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Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, es decir, compuestos que poseen
varios grupos hidroxilo ( OH) y un grupo carbonilo, bien aldehído ( CHO) o bien cetona (C = O).
También se incluyen en este grupo moléculas derivadas, con grupos amina, carboxilos, etc, que
poseen una gran semejanza química con los glúcidos más comunes.
Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula general
Cn(H2O)n, y azúcares por su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen.
Atendiendo a su complejidad se clasifican en:
A) Monosacáridos u osas. Son los más sencillos. No hidrolizables. Poseen de 3 a 7 átomos
de carbono. Constituyen los monómeros a partir de los cuales se originan los demás
glúcidos.
B) Ósidos. Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces “O-
glucosídicos”, pudiendo poseer en su molécula otros compuestos no glucídicos. Son
hidrolizables, descomponiéndose en los monosacárídos y demás compuestos que los
constituyen. A su vez se dividen en:
1) Holósidos: constituidos exclusivamente por monosacáridos. Si el número de
monosacáridos está comprendido entre 2 y 10, se denominan Oligosacáridos,
entre ellos cabe destacar a los disacáridos (dos osas) y trisacáridos (tres osas).
Pero, sí el número de monosacáridos es superior a 10 se llaman Polisacáridos
que pueden estar formados por un solo tipo de osas (homopolisacáridos), o por
dos o más tipos (heteropolisacáridos).
2) Heterósidos: formados por osas y otros compuestos no glúcidicos de naturaleza
variada.
MONOSACÁRIDOS
Son los glúcidos más sencillos, no hidrolizables y constituyen los monómeros de los demás
glúcidos.
Propiedades físicas: son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, dulces y solubles en agua. Su
solubilidad, se debe a que tanto los radicales hidroxilos, como el grupo carbonilo son polares y
establecen por ello enlaces de hidrogeno con las moléculas de agua también polares. Presentan
estereoisometría o isomería espacial y actividad óptica.
Propiedades químicas: los monosacáridos son capaces de oxidarse, es decir, de perder e- ante
sustancias que, cuando los aceptan, se reducen y liberan energía. Debido a ello los glúcidos son la
fuente básica de E de las células. CnH2nOn + nO2 → CO2 + Energía
También pueden aminarse, o pueden reaccionar con ácidos e incorporar grupos fosfato y sulfato,
por lo cual también pueden tener átomos de N, S y P.
Los aldehídos o las cetonas reaccionan fácilmente con los alcoholes formando unos compuestos
llamados, respectivamente, hemiacetales y hemicetales.
La presencia del grupo carbonilo (aldehído o cetona) les confiere la propiedad de ser reductores
frente a determinadas sustancias. En el curso de la reacción, el grupo carbonilo (-CO-) de los
azúcares (monosacáridos y la mayoría de disacáridos) al oxidarse y pasar a un grupo ácido
(-COOH), desprenden e-, que son captados por otra sustancia presente en el medio que se reducirá,
como por ejemplo las sales de cobre, en las que los iones Cu2+ se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Esta es la base de la reacción de Fehling que pone de manifiesto la presencia de azúcares
reductores en un medio, mediante una reacción de color de tipo redox.
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El reactivo de Fehling consiste en una mezcla de dos reactivos: el
Fehling A (sulfato cúprico), de color azul, y el Fehling B (tartrato
sódico-potásico) incoloro, es un medio alcalino (pH básico) para que
se produzca la reacción. Básicamente es una disolución, de color
azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4 → Cu2++SO42 -).
Si al añadir un azúcar y calentar el líquido adquiere una coloración
rojiza es que se trata de un azúcar reductor: al reducirse el cobre a
ión cuproso (Cu+) se forma óxido cuproso (Cu2O) que es insoluble y
forma un precipitado de color rojo ladrillo característico.
La reactividad del grupo carbonilo le permite, además, reaccionar con otros grupos de su misma
molécula y formar enlaces hemiacetálicos internos o con los grupos de otras moléculas diferentes
para formar los enlaces glucosídicos
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Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o
polisacáridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo (-C-OH) del carbono 4, en
las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un
alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona), y la molécula forma
un ciclo. Esto se debe a que las cadenas lineales de los monosacáridos no son rígidas, ya que los
enlaces del carbono forman ángulos próximos a 120º, lo cual permite en una cadena muchos giros,
uno de ellos hace que el penúltimo – OH se aproxime al grupo carbonilo e interaccionen.
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Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono asimétrico, el
carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomérico.
El OH de este carbono, -OH hemiacetálico, puede estar a uno u otro lado del plano de la molécula
originándose dos nuevos isómeros ópticos. Cada uno de estos isómeros se distingue mediante los
símbolos α y ß (formas α y ß). La forma α se representa situando el OH hemiacetálico por debajo del
plano de la molécula; en la forma ß se sitúa por encima.
