FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

TEMA:
Práctica nº 6 y 7
ASIGNATURA:
Farmacognosia y fitoquímica
DOCENTE:
Palacios Palacios, María Isabel.
INTEGRANTES
Almendras Zelada, Jamil.
Latoche Contreras, Eyli.
Lozano Rengifo, Betsy
Rodríguez Vigo, Elda Maribel.
Zevallos Castañeda, Gabriela.

TRUJILLO – PERÚ
2022-I

38
 PRÁCTICA Nº 06

GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Y FENÓLICOS

5.1 GLICÓSIDOS CARDIOTÔNICOS:

INTRODUCCIÓN:

Los glucósidos cardiotónicos constituyen un grupo perfectamente individualizado y de

gran homogeneidad estructural y farmacológica. Todos de origen vegetal, son
medicamentos de elección en la insuficiencia cardíaca, a pesar de su reducido margen
terapéutico. La estructura de estos compuestos es muy homogénea, consta de una genina
de naturaleza esteroídica y un resto azucarado que generalmente es un oligosacárido
formado por desoxiazúcares.

Los glicósidos cardiotónicos comprenden una gran familia de compuestos derivados de la

naturaleza que muestran una diversidad química-estructural considerable, que comparten
la característica de tener un núcleo esteroidal con un anillo de lactona insaturada en la
posición 17 y una porción de azúcar para la posición 3. Se ha demostrado que la lactona
con el esteroide son las partes que generan un efecto biológico y por lo tanto reciben el
nombre de farmacóforo. La naturaleza del resto de lactonas se encarga de caracterizar el
subgrupo de glicósidos en cardenólidos o bufadienolidos (o bufanólidos) .

Gracias a la capacidad que tienen dichas sustancias para ejercer importantes efectos
biológicos y terapéuticos, es necesario definir la distribución natural de los compuestos de
interés. Los glicósidos categorizados como cardenólidos se encuentran principalmente en
las hojas de plantas de las familias Scrofulariaceae, Apocynaceae, Liliaceae,
Ranunculaceae y Moraceae;. Cuando el glicósido cardíaco es de tipo bufadienólido, es
porque principalmente se encuentra en ranas del género Bufus y en las alas de mariposa
monarca, los cuales han comenzado a ser de interés terapéutico dado su potencial anti
proliferativo. 1

39
5.1.1 OBJETIVOS:

⮚ Identificar las drogas vegetales con aglicón esteroide

⮚ Reconocer a los compuestos con glicósidos cardiotónicos

5.1.2 FUNDAMENTO:

Los glicósidos cardiotónicos, se caracterizan por tener un aglicón esteroide y un

resto azucarado, formado por tres azúcares llamados digitoxosas. Las reacciones
químicas buscan identificar el aglicón esteroide, formando acetatos con el grupo
hidroxilo que une al aglicón, con el resto azucarado, al núcleo lactónico y a las
digitoxosas mediante pruebas específicas.

Para la identificación se analiza el núcleo esteroide de lactona alfa-insaturada

Para el grupo esteroide se utiliza la reacción de Liebermann-Burchard, la cual dará
positivo para esteroides que cumplan ciertos requerimientos estructurales: Un
sustituyente -OH en posición 3 y un doble enlace preexistente en el anillo A o en
el anillo B, o bien se pueden formar doble enlace por la deshidratación generada
por el hidrógeno 2SO4 durante la reacción, darán la aparición de un color verde
que varía hasta tornarse azul petróleo indicando una reacción positiva. (2)

40
5.1.3 MUESTRA:

Hojas de Neríum oleander “laurel rosa” y tableta de digoxina

fuente:https://www.ecologiaverde.com/cuidados-del-laurel-rosa-698.html

5.1.4 MATERIALES Y REACTIVOS:

⮚ Pipeta de 10 ml. ⮚Acetato de Plomo 5%

⮚ Beaker de 250 ml ⮚Cloroformo

⮚ Embudo de vidrio ⮚Anhídrido acético

⮚ Tubos de ensayo ⮚H2SO4 concentrado

⮚ Papel de Filtro ⮚Reactivo de Kedde

PIPETA BEAKER DE VIDRIO EMBUDO

41
 TUBOS DE ENSAYO PAPEL FILTRO

ACETATO DE PLOMO CLOROFORMO ANHIDRIDO ACÉTICO

5.1.5 EXTRACCIÓN:

A unos 2g de polvo de hojas, agregarle 10ml de alcohol de 70º y calentar

suavemente, dejándolo en contacto por 3, filtrar y a 5mL del filtrado adicionar
10mL de agua; precipitar con V gotas de acetato de plomo 5%, agitar y filtrar. El
líquido filtrado se agita con cloroformo, decantar, separar y evaporar el solvente
con las precauciones debidas.

42
 Esquema:

5.1.6 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN

⮚ Ensayo de Kedde:

-Una alícuota o porción de un extracto etanólico se mezcla con 1 mL del reactivo y

se deja reposar durante 5 a 10 minutos.

43
 + =
Extracto etanólico. Reactivo de Kedde

- Un ensayo positivo es en el que se desarrolla una coloración violácea, persistente

durante 1-2 horas.

