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TEMA 2.

GLÚCIDOS
INTRODUCCIÓN
Los glúcidos son polihidroxialdehídos o cetonas, o bien, sustancias cuya hidrólisis
da lugar a estos compuestos. Su denominación se debe a que la mayoría
responde a la fórmula CH2O si bien otros pueden estar modificados conteniendo
otros grupos como fosfato, sulfato o amino.

Existen tres clases principales de glúcidos según su tamaño:

• Los monosacáridos (azúcares simples) consisten en una sola unidad de


cetona. El más abundante en la naturaleza es la D-glucosa, a veces
llamada dextrosa. Los monosacáridos de más de cuatro átomos de
carbono suelen poseer estructuras cíclicas.
• Lo oligosacáridos consisten en cadenas cortas de monosacáridos unidos
por enlaces glucosídicos característicos. Los más abundantes son os
disacáridos (sacarosa, formada por D-glucosa y D-fructosa). Todos los
monosacáridos y disacáridos comunes terminan con el sufijo “–osa". La
mayor parte de los oligosacáridos con 3 o más unidades de monosacárido
no se encuentran libres en la célula sino unidos a otras moléculas (lípidos
o proteínas) formando glucoconjugados.
• Los polisacáridos son polímeros que contienen más de 20 unidades de
monosacárido. Algunos como la celulosa, son cadenas lineales; otros
como glucógeno, están ramificados. Ambos consisten en unidades
repetitivas de D-glucosa, pero difieren en el tipo de enlace glucosídico y,
en consecuencia, tienen propiedades y funciones diferentes.

Los hidratos de carbono o sacáridos son moléculas biológicas simples en cuanto


a su composición química. Sin embargo, desempeñan funciones vitales
fundamentales.

MONOSACÁRIDOS
Glúcidos más simples. Son aldehídos o cetonas con dos o más grupos hidroxilo.
Una gran parte de los átomos de carbono a los que se unen los grupos hidroxilo
son centros quirales que dan lugar a muchos estereoisómeros de los azúcares
naturales. La estereoisomería de los azúcares es significativa porque los enzimas
que actúan sobre estos son estrictamente estereoespecíficos, prefiriendo
normalmente un estereoisómero al otro en tres o más órdenes de magnitud, tal
como se refleja en los valores de 𝐾𝑚 o de las constantes de fijación.

Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las cetosas.

Los monosacáridos son sólidos incoloros y cristalinos, solubles en agua e


insolubles en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. El esqueleto
de los monosacáridos comunes consiste en una cadena de carbono sin ramificar
en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. En las
formas de cadena abierta, uno de los átomos de C está unido a un átomo de
oxígeno por un doble enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los
demás átomos tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo se halla en un
extremo de la cadena carbonada (aldehído), el monosacárido recibe el nombre
de aldosa; si se encuentra en cualquier otra posición (cetona), se denomina
cetosa. Los más sencillos son las dos triosas de tres átomos de carbono:

• Gliceraldehído (aldotriosa)
• Dihidroxiacetona (cetosa)

Los monosacáridos que poseen:

▪ Cuatro átomos de C — tetrosas.


▪ Cinco átomos de C — pentosas.
▪ Seis átomos de C — hexosas.
▪ Siete átomos de C — heptosas.

Existen aldosas y cetosas para cada una de estas longitudes de cadena.

Las hexosas son los monosacáridos más comunes en la naturaleza. Las


aldopentosas D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa son componentes de los nucleótidos y
los ácidos nucleicos.

Los monosacáridos tienen centros asimétricos.

Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona contiene uno o más átomos


de carbonos asimétricos (quirales) y, por lo tanto, se encuentran en formas
isoméricas ópticamente activas. La aldosa más sencilla, el gliceraldehído,
contiene un centro quiral y, por tanto, tiene dos isómeros ópticos, o
enantiómeros, diferentes.

