UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA No 4
CARBOHIDRATOS

DOCENTE:

GLORIA EVA TOMAS CHOTA

INTEGRANTES - GRUPO #3

Candia Romero, Frank Ayrton

Huamaní Saavedra, Jose Fernando
Alfaro Tagle Angelo
Cabello velazquez Jose Luis
AÑO

2022

LIMA-PERÚ
 Índice

Página

Objetivos 3

Resumen 4

Introducción 5

Parte Teórica 6

Parte experimental 7

Discusión de resultados 8

Conclusiones y recomendaciones 9

Bibliografía 10

Cuestionario 11
 Objetivos

● Reconocer cualitativamente los carbohidratos mediante ensayos específicos.

● Desarrollar ensayos para evaluar características reductoras de algunos carbohidratos.

 Resumen

Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo reconocer cualitativamente los

carbohidratos mediante ensayos específicos como molish, barfoed y seliwanoff mediante

ensayos para evaluar las características reductoras de algunos carbohidratos. El reactivo de

molish reaccionó con la glucosa formando un anillo de coloración violeta. El reactivo de

barfoed produjo un precipitado rojo ladrillo más rápido con la fructosa que con la glucosa. El

reactivo de seliwanoff al llevarlo a baño maria produjo una coloración roja intensa en la

fructuosa y un ligero cambio de color en la solucion de glucosa. Al adicionar lugol a la

muestra de almidón el tubo se torno de un azul intenso. Finalmente se comprobó la hidrólisis

de la sacarosa, almidón y celulosa mediante el reactivo de barfoed.

 Introducción

Los carbohidratos son moléculas orgánicas presentes en una gran variedad de seres vivos,

cumpliendo funciones fundamentales en cada organismo en el que se le encuentra: en las

plantas se tienen los almidones, pectinas, azúcares y la celulosa, la cual cumple el rol de

formar la pared celular y, por tanto, es la molécula estructural de las células vegetales;

mientras que en los animales superiores se halla la glucosa en la sangre como

constituyente esencial, y glucógeno en el hígado y músculos, funcionando como reserva

energética.

Los carbohidratos son fundamentales para una dieta balanceada al funcionar como principal

reserva de energía del cuerpo, motivo por el que, a nivel industrial, se tiene a los

carbohidratos como el producto principal de los procesos industriales, teniéndose al azúcar

o sacarosa, el cual es empleado como saborizante e ingrediente para pastelería, y al

almidón, el cual se halla en la harina y forma una importante parte en la composición del

pan, el cual es uno de los productos que forman parte de la canasta básica familiar.
 Parte Teórica

El nombre ‘carbohidratos’ proviene de tiempo antiguos, en los que los carbohidratos

( )6
conocidos eran hexosas de fórmula empírica 𝐶6𝐻12𝑂6 o, expresado de otra forma, 𝐶6 𝐻2𝑂 ,

dando la ilusión de que por cada átomo de carbono había una molécula de agua

correspondiente.

Los carbohidratos, dependiendo de su estructura, se clasifican en:

● Monosacáridos: son las moléculas de carbohidratos más básicas posibles, pues no

se hidrolizan en componentes más básicos, y se clasifican en:

○ Aldosas: son monosacáridos con un grupo carbonilo al extremo de la cadena

y, por tanto, un aldehído.

○ Cetosas: son monosacáridos con un grupo carbonilo en cualquier posición

excepto el extremo de la cadena y, por tanto, una cetona.

● Oligosacáridos: son las moléculas de carbohidratos compuestas por hasta 10-12

monosacáridos unidos entre sí mediante átomos de oxígeno (enlace glicosídico),

pudiendo por tanto hidrolizarse en múltiples monosacáridos.

● Polisacáridos: son las moléculas de carbohidratos compuestas por cientos o miles

de monosacáridos unidos entre sí por enlaces glicosídicos, formando cadenas de

monosacáridos.

Algunos carbohidratos presentan carácter reductor debido a la presencia de un grupo

hemiacetálico (carbono anomérico “libre”) en su estructura que posibilita que ocurra el

equilibrio con la estructura lineal de cadena abierta que contiene un grupo aldehído

susceptible de oxidarse. Este poder reductor se va perdiendo conforme se agranda la

cadena de monosacáridos de un polisacárido, y en el caso de disacáridos como la lactosa

este carácter reductor es menor que el de un monosacárido o, en el caso de la sacarosa,

inexistente.
 Parte experimental

Prueba de Molisch:

1. Colocar en el tubo de ensayo 1 mL de la solución de carbohidratos.

2. Añadir 2 gotas de reactivo de Molisch y mezclar bien.

3. Inclinar el tubo y deje resbalar cuidadosamente por las paredes del mismo, para que caiga al

fondo y casi sin mezclarse 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

La formación de un anillo de color violeta en la interfase indicará reacción positiva.