Resultado positivo.
⮚ Reacción de Lieberman-Bouchard: A una alícuota del extracto etanólico evaporar
a sequedad y redisolverlo en cloroformo, añadirle anhídrido acético y por las paredes
dejar caer ácido sulfúrico concentrado. Observar la formación de un anillo o
coloración.

5.1.6 CONCLUSIONES:

⮚ Se logró identificar las drogas vegetales con aglicón esteroide y una de ellas fue la
Hojas de Neríum oleander “laurel rosa” y tableta de digoxina que son usadas para
tratar la insuficiencia y la frecuencia cardíaca anormal (arritmias).

⮚ Se logró reconocer a los compuestos con glicósidos cardiotónicos, siendo los

glicósidos cardiotónicos sustancias que generan toxicidad al ser ingeridas, es
importante tener metodologías que permitan identificar la presencia en una muestra

44
 vegetal y que el método de extracción empleado no afecte la identificación de estas
sustancias.

5.2 GLICÓSIDOS FENÓLICOS:

INTRODUCCIÓN:

Los glucósidos fenólicos se les engloba muchas veces entre las sustancias aromáticas, pues
pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo también de aroma, muy
característicos.

Medicinalmente, los glucósidos fenólicos liberan hidroquinona, una sustancia altamente

eficaz como antiséptico y antiinflamatorio del aparato urinario.

Algunas plantas con alto contenido de glucósidos fenólicos son por ejemplo los derivados
de la corteza del sauce, de las yemas del álamo, del arándano, del brezo, como también en
la importante metilarburina contenida en las hojas de la gayuba.

Los compuestos fenólicos sencillos son bastantes raros; probablemente, provienen de la

descarboxilación oxidativa o no de los ácidos benzoicos: así el arbutósido, podría ser el
producto de la descarboxilación de un glucósido del Ácido gentísico o de la
descarboxilación de un ácido para-hidroxi-benzoico peroxidado.

La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en

la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.3

Arbutina Populina Salicina

45
 5.2.1 OBJETIVOS

⮚ Dar a conocer la presencia de grupos fenólicos en Plantas Medicinales

⮚ Conocer las reacciones de identificación para grupos fenólicos.

5.2.2 FUNDAMENTO:

Los glicósidos fenólicos se solubilizan en agua por su resto azucarado, facilitando

su extracción en medio acuoso. La presencia de grupos fenólicos se pone en
evidencia con el F+3, por la formación de un complejo y previa hidrólisis se detecta
los azúcares reductores por la formación de un precipitado rojo de Cu20.

5.2.3 MUESTRA: Corteza desecada y pulverizada de Salix humboltiana “Sauce”

VO
5.2.4. MATERIALES Y REACTIV

 Beaker de 200 ml
 Tubos de ensayo
 Papel Filtro
 Embudo
 H2S04 concentrado
 FeC13 1% en agua
 FeCl3 1% en EtOH
para cromatografía
 Reactivo de Benedict
 Placas cromatográficas

46
5.2.5 EXTRACCION DE LA SALICINA:

A unos 2 g de corteza de “Sauce” pulverizada o picada, agregarle unos 100mL de agua y

hervir una hora, filtrar y concentrar hasta una consistencia siruposa. Al enfriar, la salicina se
separa, decantar. Al residuo agregarle el doble de su volumen de agua hirviendo y dejar que
cristalice

5.2.6 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN.

Tratar mg del pp. con H2S04 concentrado y observar la formación de color.

Tratar la muestra con FeCI3, dando una coloración pardo violeta, pero después del
hidrólisis la salicina se descompone y se libera la saligenina, la cual, con el FeCl3,
da una coloración azul, por la presencia de grupo fenólico libre.

● Con el líquido acuoso hidrolizado, verificar la presencia de restos azucarados.

● CCF:
Solvente: CHCI3: MeOH (1:3) o Soporte : Silicagel G 60
Standard: Acido Salicílico Q.P. o Ácido acetil salicílico o Revelador: FeCl3 1%
en EtOH

PROCEDIMIENTO:

 2 g de polvo de hojas, agregarle 10 ml de alcohol de 70º

47
  Filtrar

 A 5 ml del filtrado agregar 10 ml del H2O y 5 gts de acetato de plomo. El líquido

filtrado se agita con cloroformo.

 Decantar

48
  A unos 2 g de muestra, agregarles unos 100 ml de agua y hervir una hora.

 Filtrar

5.3 RESULTADOS:

En el Ensayo de Cl3 Fe para fenoles y taninos

En un tubo de ensayo se vierte 2 ml de la MP +2 a 3 gts de Cl3Fe.Obteniendo como resultado

2 positivo y de color verde demostrando así la presencia de fenoles y taninos.

49
5.4. DISCUSIÓN

La prueba del bromo es muy útil para confirmar los resultados, aunque las técnicas
espectroscópicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muy superiores en
determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de fenoles totales puede ser
determinada espectroscópicamente por la prueba de Folin-Ciocalteu.

Los fenoles forman un complejo con Fe (III), debido a la reacción de los reactivos, que es
intensamente coloreado. Esto viene hacer el fundamento de la prueba.

