Saponificación

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Saponificación de un lípido, en este caso un diglicérido, con hidróxido de potasio.

Saponificación es el nombre con el que se conoce el proceso químico de

la hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso, unido a
una base y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las
sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de
saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura molecular contienen
restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos
saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son
las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un diglicérido se resume así:
grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina
Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la
composición y calidad de los ácidos grasos presentes en
los aceites y grasas de origen animal o vegetal, denominándose este análisis
como Índice de saponificación; el cual es un método de medida para calcular el
peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente
este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje en los cuerpos
grasos de materias insaponificables, es decir, sustancias que no contienen
ácidos grasos.
Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir
la grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y
agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

Índice

 1Historia
  2Mecanismo
 3Tipos de lípidos por sus características de saponificación
o 3.1Lípidos saponificables
 4Transparencia del jabón
 5Notas
 6Enlaces externos

Historia[editar]
Inicialmente, esta reacción era conocida por transformar la mezcla de un éster
de glicerol y de una base fuerte en una mezcla de jabones (o sales de ácidos
grasos) y glicerol, de ahí su nombre. Fue identificada en 1823 por el químico
francés Michel-Eugène Chevreul (1786-1889), que en Recherches chimiques
sur les corps gras d'origine animale explicó la reacción química de la
saponificación y la composición de la estearina. Demostró que los triglicéridos
pueden considerarse combinaciones químicas entre el glicerol y los ácidos
grasos (en otras palabras, un triglicérido es un compuesto cuya molécula
contiene un residuo de glicerol y tres residuos de ácidos grasos).

Mecanismo[editar]
El mecanismo de la reacción se descompone en tres etapas (más una
acidificación del medio si se desea volver a obtener un ácido carboxílico y ya
no un ion carboxilato).

 Primer paso: adición nucleófila del ion HO−al éster.

 Segundo paso: eliminación del grupo alcoholato.

En este paso, la reacción podría completarse y tener una utilidad (para
hidrolizar un éster, sería suficiente agregar soda o potasa). Este paso forma
un ácido carboxílico, ácido débil (pKa generalmente entre 3 y 4, pero
relativamente más fuerte en el medio, siendo el otro el agua) y una base
muy fuerte, el ion alcoholato (pKa entre 18 y 20). Por lo tanto, hay una
reacción ácido-base entre el ácido más fuerte y la base más fuerte, por lo
tanto, la conversión del ácido carboxílico en ion carboxilato.

 Tercer paso: reacción ácido-base entre el ácido carboxílico y el

ion alcoholato.

Como puede verse, esta reacción es el único mecanismo irreversible y

(casi) total (1014 < K < 1017). Por lo tanto, desplaza los equilibrios de las
reacciones anteriores (al consumir sus productos por completo),
haciéndolos también totales (o casi).
En el contexto de la síntesis de un jabón, se puede parar en esta última
etapa. Por otro lado, si se quiere obtener un ácido carboxílico, hay que
volver a acidificar el medio:
Tipos de lípidos por sus características de
saponificación[editar]
Lípidos saponificables[editar]
Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por
un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta
unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero
puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico.
En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que
para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene
como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor
beneficio económico que el producto principal.
En el ejemplo de arriba una molécula de un lípido es tratada con dos
de hidróxido de potasio; se obtienen dos moléculas
de palmitato de potasio (un jabón) y una de glicerina.
La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es,
su habilidad para suspender en agua sustancias que normalmente no se
disuelven en agua pura. La cadena hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de
la sal (el jabón), tiene afinidad por sustancias no polares, tales como las
grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la
molécula tiene afinidad por el agua.
En la solución de jabón, los iones carboxilato rodean a las gotas de grasa:
sus partes no polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los
grupos carboxilato se ordenan sobre la superficie externa. Así, reducidas a
volúmenes muy pequeños, las gotas pueden asociarse con las moléculas
de agua y se facilita la dispersión de la grasa. Estas pequeñas gotas que
contienen las partículas no polares rodeadas de aniones carboxilato se
denominan micelas. Es la presencia de estos aniones carboxilato la que
hace que las superficies de las micelas estén cargadas negativamente y se
repelan entre sí, impidiendo la coalescencia y manteniendo la emulsión, es
decir la dispersión en gotas muy finas.
Transparencia del jabón[editar]
La transparencia del jabón depende del contenido de ácidos grasos.1 Un
exceso de este hace que sea opaco y de consistencia lechosa.
Cuando se hace un jabón mediante un procedimiento en frío, el jabón
saldrá opaco, aun así las medidas de álcalis y aceites hayan sido muy
precisas, ya que este proceso rara vez produce el calor suficiente
para neutralizar por completo los ácidos grasos.
El proceso en caliente incorpora el calor de la cocina al calor químico
producido por la saponificación. Este calor añadido une todos los ácidos
grasos con el álcali y como resultado se obtiene un jabón transparente y
neutro.
La saponificación es una reacción química que produce calor, y cuanto
más calor produzca más completa será la saponificación.