Rxn:

Prueba de Lugol:

1. Acidificar en el tubo de ensayo 3 mL de la solución de ensayo con 1 mL de ácido clorhídrico

(cc).

2. Añadir 4 o 5 gotas de solución de Lugol.

3. La formación de un color azul intenso indicará la presencia de almidón.

Prueba de Barfoed:

1. Colocar en un tubo de ensayo 2,5 mL de solución de Barfoed y 1 mL de la solución de

glucosa y fructuosa.

2. Calentar en baño de maría y anotar el tiempo de formación del precipitado rojo de Óxido de

cobre.
Prueba de Seliwanoff:

1. Colocar 1 mL de la solución de ensayo y 5 mL de solución de Seliwanoff.

2. Calentar esta mezcla durante 10 minutos en baño de maría.

La aparición de una coloración roja en la solución, o un precipitado del mismo

color, indicará la presencia de fructosa.

Pruebas de Hidrólisis:

A. HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA:

1. Añadir 25 mL de solución de sacarosa al 5 %, y 3 mL de HCl (c).

2. Diluir la solución hasta 50 mL y calentar en baño de vapor durante 20 minutos.

3. Efectuar luego los ensayos conocidos para azúcares reductores con los reactivos de Barfoed o

Fehling.
B. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:

1. Añadir 1 mL de HCl (cc) a 25 mL de solución de almidón al 5%.

2. Calentar la solución de almidón a ebullición durante 20 minutos y tome, en intervalos de 5

minutos, 1 mL de la mezcla reaccionante para efectuar la prueba de Lugol y así

sucesivamente hasta obtener reacción negativa.

3. A continuación neutralizar la acidez con dos gotitas de NaOH al 20% y ensaye una pequeña

porción con el reactivo de barfoed.

4. Formular los productos finales de la hidrólisis del almidón.

C. HIDRÓLISIS DE LA CELULOSA:

1. Disolver 1 gramo de algodón en 5 mL de ácido sulfúrico (c).

2. Añadir con cuidado 25 mL de agua fría.

3. Calentar por 25 minutos, renovando el agua que se evapora para evitar la sequedad.

4. Efectuar al producto final de la hidrólisis ensayos de presencia de azúcares reductores.

 Discusión de resultados

● En el primer ensayo (reacción de Molish) mediante este proceso se reconoció la

presencia de glúcidos en los tubos de ensayo con las muestras de
glucosa y la muestra problema, produciendo la formación de un anillo de
coloración violeta en la interfase de los tubos. El color violeta se forma
por la interacción entre el α-naftol combinado con el ácido sulfúrico (H2SO4), este
último reactivo causa la deshidratación y ciclación de los glúcidos.

● En la prueba del lugol, la coloración producida por el lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molécula de almidón. No es por tanto, una
verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión que
modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul
violeta.

● En la prueba de Barfoed, se determinó el poder reductor de la glucosa y fructosa.

al ejercer una reacción de oxidación de reconocimiento de azúcares reductores,
presenta evidencia semejante a las reacciones de Fehling y Benedict, es decir que la
evidencia es la formación de un precipitado color rojo ladrillo.

● En la prueba de Seliwanoff, se distinguió la diferencia entre aldosas y cetosas. Estos

azúcares se distinguieron a través de su función como cetona o aldehído. Si el
azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa (fructosa), y si contienen un grupo
aldehído,es una aldosa (glucosa). Esta prueba está basada en el hecho de que, al
calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas, por lo cual
se puede evidenciar una coloración roja en el tubo que contiene la fructosa

● La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa, el cual se identificó mediante

la reacción de Barfoed. Si se hidroliza el almidón mediante ácido (HCl), se parte
primero en una serie de polisacáridos intermedios que poseen menor número de
unidades de D-glucosa y el producto final es la molécula libre de D-glucosa.
 Conclusiones y recomendaciones

Conclusiones
● Se identificó los azúcares reductores por medio de las pruebas de Barfoed, porque
contiene un grupo carbonilo y los hace reductores

● Se identificó las cetosas y aldosas por medio de la reacción de Seliwanoff, mediante

un cambio de color, el cual identifica a la fructosa.