Según Vallejo J.La corteza de Salix humboltiana “Sauce” desecada .contiene un total de 4-
8% de salicina; y dentro de los componentes activos están: Glucósidos fenólicos como
salicina con salicortina (hasta un 9%), tremulacina (<1%), fragilina, salicina salicoílica,
salirrepósido (0.1-1.2%); salicilatos (1-10%) que cuentan como salicina (la concentración
depende de la variedad); taninos (8- 20%), la concentración depende de la estación y la
variedad; catequinas, siringina, glucósidos flavónicos como isoramnetina y quercetina.4

Según Bruneton J (2001) Nos refiere que la corteza de Salix humboltiana “Sauce” ha sido
usada de forma tradicional para los estadios febriles y posteriormente al conocer que en su
composición química destaca la principal molécula de esta corteza que viene a ser la salicina
un glucósido fenólico concentrado fundamentalmente en la corteza y ramas jóvenes, que
posee efecto analgésico, antipirético, tónico y antirreumático la cual fue empleada para los
tratamientos de enfermedades como la osteoporosis y reumáticas. La descomposición de la
salicina por la glucosidasa da lugar a la glucosa y saligenina que puede ser oxidada hasta
ácido salicílico, el cual, al ser acetilado, se transforma en ácido acetilsalicílico. (5)

5.5 CONCLUSIONES:

 Se logró conocer la presencia de grupos fenólicos en la muestra Salix humboltiana

“Sauce”.
 Se logró conocer las reacciones de identificación para los grupos fenólicos

50
5.6 CUESTIONARIO:

1. Importancia terapéutica de los glicósidos cardiotónicos:

Los glicósidos cardiotónicos son medicamentos comúnmente utilizados en la

terapéutica para tratar la insuficiencia cardíaca y ciertas irregularidades del ritmo
cardíaco. Es uno de varios tipos de medicamentos utilizados para tratar afecciones
relacionadas con el corazón, estos aumentan la fuerza de contracción del corazón
y se utilizan para tratar a pacientes con insuficiencia cardiaca. Sin embargo, su
administración debe estar muy controlada porque su toxicidad es alta, ya que son
difíciles de eliminar y tienden a acumularse en los tejidos.

Tenemos:

● Digoxina: Está indicada en el tratamiento de insuficiencia cardíaca crónica

donde hay unproblema importante de disfunción sistólica. El mayor beneficio
terapéutico se obtiene enpacientes con dilatación ventricular. Además,
se indica en el tratamiento de ciertasarritmias supraventriculares,
especialmente aleteo y fibrilación auricular, siendo el principal
beneficio la reducción del ritmo ventricular.

● Digitoxina: Está indicada para la conversión de las siguientes arritmias:

Fibrilación auricular,flutter auricular, taquicardia auricular paroxística. Se
indica en el tratamiento de todos losgrados de insuficiencia cardíaca
congestiva. Su acción inotrópica positiva produce unamejora del gasto
cardíaco y de los signos y síntomas de la insuficiencia hemodinámica,tales
como disnea, edema, y/o congestión venosa. Aunque su valor no se ha
establecido,la digitoxina se utiliza con frecuencia para tratar el shock
cardiogénico, especialmentecuando se acompaña de edema pulmonar. Sin
embargo, puede afectar desfavorablementeal shock relacionado con la
septicemia por gramnegativos.6

51
2. Esquema de la placa cromatográfica de la salicina y explique el resultado:

La práctica no se realizó de manera presencial, pero podemos decir que la

interpretación de los análisis de los resultados de la columna:

Si los compuestos separados en una cromatografía en columna son coloreados, el

progreso de la separación se puede monitorizar visualmente. No obstante, a
menudo los compuestos que deben ser aislados suelen ser incoloros. En este caso,
se recogen secuencialmente pequeñas fracciones de eluatos en tubos rotulados y
la composición de cada fracción se analiza por cromatografía en capa fina. Una
vez identificadas las diferentes fracciones que contienen el mismo producto, se
reúnen, se elimina el disolvente y se analiza la identidad de los componentes por
métodos espectroscópicos.7

3. ¿Por qué se utiliza como estándar el ácido salicílico?

Se utiliza como estándar el ácido salicílico por tratarse del principal producto de
degradación del ácido acetilsalicílico.

4. ¿Por qué se determinan azúcares reductores en la solución hidrolizada?

La hidrólisis produce azúcares que son directamente utilizados por todos los
microorganismos vivientes. En la hidrólisis enzimática por acción de las enzimas
las más comunes son: alfa y beta amilasa.

Porque los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir

monosacáridos. Dado que tienen grupos Hemiacetal o hemicetal.8

5. Se puede determinar por cromatografía un glicósido cardiotónico. Si es

afirmativa la respuesta. ¿Cuál sería el procedimiento y qué reactivos
emplearía?

Sí, mediante la Cromatografía de Capa Fina en Silicagel G, utilizando como

reactivos: Kedde y Lieberman.