En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2𝑛


estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos de cada una de las
longitudes de cadena de átomos de carbono pueden dividirse en dos grupos que
difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro quiral más distante
del grupo carbonilo. Aquellos cuya configuración en este carbono de referencia
sea la misma que en el D-gliceraldehído se denominan isómeros D, mientras que
los que tengan la misma configuración que el L- gliceraldehído son los isómeros
L. La mayor parte de las hexosas presentes en los seres vivos son isómeros D.

Los átomos de carbono de un azúcar se numeran empezando por el extremo de


la cadena más próximo al grupo carbonilo. Cada una de las ocho D-aldohexosas,
que se diferencian por su estereoquímica en los carbonos C-2, C-3 o C-4, posee
su propio nombre: D-glucosa, D-galactosa, D-manosa... Las cetosas de cuatro y
cinco átomos de C se denominan insertando el infijo “ul” en el nombre de la
aldosa correspondiente. Las cetohexosas se nombran de otra forma, por
ejemplo, fructosa y sorbosa. Cuando dos azúcares difieren tan solo en la
configuración alrededor de un átomo de carbono, se denominan epímeros (ej. D-
glucosa y D-manosa, D-glucosa y D-galactosa).
Algunos azúcares se encuentran naturalmente en forma L (L-arabinosa e
isómeros L de derivados de azúcares componentes de gluconjugados).

Los monosacáridos comunes tienen estructura cíclica.

Las aldotetrosas y todos los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono
en su cadena suelen encontrarse en disolución acuosa en forma de estructuras
cíclicas, en las que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el
oxígeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena. La formación de
estas estructuras anulares es el resultado de una reacción general entre los
alcoholes y los aldehídos o las cetonas para formar los derivados denominados
hemiacetales/hemicetales. Se pueden adicionar dos moléculas de un alcohol a
un carbono carbonílico; el producto de la primera adición es un hemiacetal
(adición de aldosa) o hemicetal (adición de cetosa). Si los grupos-OH y carbonilo
son de la misma molécula se forma un anillo de 5 o 6 átomos. La adición de la
segunda molécula de alcohol produce el acetal o cetal completo y el enlace
formado es glucosídico. Cuando las dos moléculas reaccionantes son
monosacáridos, el acetal/cetal formado es disacáridos.

La reacción con la primera molécula de alcohol crea un centro quiral adicional (el
carbono carbonílico). Debido a que el alcohol se puede adicionar de dos formas
distintas, atacando por “delante” o por “detrás” del carbono carbonílico, la
reacción puede producir un u otra de dos configuraciones estereoisoméricas
denominadas α y β.

Las formas isoméricas de los monosacáridos que sólo difieren en su


configuración alrededor del átomo de carbono hemiacético o hemicetálico se
denominan anómeros mientras que el átomo de carbono carbonílico, carbono
anomérico.

Los compuestos con anillos de seis átomos se denominan piranosas. Las


cetohexosas se encuentran también como compuestos cíclicos en sus formas
anoméricas α y β. en estos compuestos el grupo hidroxilo en C-5 (o C-6)
reacciona con el grupo ceto en C-2, formando un anillo de furanosa (o piranosa)
que contiene un enlace de tipo hemiacetal.

Las estructuras cíclicas de los azúcares se representan de forma más precisa en


las fórmulas en perspectiva de Haworth que en las proyecciones de Fischer: el
anillo de seis átomos está inclinado con los enlaces próximos al lector más
gruesos que los más lejanos.

Los anómeros α y β de la D-glucosa se interconvierten en solución acuosa


mediante un proceso denominado mutarrotación, en el que la forma anular se
rompe brevemente dando la forma lineal y vuelve a cerrarse produciendo el
anómero β. Así, las soluciones de β-D-glucosa y α-D-glucosa forman mezclas
idénticas en el equilibrio con propiedades ópticas iguales.

