FARMACOGNOSIA INFORME N° 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

Drogas con Alcaloides

Drugs alkaloids
Guerrero M., Laura A., Lava J., Mendoza M., Vega E.
Laboratorio de Farmacognosia y Medicina tradicional, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad
Nacional Mayor de San Marcos. Lima, Perú

RESUMEN
Los alcaloides son compuestos orgánicos de origen natural (generalmente vegetal),
nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades
farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitación. Si bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de
participar en secuencias metabólicas y no solamente como productos de desecho del
metabolismo. En esta presente práctica se desarrollo la extracción alcalina y ácida de la coca
“Eritroxilum coca”. La reacciones de identificación de los alcaloides en las extracción ácida
resultó ser positivos , mientras en las reacciones de extracción alcalina se evidenció un mayor
grado de resltados positivos, tanto para reacciones de precipitación como de cristalización .

Palabras claves : Alcaloides , coca, extracción ácida , extracción alcalina

ABSTRACT
The alkaloids are (usually vegetable) naturally occurring organic compounds , nitrogen
( nitrogen is generally intracyclic ) , amino acid derivatives generally more or less basic
character, restricted distribution , with important pharmacological properties at low doses and
responsive common precipitation reactions . While the presence of alkaloids is not vital to the
ground , they must participate in metabolic and not just waste products of metabolism
sequences. In practice development is present alkaline and acid extraction of coca " Eritroxilum
coca." The reactions ID alkaloids in the acid extraction was found to be positive , while in
reactions alkaline extraction greater resltados evidenced positive for both precipitation reactions
and crystallization .

KEYWORDS : Alkaloids , cocaine, acid extraction , alkaline extraction

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I. INTRODUCCIÓN servir como productos de almacenamiento del

nitrógeno no metabolizado o para transporte
La diversidad estructural y la variedad en la del mismo; en el caso de las Solanaceas
actividad biológica, de los alcaloides y los midriáticas, los ésteres del tropano se forman
antibióticos, hacen de estos dos grupos, los en las raíces y son transportados a las partes
más importantes entre las sustancias aéreas donde pueden ser hidrolizados
naturalesde interés terapéutico.(1)
Objetivos:
No existe una definición exacta para los  Reconocer el origen biológico de los
alcaloides, pero se puede considerar como: alcaloides.
“Un compuesto orgánico de origen natural  Aprender los métodos de extracción para
(generalmente vegetal), nitrogenado (el alcaloides.
nitrógeno se encuentra generalmente
intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter mas o menos II. Materiales y Métodos
básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a Materiales de laboratorio:
dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación.(1)  Tubos de ensayo
 Gradilla
Existen tres tipos principales de alcaloides(2)  Pipeta Pasteur
1) Alcaloides verdaderos: son aquellos en los  Beaker 10ml, 250ml
que el átomo de nitrógeno forma parte de un  Matraz de 250mL
anillo heterocíclico, poseen una significativa
actividad farmacológica y biosintéticamente
derivan de aminoácidos. Reactivos:

2) Protoalcaloides: son aminas simples en las  Dragendorff

que el átomo de nitrógeno no forma parte de  Mayer
un anillo heterocíclico, son básicos y son  Bouchardat o wagner
elaborados in vivo a partir de aminoácidos.  Bertrand
3) Pseudoalcaloides: Presentan las  Sonnenschein
características de los alcaloides verdaderos,  Popoff
tienen un anillo heterocíclico con N, pero no
derivan de aminoácidos.
Material Biológico
La función de los alcaloides en las plantas no
es aun clara, existen algunassugerencias  Hojas de Coca (Erythroxylum coca)
sobre el “rol” que juegan estas sustancias en
los vegetales como(1) :
Método
-Sirven como productos de desecho o Manual de laboratorio de Farmacognosia II
almacenamiento del nitrógeno sobrante
(2015-II)
-Debido a que en su mayoría, los alcaloides
son asociados con ácidos orgánicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden

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2.1. PREPARACIÓN DE LA MUESTRA:
Las hojas de Erytroxylum coca fueron
proporcionadas por la Catedra de
Farmacognosia y Medicina Tradicional –
Farmacia y Bioquímica de la Universidad
Nacional Mayor de San Marcos. Estas hojas
fueron reducidas por un molino manual y
posteriormente en un mortero para conseguir
polvos más finos.
2.2 MÉTODO DE EXTRACIÓN:
2.2.1. EXTRACCIÓN ALCALINA
Se pesó 15 gramos de muestra seca y
pulverizada de (hojas de Erytroxylum coca)
agrego 15 gramos de CaO, se mezcló
formando una papilla con NH4OH c.s.p. Luego
se extrajo con cloroformo 5ml. (3 veces)
posteriormente se llevó a sequedad en baño
maría y finalmente se agregó 4ml. de HCl al
10%. Se llevó la muestra a un análisis
cualitativo como reacciones de identificación
de alcaloides.
2.2.2. EXTRACCIÓN ÁCIDA
De acuerdo al método de la guía de
Farmacognosia II, se utilizó 2 gramos de
material pulverizado (hojas de Erytroxylum
coca), disuelto en 30 ml de HCl 10% en un
beacker y llegado a baño maria a una
temperatura de 70° por 20 minutos,
posteriormente se filtró la muestra y se guardó
la solución para las reacciones de
identificación de alcaloides.
2.2.3. ANÁLISIS CUALITATIVO:
2.2.3.1. REACCIÓN DE DRAGENDORFF
Coloque 2ml del reactivo de Dragendorff
(Yoduro potásico- mercúrico) en un tubo de
ensayo, adicione 2ml de muestra de
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Erytroxylum coca. El precipitado de color
naranja indica reacción positiva.
2.2.3.2. REACCIÓN DE MAYER
Coloque 2ml del reactivo de Mayer en un tubo
de ensayo, adicione 2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
blanco indica reacción positiva.
2.2.3.3. REACCIÓN DE BOUCHARDAT O
WAGNER
Coloque 2ml del reactivo de Bouchardat
(Yodo en yoduro de potasio) en un tubo de
ensayo, adicione 2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
pardo oscuro indica reacción positiva.
2.2.3.4. REACCIÓN DE BERTRAND
Coloque 2ml del reactivo de Bertrand (Ácido
silico- tungstico) en un tubo de ensayo,
adicione 2ml de muestra de Erytroxylum
coca. El precipitado de color de color blanco
indica una reacción positiva.
2.2.3.5 .REACCIÓN DE SONNENSCHEIN
Coloque 2ml del reactivo de Sonnenschein
(Ácido fosfomolibdico) en un tubo de ensayo,
adicione 2ml de muestra de Erytroxylum
coca. El precipitado de color amarillo- verdoso
indica reacción positiva.
2.2.3.6. REACCIÓN DE POPOFF
Coloque 2ml del reactivo de Popoff (Acido
pícrico) en un tubo de ensayo, adicione 2ml
de muestra de Erytroxylum coca. La
formación de cristales indica una reacción
positiva.
III. Resultados
3.1. ANÁLISI CUALITATIVO DE LA
EXTRACCIÓN ALCALINA
3
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REACCIÓN DE OBSERVACIÓN RESULTADO

IDENTIFICACION
Reac. de Precipitado +++ REACCIÓN DE OBSERVACIÓN RESULTADO
Dragendorff naranja IDENTIFICACION
Reac. de Mayer Precipitado +++ Reac. de Precipitado +++
blanco Dragendorff naranja
Reac. de Precipitado +++ Reac. de Mayer Precipitado +++
Bouchardat o pardo oscuro blanco
Wagner Reac. de Precipitado ++
Reac. de Bertand Precipitado +++ Bouchardat o pardo oscuro
blanco Wagner
Reac. de Precipitado +++ Reac. de Bertand Precipitado +++
Sonnenschein amarillo- blanco
verdoso Reac. de Precipitado +++
Reac. de Popoff Cristales +++ Sonnenschein amarillo-
característico verdoso
Leyenda: ++ (reacción positiva), +++ ( reacción muy Reac. de Popoff Cristales ++
característico
positiva).
Leyenda: ++ (reacción positiva), +++ ( reacción muy
positiva).

B Bl

F: Reacción de
Popoff.
Fig N° 02. Resultado de la prueba de identificación de la
hoja de coca. A: Reacción de Popoff, B: Reacción de
Bertrand, C: Reacción de Mayer, D: Reacción de
Bouchardat, E: Reacción de Sonnenschein, F: Reacción de
Dragendorff.

