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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA

PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: Farmacognosia y Fitoquímica

SECCIÓN: A GRUPO: A SUB-GRUPO: 3

TEMA:
Practica N° 10 – Drogas Con Cumarinas E Iridoides

DOCENTE: Mg. QF. María Palacios Palacios

INTEGRANTES DEL GRUPO:


Campos Monzon, Marianela Alexandra
Mendoza Gonzales, Angie Deisy
Miñano Cotos, Zeus Hafedah
Salinas Bobadilla, Victor Elias
Ticlla Amado, Geraldine Gissel
Vasquez Muñoz, Flor Editha

TRUJILLO – CHIMBOTE – 2021-I

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PRÁCTICA Nº 10
DROGAS CON CUMARINAS E IRIDOIDES

I. DROGAS CON CUMARINAS


Las cumarinas son derivadas de alfa-benzopirona, es una láctona cíclica que se
caracteriza por que dan fluorescencia frente a la Luz UV y que se acentúa en medio
alcalino. El nombre de cumarina proviene de “coumarou’ nombre vernácula del “haba
tonka” (Dipteryx odorata willd.), del que se aisló en 1820. Casi todas las cumarinas se
encuentran sustituidas en 7 por un hidroxilo.
Cumarina Fraxino

II. OBJETIVO:
 Determinar la presencia de cumarinas en Plantas Medicinales
 Comparan la Fluorescencia en cromatografía

III. FUNDAMENTO:
Las cumarinas se extraen con acetona ó también en medio alcohólico dando
soluciones coloreadas. La Reacción de Baljet es para detectar grupos lactónicos y
la reacción del hidroxamato es por el grupo carbonilo y la amina formándose un
compuesto condensado.

IV. MUESTRA: Cichorium intybus “Achicoria” y Taraxacum offinacinale “Diente de León”

V. MATERIALES Y REACTIVOS:

Matraz de 250 ml NaOH 5%


Refrigerante
HCl 0.5 mol/L
Embudo
NaOH 2N
Tubos de ensayo Ácido acético glacial
NaOH 5% NH3
FeCl3 KOH 10%

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VI. OBTENCION:
Se toman 5 g de raíz, fresca o desecada, triturada y pulverizada y se le adiciona 50 mL
de acetona o éter de petróleo, se le somete a una extracción por reflujo por 30
minutos, obteniéndose una solución de color amarillo. Filtrar.

VII. REACCIONES DE IDENTIFICACION:


 Reacción de Baljet: Si la alícuota no se encuentra en alcohol, debe evaporaras el
solvente en un baño de agua y redisolverse en la menor cantidad de alcohol (1 ml)
se le adiciona 1 ml del reactivo de Baijet, formado por cantidades iguales de NaOH
10% y de Acido pícrico 1% en EtOH que se deben mezclar en el momento del
ensayo y llevar a BM hasta la aparición de una coloración 6 precipitado rojo (++ y
++++) respectivamente.
 Ensayo de Hidroxamato férrico: Una alícuota se coloca en un tubo y se añade 1
gota de clorhidrato de hidroxilamina en EtOH al 10%. Se añaden gotas de KOH 10%
en etanol y se calienta hasta burbujeo, se añaden unas gotas de ácido clorhídrico
0.5 mol/L y una gota de FeC13 1%. El desarrollo de una coloración violeta (+), claro
(++), intenso(+-H-) indica presencia de cumarinas.
 Del extracto tomar unos 5 ml y añadirle 2 ml de una solución de NaOH 5%, se
acentúa la coloración amarilla y se ve un tenue precipitado.
 CCF.
o Sistema de solvente: CHCI3: AcOH:H20 (4:1:1)
o Soporte : Silicagel G
o Revelador : Sol. de NO3Ag 1N en Acetona,
NaOH 2N y EtOH (5:15) y AcOH glacial.

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DROGAS CON IRIDOIDES:


Son monoterpenos que se caracterizan por un esqueleto biciclico ciclopentapiránico,
los iridoides toman su nombre de unas hormigas australianas: el iridodial, es el
compuesto más sencillo del grupo, se aisló a partir de Iridomirmex y en estos insectos
desempeña un papel de defensa.