52
Procedimiento:
Una placa de CCF es una lámina de vidrio, metal o plástico recubierta con una
capa delgada de un sólido adsorbente (gel de sílice o alúmina). Se deposita una
pequeña cantidad de la muestra problema en disolución en un punto en la parte
inferior de la placa. Entonces la placa se introduce en una cubeta cromatográfica,
de forma que sólo la parte inferior de la placa queda sumergida en el líquido. Este
líquido o eluyente es la fase móvil y asciende por la placa de CCF por capilaridad.

A medida que el eluyente pasa por el lugar donde está la mancha de la mezcla
problema se establece un equilibrio entre las moléculas de cada uno de los
componentes en la mezcla que son adsorbidas y las que se encuentran en
disolución.

En principio, los componentes se diferenciarán en solubilidad y en la fuerza de su

adsorción, de forma que unos componentes se desplazarán más que otros. Cuando
el eluyente llega a la parte superior de la placa, esta se saca de la cubeta, se seca,
y los componentes separados de la mezcla se visualizan.

Visualización de las manchas:

Si los compuestos son coloreados se pueden observar las manchas a simple vista.
Si no es así, hay varios métodos para visualizar las manchas correspondientes a
cada componente de la mezcla.

1. Utilizar luz ultravioleta (UV254) para observar la placa. Normalmente se

adiciona un colorante fluorescente al adsorbente, de forma que la placa sea
fluorescente en todas partes excepto donde haya una mancha correspondiente
a un compuesto orgánico.
2. Utilizar reveladores, por ejemplo, vapores de yodo que es un reactivo
inespecífico.
3. Emplear reactivos específicos para desarrollar coloración en las manchas.
Esto se puede hacer sumergiendo la placa de CCF en una disolución que los
contenga o en forma de spray.

53
 Interpretación de los resultados:
Si los compuestos separados en una cromatografía en columna son coloreados, el
progreso de la separación se puede monitorizar visualmente.9

6. ¿Qué otras especies contienen glicósidos cardiotónicos?

Los glucósidos cardiotónicos se obtienen de las hojas de especies de Digitalis

y todos ellos tienen la misma estructura molecular básica, consistente en una
genina o aglicona con uno o más azúcares. 10

Como:

● Digitalis purpurea.
● Estrofanto
● Azuceno de la habana
● Thevetia peruviana
● Lirio de los valles
● Bulbo de escila
● Heléboro negro

54
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1.-Manrique L. Extracción y purificación de glicósidos presentes en nerium

oleander y thevetia peruviana por uplc acoplado a espectrometría de masas a partir
del material vegetal .2015.Universidad Icesi facultad de ciencias naturales
departamento de ciencias químicas programa de química farmacéutica. Santiago
de Cali.[Internet].[citado el 21 de marzo 2022] disponible en:

https://repository.icesi.edu.co/biblioteca_digital/bitstream/10906/78823/1/TG01
082.pdf

2.-Celis P, Huaman D.Características Farmacognósticas de Campsiandra

angustifolia (huacapurana) de uso terapéutico tradicional en la ciudad de Iquitos
2013.[Internet].[citado el 21 de marzo 2022] disponible en:

https://docs.bvsalud.org/biblioref/2018/08/910786/caracteristicas-
farmacognosticas-de-campsiandra-angustifolia-hu_sYR9pwS.pdf

3.-Escobar B. Glicósidos Cardiotónicos y Fenólicos. Editorial BD May 2020. [En

línea] [Consultado el 21 de marzo del 2022] Disponible en:

https://es.scribd.com/document/460077585/GLICOSIDOS-CARDIOTONICOS-
Y-FENOLICOS

4.-Vallejo J. Propiedades medicinales del sauce. [En línea] [Consultado el 21 de

marzo del 2022] Disponible en:

https://www.botanical-online.com/medicinalssauce.htm

5.- Bruneton, J. Farmacognosia, Fitoquímica, Plantas Medicinales. Segunda

Edición. Acribia. Zaragoza 2015 (Citado el 20 de marzo del 2022) disponible en:
http://www.editorialacribia.com/

6.-Acosta J, Valenzuela F. Glicósidos cardiotónicos- Propiedades

Farmacológicas. [Internet]. 2018. [Citado 20 marzo Del 2022]. 1 (1). Disponible
En: Http://Www.Scielo.Org.Pe/Pdf/Agro/V10n1/A02v10n1.Pdf.

55
7.-Algecira N. Identificación, Propiedades y características de los glicósidos..
[Internet]. Bogotá; 2016. [Citado 20 marzo del 2022]. 28 (3). Disponible en:
http://www.fcb.uanl.mx/IDCyTA/files/volume4/4/9/121.pdf.
8.-Madrigal P. Identificación de metabolitos secundarios. [Scielo]. Venezuela;
2017. [Citado 20 marzo del 2022]. Disponible en:
http://repositorio.unas.edu.pe/bitstream/handle/UNAS/1007/FIIA2017002.pdf.G
ABY
9.-Alonzo S. Identificación de metabolitos secundarios: Glicósidos. Unmsm Edu
Pe [Internet]. 2019. [Citado 20 marzo del 2022]. Disponible en:
https://www.elsevier.es/es-revista-farmacia-profesional-3-articulo-glucosidos-
cardiotonicos-accion-usos-13028926.

