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Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Practica No.

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PRACTICA No. 7 PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA Introduccin Los azcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente libre, que pueden ser +3 oxidados por agentes oxidantes como Fe o +2 Cu , dado que en estas reacciones l carbonilo se oxida a cido carboxlico. Esta propiedades la base de la reaccin de Fehling, ensayo que se usa para determinar la presencia o no de glcidos reductores. Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo intacto, y que a travs del mismo pueden reaccionar con otras molculas. Los azcares que dan resultados positivos con las reacciones de Fehling, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal (un hemiacetal es una molecula que contiene un grupo hidroxilo OH y un residuo alhoxido OR) dan pruebas positivas de un color rojo ladrillo (Fig.1). Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal NO dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azcares no reductores. Involucra dos reacciones. En la primera la glucosa con fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminacin de una molcula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reaccin de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso).Fig. 2 El carbono alfa es atacado aqu porque es mas reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y detectados fcilmente.

Fig.1-Esquema de una reaccin positiva de Fehling para presencia de aldehdos y aldosas.

Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona. La reaccin puede ser usada para identificar monosacridos.
Fig. 2-reaccin para la formacin de osazonas

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Objetivos 1.-Conocer y comprender las propiedades de los carbohidratos. 2.-Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azcares y evidenciar su poder reductor. 3.-Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un monosacrido para sntesis de pentaacetato de -D-glucosa. Rendimiento y mecanismo de reaccin

1.2.

Resultados Resultados de la prueba de Fehling


AZUCAR Fructosa Glucosa Manosa Maltosa Lactosa Sacarosa Almidn PRUEBA DE FEHLING POSITIVA POSITIVA POSITIVA POSITIVA POSITIVA NEGATIVA NEGATIVA FORMACION DE OSAZONA SI NO TIEMPO X 6:37 X 15:34 X X X X X

3.*La reaccin de acetilacin se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa acetilacin y por consiguiente, la formacin del compuesto.

4.-

-Obtencin de osazonas identificables al microscopio.

fcilmente

-Sntesis de pentaacetato de -D-glucosa mediante los pasos requeridos en una reaccin de acetilacin.

Glucosa 180.16 g = 1 mol 1g x

X=0.01110 mol (R. limitante)

Acetato de sodio anhidro 82.03 g = 1 mol 1g x X(considerando 5 moles)=0.0609 mol (R. exceso) Rendimiento terico 0.0111(180.16+82.03) = 2.9 g Rendimiento experimental (1.4g / 2.9) x 100= 48.27%

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La sacarosa es una azcar no reductor dado que los enlaces glucosdicos que presentan no tienen carbonos anomricos y por lo tanto no tendrn grupos OH anomricos libres. - Pentaacetato -D-glucosa Siguiendo el procedimiento, se calent por un poco ms de una hora 2 g de glucosa anhidra y 1g de acetato de sodio anhidro, efectundose as una reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de la glucosa. La mezcla de reaccin obtenida se adicion a una mezcla de agua-hielo para cristalizar en frio, y debido a que la molcula es poco polar se cristalizo al bajar la temperatura, aunque para inducir la formacin de cristales se tuvo que agitar vigorosamente y rayar paredes del vaso de precipitados. Se procedi a filtrar el producto obtenido al vaco y posteriormente se disolvi en caliente en una solucin de metanol con carbn activado para eliminacin de coloracin, dado que es poco soluble en agua y necesitbamos su solubilizacin, se filtro en caliente y al pasar a enfriar para cristalizacin del producto y al volver a filtrar al vacio con agua fra se obtuvo el producto deseado color blanco y brillante. Conclusiones Los azcares en general son solubles en agua y difcilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en este disolvente y adems presentan puntos de fusin bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como para determinar sus configuraciones. La glucosa posee una mayor proporcin de forma carbonlica (abierta), an as, la sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo que carece de poder reductor y la reaccin con prueba de Fehling es negativa.

Discusiones -Formacin de osazonas Se colocaron en tubos de ensaye una solucin al 2% de los diferentes azucares junto con 3 mL de fenilhidrazina y 0.2 mL de bisulfito de sodio. Se midi el tiempo para la obtencin de las osazonas. Se observaron al microscopio pequeos cristales agrupados en forma de asterisco muy abundantes de color amarillo claro. Para la formacin de osazonas de monosacridos se utilizo la misma tcnica pero ahora tomando muestras de reaccin a los 15, 20 y 30 minutos. La creacin de dichas osazonas tambin se observo al microscopio dando como resultado un color amarillo menos intenso que el anterior y con un aspecto semejante a pelusas. El disacrido lactosa, produce por hidrlisis Dgalactosa y D-glucosa, puesto que no posee un carbono anomrico libre, la lactosa es un azcar reductor En el proceso formacin de polisacridos como la sacarosa, maltosa y almidn, se observo una coloracin amarilla en la prueba con almidn, dando como resultado una prueba negativa, demostrando que el almidn no es un azcar reductor.

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Bibliografa -M. Berg, Jeremy, Bioqumica 6 edicin, editorial Revert, Espaa 2008 -Moore,J.A. Mtodos experimentales de qumica orgnica, Saunders Co. U.S.A. 1976. Pag. 259-269

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