Iridoide Valepotriato Loganina

I. OBJETIVO
 Determinar la presencia de iridoides en Plantas Medicinales
 Conocer la presencia de iridoides por cromatografía

II. FUNDAMENTO:
Se fundamenta en una extracción del iridoide en una especie vegetal fresca y suposterior
determinación con vainillina en medio ácido.

III. MUESTRA: Plantago major “Llantén” - Valeriana officinalis “Valeriana”

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

 Matraz de 250 ml  Metanol ó etanol Q.P.


 Capilar de vidrio  Vainillina
 Papel de filtro  HCl
 Alcohol de 70º  Anís aldehído
 H2SO4 concentrado
 Ácido acético glacial

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V. EXTRACCION
Macerar algunos gramos de hojas de Plantago major “llantén” o raíz de Valeriana
0ff valeriana”, recién recolectados y finamente triturados en cantidad suficiente
de alcohol de 70’ para cubrir y dejar en reposo por espacio de 48 horas a
temperatura ambiente. Filtrar.

VI. REACCIONES DE IDENTIFICACION


1. Tomar del extracto con un capilar y puntear en un papel de filtro unas 5 a 10 veces,
dejando secar después de cada adición. Colocar en la mancha 1 ó II gotas de la
solución reactivo de vainillina clorhídrica, calentar suavemente por 5 minutos y
observar la coloración persistente que oscila entre la gama del rosado al rojo en
caso positivo.
2. CCF
a. Sistema de solvente: BuOH:AcOH:H20 (63:10:27)
b. Soporte: Silicagel G
c. Revelador: Vainillina Clorhídrica al 2%
Anisaldehído en medio clorhídrico
AcOH:HCl (2:8)

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VII. RESULTADOS:

OBTENCION: Cichorium intybus “Achicoria” y Taraxacum offinacinale “Diente de León”

Se tomó 5 g de Luego se trituro y Dicha trituración se le llevo a un Después con la ayuda de Pasamos a llevar la muestra
Primero se tomó 5
raíz, fresca o pulverizo con la vaso precipitado y se le añadió 50 un mortero trituramos y a un vaso precipitado y
g de raíz, fresca o
desecada ayuda del mortero mL de acetona o éter de petróleo pulverizamos la muestra añadimos 50 mL de acetona
desecada

Diente de león Achicoria

Se obtuvo una solución de Después de los 30 min se visualizó


color amarillo, entonces se A la mezcla se le un color amarillo y para finalizar Llevamos la muestra a
toma el balón y la solución lo sometió a una llevamos la solución y lo filtramos una extracción por
filtramos con papel filtro en un extracción por con papel filtro en un vaso reflujo durante 30 min
vaso precipitado reflujo por 30 min precipitado
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REACCIONES DE IDENTIFICACION: Cichorium intybus “Achicoria” y Taraxacum offinacinale “Diente de


León”

Reacción de Baljet:

Primero si la alícuota no se
encuentra en alcohol, debe
evaporaras el solvente en un
baño de agua y redisolverse en la
menor cantidad de alcohol (1 ml)

Segundo se le adiciona 1 ml
del reactivo de Baljet, formado
por cantidades iguales de 1ml 10% DE
NaOH 10% y de Acido pícrico de NaOH y
1% baijet ácido
pícrico
1%

Tercero en EtOH que se deben


mezclar en el momento del
ensayo y llevar a BM hasta la
aparición de una coloración 6
precipitado rojo (++ y ++++)
respectivamente.

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Ensayo de Hidroxamato férrico:

3. Se colocó una
alícuota en un tubo
de ensayo.

6. Luego se le añadio 1
gota de clorhidrato
de hidroxilamina en
EtOH al 10%.

2. Después se le
agrego KOH 10% en
etanol y se calienta
hasta el burbujeo.

5. Se añadieron unas
gotas de ácido
clorhídrico 0.5
mol/L y una gota de
FeC13 1%.

4. El desarrollo de una
coloración violeta
(+), claro (++),
intenso(+-H-) indica
presencia de
cumarinas

1. Finalmente, Del
extracto tomar unos 5
ml y añadirle 2 ml de
una solución de NaOH
5%, se acentúa la
coloración amarilla y
se ve un tenue
precipitado 72
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CCF: Cichorium intybus “Achicoria” y Taraxacum offinacinale “Diente de León”