10.-Zegada F, Vanesa Y. Extracción De Glicósidos cardiotónicos. 1(15), 65-

76.2018. Recuperado En 20 De Marzo De 2022, Disponible en:
https://www.scielo.cl/scielo.php?script=salic%C3%ADlico,de%20degradaci%C
3%B3n%20del%20%C3%A1cido%20acetilsalic%C3%ADlico.

56
 PRÁCTICA Nº 07

GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Y CIANOGENÉTICOS

I. GLICÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

La cianogénesis es la facultad que tienen ciertos vegetales de producir ácido

cianhídrico. Las sustancias cianógenas vegetales, son siempre heterosidos de 2-
hidroxinitrilos: los heterosidos cianogenéticos.
Entre los mecanismos de defensa contra predadores de los vegetales se encuentra
la síntesis de sustancias potencialmente tóxicas. Entre ellas, algunos vegetales
sintetizan glucósidos que liberan ácido cianhídrico por un proceso enzimático
cuando se dañan mecánicamente, Los glucósidos cianogénicos tienen como
estructura general un grupo nitrilo unido a un carbono que tiene unido a su vez
un azúcar mediante un enlace glicosídico, y dos grupos distintos, que varían
dependiendo de cual sea el glucósido.
Los glucósidos cianogénicos se encuentran en muchos vegetales, aunque no
siempre en las partes comestibles. En el caso de la mandioca, la linamarina, y
otros glucósidos en proporciones menores, se encuentran en la raíz, que es la
principal parte comestible, lo que hace necesario un procesado específico para
eliminar su toxicidad.1
II. OBJETIVOS:

⮚ Conocer la presencia de HCN en Plantas Medicinales

III. FUNDAMENTO:

La prunasina es el glicósido cianogénetico que se encuentra en especies del

género Prunas y que se evidencia por la reacción de Grignard o del papel
picrosodado y el resto azucarado del glicósido se identifica por la reacción de
Benedict.

57
IV. MUESTRA:

Hojas de Pranus serotina “Capulí” o Pranus cerasus “Guinda”

fuente: http://www.scielo.org.pe/pdf/arnal/v25n3/a09v25n3.pdf

● Medicinal [corteza, hoja, fruto] Corteza, hojas (en infusión): se usa como
expectorante, estimulante, febrífugo, antiespasmódico, tónico, sedante y para
combatir las diarreas. El polvo de la corteza aplicado en los ojos desvanece las
nubes, aclara la vista y cura las inflamaciones. El fruto en jarabe se usa contra la
tos. Los extractos, infusiones y jarabes preparados con las ramas, corteza y raíces,
se usan como tónicos y sedantes en el tratamiento de la tisis pulmonar y en la
debilidad nerviosa.
● Insecticida / Tóxica [hoja, semilla] Las hojas tiernas y las semillas son tóxicas.
Las hojas, ramitas, corteza, semillas son venenosas para el ganado. Contienen un
glucósido cianogénico que se transforma en ácido hidrociánico durante la
digestión.
●
Gracias a sus altos niveles de antioxidantes, ayuda a combatir los radicales libres,
reduciendo el riesgo de tener enfermedades del corazón o algunos tipos de cáncer,
así como al fortalecimiento de nuestro sistema inmunológico y al retraso del
proceso de envejecimiento.2

58
 V. MATERIALES Y REACTIVOS:

⮚ Matraz con tapa esmerilada de 250 ml ⮚ Embudo

Tubos de ensayo Papel Picrosodado

⮚ ⮚

⮚ Papel filtro ⮚ Reactivo de

Benedict

VI. DETERMINACIÓN CUALITATIVA

⮚ Reacción de Grignard: Colocar unos 5 g de hojas groseramente

trituradas en un matraz con tapa esmerilada y añadirle unos 30 ml. de
agua y suspender en interior del matraz una tira de papel pícrosodado y
tapar sin agitar. Calentar en BM por 15 a 20 minutos, del cual se
observará que el papel se tiñe de rojo, indicando la presencia de HCN
por formación de isopurpurato de sodio.
 Determinación de azúcares: Un mL del líquido de la reacción de
Grignard, se coloca en un tubo y se le agrega 1mL de la S.R. de
Benedict, luego calentar en BM hasta observar la formación de un pp.
rojo ladrillo que nos indica la presencia de azúcares reductores.

VII. DETERMINACIÓN CUANTITATIVA

Del HCN en una especie vegetal, después de su extracción

Reacción de Grignard : POSITIVO. Se observa un cambio decoloración del

papel picrosodado a rojizo.

59
 Fig. N°3 .Hojas de guinda y
papel picrosodado ANTES
de calentar

Reacción de Azúcares reductores: POSITIVO, se observa precipitado

rojoladrillo.