Fig N° 01. Resultado de la prueba de identificación de la

hoja de coca. A: Reacción de Dragendorff, B: Reacción de
Mayer, C: Reacción de Bouchardat, D: Reacción de
Bertrand, E: Reacción de Sonnenschein, F: Reacción de
Popoff. Bl: muestra en blanco.
3.2. ANÁLISIS CUALITATIVO DE LA
EXTRACCIÓN ÁCIDA
TABLA N° 01. Resultados de la reacción de identificación de
extracto acido de hojas de Erytroxylum coca.
IV. Discusiones
Los alcaloides, compuestos heterocíclicos
que contienen nitrógeno, se encuentran
habitualmente en las semillas, hojas y
cortezas de las plantas. Los alcaloides son
bases y muchos de ellos tienen un sabor
4
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amargo y potentes efectos fisiológicos. 3 En
estas sustancias, el átomo de nitrógeno está
formando parte de un anillo heterocíclico, un
anillo que contiene átomos de nitrógeno y de
carbono, son alcalinos, están cargados
positivamente y por lo general son solubles en
agua.4 En la presente práctica se realizaron 2
tipos de extracciones, alcalina y acida de
hojas pulverizadas de Erythroxylon coca
“coca”, droga que contiene principalmente
cocaína además de cinamilcocaina, truxilinas,
derivados de metilpirrolidinas,etc.5 El
fundamento para la extracción alcalina es la
siguiente: primero se alcalinizo la droga
pulverizada para obtener alcaloides libres,
estos se extrajeron con solvente orgánico
(cloroformo) aprovechando su solubilidad en
dichos solventes, luego para eliminar el
solvente se le administro calor por medio de
baño María, quedándonos con los alcaloides
libres, éstos fueron acidificados con HCl 10%
con la finalidad de obtener sales de alcaloides
para poder realizar el análisis cuantitativo
(reacciones de identificación). Por otro lado, el
fundamento de la extracción acida fue más
simple, solo se acidifico la muestra para
formar las sales, se pasó a baño maría para
concentrar la muestra y se filtró para eliminar
restos sólidos. Es importante señalar que para
optimizar el método de extracción se podría
deslipidizar la muestra con algún solvente
apolar para mejorar los resultados 6. Respecto
al análisis cualitativo se aprovechó las
características de los alcaloides de que en
estado de sal se puedan combinar con el
yodo y metales pesados como bismuto,
mercurio, tungsteno, formando precipitados,
esto es el fundamento de las reacciones
realizadas como la de Dragendorff, Mayer,
Bouchardart, Bertrand, Sonnesnschein, ya
que estos reactivos tienen alguno de los
elementos antes mencionados. En todas las
reacciones se observaron reacciones
positivas. Por otro lado, la reacción de Popoff
(solución saturada de ácido pícrico) dio un
cristal característico, lo que coindice con la
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forma referida en la bibliografía de cristales
aciformes reunidos en forma de penachos,
palmeras o plumeros cortos (picrato de
cocaína) Además aprovechando la capacidad
de los taninos de precipitar alcaloides, se
utilizó para su identificación produciéndose el
precipitado blanco respectivo. Los resultados
observados en los precipitados del análisis
cualitativo y comparando los métodos de
extracción realizados, se puede concluir que
la extracción alcalina presentó los mejores
resultados.
La coca (Erythroxylum coca) es una planta
nativa de los ambientes húmedos y calurosos
del continente sudamericano. Se cultiva entre
los 500 y 2000 msnm en distintos países de
Sudamérica, especialmente en Bolivia y Perú,
también en Ecuador, en el sur de Colombia,
norte de Chile y en la Sierra Nevada de Santa
Marta, sobre la vertiente oriental de los
Andes. Actualmente se cultiva también en
Brasil, India y Pakistán. Desde el punto de
vista botánico se han clasificado variedades
de coca, siendo diferentes las provenientes de
la zona de Colombia a la de Perú y Bolivia.
Las variedades de coca son Erythroxylum
coca, var.coca, Erythroxylum coca, var.ipadu
(Plowman 1979), Erythroxylum coca var.
novo-granataense (D.Morris, 1889) y
7
Erythroxylum coca var.spruceanum (Burck).
Los alcaloides son esencialmente sustancias
presentes en todos los órganos de la planta,
pueden encontrarse mayoritariamente en
hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina), en flores
(escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides
del opio, peletiarina, coniina), en semilla
(piperina, arecolina), en corteza (quinina,
tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina). 8
Puesto que los alcaloides son compuestos de
carácter básico, su solubilidad en los
diferentes solventes varía en función del pH,
es decir según se encuentre en estado de
base o de sal En forma de base, son solubles
en solventes orgánicos no polares como
benceno, éter etílico, cloroformo,
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diclorometano, acetato de etilo. En forma de 1. Kuklinski C. Framacognosia. Editorial

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agua, soluciones ácidas e hidroalcohólicas. 2. Villar del FresnoMA. Farmacognosia
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presentes en la droga vegetal, tanto en su vegetal.3ra edición. Universitat
forma libre como en su forma de sales, junto Jaume; 2006. sisib.uchile.cl. Coca.
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La droga vegetal debe ser sometida a un Disponible en:
pretartameinto con soluciones alcalinas para http://mazinger.sisib.uchile.cl/reposito
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también que las cantidades relativas de estos
http://www.bvcedro.org.pe/bitstream/
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123456789/91/3/6270-DR-
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CEDRO.pdf
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2015]. Available from:

https://books.google.com.pe/books?
id=XH2HzSlJPywC&pg=PA75&dq=ex
traccion+de+alcaloides+en+plantas&
hl=es-
419&sa=X&ved=0CBsQ6AEwAGoVC
hMIyfzyuozIxwIVgyQeCh371gfl#v=on
epage&q=extraccion%20de%20alca