Preparación De La Cubeta:

CUBETA

Saturamos con los valores del


disolvente

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Procedimiento CCF “Achicoria”

Con ayuda de una Luego Se colocó una


Muestra de la pipeta Pasteur se gota de la muestra en
extracción extrayo 1ml de la el soporte
muestra

Achicoria

Luego dejamos secar y Seguidamente retiramos


colocamos los reactivos el soporte de la cubeta
después observamos el con ayuda de unas pinzas.
color y el resultado
Después
colocamos
el soporte
en la
cubeta en
forma
vertical

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Procedimiento CCF “Diente De León”

Con ayuda de una Luego Se colocó una


Muestra de la pipeta Pasteur se gota de la muestra en
extracción extrae 1ml de la el soporte
muestra

Diente de
león

Luego dejamos secar y Luego retiramos el


colocamos los reactivos soporte de la cubeta con
después observamos el ayuda de unas pinzas.
color y el resultado
Después
colocamos
el soporte
en la
cubeta en
forma
vertical

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EXTRACCION: Plantago major “Llantén” - Valeriana officinalis “Valeriana”

Preparación de alcohol de 70°


Se necesitó: alcohol de 96° y agua destilada Si queremos 30 ml de alcohol de 70°:

Se añadió los 9ml


de agua destila en Se obtuvo
21ml de 9ml de agua 30ml de
el vaso precipitado
alcohol de 96° destilada que contiene al alcohol de 70°
alcohol de 96°

Extracción:

Alcohol de
70°preparado
anteriormente

La muestra se la trituró con ayuda de un


Se macero algunos gramos mortero y se le añadió cantidad suficiente de
de hojas de llantén o raíz de alcohol de 70° para cubrir, dejamos en reposo
valeriana durante 48 horas a temperatura ambiente

Pasadas las 48 horas se


procedió a filtrar la
muestra.

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REACCIONES DE IDENTIFICACION: Plantago major “Llantén” - Valeriana officinalis “Valeriana”

Plantago major “Llantén”

Primeramente, se tomó del extracto del


lantén con un capilar y se puntea en un
papel de filtro unas 5 a 10 veces.

Luego, Colocamos en la mancha I o II


gotas de la solución reactivo de
vainillina clorhídrica.

Seguidamente se calentó
suavemente por 5 minutos

La vainilla clorhídrica posibilita la cristalización de los


cloruros y da como resultado positivo por la presencia
de iridoides es por ello que al final queda de color rojo.

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Valeriana officinalis “Valeriana”

Primero se tomó del extracto de la valeriana con


un capilar y se puntea en un papel de filtro unas 5
a 10 veces.

Segundo se colocó en la mancha I o


II gotas de la solución reactivo de
vainillina clorhídrica.

Finalmente se calentó
suavemente por 5 minutos

Como resultado con Respecto a iridoides, hemos detectado


manchas de color verde rojizo al agregar reactivo de vainillina
clorhídrica eso se debe al calor y acides del reactivo.

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CCF: Plantago major “Llantén” - Valeriana officinalis “Valeriana”

Cromatografía de Capa Fina De La “Valeriana”

Se agregó: BuOH: AcOH:H20 (63:10:27)


hasta saturar con los vapores del
disolvente.

Cubeta Cromatográfica

Soporte Con Silicagel


G

Se colocó una gota de la muestra


en la parte baja del soporte.

Muestra de la
extracción
Mediante un capilar se retiró una
pequeña cantidad de muestra.

Por último, se agregó el


revelador y fue observado
los colores que se obtuvo.

Luego se retiró de la
cubeta cromatográfica Se colocó en el soporte en forma
y dejó secar. vertical

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Cromatografía de Capa Fina Del “Llantén”

Agregar: BuOH: AcOH:H20 (63:10:27)


hasta saturar con los vapores del
disolvente.

Cubeta Cromatográfica

Soporte Con Silicagel


G

Se colocó una gota de la muestra


en la parte baja del soporte.

Muestra de la
extracción

Mediante un capilar se retiró una


pequeña cantidad de muestra.

Por último, se agregó el


revelador y se observó la
coloración que dio.