Reacción de azucares reductores, se

observa precipitado rojo

60
 Reacción de Taninos: POSITIVO, coloración verde oscuro

Reacción con FeCl3, formaciónde

color verde oscuro

VIII. FUNDAMENTO.

Consiste en liberar el HCN, que se fijará en medio alcalino. Después se

cuantificará con Ag+ hasta la formación de un complejo de dicianoplata y el fin
de la reacción es un precipitado opalescente de yoduro de plata.
El cianuro es una sustancia quimica, caracterizada por la presencia de una unidad
quimica formada por enlace -carbono- nitrogeno(CN) se combina con una gran
mayoria de compuestos organicos e inogarnicos. es pontencialmente letal, que
actua rapidamente sobre el sistema respiratorio.3
Muestra: Hojas frescas de Prunus laurocerasus “Laurel cerezo”

61
 Materiales y Reactivos:

 Balón de 250mL  KI 10%

 Erlenmeyer de 200mL  Bureta de 10mL
 Refrigerante  Pipetas de 1mL
 AgNO3 0.03N  Soporte Universal
 NaOH 10%  Probeta graduada

REACTIVOS:

reactivo de grignard: detecta la presencia de ácido cianhídrico.

IX. PROCEDIMIENTO

Pesar unos 5 g de laurel cerezo, colocarlas en un balón, añadir 25mL de agua caliente
(50ºC). Tapar herméticamente y someterlo a BM por 10’. Destapar y unirlo al
dispositivo de destilación, con el extremo del refrigerante sumergido en un Erlenmeyer
que contiene 10mL. de NaOH 10% y 1mL Kl 10%. Empezar la destilación con cuidado
sin necesidad de una ebullición fuerte, a fin de recoger unos 20mL de destilado.
Terminada la destilación, el extremo del refrigerante lavarlo con agua destilada.
Valorar con NO3Ag 0.03N hasta ligera opalescencia. Cada ml de AgNO3 equivale a
1.62 mg de HCN.

62
 Pesar unos 5 g de
laurel cerezo

Añadir 25ml de
agua caliente

someterlo a BM por 10`

sumergido en un Erlenmeyer que

contiene 10mL. de NaOH 10% y
1mL Kl 10%.

Valorar con NO3Ag 0.03N

hasta ligera opalescencia.
Cada ml de AgNO3 equivale a
1.62 mg de HCN.

63
 DISCUSIÓN: Los heterósidos Cianogénicos son plantas que
desprenden ácido cianhídrico (Fenómeno que se conoce como cianogénesis). Han sido
causa de envenenamientos mortales. La única droga que se emplea en fitoterapia por
su contenido en estas sustancias es el laurel cerezo (Prunus laurocerasus), que contiene
prunasósido1. Se emplea como agua destilada, como antiespasmódico, estimulante de
la respiración y aromatizante. Se encuentran principalmente en Rosaceas,
Leguminosas, Euforbiaceasy en Gramineas menos abundantes

CONCLUSIÓN:
 Se logró conocer la presencia de HCN en las plantas, ya que algunas plantas
contienen glucósidos cianogénicos; compuestos que producen ácido
cianhídrico (HCN) por tratamiento ácido o mediante hidrólisis enzimática que
como es bien conocido en dosis altas pueden causar no sólo daño a la salud,
sino inclusive la muerte.

6.2 GLICÓSIDOS ANTRAQUINONICOS

INTRODUCCIÓN:
Las antraquinonas son quinonas tricíclicas derivadas del antraceno y constituyen el grupo
más interesante de quinonas. Pueden llevar funciones hidroxílicas en su estructura en
diversas posiciones:

 Poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes, si

éstos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante.
 Llevan en su estructura además de los dos OH, un radical en el carbono de
posición 3 y pueden tener o no, sobre el carbono de posición 6, un radical OH u
OCH3.4

Las antraquinonas naturales se encuentran libres y al estado de combinación glicosídas.

Pueden hallarse en la corteza y la raíz de los diversos géneros y especies de la familia:
Rubieceas, Rhamnceas, Poligonaceas, leguminosas, en los líquenes, hongos y en los
insectos tintóreos de la familia de los Cóccidos. 5

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse
como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Generalmente se

64
encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a azúcares como la glucosa.
Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en
forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o
dímeros (diantronas).

Se caracteriza por tener acción laxante y purgante fuerte, y a bajas dosis es estomacal
colerético y sobre todo astringente. También puede producir constipación, colitis y efecto
antidiarreico.

Por su efecto astringente de las antraquinonas, también es posible emplearlas sobre

heridas, y en su dermatología se puede emplear un derivado que es, la antralina que sirve
para combatir la psoriasis.6

OBJETIVOS:
 Determinar la presencia de antraquinonas en Plantas Medicinales
 Determinar la presencia de antraquinonas en la cochinilla
 Cuantificar antraquinonas por espectrofotometría
FUNDAMENTO

Las antraquinonas se caracterizan por sublimar, dando cristales cuya coloración varía en
medio alcalino y por extraerles por cambio de solvente, de orgánico a un medio alcalino
dando coloración roja y rosada.
Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en la forma de glicosídas
inactivos, en este caso estos productos químicos son necesarios por lo que se hidrolizan
en presencia de un agua y una enzima generando azucares importantes en el metabolismo
de la planta. En su estructura de los glucósidos se encuentra un azúcar (generalmente
monosacáridos) y un compuesto diferente a ello, también desempeñan papales
importantes numerosos en organismos vivos.

