LABORATORIO IV, V, VI FITOQUÍMICA II

EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO DE ALCALOIDES PRESENTES EN LA

PLANTA DE COCA (Erythroxylum coca)

Rosa Angélica Posada Usuga

Presentado a:
Fernando Agudelo Aguirre

Universidad del Quindío

Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías.
Programa de Química.

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se llevó a cabo la extracción, el aislamiento y la identificación de la presencia de

diversos alcaloides que se encuentran presentes en la planta de coca (Erythroxylum coca), para ello, inicialmente
se realizó una extracción soxhlet (desengrasado) utilizando éter de petróleo como solvente, después de ocho horas
de reflujo se procedió a hacer una lixiviación con etanol al 95 %, la cual se hizo durante ocho días. Posteriormente
se le realizaron una serie de procesos como fue la acidulación, la centrifugación, la basificación y la extracción
líquido – líquido al extracto etanólico obtenido. Por último, se realizaron pruebas de identificación cualitativas
con los reactivos específicos para alcaloides, Dragendorff, Bouchardat, Scott y Meyer. Las cuales dieron positivas
y se pudo constatar la presencia de alcaloides y en específico el alcaloide cocaína.

Palabras claves: extracción soxhlet, lixiviación, extracción líquido-líquido, éter de petróleo, extracto etanólico,
Dragendorff, Bouchardat, Scott, Meyer.

INTRODUCCION.

La hoja de coca es la materia prima que se utiliza para la producción de la cocaína, una poderosa sustancia estimulante
y anestésica extraída químicamente de grandes cantidades de hoja de coca. Actualmente, dado que se ha visto sustituida
como anestesia médica por análogos sintéticos como la procaína, la cocaína se conoce principalmente como una droga
recreativa ilegal. La cocaína (metil benzoil ecgonina), el principal alcaloide tropánico presente en esta planta de
coca, posee propiedades estimulantes, anestésicas, terapéuticas y mitigadoras del apetito, la sed y el cansancio.
Como alcaloide, la cocaína (Fig.1) se clasifica como pirrolidínico (comprende los alcaloides del tropano) de
formula C17H21NO4, que como la gran mayoría de los alcaloides tiene carácter básico, contiene un nitrógeno
heterocíclico.

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Fig.1 Estructura de la cocaína.

La cocaína contiene una amina terciaria, hace que la base del alcaloide sea soluble en solventes orgánicos tales
como cloroformo, éter etílico y etanol; y que forme sales solubles en agua con ácidos minerales como por ejemplo
el HCl al 5 %. La cocaína es cristalina, incolora o blanca (cocaína clorhidrato) o un polvo cristalino inodoro que
funde entre 36 y 98 ºC; su solución saturada es alcalina a la prueba de tornasol. las hojas de la coca presentan
también alcaloides endógenos como tropacocaína, tropinona, higrina, cuscohigrina y cinamilcocaína, con
sus isómeros trans cinamilcocaína y cis cinamilcocaína.
La hoja de coca posee efectos medicinales como digestivo, ya sea sola o combinada con otras sustancias (como
infusión) y también como analgésico local mediante su uso en emplastos. Por otro lado, la infusión de hoja de
coca es un excelente paliativo para el mal de altura para las personas que no están acostumbradas a vivir en las
zonas alto-andinas, de modo que siempre en los hoteles de turistas se ofrece "té de coca" a los recién llegados.
También, se utiliza en la medicina tradicional para resfríos, tos e inflamación de la garganta. La hoja de coca es
considerada por mucha gente como una planta "mágica", debido a que sus propiedades estimulantes la hacen una
planta excepcional y de ahí se deriva su papel de ofrenda a la tierra como agradecimiento a los frutos obtenidos de
ella, y también como elemento central en ceremonias tradicionales propiciatorias para obtener la buena voluntad
de las fuerzas naturales en las actividades humanas (siembra, cosecha, crianza de animales, etc.)

Los alcaloides son sin duda uno de

los principios activos de mayor
interés en el estudio de la acción
medicinal de las plantas. Se tratan de
sustancias de origen
predominantemente vegetal (solo
existen
unos pocos y raros alcaloides en
el reino animal) que tienen una
reacción básica o alcalina.
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Presentan una gran cantidad de

hidrogeno y disfrutan de una marcada
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acción medicinal.
La cafeína es un compuesto alcaloide
(del grupo de las xantinas) que actúa
como estimulante en los
humanos. La cafeína es el mismo
compuesto químico que la guaranina
(llamada así por la guaraná),
la mateína (por el mate) y la teína
(por el té). Originalmente se pensaba
que estas sustancias tenían
diferencias químicas, pero después se
descubrió que son idénticas.
La cafeína se encuentra
principalmente en los frutos de la
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planta de café, en la planta de té, en la

yerba mate, y en las bayas de
guaraná. En pequeñas cantidades se
puede encontrar en el cacao y en
la nuez de kola. En general, la cafeína
se encuentra en las semillas, hojas, y
frutos de más de 60
plantas, en las que actúa como un
pesticida natural que paraliza y mata
ciertas clases de insecto
Los alcaloides son sin duda uno de
los principios activos de mayor
interés en el estudio de la acción
medicinal de las plantas. Se tratan de
sustancias de origen

