Ciencias Básicas y sus Tecnologías

Química
CURSO: Tercer Curso Bachillerato Científico
Segundo Curso Bachillerato Técnico
CAPACIDAD: Utiliza en situaciones problemáticas la nomenclatura,
notación, propiedades y reacciones de los grupos
funcionales
TEMA: Fenoles y Cresoles. Nomenclatura. Notación. Propiedades
Físicas y Químicas
INDICADORES:
- Escribe la fórmula química de los Fenoles y Cresoles
- Nombra correctamente a los Fenoles y cresoles.
- Identifica las reacciones de obtención de los Fenoles.
- Distingue las propiedades físicas y químicas de los Fenoles.
- Menciona los usos o aplicaciones de los Fenoles.
PUNTAJE: 5 puntos.
ACTIVIDADES
¡Hola! En esta clase vamos a desarrollar fenoles y cresoles, empecemos leyendo las
informaciones.
FENOLES
Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen uno o más grupos OH unidos
directamente al anillo bencénico por sustitución de hidrógenos. El más simple de los fenoles es
el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido fénico (C6H5 – OH)

El hidrógeno del -OH de los fenoles tiene carácter ácido.

El hidrógeno del -OH de los fenoles puede ser reemplazado por metales, como por ejemplo el
fenóxido sódico.

Los fenoles se nombran teniendo en cuenta que el hidroxilo es la función principal. La

numeración se realiza de manera que los sustituyentes alcancen los números más bajos
posibles. Ejemplo:
 3-etil-1,2-difenol
Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.
Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que
los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay
varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.
Cuando el grupo -OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado
del nombre del hidrocarburo.

La IUPAC admite algunos nombres comunes:

Pirocatecol (1,2-bencenodiol o Resorcinol (1,3-bencenodiol o

1,2-dihidroxibenceno u o-difenol) 1,3-dihidroxibenceno o m-difenol)

Hidroquinona (1,4-bencenodiol o 3,4-xilol (3,4-dimetilfenol)

1,4-dihidroxibenceno o p-difenol)

¿Qué son los fenoles?

Los fenoles son compuestos que derivan del benceno por sustitución de uno o más
hidrógenos por radicales hidroxilados―OH.
¿Cómo se clasifican los fenoles?

Según el número de OH que llevan se clasifican en mono y poli fenoles

1- los monofenoles: Se forman sustituyendo un hidrogeno del núcleo aromático del

benceno por un OH. El primer término se llama fenol o ácido fénico u oxi―benceno.
El fenol se encuentran en los productos que se utilizan en las destilaciones de la hulla.
El fenol que contiene una pequeña cantidad de agua es líquido a temperatura ambiente
y es conocido como ácido fénico y se utiliza como antiséptico de heridas; fue el primer
compuesto que se empleó como antiséptico. Actualmente se emplea principalmente
como materia prima en industria plásticos

2- Difenoles: Se caracterizan por la presencia de dos hidroxilos, por lo tanto

pueden presentar tres casos de isomería

3- Trifenoles: Se caracterizan por la presencia de tres hidroxilos, por lo tanto

pueden presentar tres casos de isomería

1, 2, 3, trifenol vecinal o pirogalol 1, 2,4, trifenol asimétrico 1, 3,5, trifenol simétrico

4- Cresoles o poli fenoles: También existe en el alquitrán de la hulla una mezcla de los
tres isómeros del oxi-tolueno o cresol, compuesto que por su gran poder desinfectante,
se utiliza para la fabricación de desinfectante como la creolina.
 Ejemplos de cresoles

5- Naftoles: Derivados de la naftalina por sustitución de un hidrogeno por ―OH. Se

presentan dos casos de isomería, uno cuando el OH se encuentra sobre un carbono
adyacente a uno condensado, se llama alfa, dos cuando el OH se ubica sobre un
carbono no adyacente a los condensados, la posición beta

1-naftol

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES

El fenol se presenta como un sólido cristalino que se oxida fácilmente con la luz o con el aire,
tomando una coloración rojiza. Es moderadamente soluble en agua, pero es muy soluble en
alcohol y éter.
No es alcohol, se comporta como un ácido débil. Además, se inflama fácilmente, es corrosivo
y sus gases son explosivos en contacto con el fuego.
Produce un típico color violeta con el reactivo específico, que es el cloruro férrico (FeCl3).
Su punto de fusión es 42° C. Al contacto con la piel, produce una leve sensación de ardor. Se
emplea como materia prima en la industria plásticos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES

Los fenoles reaccionan con sodio metálico para producir fenóxidos; las reacciones son
análogas a las de los alcoholes. Debido a que los fenoles son más ácidos que los alcoholes, sus
reacciones son más vigorosas.