MUESTRA:
Hojas y flores Coccus cacti “Cochinilla”

65
MATERIÁLES Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS
Cápsula de porcelana HCl diluido
Luna de Reloj NH4OH diluido
Tubos de ensayo Alcohol etílico
Vaso de 250 ml H2SO4
Papel de Filtro Ácido Bórico
Erlenmeyer de 250 ml Ácido Nítrico
Potenciómetro KOH alcohólica
Pera de separación NaOH diluido

REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN

Microsublimación.- Un poco de polvo seco de “Cochinilla” se calienta en una cápsula

de porcelana y los vapores se reciben en una luna de reloj, en el cuál se observa un
sublimado amarillo de agujas cristalinas de color amarillo, solubles en potasa alcohólica
al 5% dando coloración roja.
Reacción de Börntrager.- Hervir con 10 ml de agua y III gotas de NaOH diluido 1 g de
polvo seco. Filtrar el líquido y enfriar, agregar HCl diluido en exceso y agitar con 10 ml
de éter, el cual se colorea de amarillo, Separar la capa etérea y agitarla luego con 5 ml de
amoniaco diluido. Debe colorearse de rojo cereza, quedando el éter de color amarillo.
Reacción de Schönteten.- A 5 ml de sol. de reacción de Börntrager añadirle 5mL de sol.
saturado do borato de sodio y observar al trasluz una fluorescencia verde.

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RESULTADOS:

 MICROSUBLIMACIÓN

Un poco de polvo seco de

“Cochinilla”

Se calienta en una cápsula

de porcelana

Sacar cuando formule un

cambio de color
Luego

se observa un sublimado
amarillo de agujas
cristalinas de color
amarillo Luego

Agregar KOH alcohólica al

5%
Luego

Como resultado tenemos una coloración roja en la

que llega ser soluble con el alcohólica de potasio
al 5%

67
 REACCIÓN DE BORNTRAGER

Hervir con 10 ml de agua

III gotas de NaOH diluido 1 g

de polvo seco.

Filtrar el líquido y enfriar

agregar HCl diluido en

exceso y agitar con 10
ml de éter

Al agregar el éter se
colorea de amarillo,
Separar la capa
etérea y agitarla
luego con 5 ml de
amoniaco diluido.
68 Debe colorearse de
rojo cereza,
  REACCIÓN DE SCHONTETEN

A 5 ml de sol. de reacción de
Börntrager

añadirle 5mL de sol.

saturado do borato de sodio

Al añadir el borato de sodio se puede

observar al trasluz una fluorescencia verde

4. DISCUSIÓN:

La cochinilla en este tiempo se ha convertido en un producto de gran importancia siendo

exportado hacia los diferentes países como Francia, Inglaterra, Italia, Japón, EE.UU,
Argentina, etc. Que los utilizan como colorantes naturales en diferentes áreas, ya que los
insectos hembras de la cochinilla, contienen una sustancia de color rojo oscuro, conocida
como carmín. El agente activo que le da el color rojo es el ácido carmínico, obtenido del
cuerpo del insecto. El ácido carmínico es utilizado ampliamente para dar color a diversos
alimentos, fármacos, cosméticos y otros productos como los dulces, goma de mascar,
gelatinas, mermeladas, sopas, salsas, productos de la panificación, bebidas alcohólicas
con bajo pH que requieren tonos rojos o naranjas.

69
CONCLUSIÓN:
 Con la reacción de borntrager se llegó a determinar la presencia de
antraquinonas en Plantas Medicinales

 Se llegó a determinar la presencia de antraquinonas en la cochinilla con la

presencia del sublimado de agujas cristalinas.

 Se llegó a cuantificar antraquinonas por espectrofotometría

70
6.5 CUESTIONARIO:

1. ¿Cuáles son las propiedades medicinales de las antraquinonas?

Según la dosis administrada, los derivados antracénicos ejercen una acción

colagoga, laxante o purgante más o menos irritante.

La actividad se debe a la estructura de estos compuestos: los derivados más

interesantes son los O-glucósidos de diantronas y de antraquinonas y los
Cglucósidos, es decir, el conjunto de los compuestos que no poseen carbono
metilénico en 10 libre.

Las propiedades laxantes y tíntoreas está relacionado con su contenido de

antraquinónas hidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que
puede ser – CH3, -OCH3, -COOH, COOCH3 tienen acción laxante.8

2. ¿En que se fundamenta la reacción de Börntrager?

Esta reacción es utilizada para la detección directa de quinonas en los

extractos vegetales.

La caracterización de los derivados antracénicos se efectúa mediante la

reacción de Bornträger, reacción positiva únicamente para las formas
antraquinónicas libres. Para reconocer con esta reacción los glucósidos
deberán ser sometidas a una hidrólisis previa y las antronas y antranoles
deben oxidarse a formas quinónicas.

Valoración: Por colorimetría, por la reacción del Ac2Mg o, eventualmente,

por la reacción de Bornträger. Se prefiere el empleo del Ac2Mg pues en la
reacción de Bornträger, la coloración se desarrolla lentamente, disminuye la
influencia del oxígeno y de la luz y se puede alterar por la presencia de
antronas y antranoles. Las formas antraquinónicas libres, al no tener
actividad marcada no se valoran: Las Farmacopeas prescriben únicamente
la valoración de las formas combinadas. La absorbancia se lee a 515 nm.9

71
3. Represente estructuras químicas de algunas antraquinonas, señalando
la especie vegetal que lo contiene :

SENÓSIDOS:
Cassia senna

Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm.