Las fórmulas en perspectiva de Haworth se emplean normalmente para


representar la estereoquímica de las estructuras cíclicas de los monosacáridos.
No obstante, el anillo de piranosa de seis átomos no es plano, sino que tiende a
adoptar una de las dos conformaciones en “silla”. Para interconvertir las
configuraciones α y β, ha de romperse el enlace en el que participa el átomo de
oxígeno del anillo mientras que la interconversión de las dos formas en silla
(confórmeros) no requiere rotura de enlace y no cambia la configuración de
ninguno de los carbonos del anillo.

Los organismos contienen numerosos derivados de las hexosas.

Además de las hexosas simples existen una serie de derivados de los azúcares
en los que el grupo hidroxilo del compuesto original está reemplazado por otros
sustituyentes o bien uno de los átomos de carbono se encuentra oxidado en
forma de grupo carboxílico.

Cuando el carbono carbonílico (aldehídico) de la glucosa se oxida a nivel de


carboxilo se produce ácido glucónico. Otras aldosas dan lugar a otros ácidos
aldónicos. La oxidación del carbono del otro extremo de la cadena da lugar al
correspondiente ácido urónico. Tanto los ácidos aldónicos como los urónicos
forman ésteres intramoleculares estables denominados lactonas. Los ácidos
siálicos son una familia de azúcares con nueve carbonos. Los grupos ácido
carboxílico de estos derivados acídicos de azúcares están ionizados a pH 7 y se
pueden denominar carboxilatos.

En la síntesis y metabolismo de glúcidos los intermedios no suelen ser los


mismos azúcares, sino sus derivados fosforilados. La condensación de ácido
fosfórico con uno de los grupos hidroxilo de un azúcar da lugar a un éster
fosfato. Los fosfatos de azúcares son relativamente estables a pH neutro y
tienen carga negativa. Un efecto de la fosforilalización de azúcares en las células
es su retención en el interior de las mismas (no poseen transportadores de
membrana que permitan su paso); también activa a los azúcares para su
posterior transformación química. Algunos derivados fosforilados importantes
son componentes de los nucleótidos.

Los monosacáridos son agentes reductores.

Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente


suaves (ión cúprico). El carbono carbonílico se oxida a grupo carboxílico. La
glucosa y otros azúcares capaces de reducir iones cúpricos se denominan
azúcares reductores; los azúcares se oxidan dando una mezcla compleja de
ácidos carboxílicos. Esta propiedad es la base de la reacción de Fehling, un
ensayo semicuantitativo que indica la presencia de azúcares reductores.

Los disacáridos contienen un enlace glucosídico.

Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente


mediante un enlace O-glucosídico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de un
azúcar, normalmente cíclico, reacciona con el carbono anomérico del otro. Esta
reacción da lugar a la formación de un acetal a partir de un hemiacetal y un
alcohol. El compuesto resultante se denomina glucósido. Los enlaces glucosídicos
se hidrolizan con facilidad por acción de ácidos, pero son resistentes a la
hidrólisis básica. Por tanto, los disacáridos pueden hidrolizarse para dar lugar a
sus componentes monosacáridos por ebullición en un medio que contenga ácido
diluido. Los enlaces N-glucosídicos unen el carbono anomérico de un azúcar y un
átomo de nitrógeno en las glucoproteínas y los nucleótidos.

La oxidación de un azúcar por iones cúpricos tiene lugar solamente en la forma


lineal, que está en equilibrio con las formas cíclicas. Cuando el carbono
anomérico participa en un enlace glucosídico se impide la interconversión entre
las formas lineales y cíclicas. Dado que el carbono carbonílico no puede ser
oxidado cuando el azúcar se encuentra en forma lineal la formación de enlace
glucosídico transforma el azúcar en no reductor. Al describir disacáridos o
polisacáridos, el extremo de una cadena que contiene un carbono anomérico
libre (el que no establece enlace glucosídico) se suele conocer como extremo
reductor.