Luego se retiró y dejó


secar.
Se colocó en el soporte en forma
vertical

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VIII. DISCUSION:

El diente de león (Taraxacum officinale) es una mala hierba que por su gran contenido de principios activos
ha sido utilizada tradicionalmente para la cura de patologías. En la presente investigación se estudió la
presencia de cumarinas e irinoides en dicha planta.

Según Martínez J. (2003)1, nos dice que las raíces de Taraxacum contienen lactonas sesquiterpénicas
amargas de tipo eudesmanólido, guayanólido y germacranólido; presentan además inulina, fructosa,
mucílago, carotenoides, flavonoides, triterpenos, fitosteroles, ácidos fenólicos y derivados, y cumarinas. En
cuanto a las hojas, contienen un elevado porcentaje de polifenoles, especialmente derivados del ácido
hidroxicinámico, flavonoides, lactonas sesquiterpénicas, triterpenos, fitosteroles, cumarinas esta funciona
como defensor para la planta, ya que posee propiedades supresoras del apetito, lo que explicaría su
extensión generalizada, especialmente en pastos y tréboles. Esto provoca la disminución del impacto del
pastoreo obre el forraje. Además, tiene propiedades antimicrobianas, captadoras de radiación UV e
inhibidoras de la germinación. El diente de león no tiene un principio activo netamente definido. La calidad
de esta planta viene determinada por sus características macroscópicas y microscópicas, incluidas en la
farmacopea Austriaca, China, Checa, mexicana, británica y en el formulario alemán. También está incluida
en la monografía de la ESCOP. Químicamente, se determinan el hierro férrico, el potasio, y componentes
como la taraxacina, flavonoides, alcaloides tropánicos, taraxasterol, inulina o tiamina. Su falsificación es
poco frecuente, aunque las hojas se pueden adulterar con hojas de Leontodon autumnalis L. u otras especies
de Leontodon. Asimismo, la raíz puede adulterarse con la de achicoria (Chichorium intybus L.).

La Achicoria es una hierba robusta perenne, fortalece el sistema inmune, protegiéndote ante enfermedades.
Esta planta posee efectos antibacterianos, fotoquímicos (sustancias nutrientes positivas para nuestra salud)
y antioxidantes, lo que reduce las posibilidades de contraer enfermedades, en donde se investiga sobre la
presencia de cumarinas e irinoides.

Según Escalante J. (2013)2, menciona que las hojas de la achicoria contienen asparagina, saponina,
alcaloides como la taraxicina y principios amargos como la cumarina, ambos últimos, responsables de su
particular sabor amargo. La composición química de la raíz es tan compleja como variable, según la estación
del año. Como producto de reserva se acumula en ella inulina, la cual alcanza sus valores máximos a fines
de verano o en otoño. En análisis químicos llevados a cabo en laboratorio han hallado hasta un 40 % de
inulina; pero en primavera, cuando la planta ha echado hojas nuevas, aquella cantidad puede descender a
menos del 2 %. En su lugar se encuentran sacarosa, glucosa y otros azúcares. Son los principios amargos los
que tienen la capacidad de actuar en el hígado y en la vesícula, evitando la formación de piedras, e incluso
ayudando a disolverlas. Incide ante todo sobre el riñón, facilitando la eliminación de toxinas a través de la
orina. En uso externo se muestra muy eficaz para depurar también las impurezas de la piel, debido a su
riqueza en beta-caroteno (en mayor proporción que en la zanahoria), que el organismo transforma en
vitamina A, vitamina aliada de la piel.

También Jaime E. (2013)2, recalca que el tamizaje fotoquímico que se realizó en el Laboratorio de Productos
Naturales del Centro de Estudio de Química Aplicada (CEQA) de la Universidad de Granma por la
metodología reportada para el extracto etanólico, empleándose pruebas o técnicas simples, rápidas y
selectivas para la determinación de los diferentes metabolitos secundarios en la achicoria fueron: Extracto
etanólico, Ensayo de Liebermann- Burchard (triterpenos y/o esteroides), Ensayo de Espuma (saponinas),
Ensayo de Nihidrina (aminoácidos libres), Ensayo de Dragendorff y Mayer (alcaloides), Ensayo de Baljet
(coumarinas), Ensayo de Fehling (carbohidratos reductores), Ensayo de Cloruro férrico (fenoles y/o taninos),
Ensayo de Borntrager (quinonas), Ensayo de Shinoda (flavonoides), Ensayo de Antocianidinas.