● Se identificaron los disacáridos, monosacáridos y polisacáridos mediante las

diferentes pruebas realizadas en el laboratorio.

● Los polisacáridos se pueden degradar en sus componentes que lo constituyen. Esto

puede ocurrir por hidrólisis y catalizado por un ácido y calor.

● Los monosacáridos que pertenecen a las aldosas son más fáciles de oxidar que los
que pertenecen al grupo de las cetosas. Esto es debido a que las aldosas son en
realidad aldehídos, los cuales se oxidan con facilidad por oxidantes moderados
como el de Tollens, Benedict, Barfoed y otros.

Recomendaciones
● Se recomienda que al usar los reactivos (Molish, Barfoed, etc) los frascos
permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes probetas

● Tener mucho cuidado al trabajar con los ácidos, y procurar no inhalar los gases que
emanan algunas reacciones, pues son nocivas para la salud

● Es necesario evitar la presencia de llamas abiertas en el laboratorio siempre que

sea posible. En su lugar, se recomienda utilizar baños de vapor. Esto se tomó en
cuenta en la práctica realizada.
 Bibliografía

Proyecto Biosfera. “La materia viva” [Internet]. Mec.es. [citado el 17 de octubre de

2022]. Disponible en:

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm

Universitat de les Illes Balears. “Hidratos de carbono” [Internet]. Uib.cat. [citado el 17

de octubre de 2022]. Disponible en:

http://facultatciencies.uib.cat/prof/josefa.donoso/campus/modulos/modulo6/modulo6

_2.htm
 Cuestionario

1. ¿Con qué reacciones se estudian a los carbohidratos ?

a. Epimerización y reordenamiento a un enodiol.

En condiciones básicas, se elimina de manera reversible el protón alfa al grupo

carbonilo del aldehído (o cetona). En el ion enolato resultante, el C2 ya no es

asimétrico y su estereoquímica se pierde. La reprotonación puede llevarse a cabo en

cualquier cara del enolato, formando cualquier configuración. El resultado es una

mezcla en equilibrio del azúcar original y su epímero C2. Debido a que el resultado es

una mezcla de epímeros, a este cambio estereoquímico se le llama epimerización.

b. Reducción de monosacáridos.

Como otros aldehídos y cetonas, las aldosas y cetosas pueden reducirse a los

polialcoholes correspondientes, llamados alcoholes de azúcar o alditoles. Los

reactivos más comunes son el borohidruro de sodio o la hidrogenación catalítica

usando un catalizador de níquel. La reducción de una cetosa crea un nuevo átomo de

carbono asimétrico, formado en cualquiera de las dos configuraciones, lo que resulta

en dos epímeros.
c. Oxidación de los monosacáridos.

- Agua de bromo: El agua de bromo oxida el grupo aldehído de una aldosa a un

ácido carboxílico. Se usa debido a que no oxida a los grupos alcohol del

azúcar ni a las cetosas. Además, debido a que es ácida no ocasiona

epimerización o reordenamiento del grupo carbonilo. Sirve como una prueba

útil para distinguir a las aldosas de las cetosas. El producto de la oxidación con

agua de bromo es un ácido aldónico.

- Ácido nítrico: Debido a agente oxidante más fuerte que el agua de bromo,

oxida al grupo aldehído y el grupo terminal -CH2OH de una aldosa a grupos

ácido carboxílico. Al ácido carboxílico resultante se le llama ácido aldárico.

Por ejemplo, el ácido nítrico oxida la glucosa a ácido glucárico.

- Prueba de Tollens: Detecta aldehídos, los cuales reaccionan con este reactivo

para formar iones carboxilato y plata metálica, con frecuencia en la forma de

un espejo de plata en el interior del contenedor.

- Formación de éteres: El tratamiento de un azúcar con yoduro de metilo y

óxido de plata convierte sus grupos hidroxilos a éteres metílicos. El óxido de

plata polariza el enlace H3C-I, haciendo al carbono metílico muy electrofílico.

El ataque por el grupo -OH del carbohidrato, seguido por la desprotonación,

forma el éter.

- Formación de ésteres: Se logra acilando los grupos hidroxilo para formar

ésteres. El tratamiento con anhídrido acético y piridina (como un catalizador

básico moderado) convierte los grupos hidroxilo del azúcar a ésteres de

acetato. Esta reacción acetila todos los grupos hidroxilo, incluyendo el del

hemiacetal en el carbono anomérico. El enlace anomérico C-O no se rompe en

la acilación, y la estereoquímica del átomo de carbono anomérico por lo

general se conserva.
2. Nombre 5 carbohidratos importantes industrialmente.