POLISACÁRIDOS
La mayoría de los glúcidos naturales se encuentran e n forma de polisacáridos,
polímeros de medio/alto peso molecular (𝑀𝑟 >20.000). También se denominan
glucanos, difieren entre sí en la naturaleza de sus unidades monoméricas
repetitivas, en la longitud de sus cadenas, en los tipos de enlace que se forman
entre las unidades y su grado de ramificación. Los homopolisacáridos contienen
un único tipo de monómero; los heteropolisacáridos contienen dos o más tipos
diferentes. Algunos homopolisacáridos son formas de almacenamiento de
monosacáridos que se usan como combustible biológico (almidón y glucógeno).
Otros como la celulosa y la quitina actúan como elementos estructurales de las
paredes celulares de planta y de exoesqueletos de animales. Los
heteropolisacáridos proporcionan soporte extracelular a los organismos.

Los polisacáridos no suelen tener masas moleculares definidas, debido a los


diferentes mecanismos de formación de los dos tipos de polímeros. La síntesis
de polisacáridos depende de los enzimas que catalizan la polimerización de las
unidades monoméricas y no hay un punto específico de finalización de la
síntesis; así los productos son de longitud variable.

Algunos homopolisacáridos son formas de almacenamiento de


combustible.

Los polisacáridos de reserva más importantes son el almidón y el glucógeno.


Ambos se encuentran en el interior de la célula formando agregados o gránulos.
Estas moléculas están muy hidratadas porque tienen muchos grupos hidroxilo
expuestos que puedan formar enlaces de hidrógeno con el agua.

El almidón contiene dos tipos de polímero de glucosa:


• La amilosa: cadenas largas y sin ramificar de residuos de D-glucosa
conectadas por enlaces (α1—4). Estas cadenas oscilan entre una masa
molecular de miles a millones.
• La amilopectina: de elevada masa molecular, pero muy ramificada. Los
enlaces glucosídicos que unen residuos sucesivos de glucosa en estas
cadenas son del tipo (α—4); los puntos de ramificación (cada 24-30
puntos) son enlaces (α1—6).

El glucógeno es el polisacárido más importante en las células animales. Es un


polímero con subunidades de glucosa unidas por enlaces (α1—4) y con
ramificaciones del tipo (α1—6) y muchas más (8-12 residuos), por lo que es más
compacto que el almidón.

Puesto que cada rama de glucógeno termina con un azúcar no reductor, una
molécula de glucógeno con n ramas tiene n+1 extremos no reductores, pero
solo uno reductor. Cuando el glucógeno se emplea como reserva de energía, las
unidades de glucosa son eliminadas de una en uno de los extremos no
reductores. Los enzimas que actúan sobre los extremos no reductores pueden
actuar simultáneamente en muchas ramas, aumentando la velocidad de
conversión de polímero en monosacárido.

Los dextranos son polisacáridos de poli-D-glucosa unida por enlaces (α1—6),


presentes en bacterias y levaduras; todos tienen ramificaciones (α1—3) y
algunos también (α1—2) o (α1—4).

Algunos homopolisacáridos tienen función estructural

La celulosa, una sustancia fibrosa, resistente e insoluble en agua, se encuentra


en las paredes celulares de plantas. Es una molécula lineal no ramificada
formada por unas 10000-15000 unidades de D-glucosa. Pero los residuos de la
celulosa tienen configuración β. Sus residuos están unidos por enlaces
glucosídicos (1β—4). Ello hace que las moléculas individuales de celulosa y
amilosa se plieguen en el espacio de manera distinta dándoles estructuras y
propiedades físicas muy diferentes.

El glucógeno y el almidón que se ingieren con la dieta son hidrolizados por α–


amilasas y glucosidasas, enzimas contenidos en la saliva y en el intestino que
rompen enlaces glucosídicos (α1—4) entre unidades de glucosa. La mayoría de
los animales vertebrados no pueden utilizar celulosa como fuente de energía
porque carecen de una enzima que hidrolice sus enlaces.