Fuente: K. Whitten 10° Ed.

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los
ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que
los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de
estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada
por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el anillo.

USOS DE LOS FENOLES

Tipos Aplicaciones
Este compuesto se extrae de la planta del clavo de olor (Eugenia
caryophyllata), y está asociado con el aroma que se percibe en los
consultorios odontológicos. Utilizado en aromaterapia y ampliamente usado
como tratamiento anestésico en dolor de dientes, y mezclado con óxido de
Eugenol zinc en polvo como cemento dental, pues tiene propiedades analgésicas,
antinflamatorias, antibacterianas y sobre todo anestésicas.

Timol El timol se encuentran el aceite volátil de Thymus

vulgaris. Es usado como desinfectante de los consultorios odontológicos.

Es empleado para tratar el acné, la dermatitis seborreica y otras afecciones

Resorcinol de la piel.
 Se utiliza como materia prima en numerosos compuestos orgánicos, como
Fenol colorantes, fármacos, insecticidas, plastificantes, herbicidas, desinfectantes
y material de microbiología.

Mentol Es extraído de la planta Mentha peperita. Se emplea en la preparación de

alimentos y ungüentos para tratar dolores musculares, también en
perfumerías, en inhalaciones para combatir la tos y en la elaboración de
cigarrillos mentolados.

CRESOLES
Son compuestos conocidos también como hidroxitoluenos, obtenidos del alquitrán de hulla.
Los cresoles son considerados como los homólogos más cercanos del fenol. El cresol es uno de
los compuestos de putrefacción de las proteínas y posee, al igual que los fenoles, un gran poder
bactericida por lo que se lo usa en medicina veterinaria.
En cuanto a la nomenclatura, además de los números de ubicación, se utilizan los prefijos ¨orto
-¨ (o), los radicales se encuentran uno seguido de otro; ¨meta -¨ (m), los radicales se sitúan en
forma alternada; y ¨para -¨ (p) los radicales están ubicados en forma opuesta.
ACTIVIDADES
Aplica lo que aprendiste realizando los ejercicios propuestos

A. Formula los siguientes compuestos.

1. p-cresol.

2. 1, 2,3-trihidroxibenceno.

3. 2,5-dimetilfenol.

4. 2-metilfenol.

B. Nombra los siguientes compuestos.

1. 2.

____________________ ___________________

3. 4.

_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ ____________________

D. Menciona las aplicaciones cotidianas de los fenoles.

Aplica lo que aprendiste realizando los ejercicios propuestos

Bibliografía
ALFONSO, Elizabeth María. (2008). Química. Asunción. Editora Litocolor.
BORDÓN, G. Elizabeth L. (2019). QUÍMICA Plan Específico. Ñemby. Editora Book Sellers.
EQUIPO EDITORIAL. (2018) Química Segundo Curso. Asunción. Editorial Atlas.
ÑEPYTYVO REKAVO. (2008) Ciencias Básicas y sus Tecnologías Primer curso. Asunción.
Atlas Representaciones.
Whitten, K. W., Gailey, K. D., Davis, R. E., de Sandoval, M. T. A. O., & Muradás, R. M. G.
(1992). Química General. Editorial McGraw-Hill
Podes consultar más en el link:
https://www.youtube.com/watch?v=FR17WK95yXQ
https://www.youtube.com/watch?v=BfHOjvXEv5s

Docente responsable del contenido: Prof. Eva Mercedes Antúnez Chaparro

Docentes Correctores: Lic. Fredy David Gómez Leguizamón

Revisor de estilo Lic. Alma Iris Saldívar
Edición Final Lic. Clara Cristina Zárate Riveros
Coordinador de la disciplina: Lic. Clara Cristina Zárate Riveros
Coordinador del Área: Lic. Cristina Carmona Rojas