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
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En disolución acuosa las formas α y β están continuamente interconvirtiéndose, a través del
paso intermedio que es la forma lineal (presente en 1%). Como el paso de la forma α a β y
viceversa supone un cambio en los valores de rotación del plano de la luz polarizada, se
produce lo que se conoce como mutarrotación.
Los monosacáridos ciclados mantienen el poder reductor, pues el grupo –OH
hemiacetálico/hemicetálico goza de las propiedades de los grupos carbonilos, y por tanto es
capaz de oxidarse, reduciendo otros compuestos.
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o β, a
continuación, si es forma D o L y por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo.
Por ejemplo: α D-glucopiranosa
,β- D fructofuranosa.
ISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma fórmula molecular
pero una fórmula estructural diferente, de modo que se diferencian en la orientación espacial de los
átomos que los constituyen, y tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
Existen distintos tipos de isomería:
a) De función: tienen la misma fórmula molecular, pero
diferentes grupos moleculares. Es el caso del
gliceraldehído y de la dihidroxicetona, ambos con
fórmula C3H6O3.
b) Isomería espacial o Estereoisomería:
moléculas aparentemente iguales, pero con
propiedades diferentes al tener sus átomos
distinta posición espacial. Se debe a la
presencia de carbonos asimétricos (C*), es
decir, carbonos unidos a cuatro radicales
diferentes. Siendo el número de isómeros 2n.
Entre los estereoisómeros se distinguen:
Ø Enantiómeros: varia la posición de todos los grupos OH (una
molécula es el reflejo de la otra), son imágenes especulares, no
se pueden superponer (las forma D y L del gliceraldehído son
enantiomorfas). Presentan las mismas propiedades físicas y
químicas, pero distinta actividad óptica, es decir rotan el plano
de la luz polarizada en sentidos opuestos. Esto permite
diferenciar dos isómeros ópticos.
Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros
configuración L, según cual sea la posición del grupo OH del
carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (penúltimo
carbono). Si el OH está a la derecha se denomina forma D. Si el
OH está a la izquierda se denomina forma L.
En la naturaleza, salvo rarísimas excepciones, los isómeros que
encontramos son de la forma D. Las enzimas son capaces de
diferenciar los distintos estereoisómeros y por lo tanto de
seleccionarlos, siendo esto de gran importancia biológica.
Ø Epímeros o diasteroisómeros: sólo varían la posición de un
grupo- OH de sus carbonos asimétricos; no son imágenes
especulares. Los epímeros se diferencian de los enantiómeros en
que presentan diferentes propiedades físicas y químicas.
Tienen nombres diferentes.→
→→→→→→→→→→→→→→→→
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Ø Anómeros: es otro tipo de epímero, se produce como consecuencia de la formación del
enlace hemiacetálico. El carbono del grupo carbonilo que es simétrico en la forma
lineal se transforma en asimétrico. Este carbono pasa a llamarse carbono anomérico y
entorno a él se producen 2 isómeros o anómeros. El α cuando el radical se presenta
hacia abajo y β cuando se presenta hacia arriba.
ACTIVIDAD ÓPTICA
Es la capacidad que poseen algunas moléculas en disolución de desviar el plano de la luz polarizada.
Cada estereoisómero desvía ese plano con un valor de ángulo concreto. Si lo desvía hacia la derecha,
se dice que el compuesto es dextrógiro o forma (+) y si lo desvía hacia la izquierda es levógiro o forma
(-). Una mezcla de cantidades iguales de isómeros dextro y levo de cualquier sustancia es ópticamente
inactiva y se llama mezcla racémica.
Los isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con las formas L y D, por ejemplo, la D-
fructosa es fuertemente levógira y viceversa.
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• Hexosas (Glucosa, Galactosa y Fructosa): La fructosa es el azúcar presente en muchas frutas, es
una cetohexosa, la β D(-) fructofuranosa, y como es muy levógira se le llama levulosa. Se encuentra
libre en la fruta y asociada a la glucosa en la sacarosa. La glucosa al igual que la galactosa son
aldosas y se presentan en forma piranósica. La glucosa se puede encontrar libre en muchas frutas
especialmente las uvas a las que da sabor dulce, también se encuentra en la sangre de los animales,
forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede
obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener
energía, y en el caso de las neuronas el único. Es muy dextrógira por lo que también se le llama
dextrosa.
La galactosa no aparece en forma libre sino que junto con glucosa forma el disacárido lactosa
presente en la leche de los mamíferos.
OLIGOSACÁRIDOS
Son glúcidos formados por la unión de dos a diez monosacáridos. Los más abundantes en la
naturaleza son los DISACÁRIDOS constituidos por la unión de dos monosacáridos, generalmente
hexosas, mediante un enlace "O-glucosídico”.
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¿Cómo se nombran estos disacáridos? De forma ordenada, el primer monosacárido con el sufijo –IL y el
2º monosacárido con el sufijo –OSA si aporta el grupo hidroxilo de un carbono cualquiera y el sufijo
-OSIDO si aporta el grupo hidroxilo del carbono anomérico. También se indica si es α o β y el número
de los carbonos que intervienen en el enlace.
Los disacáridos son dulces, solubles en agua, cristalizables y por hidrólisis se descomponen en sus
monosacáridos constituyentes.
Cuando se forma un enlace glucosídico, las propiedades del monosacárido experimentan las
siguientes modificaciones:
♦ El C anomérico implicado en el enlace pierde su carácter reductor.
♦ Se estabiliza la forma anomérica (α o β) del monosacárido en la manera en que reaccionó y
ya no se puede observar el fenómeno de mutarrotación.
♦ El enlace glucosídico se puede romper mediante hidrólisis ácida o por acción de las enzimas
llamadas glucosidasas. Estas enzimas pueden ser α-glucosidasas o β-glucosidasas, lo que
depende de si hidrolizan enlaces α o β-glucosídicos, respectivamente.
POLISACÁRIDOS
Son los glúcidos más abundantes en la naturaleza y los de mayor peso molecular. Están formados
por más de diez monosacáridos, unidos entre sí mediante enlaces "O-glucosídicos". En la reacción se
desprenden tantas moléculas de agua como enlaces forman. Su hidrólisis completa libera
monosacáridos. A diferencia de monosacáridos y disacáridos no tienen sabor dulce, por lo que no se
llaman azúcares, ni son solubles en agua ni tienen poder reductor. Algunos, como el almidón,
pueden formar dispersiones coloidales.
Los polisacáridos realizan funciones biológicas de dos tipos: de reserva energética y estructural.
Los primeros presentan enlaces de tipoα, como el almidón y el glucógeno. Los segundos, como la
celulosa y la quitina, poseen enlaces de tipoβ.
Los más frecuentes están formados por hexosas, sobre todo glucosa o sus derivados. En los vegetales
también existen polisacáridos formados por pentosas.
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HOMOPOLISACÁRIDOS: Polisacáridos formados por un solo tipo de osas. Entre los más
importantes se pueden citar:
ALMIDÓN
Homopolisacárido, con función de reserva energética, propio de los vegetales, se acumula en el
citoplasma celular formando gránulos (amiloplastos), de tamaño y forma característicos de cada
especie vegetal.
Es un polímero de elevado peso molecular formado por miles de moléculas de α-D- glucopiranosa
unidas por enlace O-glucosídico, cuya estructura es además de ramificada helicoidal con 6 moléculas
de glucosa por vuelta de hélice, y las ramificaciones se producen cada 25-30 moléculas de glucosa.
Es especialmente abundante en tubérculos y en semillas. Es la sustancia mayoritaria en las harinas y
una de las principales fuentes de carbohidratos. Al hidrolizarse da lugar a unidades de maltosa.
El almidón está compuesto de 2 componentes:
Amilosa: constituye el 30% de la molécula de almidón. Está formada por cadenas de α-D-
glucopiranosa unidas por enlace α (1→4) no ramificadas y dispuesta en forma de hélice (6
moléculas de glucosa por cada completa de hélice). Con el yodo se tiñe de color azul oscuro, esta
coloración se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la hélice, formándose un
compuesto de inclusión que modifica una de las propiedades físicas, como el color. Esto se
aprovecha para su identificación mediante la reacción de Lugol.
Amilopectina: constituye el 70% de la molécula. Es un componente ramificado, presentando una
ramificación cada 25-30 unidades de glucosa. Las ramificaciones se presentan mediante enlace α
(1→6).
El almidón se hidroliza por enzimas específicas llamadas amilasas que se sintetizan en la mayoría de
los organismos y rinden glucosa, maltosa y fragmentos que contienen puntos de ramificación en α
(1→6). Estas enzimas son :
♦ α amilasa (presente en la saliva y jugo
pancreático): hidroliza al azar los enlaces α
(1→4) del interior de la amilosa y
amilopectina, liberando glucosa y maltosa.
♦ β-amilasa (presente en las semillas):
comienza a hidrolizar por los extremos no
reductores rindiendo maltosas.
Pero ninguna de ellas es capaz de hidrolizar el
núcleo central de la amilopectina llamado
“dextrina”, que sólo es hidrolizado por una
enzima desramificante, la α (1→6)
glucosidasa. La hidrólisis total, por tanto, rinde
moléculas de glucosa y maltosa, y ésta se
descompone en glucosa en presencia de la
enzima maltasa.
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GLUCÓGENO: Homopolisacárido, de reserva energética, propio de los animales. Se acumula en
el hígado y en los músculos, donde cuando es necesario se moviliza convirtiéndose en glucosa. Es un
polímero de moléculas de α – D glucopiranosa, con una estructura semejante a la amilopectina,
aunque con ramificaciones más frecuentes (aproximadamente cada 8 o 10 moléculas de glucosa).
Las ramificaciones del glucógeno suponen una ventaja adaptativa para los animales, pues la misión
de este polisacárido consiste en hidrolizarse y suministrar rápidamente grandes cantidades de
glucosa. La hidrólisis enzimática comienza por los extremos no reductores (al final de cada
ramificación), por lo que, cuanto más ramificado esté, más rápido serán la degradación del
glucógeno y el suministro de glucosa. Esto tiene especial interés para los animales, más activos que
las plantas, pues ante un ataque o en la huida, necesitan movilizar sus reservas energéticas en un
menor período de tiempo.
La celulosa se hidroliza por acción de las "celulasas" capaces de romper los enlaces β, dando
moléculas de celobiosa, y estas finalmente glucosa. Solo algunos microorganismos, como protozoos
y bacterias simbióticas del aparato digestivo de animales herbívoros y de insectos xilófagos poseen
dicha enzima.
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QUITINA: Homopolisacárido presente en el exoesqueleto de artrópodos y en la pared celular de
muchos hongos. Es un polímero no ramificado de N-acetil β- glucosamina, el enlace es β (1 -
4). Las cadenas de estos polímeros se disponen en capas superpuestas con orientaciones diferentes,
lo que proporciona gran consistencia a los caparazones.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Holósidos que mediante hidrólisis dan diferentes monosacáridos. Según su origen:
DE ORIGEN VEGETAL:
♦ Agar-Agar: presente en las algas rojas, se utiliza en microbiología como medio de cultivo
de microorganismos. También se utiliza en la industria alimentaria como espesante.
♦ Gomas vegetales (goma arábiga, de cerezo...): son sustancias viscosas que segregan
determinadas plantas para cerrar una herida. Al secarse al aire cristalizan, disueltas en agua
sirven para obtener pegamentos.
♦ Pectinas: componente de las paredes de celulosa de los vegetales, formadas por la
polimerización del ácido galactourónico, un derivado de la galactosa.
♦ Hemicelulosas: es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos. Se encuentra en
la pared de las células vegetales recubriendo la superficie de las fibras de celulosa y
permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.
DE ORIGEN ANIMAL:
Los glucosaminoglucanos(mucopolisacáridos):
♦ Estructurales. Constituyen la sustancia básica intercelular y del tejido conjuntivo,
proporcionando viscosidad y elasticidad. Los más importantes son:
o El ácido hialurónico. Componente de la matriz extracelular del tejido conectivo de vertebrados,
se localiza especialmente en el líquido sinovial de las articulaciones, humor vítreo del ojo,
donde actúa como lubricante debido a su viscosidad.
o Los sulfatos de condroitina. La condroitina confiere consistencia al tejido cartilaginoso, se
localiza en huesos y córnea.
♦ De secreción. La Heparina, es una sustancia anticoagulante, presente en la sustancia intercelular
de todos los tejidos, especialmente hígado, pulmones, músculos, pared de las arterias, glándulas
salivales de animales hematófagos…En medicina se utiliza para evitar trombosis.
FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS
Energética: Constituyen el material energético de uso inmediato para los seres vivos. El glúcido
más utilizado por todo tipo de células como fuente de energía es la glucosa (su oxidación libera
4,1Kcal/g). Otros glúcidos, como el almidón, el glucógeno, la sacarosa, la lactosa. son formas de
almacenar glucosa.
Así el glucógeno y el almidón permiten acumular miles de moléculas de glucosa en animales y
vegetales respectivamente. Estas moléculas al ser bastante insolubles en agua pueden almacenarse en
grandes cantidades.
Por otra parte, y dado que los glúcidos son los primeros productos obtenidos durante la
fotosíntesis, constituyen una fuente de carbono para los demás compuestos orgánicos.
Estructural: algunos glúcidos forman parte de estructuras celulares y de tejidos. Entre los glúcidos
que desempeñan esta función se pueden citar: la celulosa, la pectina y la hemicelulosa que
constituyen la pared celular de las células vegetales; los peptidoglicanos constituyentes de la pared
bacteriana; la quitina que forma el exoesqueleto de los artrópodos; la ribosa y desoxirribosa
componentes de la estructura de los RNA y DNA respectivamente.
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Los glúcidos (oligosacáridos) unidos covalentemente a las proteínas o a los lípidos de las
membranas celulares, actúan como receptores de membrana de muchas sustancias y lugares de
reconocimiento entre células del mismo tejido.
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