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predominantemente vegetal (solo

existen
unos pocos y raros alcaloides en
el reino animal) que tienen una
reacción básica o alcalina.
Presentan una gran cantidad de
hidrogeno y disfrutan de una marcada
1
acción medicinal.
La cafeína es un compuesto alcaloide
(del grupo de las xantinas) que actúa
como estimulante en los
humanos. La cafeína es el mismo
compuesto químico que la guaranina
(llamada así por la guaraná),
la mateína (por el mate) y la teína
(por el té). Originalmente se pensaba
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que estas sustancias tenían

diferencias químicas, pero después se
descubrió que son idénticas.
La cafeína se encuentra
principalmente en los frutos de la
planta de café, en la planta de té, en la
yerba mate, y en las bayas de
guaraná. En pequeñas cantidades se
puede encontrar en el cacao y en
la nuez de kola. En general, la cafeína
se encuentra en las semillas, hojas, y
frutos de más de 60
plantas, en las que actúa como un
pesticida natural que paraliza y mata
ciertas clases de insecto

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La cafeína es un compuesto alcaloide

(del grupo de las xantinas) que actúa
como estimulante en los
humanos. La cafeína es el mismo
compuesto químico que la guaranina
(llamada así por la guaraná),
la mateína (por el mate) y la teína
(por el té). Originalmente se pensaba
que estas sustancias tenían
diferencias químicas, pero después se
descubrió que son idénticas.
La cafeína es un compuesto alcaloide
(del grupo de las xantinas) que actúa
como estimulante en los
humanos. La cafeína es el mismo
compuesto químico que la guaranina
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(llamada así por la guaraná),

la mateína (por el mate) y la teína
(por el té). Originalmente se pensaba
que estas sustancias tenían
diferencias químicas, pero después se
descubrió que son idénticas
MATERIALES Y REACTIVOS:

 Extractor Soxhlet  3 pipetas de 1.0 mL. graduada

 Pinzas y sus nueces  1 pipeta de 5 mL. graduada
 Condensador de reflujo (bolas) y sus mangueras.  Placa excavada
 Balón de fondo redondo de 1000 mL.  Erlenmeyer de 125 mL.
 Estufa eléctrica  Beaker 250 mL
 Beaker de 400 mL.  Soporte universal
 Beaker de 500 mL.  Embudo de separación de 250 mL.
 Probeta de 100 mL.  Pera succionadora 600 mL HCl 0.5 N
 Balanza con dos cifras decimales.  800 mL NaOH 15%
 Frasco lavador  Etanol 95%.
 Embudo de separación para la Lixiviación.  Cloroformo o diclorometano
 Embudo pequeño de gravedad  Reactivos de Mayer, Dragendorff,
 Probeta de 100 mL. Bouchardat, Reinecke, Scott.
 Espátula metálica  Carbón activado
 Equipo de Rotaevaporador  Papel indicador
 8 tubos de ensayo pequeños  Éter de petróleo
 Centrífuga
 Gradilla

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PROCEDIMIENTO

Fig.2 Diagrama de Flujo: Procedimiento experimental para la extracción e identificación de alcaloides.

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PARTE EXPERIMENTAL:

El material vegetal de la planta de coca fue recolectado en la ciudad de Armenia, posteriormente fue desojado y
secado al sol por varios días. Las hojas secas fueron trituradas, de estas se tomaron 70 g los cuales fueron
sometidos a un desengrase por medio de Soxhlet con 500 mL de éter de petróleo 60-80 ºC. La solución obtenida
se sometió a un reflujo por 8 horas aproximadamente (figura 3); el solvente de la extracción total fue removido al
vacío dando un residuo formado principalmente por lípidos y carotenoides; el material vegetal desengrasado fue
utilizado para realizar la extracción etanólica, la cual se realizó durante 8 días mediante un sistema como se
muestra en la (figura 4). el cuál es la lixiviación.

Fig. 3 montaje de reflujo. Fig. 4 montaje de lixiviación.

El extracto etanólico obtenido se acidificó con HCl 0,5 N y se agitó magnéticamente durante media hora,
posteriormente se centrifugó como se muestra en la figura 5, como no hubo precipitado, se agregó hidróxido de
sodio para basificar hasta pH 10 y seguido se realizó una extracción liquido-liquido en el embudo de separación,
utilizando cloroformo como solvente, posteriormente la fase acuosa se dejó concentrar, luego fue sometida a
varias pruebas para comprobar la presencia de alcaloides. Para realizar estas pruebas se acidificó con HCl de otra
forma estos reactivos no hubieran arrojado resultados. Las pruebas utilizadas en este caso, fueron, Dragendorff,
Bouchardat y Mayer adicionalmente, se realizó la prueba de Scott para comprobar la presencia del alcaloide
cocaína (figura 6).

