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II. PRCTICA No.

2 CARACTERIZACIN DE AZUCARES

2.1 Marco terico

La glucosa se usa mucho como alimento y como agente edulcorante, industrialmente se fabrica en grandes cantidades por hidrlisis de almidn. La frmula estructural de la sacarosa no tiene grupos hidroxilos glucsidos libres, ni contiene grupo aldehdico libre ni potencial, ya que las dos unidades de monosacridos estn unidos por los hidroxilos glucsidicos, ello trae como consecuencia que la sacarosa no presente mutarrotacin, no sea reductora y no forme osazona.

2.2 Competencias: 1. Realiza las reacciones de caracterizacin de azucares 2. Explica y describe qumicamente las reacciones

2.3 Materiales y reactivos: Materiales: 1. Tubos de ensayo 2. Gradilla de metal 3. Pipeta serolgica 2mL y 5mL 4. Mechero de bunsen 5. Bagueta 6. Esptula 7. Beacker 250mL 8. Balanza analtica 9. Trpode 10. Rejilla de abesto 11. Pinza de madera

Reactivos: 1. Sol. de Fehling A 2. Sol. de Fehling B 3. Glucosa 1% 4. Sacarosa 1% 5. Lactosa 1% 6. Fructosa 1% 7. Manosa 1% 8. Xilosa 1% 9. Galactosa 1% 10. AgNO3 5% 11. NH4OH dil. 12. NaOH 10%, 33% 13. Sol. alfa naftol 14. H2S04 Q.P.(en frasco gotero) 15. Sol. 2,4-dinitrofenilhidracina 16. Sulfato de cobre 10% 17. Reactivo de benedict 18. Nitrato de cobalto 5% 19. Sol. de molibdato de amonio al 5%

1.4 Procedimiento:

1. PARA LA GLUCOSA:

1.1 Reaccin de Moore: Ech en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de glucosa concentrada, adicinele 1 mL de hidrxido de sodio al 33% y por ltimo caliente suavemente.

Una de las formas en las que se puede producir una reaccin qumica es por transferencia de electrones de unas sustancias a otras. La prdida de electrones es conocida como oxidacin y la ganancia de stos reduccin. La glucosa es una sustancia que se oxida fcilmente cuando se encuentra en un medio alcalino. Glucosa + NAOH cido glucnico NA + OH-

1.2 Reaccin de Trommer: Eche en un tubo de ensayo 20 gotas de solucin de sulfato de cobre al 10%, sobre sta eche gota a gota solucin de hidrxido de sodio, hasta que se disuelva completamente el precipitado que se form al principio, luego adicione 1 mL de solucin concentrada de glucosa y caliente suavemente por unos minutos observe el color del precipitado.

Lo que tu indicas es una reaccin entre una sal y un hidrxido, los 2 tienen a un metal en su composicin, pero el Sodio (Na) es ms reactivo que el Cobre (Cu) La ecuacin completa y balanceada, sera lo siguiente CuSO4 + 2NaOH-------> Na2 SO4 + Cu (OH)2 Sulfato de Cobre (II) + Hidrxido de Sodio ------> Sulfato de Sodio + Hidrxido de Cobre (II),sea
que la glucosa es oxidada por Cu(II) y ste de reduce a Cu(I) que es insoluble en agua precipitando como un xido de color rojo

1.3 Reaccin de Molisch: Tome en un tubo de ensayo 2 mL de solucin concentrada de glucosa, adicione sobre est de 3 a 5 gotas de solucin alcohlica de alfa naftol y por las paredes del tubo de ensayo vierta 1 mL de cido sulfrico concentrado, de manera que los dos lquidos formen dos capas bien diferenciadas.

La reaccin de Molish consiste en la combinacin de -naftol con los monosacridos dando un compuesto de color violeta indicativo de la presencia de aquellos.La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por la reaccin De Molisch, que a cierto punto es la reaccin universal para cualquier carbohidrato. Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de carbono. En dicha reaccin el cido sulfrico cataliza la hidrlisis de los enlaces glucosdicos de la muestra y la deshidratacin a furfural (en las pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas). Estos furfurales se condensan con el alfa naftol del reactivo de Molisch (reaccin de Molisch) dando un producto coloreado.

1.4. Prueba de Fehling A y B: Disponer de 3 tubos de ensayo y adicionarle a cada uno 1 mL de solucin de reactivo Fehling A y B recientemente preparados, al tubo No 1 aadirle 1 mL de solucin de glucosa al 1%, al tubo No 2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1% ,al tubo No 3 aadirle 1 mL de solucin de lactosa al 1%. Llevar los tubos de ensayo a Bao Mara. Observe si hay cambio de color o formacin de precipitados. Caliente como mximo por 15 minutos.

Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehido dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacaridos se torna verdoso, y si lo hace con disacricos toma el color del ladrillo.

1.5. Prueba de Tollens: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno aadirle 1 mL de reactivo de Tollens recientemente preparado. Al tubo No 1 aadirle 1 mL de solucin de glucosa al 1%, al tubo No 2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1%, al tubo No 3 aadirle 1 mL de solucin de lactosa al 1% . Llevar los tubos de ensayo al Bao Mara por espacio de 5 minutos. Observe si hay formacin de espejo de plata.

ESPEJO DE PLATA

El reactivo de Tollens, el agente de es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica.

1.6.Prueba de Benedict: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno aadirle 1 mL de reactivo de Benedit recientemente preparado. Al tubo de ensayo No 1 aadirle 1 mL de solucin de glucosa al 1%, al tubo de ensayo No 2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1%, al tubo de ensayo No 3 aadirle 1 mL de solucin de lactosa al 1% .Llevar los tubos de ensayo al Bao Mara por espacio de 5 minutos.

En qumica, la reaccin o prueba de Benedict identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH anomrico libre), como el lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solucin alcalina como Cu2O de color rojonaranja.

2. PARA LA SACAROSA: 2.1 Reaccin de Herail: Eche en un tubo de ensayo 1 mL de solucin concentrada de sacarosa, sobre sta adicinele 0,5 mL de solucin de nitrato de cobalto al 5% y 3 gotas de hidrxido de sodio al 5%.

2.2 Reaccin de Poozzi Scott: Vierta en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de molibdato de amonio al 5%, adicinele 1 mL de solucin concentrada de sacarosa y sobre sta deje caer por las paredes del tubo de ensayo 1 mL de cido sulfrico concentrado; calentar ligeramente.

3. PARA FRUCTOSA 3.1.Reaccin de Selivanoff: En un tubo de ensayo vierta 1 mL de resorcina y adicinele 1 mL de solucin concentrada de sacarosa ms 1 mL de HCl concentrado y proceda a calentar suavemente hasta que aparezca la coloracin caracterstica.

4. PRUEBA DE LA 2.4-DINITROFENILHIDRACINA: En un tubo de ensayo coloque 2 mL de reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina y adale 1mL de solucin de glucosa al 1%. Tape el tubo con un tapn de jebe y colquelo en un bao mara por 20 minutos y observe si se presenta algn cambio. Si no se observa cambio, dejar calentar por otros 10 minutos ms, deje enfriar y observe el precipitado formado y el color que tiene.

2.5 Resultados Se determin la presencia de azucares en las muestras problemas

2.6 Cuestionario 1. Realice las ecuaciones qumicas para cada una de las experiencias realizadas
C6H12O6 + NaOH = C6H12O6 + Na + H2O

CuSO4 + 2NaOH-------> Na2 SO4 + Cu (OH)2 Sulfato de Cobre (II) + Hidrxido de Sodio ------> Sulfato de Sodio + Hidrxido de Cobre (II),sea C12H22O11 + C10H8O + 5O2 ---H2SO4---> 3C6H6O3 + 6H2O + 4CO2 R-CHO + Cu (OH) (- negativo) --> R-COO (-negativo) + Cu2O (ROJO) El reactivo de tollens es un complejo formado entre el nitrato de plata y el amoniaco: Ecuacin sin balancear: AgNO3 + NH3 -------> Ag(NH3)2

2. Indique otros mtodos cualitativos para identificacin de glucosa y sacarosa 3. Explique qumicamente la diferencia entre glucosa y sacarosa 2.7 Fuentes de informacin 1. Lock de Ugaz O. Investigacin Fitoqumica: Mtodos en el estudio de productos naturales 2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico D.F.1973 3. Gibaja O. S. Gua para el anlisis de los compuestos del carbono Lima Per 1977
Bibliografa AGUIRRE OBANDO, O.A.; MORALES LVAREZ, E.D.: Reconocimiento de carbohidratos. Visitar Web: Universidad de Quindio, Facultad de Educacin. Consulta 27 de julio de 2010. ANNIMO (1988): Fehling (Germn). Enciclopedia Universal Ilustrada Europeo-Americana, 23, 560. Madrid, Espasa-Calpe.