CASCARÓSIDOS:
Cáscara sagrada

Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm.

72
ALOINÓSIDO:
Aloe vera

Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm.

ÁCIDO CARMÍNICO:
Chumberas

Fuente: http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm

73
4. ¿Por qué es tan importante el ácido carmínico?

Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un

insecto que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopalea cochenillifera)
(ver tabla). El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una
molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico, es muy importante
por qué se utiliza como colorante para telas, alimentos, cosméticos (barra de
labios o carmín), medicamentos y para teñir muestras biológicas.10

5. ¿Fundamente con una reacción química la cuantificación del HCN?

La cuantificación del HCN se realiza por el método propuesto por Hake y

Bradbury, el cual consiste en tiras de papel impregnado de picrato que en
presencia de HCN produce isopurpurina, la cual puede ser detectada por
espectrofotometría. El análisis de tejido vegetal y bromatológico se realiza
con los siguientes procedimientos: grasa (Soxhlet,), fibra cruda (Digestión
ácida y alcalina), nitrógeno (Micro Kjeldhal), humedad y cenizas
(Gravimetría). El contenido de nutrientes, P y B (Colorimetría) y Ca, Mg,
Na, K, Fe, Mn, Zn y Cu (Espectrofotometría de absorción atómica).11

6. ¿Justifique el uso del NaOH y el KI en la cuantificación del HCN?

El NaOH neutraliza al HCN y formará el NaCN que servirá para la

titulación y el KI sirve para poder detectar el punto final de la titulación y
realizar asi los cálculos necesarios para la cuantificación. 11

74
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. ARRÁZOLA G, GRANÉ N. Importancia de los glucósidos cianogénicos en el

sabor de frutos de almendros (Prunus dulcis Miller) y su incidencia en la
agroindustria. Revista Colombiana de Ciencias Hortícolas,2014 Recuperado
el 21 de marzo de 2022, de
http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S201121732014
000100006&lng=en&tlng=es

2. Ruiz S, Venegas Edmundo, Valdiviezo J, Ocaña J. Pharmacognostic

characteristics and spectrophotometric quantification of total anthocyanins of the
fruit of Prunus serotina subsp. capuli (Cav.) McVaugh (Rosaceae) "capuli".
Arnaldoa [Internet]. 2018 Sep [citado 2022 Mar 21] ; 25( 3 ): 961-980.
Disponible en: http://dx.doi.org/10.22497/arnaldoa.253.25309.

3. Quiroga P, Olmos V. Revisión de la toxicocinética y la toxicodinamia del ácido

cianhídrico y los cianuros. Acta toxicol. argent. [Internet]. 2019 Jul [citado 2022
Mar 22] ; 17( 1 ): 20-32. Disponible en:
http://www.scielo.org.ar/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1851-
37432009000100003&lng=es

4. Drogas Con Glucósidos Antraquinonicos. [internet] 2015 [citado el 18 de marzo

del 2022]; 14, (1). Disponible en: https://www.monografias.com/docs/Drogas-
Con-Glicosidos-Antraquinonicos-PKWED5ZMY

5. Antraquinonas [internet] 2015 [citado el 18 de marzo del 2022]; 73, (1).

Disponible en:
https://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtualdata/libros/quimica/pigmentos/archivos%
20pdf/antraquinonas.pdf

6. Identificación y valoración de glucósidos antraquinonas. [internet] [citado el 18

de marzo del 2022]; Disponible en: https://slideplayer.es/amp/5559337/

7. Huanilo F. Glucósidos o Heterosidos [internet] 2013 [citado el 18 de marzo del

2022]; 18, (1). Disponible en: https://es.slideshare.net/philipsstyles13/heterosidos

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8. Rodríguez K, Román Henríquez A. Extracción Y Evaluación
Glicósidos antraquinónicos. [Internet]. 2016.. (27) Métodos Fundamentales De
Extracción De Pectina; [Citado 21 de marzo 2022]; 118. Disponible En
Http://Ri.Ues.Edu.Sv/5623/1/10127872.Pdf.

9. Martínez Y. Determinación de las Propiedades Físico - Químicas de las

ANTRAQUINONAS. [Tesis para Optar el Título Profesional de Ingeniero
Agroindustrial]. Universidad Nacional José María Arguedas. Andahuaylas; 2017.
[Citado 21 marzo del 2022]. Disponible en:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm.

10. Villarroel P, Gómez C, Vera C, Torres J.Antraquinonas: Características

tecnológicas e intereses fisiológicos. Rev. chil. nutr. [Internet]. 2018. [citado 2022
Mar 21]; 45(3):271-278. Disponible
en:https://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtualdata/libros/quimica/pigmentos/archivo
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11. Aguirre C, Ramírez V, Cadena Í. Posibilidades del bambú (Guadua angustifolia

Kunth), México. Nova scientia [revista en la Internet].
2018 [citado 2022 Mar 22]; 10(21): 137-153. Disponible en:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S2007-
07052018000200137&lng=es.

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EVIDENCIA DEL TURNITIN:

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