Almidon, Celulosa, maltosa, lactosa, fructosa.

3. ¿Cómo se comprueba que se haya hidrolizado un Carbohidrato.? Explique.

Se puede comprobar realizando prueba de barford debido a que Sirve para distinguir

monosacáridos reductores de disacáridos reductores, basándose en la velocidad de reacción;

en los monosacáridos la formación del óxido cuproso es más rápido que en los disacáridos. el

cual forma un precipitado color rojo ladrillo.

4. ¿Qué enfermedad produce la elevación de los azúcares en la sangre? ¿ Cómo se

combate? ¿ Qué usan para sustituir el azúcar?

La diabetes es una enfermedad metabólica crónica caracterizada por niveles elevados de

glucosa en sangre (o azúcar en sangre), que con el tiempo conduce a daños graves en el

corazón, los vasos sanguíneos, los ojos, los riñones y los nervios. La más común es la

diabetes tipo 2, generalmente en adultos, que ocurre cuando el cuerpo se vuelve resistente a la

insulina o no produce suficiente insulina. En las últimas tres décadas, la prevalencia de la

diabetes tipo 2 ha aumentado drásticamente en países de todos los niveles de ingresos. La

diabetes tipo 1, una vez conocida como diabetes juvenil o diabetes insulinodependiente, es

una afección crónica en la que el páncreas produce poca o ninguna insulina por sí mismo.

Si bien la diabetes no tiene cura existen tratamientos que ayudan sobrellevar la enfermedad al

paciente como realizar actividad física, llevar una alimentación saludable baja en

carbohidratos. Pero cuando esto no es suficiente el profesional de la salud puede considerar

importante la adición de medicamentos orales o de insulina para el manejo de la diabetes tipo

2. Estos medicamentos son útiles para el tratamiento y es frecuente que en la receta médica

haya la combinación de más de uno de estos medicamentos:

• Los inhibidores de la alfa-glucosidasa (acarbosa).

• Las biguanidas (metformina).

• Los medicamentos inyectables (como exenatida, mitiglinida, pramlintida, sitagliptina y

saxagliptina).

• Las meglitinidas (que incluyen repaglinida y nateglinida).

• Las sulfonilureas (como glimepirida, gliburida y tolazamida).

• Las tiazolidinedionas (como rosiglitazona y pioglitazona). La rosiglitazona puede aumentar

el riesgo de problemas cardíacos, por lo que se debe consultar con el médico.

Para sustituir el azúcar se ha creado sustitutos como edulcorantes artificiales Pueden

proporcionar la dulzura del azúcar sin las calorías.Estos son mucho más dulces. causando que

solo se necesita una pequeña cantidad de edulcorantes artificiales para endulzar los alimentos.

Por este motivo, los alimentos hechos con edulcorantes artificiales pueden tener menos

calorías que aquellos elaborados con azúcar.

5. Nombre 3 carbohidratos importantes no utilizados en la práctica y sus usos.

Lactosa:

En el organismo es importante ya que ayuda a la absorción de minerales como calcio, zinc y

cobre, contribuye al mantenimiento de la microbiota intestinal y estimula la producción de

“bacterias buenas” para el organismo. Además, utilizado en la industria de alimentos como

agente edulcorante y como sustrato para la fermentación, ayuda a aportar cremosidad y

potenciar el sabor en productos instantáneos, como cremas, sopas, purés o café en polvo, y se

utiliza como conservante en derivados cárnicos como los embutidos.

Quitina:

Es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos, del resistente

exoesqueleto de los artrópodos (arácnidos, crustáceos, insectos) y algunos otros animales

(quetas de anélidos, perisarco de cnidarios). Además, es usada como agente floculante para

tratamiento de agua, como agente para curar heridas, como espesante y estabilizador en

alimentos y medicamentos, como resina intercambiadora de iones. Es altamente insoluble en

agua y en solventes orgánicos debido a los enlaces de hidrógeno que presenta la molécula. La

quitina se vuelve soluble en ácidos inorgánicos diluidos cuando pierde el acetilo del grupo

acetilamino, convirtiéndose en quitosana.

Mureína:

Cumple una función estructural en la pared celular bacteriana y da forma a la célula, brindando

resistencia estructural y contrarrestando la presión osmótica del citoplasma. También está

involucrado en la fisión binaria durante la reproducción de células bacterianas.