A LCOHOLES

Y FENOLES

Compilado por:
ALEXÁNDER
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ
GUTIÉRREZ
M.
M.

Programa
Programa dede Licenciatura
Licenciatura
en
en Biología
Biología yy Química
Química
 Importancia de los alcoholes

Desinfectantes
Disolventes
Bebidas
Perfumes
Combustible
Importancia de los fenoles Estado natural de los
flavonoides

Agliconas Glicosidos
Carbohidrato

Flavonol

antocianidina
5
 Funciones en las plantas
Protección ante la luz UV . Los flavonoides suelen
acumularse en las capas más superficiales de las plantas y
captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los
efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
 Funciones en las plantas

Defensa ante el herbivorismo . Algunos flavonoides protegen

a las plantas generando sabores desagradables para los
herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden
resultar desagradables para los herbívoros, que se ven
estimulados a elegir otras plantas.
 Funciones en las plantas

Atracción de animales polinizadores . Muchos flavonoides

son componentes de pigmentos de las flores y hojas que
confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la
función de muchos flavonoides sería la de atraer a los
polinizadores hacia las flores.
 Funciones en las plantas

Atracción de presas . Las plantas carnívoras, poseen

antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de
atracción de los insectos que les sirven de alimento.
 Funciones en las plantas

Atracción de animales dispersores de semillas y frutos .

Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que
los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan
de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las
semillas.
 Aplicaciones de los flavonoides
Aplicaciones en medicina

Propiedades cardiotónicas :

Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas

 Aplicaciones en medicina

Propiedades anticancerosas :

Inhiben el crecimiento de las células cancerosas.

cáncer de hígado
 Aplicaciones en medicina

Disminución del colesterol :

Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y

triglicéridos
 Aplicaciones en medicina

Protección del estómago:

Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

 Aplicaciones en medicina

Protección del hígado :

Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y

elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado,
como los vómitos
 Aplicaciones en medicina

Antiinflamatorios y analgésicos :

artritis Hemorroides
 Aplicaciones en medicina

Antimicrobianos:

Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

 Aplicaciones en medicina

Propiedades antioxidantes :
 Aplicaciones en las plantas ornamentales
Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el
mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en
flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
Tipos de átomos de carbono según la
sustitución

R= grupo alquilo ò arilo

 Estructura y clasificación de alcoholes

• Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el

hidroxilo (-OH)

R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo

 Estructura y clasificación de alcoholes

ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS
 Clasificación de los alcoholes
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH):
 Clasificación de los alcoholes

1. Según la posición del hidroxilo:

a.Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono
primario
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono
secundario.
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono
terciario

CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3

primario OH OH
secundario terciario
2. Según el número de hidroxilo:

 Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo

 Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos

hidroxilos

 Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo.

 Polihidroxilico: Cuando presenta cuatro o más

hidroxilos.
 Estructura de los fenoles

• Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno

de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un
alcohol.

4-metilfenol Ácido o-
2-nitrofenol 3-bromo-4- Ácido p-hidroxi-
p-metilfenol hidroxibenzoico
o-nitrofenol metilfenol sulfónico
(p-cresol) (salicílico)

1,3,5-
1,2-bencenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,2,3-bencenotriol
bencenotriol
(Catequina) (Pirocatequina) (Hidroquinona) (Pirogalol)
(Floroglucinol)
 Comparación entre alcoholes y fenoles

Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los

alcoholes

Reacciona
con Reacciona
Compuesto pKa
NaHCO3 con NaOH

Alcoholes 16-18 NO NO

Fenoles 8-10 NO SI
 Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)
1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga el
grupo OH

2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la

numeración mas baja posible.

3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético

4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación

ol (de alcohol)

5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc

6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos,

alquinos y derivados del benceno.

7. Si el grupo OH es un sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi

Ejemplo
Ejemplo
CH3-CH-CH3 CH2- CH3
CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
OH CH3

7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol

CH3-CH-CH2- OH
CH3- CH- CH - CH - CH- CH
CH3- CH- CH 2 2 2 3

OH
4-secbutil-2,7-octandiol
 Nomenclatura común

Los alcoholes de cadena carbonada pequeña

se denominan comúnmente con nombres
triviales. Estos nombres se forman
anteponiendo la palabra alcohol al nombre
del radical con la terminación ilico.

Por ejemplo:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Alcohol metílico Alcohol etílico

CH3
CH3 - CH - OH
 Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.

 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007

 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007

 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.

 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.

 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.

México. 2004.

 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.

México.1994.

 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial

Iberoamérica. México. 1983.
 Referencias

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf