Fecha de entrega: 29/10/2022

TECNICATURA SUPERIOR EN ENOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA ORIENTADA

INFORME DE LABORATORIO Nº4

HIDRATOS DE CARBONO

Comisión Nº5

● Emanuel Carpio
● Daniel Fusco
● Micaela Gallardo
● Mariano Lorenzo
● Daniela Buseme

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 1) REACCIÓN DE FEHLING - Mariano Lorenzo

Objetivo

¿Se observa cambio aparente en la reacción cuando es positiva?

Hipótesis

En la práctica se buscará, mediante una solución alcalina de sulfato de cobre,

realizar una reacción de los azúcares reductores y con ello buscar algún precipitado
en dicha reacción que lo indique.

Fundamento teòrico

En presencia de carbohidratos con poder reductor el complejo ion cúprico (del

hidróxido cúprico) es reducido en ambiente alcalino para formar óxido cuproso. De
esta manera, a partir de una solución inicial de color azul (CuSO4) debido al Cu2+
(oxidado) se obtiene un precipitado color rojo ladrillo (Cu2O) por el Cu+ (reducido).
Como el hidróxido cúprico es insoluble en agua, se encontró una forma de acoplarlo
a una molécula orgánica. Por eso el reactivo de Fehling se compone de dos
soluciones: La solución A es de color celeste y está formada por sulfato cúprico
pentahidratado (CuSO4∙5H2O); y la solución B es incolora y contiene NaOH como
medio básico tartrato de sodio y potasio (como estabilizador del Cu2+).

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Lista de materiales y reactivos utilizados en la pràctica

Materiales
● 3 tubos de ensayo.
● Gradilla
● Trípode con rejilla metálica
● Vaso de precipitado
● Mechero
Reactivos
● 9 ml de glucosa
● 6 ml de fructosa
● 9 ml de sacarosa
● 3 ml Fehling A
● 3 ml Fehling B
Procedimiento

1- Agregar 9 ml de glucosa, 6 ml de fructosa y 9 ml de sacarosa, en tubos de

ensayos debidamente identificados.
2- Agregue 6 ml de una mezcla de iguales volúmenes (3ml + 3ml) de Fehling A y B.
3- Agite bien
4- Coloque por 2 minutos en un baño caliente y observe..

Anàlisis de resultados

Se observó en la práctica que el carbohidrato a partir de dicho complejo es reducido

en ambiente alcalino para formar óxido cuproso a partir de una solución inicial de
color azul (CuSO4) debido al Cu2+ (oxidado) se obtiene un precipitado color rojo
ladrillo (Cu2O) por el Cu+ (reducido). Es un agente oxidante inferior al reactivo de

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Tollens, reacciona sólo con azúcares reductores. Cuando la reacción es positiva se
observa un precipitado del ya mencionado color.

Resultados de la práctica

Reactivos

Baño maria

Resultado

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Conclusión

Como conclusión en la práctica de dicho complejo es reducido en ambiente alcalino

para formar óxido cuproso a partir de una solución inicial de color azul (CuSO4)
debido al Cu2+ (oxidado) se obtiene un precipitado color rojo ladrillo (Cu2O) por el
Cu+ (reducido) y el cambio aparente buscado.

Bibliografìa
● https://users.exa.unicen.edu.ar/catedras/quimica/Quimica%20organica%
20y%20biologica/Laboratorio%203_2017.pdf
● https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/12/14/trabajo-practic
o-no-7-hidratos-de-carbono/

2) TEST DE BARFOED - Daniela Buseme

Objetivo

¿Cuál es el azúcar reductor? ¿Hay más de uno?

Hipótesis

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En la práctica se reconocerá cuál de los azúcares evaluados es reductor y cuál no,
pero también se podrá diferenciar monosacáridos de disacáridos por el tiempo de
reacción de las muestras.
Se apreciará un precipitado rojo ladrillo en los azúcares reductores (Cu2O).

Fundamento teòrico

El test de Barfoed es una reacción de diferenciación utilizada para distinguir

monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
El reactivo de Barfoed al ser débilmente ácido, es reducido por
monosacáridos, formando como producto de reacción óxido cuproso en forma de
precipitado color rojo ladrillo.
Los disacáridos también dan positivo al test pero reaccionan lentamente.
El periodo de reacción es lo que permite diferenciarlos:
● Los monosacáridos dan positivo y reaccionan entre 30 segundos y 5 minutos.
● Los disacáridos, también dan positivo, pero a diferencia de los anteriores
estos reaccionan en un tiempo entre 6 y 15 minutos.
● Los polisacáridos en cambio no reaccionan al reactivo de Barfoed.

MONOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS POLISACÁRIDOS

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 sacarosa celulosa

glucosa

Lista de materiales y reactivos utilizados en la pràctica

Materiales
● 3 tubos de ensayo
● Gradilla
● Trípode con rejilla metálica
● Vaso de precipitado
● Mechero
Reactivos
● 3 ml Glucosa
● 2 ml Fructosa
● 3 ml Sacarosa
● 1 ml/tubo de reactivo de Barfoed

Procedimiento

1. Agregar 3 ml de glucosa, 2 ml de fructosa y 3 ml de sacarosa, en tubos de

ensayos
2. debidamente identificados.
3. Colocar 1 ml del reactivo de Barfoed en cada tubo y agitar.
4. Calentar en un baño de agua a ebullición por dos minutos.
5. Observar resultados obtenidos.

Análisis de resultados

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Durante el procedimiento se observó que tanto la glucosa como la fructosa son
azúcares reductores y ambos pertenecen al grupo de los monosacáridos,
evidenciado por el precipitado rojo ladrillo en los primeros 2 minutos estando en el
baño maría. Dicho precipitado se da por la oxidación del carbohidrato
monosacárido, el grupo aldehído que se encuentra en forma hemiacetal se oxida a
su respectivo ácido carboxílico.
Al reposar los tubos el precipitado se hace más notorio.
Por otro lado, la sacarosa no llegó a reaccionar ya que al ser un disacárido lo hacen
de forma más lenta.

Resultados de la práctica

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9
Conclusión

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Se comprueba mediante el uso del test de Barfoed cuales son los azúcares
reductores, así como también cuáles son monosacáridos y disacáridos por el tiempo
que se demora en presentarse el precipitado rojo ladrillo por efecto del Cu2O al dar
positivo.

Bibliografìa

● https://www.docsity.com/es/reconocimiento-de-monosacaridos-prueba-
de-barfoed/7673215/#:~:text=La%20Reacci%C3%B3n%20de%20Barfoed
%20es,precipitado%20rojo%20ladrillo%20(Cu2O).
● https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbo
hidratos/reaccion-de-barfoed
● https://www.youtube.com/watch?v=Gt9kBhnkask

3) TEST DE SELIWANOFF - Carpio Emanuel

· Objetivos:

¿Qué diferencia el test de Seiliwanoff?

¿El tiempo de reacción es el mismo para todos los hidratos de carbono que
reconoce?

¿Cómo se diferencian las reacciones?

Fundamento teórico:

El reactivo consiste en resorcinol y acido clorhidrico concentrado. La hidrolisis acida

de polisacaridos y oligosacaridos da aucares simples. Diferencia aldosas de cetosas
y si bien ambas reaccionan, las cetosas se deshidratan mas rapidamente. Las
cetohexosas (en precencia de HCl) se deshidratan formando furfural, que luego se
condensa en presencia de resorcinol dando un color rojo para cetosas y rosa para
aldosas.

Las cetosas dan reaccion positiva al calentar 2 minutos, la aparicion de un color

rojo se debe a una cetohexosa y el color verde a una cetopentosa.

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Las aldosas requieren horas de calentamiento para reaccionar, observandose la
aparicion de un color anaranjado cuando es aldohexosa y verde limon cuando es
aldopentosa.

· Lista de materiales y reactivos utilizados en la práctica:

Ø Materiales y Equipos:

· 3 tubos de ensayo

· Pipetas pasteur

· Gradillas

· Mechero bunsen con tripode

· Vaso de precipitado para baño maria

Ø Reactivos-Patrones Ácido málico:

· 3 ml de glucosa

· 2 ml de fructosa

· 3 ml de sacarosa

· 2 ml del reactivo de Seliwanoff

· Procedimiento:

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Agregar 3 ml de glucosa, 2 ml de fructosa y 3 ml de sacarosa, en tubos de ensayos
debidamente identificados. Agregue 2 ml del reactivo de Seliwanoff, agite, caliente
en un baño de agua maría a ebullición por dos minutos y observar.

· Análisis y Resultados de la Práctica:

Se puede observar un cambio de color en la fructosa como en la glucosa, ya que la

glucosa es una aldosa y la fructosa una cetosa. La sacarosa no reacciona.

· Conclusiones:

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir aldosas
y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o
aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un

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grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al
calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.

CETOSA HIDROXIMETILFURFURAL COMPUESTO COLOREADO

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado:

· La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples

· Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir

un color rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve
color rosa.
La fructosa da positiva a esta prueba.
La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molécula, si bien está constituida
por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las propiedades reductoras
de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva

Bibliografía y fichas de seguridad:

https://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Seliwanoff#:~:text=La%20sacarosa%20da%
20negativa%20a,que%20la%20convierte%20en%20un

Apuntes de laboratorio N° 4 Hidratos de carbono

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https://www.youtube.com/watch?v=6jkgxS17fmw&ab_channel=Luc%C3%ADaAndre
asen

ficha de seguridad:

https://www.lobachemie.com/lab-chemical-msds/MSDS-SELIWANOFFS-REAGENT-
CASNO-05681-ES.aspx

4) REACCIÒN DE LUGOL - Micaela Gallardo

Objetivo:

Se utiliza este reactivo para identificar polisacáridos (sobre todo la presencia de

almidón).

Hipótesis:

La muestra o analito de polisacáridos a analizar con lugol, al dar resultado positivo,

su color se torna a azul- violeta.

Fundamento teòrico

El lugol está compuesto por yodo, yoduro potásico y agua destilada. Esta
combinación es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro, por lo que se
obtiene la coloración azul- violeta. Es decir que la coloración producida por el lugol
se debe a que el yodo se introduce entre las esporas de la molécula del almidón,
entre mayor sea la cantidad de almidón, más intensa será la coloración.

El almidón absorbe el yodo, produciendo la coloración azul, esta coloración luego

desaparece al calentarse porque se rompe la estructura que se ha producido pero
que vuelve a aparecer al enfriar.

Lista de materiales y reactivos utilizados en la pràctica:

Materiales:
● 3 Tubos de Ensayo.
● Pipetas Pasteur.
● Gradilla.

Reactivos:

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 ● Sacarosa.
● Glucosa.
● Almidón.
● Lugol.

Procedimiento
1. Tomar 3 tubos de ensayo. Al primer tubo se le coloca 9 ml de glucosa, al
segundo tubo 9 ml de sacarosa y al tercer tubo 3 ml de almidón.
2. Identificar cada tubo con su debido contenido.
3. Añadir una gota (1 ml) de lugol a cada tubo de ensayo.
4. Agitar el los tubos hasta ver el cambio de color a azul- violeta.
5. Observar resultado.

Anàlisis de resultados

Al finalizar la práctica, se puede observar el cambio de color que se da únicamente

en el almidón.

Resultados de la práctica:

En la siguiente imagen se puede observar una ilustración de cómo sería el

procedimiento en caso que el resultado de positivo.

A continuación se puede observar que al calentar la reacción positiva, éste pasa de

color azul- violeta a incoloro y al enfriarse vuelve al azul- violeta.

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En la siguiente imagen se podrá observar el resultado obtenido en la práctica de
laboratorio.

Conclusiones:

Esta práctica afirma la hipótesis planteada al inicio. El color azul – violeta se obtiene
únicamente del almidón ya que es un disacárido, es decir que el resultado es
positivo.

Bibliografìa

https://www.aprendecontabella.com/courses/716474/lectures/15508625

https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-893X2013
https://youtu.be/owW5xzCBt3Q

000100006

ANEXO
Fichas de seguridad

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Reactivo de Barfoed -
https://www.lobachemie.com/lab-chemical-msds/MSDS-barfoeds-reagent-CASNO-0
1642-ES.aspx
Fehling A -
https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/04/91-Fehling-A.pdf
Fehling B -
https://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/soluciones/hds_8675.pdf

Glucosa:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-X997-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3
VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzQwMTF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaX
R5RGF0YXNoZWV0cy9oODMvaDg5LzkwNDk1MTk0ODkwNTQucGRmfGUyMTBm
MWQ4NWQxMGUzMzE1ZjUxMTVjODQzN2IzODg5OGFkMzA1ZWNmN2RhYzE4Y
2E5OTRmZjUwNjQ2Mzc4M2Q

Sacarosa:
https://www.carlroth.de/medias/SDB-4621-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3Vy
aXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzM5NzB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5
RGF0YXNoZWV0cy9oYTQvaDQyLzkwNDY4ODQzMTkyNjIucGRmfGJmNzY3ZWR
mNDZlOGE4ZGY2NGQ2ZDA1M2EyMDEyYjZjZGQ3MDkyMzQzNzIxMGU4NjAzN2
Y3MjNhMjhiZTJiNjA

Almidón:

https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/01/30-almidon-soluble.pdf

Lugol:

http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/soluciones/hds_8770.pdf

Fructosa:

https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/01/202-FRUCTOSA-.pdf

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