El llantén (Plantago major) es una planta de grandes hojas verdes que, junto con las semillas, se utilizan para
hacer remedios medicinales naturales. Además, actúa como un antiinflamatorio y para curar irritaciones de
la piel y los ojos. Esto se debe a que el llantén contiene potentes antioxidantes, donde los componentes
principales de la hoja del llantén son los iridoides heterosídicos, donde hay la presencia de cumarinas e
irinoides.

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Blanco B. et al (2018)3, indican en su estudio que Plantago major tiene la presencia de mucílagos, pectinas,
flavonoides, taninos, un glucósido cromogénico iridoide denominado aucubósido (aucubina) y otro
glucósido llamado catapol. Las hojas, las flores y el tallo poseen el glucósido aucubina. La aucubigenina es el
principio activo de mayor relevancia; proviene de sustancias inactivas como polímeros de este compuesto y
de la aucubina. Plantago major (llantén) se usa para diferentes fines en la medicina tradicional en todo el
mundo y varios investigadores han probado este vegetal para diferentes tipos de actividades biológicas. La
mayoría se han realizado en extractos crudos sin examinar la naturaleza de los compuestos activo. Sin
embargo, actualmente aún no se sabe con exactitud cuáles son los fitoconstituyentes de Plantago major
responsables del efecto antibacteriano. Los componentes principales de la hoja del llantén menor son los
iridoides heterosídicos. El mayoritario es la aucubina (0,3-2,5%), que va acompañada de catapol (0,3-1,1%)
y asperulósido. Contiene un 6% de mucílagos con estructura de arabinogalactanos, ramnogalacturonanos,
glucomananos y pectinas. También contiene ácidos fenoles, como el ácido p-hidroxibenzoico; ácido
protocatético; ácido gentísico; ácido cafeico, y derivados de este último: ésteres cafeilquínicos (ácido
clorogénico), acteósido (= verbascósido), plantamajósido, etc.

Valeriana (Valeriana officinalis) es una planta que actúa como un agente sedante, relajando el sistema
nervioso y el cerebro, por lo que se suele recomendar a personas con trastornos del sueño, o para aliviar el
estrés y la ansiedad. Los iridoides son triésteres de alcoholes derivados del iridano con ácidos de bajo peso
molecular, acético, isovalérico, etc. Entre ellos se encuentran valtrato, isovaltrato, acevaltrato,
dihidrovaltrato e isovaleroxihidroxidihidrovaltrato.

Hanjieva N, et al (2015)4, nos dicen que la valeriana se emplea actualmente en estudios fitofarmacológicos
con el fin de aislar, identificar y evaluar biológicamente in vitro e in vivo, tanto extractos como fracciones y
compuestos en busca de alternativas que contribuyan en el tratamiento de alteraciones mentales, cada vez
más afectadas por las tensiones de la problemática actual que deterioran la calidad de vida en tantos países.
Los iridoides presentan capacidad para mejorar la función hepática y capacidad para estimular la excreción
de ácidos biliares, así como actividad antimicrobiana, actividad antitumoral, actividad antiviral y actividad
antiinflamatoria.

IX. CONCLUSION:

 Se logró determinar la presencia de cumarinas en las plantas medicinales de la Achicoria y del


Diente de León mediante las reacciones de Baljet que da como resultado un color amarrillo y con
el Ensayo de Hidroxamato férrico que hace virar el color indicando la presencia de una cumarina
al aparecer la coloración amarilla y se ve un tenue precipitado.

 Se comparó la Fluorescencia en cromatografía en las plantas medicinales de la Achicoria y del


Diente de león al agregar el amoniaco, la achicoria presentó fluorescencia naranja, la cual viró a
un color amarillo, mientras que el Diente de león presentó fluorescencia de muestras brillantes
bolas de fuego sobre la cabeza de semillas paracaídas invisible en luz visible de color morado
pálido y azul.

 Se determinó la presencia de iridoides en Plantas Medicinales como el Llantén y la Valeriana


mediante el reactivo de vainillina clorhídrica al cambiar de color en el llantén de rosado a rojo y
la valeriana de rosado a manchas de color verde rojizo.