La quitina es un homopolisacárido lineal compuesto por residuos de N-


acetilglucosamina unidos por enlaces (β—o4) la diferencia respecto a la celulosa
es el cambio del grupo hidroxilo en C-2 por un grupo amino acetilado. La quitina
forma fibras extendidas similares a las de la celulosa y, al igual que esta, no es
digerible por lo vertebrados. Es el componente principal de los exoesqueletos de
los artrópodos.
Los factores estéricos y los puentes de hidrógeno contribuyen al
plegamiento de los homopolisacáridos.

El plegamiento de los polisacáridos consiste en subunidades con estructura más


o menos rígida dictada por enlaces covalentes forman estructuras
macromoleculares tridimensionales estabilizadas por interacciones débiles intra o
intermoleculares. Al tener los polisacáridos tantos grupos hidroxilo, los puentes
de hidrógeno tienen especial importancia en la estructura. El glucógeno, el
almidón y la celulosa están formados por subunidades de piranosa (anillo de 6
átomos). Tales moléculas pueden representarse como una serie de anillos
rígidos de piranosa conectados por un átomo de oxígeno que une dos átomos de
carbono (enlace glucosídico). En principio, hay libertad de rotación en torno a los
enlaces C-O, pero la rotación alrededor de cada enlace está limitada por los
impedimentos estéricos de los sustituyentes. La estructura tridimensional de
estas moléculas puede describirse en términos de ángulos diedros.

La estructura tridimensional más estable de las cadenas unidas por enlaces del
almidón y el glucógeno es una espiral compacta, estabilizada por puentes de
hidrógeno intercatenarios.

La conformación más estable de la celulosa es aquella en que cada silla


experimenta una rotación de 180º en relación con sus vecinas, lo cual genera
una cadena extendida recta. Todos los grupos OH- están disponibles para formas
puentes de hidrógeno con cadenas vecinas. Una red estable de puentes de
hidrógeno inter e intramoleculares entre varias cadenas dispuestas
paralelamente produce fibras supramoleculares estables con gran resistencia a la
tracción.

Las paredes celulares de algas y bacterias contienen heteropolisacáridos


estructurales.

El componente rígido de las paredes celulares bacterianas (péptidoglucano) es


un heteropolímero de unidades de N-acetilglucosamina y ácido-acetilmurámico
alternadas unidas por enlaces (β1—4). En la pared celular las cadenas lineales
están dispuestas paralelamente unas a otras y entrecruzadas mediante péptidos
cortos, cuya estructura depende de la bacteria. Los entrecruzamientos peptídicos
sueldan entre sí las cadenas de polisacárido y forman una envoltura resistente
(peptidoglucano) que rodea la célula. El enzima lisozima hidroliza el enlace
glucosídico (β1—4) entre la N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico.

Algunas algas rojas contienen agar, una mezcla de heteropolisacáridos


sulfatados, formados por D-galactosa y un derivado de L-galactosa con un
enlace éter entre el C-· y C-6. Es una mezcla compleja de polisacáridos, todos
con la misma estructura troncal, pero con diferentes grados de sustitución por
sulfatos y piruvato. La agarosa es el componente del agar con menos grupos
cargados.
Los glucosaminoglucanos son heteropolisacáridos de la matriz
extracelular.

