reacciona el –OH del carbono anomérico de un monosacárido con otro –OH
de cualquier carbono de otro monosacárido, formando un disacárido y una molécula de agua.
Si el enlace se produce entre los –OH de los dos carbonos anoméricos, el disacárido resultante
no tiene poder reductor.
Tienen poder edulcorante.
Polisacáridos:
Son polímeros de más de 10 unidades de monosacáridos, unidos mediante enlaces
O-glicosídicos.
Son insolubles en agua, pierden el poder edulcorante, y el poder reductor.
Son fácilmente hidrolizables.
Pueden unirse a proteínas formando complejos macromoleculares.