 Logramos conocer la presencia de iridoides por cromatografía iridoides en Plantas Medicinales


como el Llantén y la Valeriana se evidencia por que cambia de colores en la cromatografía al
agregar el amoniaco.

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X. CUESTIONARIO:

 QUÉ COLOR DE FLUORESCENCIA TIENE LA CUMARINA Y CUANDO SE


AÑADE VAPORES DEAMONÍACO QUE CAMBIOS SE OBSERVA.
A la luz ultravioleta, las cumarinas presentan fluorescencia variable, de azul a amarillo y a púrpura,
exaltada en presencia de amoniaco.

 QUÉ OTRAS ESPECIES VEGETALES CONTIENEN GLICÓSIDOS CUMARINICOS E IRIDOIDES.


Cumarinicos: Bardana posee propiedades antibióticas, castaño de indias tiene propiedad
tónicovenosas, meliloto tiene propiedades tónicovenosas, rusco, vellosilla y biznaga poseen
propiedades antiespasmódicas.

Glúsidos iridoides: el olivo, el harpagófito, la valeriana, la genciana y el fresno, la garra del diablo.

 IMPORTANCIA TERAPÉUTICA DE LAS CUMARINAS Y LOS IRIDOIDES


Las cumarinas sirven de modelo estructural para elaborar anticoagulantes de síntesis. Otras
drogas interesantes por su contenido en cumarinas son: Visnaga (Ammi visnaga Lam.) y poseen
propiedades anti-inflamatorias, antioxidantes, antialérgicas, hepatoprotectoras, antitrombóticas,
antivirales y antimicrobianas.

Los iridoides son compuestos que presentan propiedades beneficiosas y sirven para la función
hepática y biliar. También han mostrado actividad antiinflamatoria, antimicrobiana, antitumoral y
antiviral, y se han utilizado como antídoto en el envenenamiento producido tras el consumo de
hongos venenosos del género Amanita.

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XI. BIBLIOGRAFIA:

1. Martínez J. Cumarinas en diente de León. Colombia: Ed. Químicos, 2003.


www.floraiberica.es/floraiberica/texto/borradores/vol_XVI/16_159_00_Taraxacum.pdf.Wd
wdw

2. Escalante J. Plantas medicinales. Bolivia: Ed. Fitoquímica, 2013.


https://blogs.elcorreo.com/labiologiaestupenda/2014/07/29/achicoria/?ref=https%3A%2F%
2Fwww.google.com%2F

3. Blanco B., et al. El Plantago major llantén y sus propiedades. Zaragoza: Prensas de la
Universidad de Zaragoza, 2018.
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/43946

4. Hanjieva N., et al. Valeriana officinalis “valeriana”. Editorial Linkgua USA, 2015.
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/117895

5. Ramírez L. Estudio Fitoquímico de Extractos de llantén. Argentina: Universidad Nacional del


Nordeste, 2018.
https://bdigital.uncu.edu.ar/objetos_digitales/13001/ramirez-lelia-unne..pdf

6. Maysa C. Determinación de la actividad Anti-Helicobacter pylori DE Plantago major (Llantén),


Verbena officinalis (Verbena), Clinopodium bolivianum (Khoa), Caléndula officinalis
(Caléndula), Piper angustifolium (Matico), Rubus boliviensis (Khari khari ) y Valeriana
officinalis “Valeriana” por el método de difusión de disco. La Paz, Bolivia: Universidad Mayor
de San, 2006
https://docs.bvsalud.org/biblioref/2019/05/997227/determinacion-de-la-actividad-anti-
helicobacter-pylori-de-plant_GboKX9o.pdf

7. Lopez C. y Terrero J. iridoides y secoiridoides: clasificación, biosíntesis, importancia ecológica,


estrategias evolutiva y modificaciones semisintéticas. 1.ª ed. República Dominicana: Revista
Fitoterapia, 2013.
https://www.fitoterapia.net/php/descargar_documento.php?id=4347&doc_r=sn&num_volu
men=34&secc_volumen=5963

8. Vizan J. Las cumarinas y los iridoides en su importancia terapéutica. Madrid: Universidad


Complutense de Madrid, 2005.
https://elibro.net/es/lc/uladech/titulos/93620

68

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