El espacio extracelular de los tejidos animales multicelulares está ocupado por la


matriz extracelular que mantiene unidas las células y forma un medio poroso
para la difusión de nutrientes y oxígeno hacia las células individuales. Los
heteropolisacáridos de la matriz extracelular, los glucosaminoglucanos, son una
familia de polímeros lineales compuestos por unidades repetitivas de disacárido.
Se encuentran únicamente en animales y bacterias. Uno de los dos
monosacáridos es la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina; el otro, en su
mayoría, un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico). Algunos
glucosaminoglucanos, contienen grupos sulfato esterificados. La combinación de
estos y los grupos carboxilato de los residuos de ácido urónico hace que los
glucosaminoglucanos tengan una elevada densidad de carga negativa. Para
minimizar las fuerzas repulsivas entre los grupos cargados próximos entre sí,
estas moléculas adoptan una conformación extendida en disolución formando
una hélice en forma de varilla en la que los grupos carboxilatos negativos se
encuentran en lados alternos de la hélice. La forma de varilla extendida también
proporciona una separación máxima entre los grupos sulfato cargados
negativamente. Los patrones específicos de los residuos de azúcares sulfatados
y no sulfatados en los glucosaminoglucanos hacen posible el reconocimiento
específico por una amplia variedad de ligandos proteicos que se unen
electroestáticamente a estas moléculas. Los glucosaminoglucanos sulfatados se
unen a proteínas extracelulares para formar proteoglucanos.

El glucosaminoglucano hialuronano Contiene unidades alternadas de ácido D-


glucurónico y N-acetilglucosamina. Con hasta 50000 repeticiones de la unidad
disacárido básica, el hialuronano Tiene una masa molecular de varios millones;
forma y soluciones transparentes muy viscosas y no compresibles. La
hialuronidasa, un enzima secretado por algunas bacterias patógenas, puede
hidrolizar los enlaces glucosídicos del hialuronano.

Otros glucosaminoglucanos se diferencian del hialuronano en 3 aspectos:

• Generalmente son polímeros mucho más cortos.


• Están unidos covalentemente a proteínas específicas (proteoglucanos).
• Una o las dos unidades numéricas son diferentes de las del hialuronano.

Ej. Sulfato de condroitina, sulfato de dermatán, sulfatos de queratán, sulfato de


heparán...

GLUCOCONJUGADOS: PROTEOGLICANOS, GLUCOPROTEÍNAS Y


GLUCOESFINGOLÍPIDOS.

Además de sus funciones como combustibles de reserva y como materiales


estructurales, los polisacáridos y los oligosacáridos son transportadores de
información. Algunos proporcionan comunicación entre células y su entorno
extracelular; otros etiquetan proteínas para su transporte y localización en
orgánulos específicos o para su destrucción cuando la proteína está malformada
o se vuelve superflua; Otros se activan como sitios de reconocimiento de
moléculas de señalización extracelulares o parásitos extracelulares.

Los proteoglucanos tienen uno o varios oligosacáridos de diversa complejidad,


unidos covalentemente a una proteína. Se encuentran normalmente en el lado
externo de la membrana plasmática, en el ECM y en la sangre. dentro de las
células se encuentran en orgánulos específicos (complejos de Golgi, gránulos de
secreción y lisosomas). Las porciones oligosacáridas de las glucoproteínas son
muy heterogéneas y, al igual que los glucosaminoglucanos, son ricas en
información formando sitios altamente específicos para el reconocimiento y la
unión de elevada afinidad de las proteínas, ligadoras de glúcidos llamadas
lectinas.

Los glucoesfingolípidos son componentes de la membrana plasmática en los que


los grupos hidrofílicos de cabeza son oligosacáridos. Del mismo modo que las
glucoproteínas, los oligosacáridos actúan como sitios específicos para el
reconocimiento por las lectinas.

Los proteoglucanos son macromoléculas de la superficie celular y de la


matriz extracelular que contienen glucosaminoglucanos.

Los proteoglucanos actúan de organizadores titulares e influyen en diversas


actividades celulares, tales como la activación y adhesión del factor de
crecimiento. La unidad básica de los proteoglucanos consiste en una “proteína
núcleo” a la que se unen covalentemente uno o varios glucosaminoglucanos. La
unión es a través de un residuo de Ser al que se une el glucosaminoglucano
mediante un puente de tetrasacárido. Este residuo se encuentra generalmente
en la secuencia –Ser-Gly-X-Gly- (X=cualquier aminoácido); sin embargo, no
todas las proteínas con esta secuencia tienen un glucosaminoglucano unido.