1 2 3
ig. 5 centrifugación del Fig.6 pruebas con los reactivos Dragendorff 1, Bouchardat 2, Mayer 3 y Scott 4
Extracto etanólico + HCl
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
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El proceso de desengrase del material vegetal es de gran importancia ya que permite la extracción de los lípidos y
así evitar que estos posteriormente interactúen con los solventes utilizados en los demás procesos; el proceso de
lixiviación es un proceso lento pero que permite el arrastre de compuestos polares.

Por otro lado, las pruebas son de gran utilidad para confirmar la presencia de alcaloides, estas son basadas en la
capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con el yodo y metales
pesados como bismuto, mercurio, tungsteno formando precipitados; pero se deben realizar pruebas más
específicas para determinar el tipo de alcaloides. En la tabla 1 se observa que todas las pruebas dieron positiva.

Reactivos

Dragendorff Bouchardat Mayer Scott

Color +/- color +/- color +/- color +/-

Naranja + Marrón + Precipitado + Azul +
blancuzco o turquesa
crema
Tabla 1. Resultado de pruebas

De acuerdo a la tabla anterior, se puede inferir que todas las pruebas con los respectivos reactivos dieron
positivas, por lo cual se confirma la presencia de alcaloides y en específico el alcaloide cocaína, ya que la prueba
de Scott es principalmente para la determinación de la presencia de este alcaloide.

Las reacciones generales que presentan los reactivos usados para la identificación en la práctica son:
Reacción general de alcaloides con el reactivo de Dragendorff (solución acida de yodo-bismutato de potasio)
Este reactivo indica la presencia del alcaloide evidenciando un precipitado naranja rojizo cuando se le es
adicionado el alcaloide en forma ácida. Esta reacción es similar a la reacción de Mayer ya que, el nitrógeno que se
encuentra en el alcaloide reacciona con el yodo generando la sal de tetra-yodo bismutato de potasio generando un
precipitado color naranja.

Figura 7. Reacción general para el reactivo de Dragendorff.

Reacción general de alcaloides con el reactivo de Mayer (solución de yoduro de mercurio y potasio)
Este reactivo precipita los alcaloides en medio ácido, observándose una coloración naranja. La reacción se genera
debido a la interacción del nitrógeno presentado en el alcaloide con el yoduro, formando una sal de tetra-yodo
mercuriato de potasio.

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Figura 8. Reacción general para el reactivo de Mayer

Reacción general de alcaloides con el reactivo de Bouchardat (solución de yodo yodurado). Una respuesta
positiva frente a este reactivo de identificación se logra mediante la formación de precipitados de color marrón
debidos a la formación de peryoduro con los respectivos alcaloides.

Figura 9. Reacción general para el reactivo de Mayer

La prueba de Scott o prueba del tiocianato de cobalto es una prueba química probada para mostrar la presencia de
alcaloides. El reactivo tiocianato de cobalto puede ser preparado disolviendo 10 g de tiocianato de cobalto(II) en
una mezcla de 490 ml de agua destilada y 500 ml de glicerol. La adición de reactivo de tiocianato de cobalto a
clorhidrato de cocaína resulta en la superficie de las partículas volviéndose de un azul brillante (azul débil para la
pasta básica de cocaína). La solución regresa al rosado al agregarse una o dos gotas de ácido clorhídrico y
mezclar. La adición de 10 gotas de cloroformo, y el permitir que la solución repose resulta en una fase orgánica
azul tanto para el clorhidrato de cocaína y la pasta básica de cocaína.

CONCLUSIONES

 Se logró determinar cualitativamente la presencia de alcaloides en la planta Erythroxylum coca, por

medio de las reacciones con los reactivos de Meyer, Dragendorff, Bouchardat y Scott, obteniendo la
forma de precipitados y coloraciones especificada para cada uno de ellos.

 Para el análisis correcto de los alcaloides presentes en la Erythroxylum coca, se deben tener en cuenta la
biodisponibilidad del alcaloide en las hojas y el correcto manejo de las mismas, además se debe tratar al
máximo de hacer las pruebas seguidas para que no se pierdan los alcaloides.

REFERENCIAS

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 PhD. Acosta A. Jaime G., 2008, Alcaloides Compuestos Nitrogenados, Medellín-Antioquia, Universidad
de Antioquia, Disponible en: www.farmacia.udea.edu.co.

 Reacciones de alcaloides a diversas pruebas de identificación. [Fecha de acceso: octubre 2021]. [Internet].
Disponible en: https://pt.slideshare.net/chainxxxx/tipo-de--reactivos-en-la-molecula-farmacos
la segunda derivada. Laboratorio de Química Analítica Instrumental, Facultad de


 Ciencias Farmacéuticas y Bioquímica de la Universidad Inca Gacilaso de La Vega, Av. Bolívar 165,
Pueblo Libre, Lima – Perú. (2007).

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