Existen dos familias principales de proteoglucanos de sulfato de heparán de


membrana. Los sindecanos tienen un único dominio transmembrana y un
dominio extracelular con 3 a 5 cadenas de sulfato de heparán y, en algunos
casos, de sulfato de condroitina. Los glupicanos están unidos a la membrana por
un anclaje lipídico, un derivado del lípido de membrana fosfatidil inositol. Ambos
pueden ser vertidos al espacio extracelular, lo que proporciona a la célula una
manera de cambiar rápidamente sus características de superficie. El vertido de
proteoglucanos interviene en el reconocimiento y en la adhesión intercelulares,
así como la proliferación y diferenciación celular.

Algunos proteoglucanos pueden formar agregados de proteoglucanos enormes


agrupaciones supramoleculares de muchas proteínas núcleo unidas todas ellas a
Una única molécula de hialuronano.

Las glucoproteínas contienen oligosacáridos unidos covalentemente.

Las glucoproteínas son conjunto de proteína y glúcido en los que los glucanos
son menores, están ramificados y son estructuralmente más variados que los
glucosaminoglucanos de los proteoglucanos. El glúcido se une por su carbono
anomérico mediante un enlace glucosídico con el –OH de un residuo de Ser o de
Thr o mediante un enlace N-glucosídico con en el nitrógeno amídico de un
residuo de Asn. Algunas glucoproteínas, tienen una sola cadena de oligosacárido,
pero muchas tienen más de una.

La superficie externa de la membrana plasmática tiene muchas glucoproteínas


de membrana con una serie de oligosacáridos de complejidad variable unidos
covalentemente. Las mucinas son glucoproteínas de secreción o de membrana
que pueden contener grandes cantidades de cadenas de oligosacárido O-unidas.

La glucómica es la caracterización sistemática de todos los componentes


glucídicos de una célula o tejido dados, incluidos los que se encuentran ligados a
proteínas y a lípidos.

Los glucolípidos y los lipopolisacáridos son componentes de membrana.

Algunos lípidos contienen cadenas de oligosacáridos unidas covalentemente. Los


gangliósidos son lípidos de membrana de las células eucariotas cuyo grupo de
cabeza polar, la parte del lípido que forma la superficie externa de la membrana,
es un oligosacárido complejo que contiene ácido siálico y otros residuos
monosacáridos.

Los lipopolisacáridos son los componentes principales de la membrana externa


de bacterias gram-negativas. Estas moléculas son las dianas principales de los
anticuerpos producidos por el sistema inmunitario de los vertebrados en
respuesta a la infección bacteriana y son determinantes importantes del serotipo
de las cepas bacterianas.

Los glúcidos son moléculas que contienen información: El código de los


azúcares.

Los monosacáridos pueden unirse dando una serie prácticamente ilimitada de


oligosacáridos, que difieren en estequiometría y posición de los enlaces
glucosídicos, tipo y orientación de los grupos sustituyentes y número y tipo de
ramificaciones. Los glucanos contienen una densidad de información mucho
mayor que los ácidos nucleicos y las proteínas.

Las lectinas, proteínas con dominios de unión de glúcidos de gran especificidad,


se encuentran normalmente en la superficie exterior de las células, donde inician
la interacción con otras células. En los vertebrados, los oligosacáridos,
“interpretados” como señales por las lectinas, gobiernan la velocidad de
degradación de ciertas hormonas peptídicas, proteínas circulantes y células
sanguíneas.

La adherencia de patógenos víricos y bacterianos, así como de algunos parásitos


eucarióticos a sus células animales dianas es el resultado de la unión de lectinas
del patógeno con oligosacáridos de la superficie de las células diana.

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