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COMPUESTOS FENLICOS

Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).

Propiedades Fsicas. Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo. Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja. Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH. Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua. Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.

(Constantes fsicas de algunos Fenoles) Nombre Fenol o-cresol (ometilfenol) m-cresol (mmetilfenol) p-cresol (pmetilfenol) Catecol (odihidroxibenceno) Resorcinol (mdihidroxibenceno) Hidroxiquinona (pdihidroxibenceno) 173 286 8 Pto. de fusin(C) 41 31 11 35 104 110 173 Pto. de ebullicin(C) 182 191 201 202 246 281 286 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) 9,3 2,5 2,6 2,3 45 123 8

El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-cresol) y para (pcresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras. Propiedades Qumicas.
Los fenoles son mas cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular.

Constantes de acidez. Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos. Agua 1 x 10-14 Alcoholes 10-16 a 10-18 Fenol 1,1 x 10-10 cidos carboxlicos 10-5

Reaccin con hidrxido de sodio Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidrxido de sodio formando fenxidos, por ejemplo,

Reacciones del anillo aromtico Siendo un aromtico, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de sustitucin electroflica. Por la importancia del producto formado, consideremos la nitracin del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador orto-para.

Oxidacin de fenoles Las quinonas son los productos de oxidacin de ciertos difenoles, preparadas utilizando agentes oxidantes suaves como cloruro frrico, xido de plata o incluso aire. Tomemos como ejemplo la oxidacin de la hidroquinona

Algunos compuestos biolgicos que intervienen en etapas importantes de los procesos biolgicos de oxidacin reduccin contienen un sistema quinoide. Un ejemplo importante es la ubiquinona o Coenzima Q o CoQ, que interviene en una de las etapas de la cadena de transporte electrnico, donde se realiza la produccin celular de ATP. En la vitamina K2, uno de los factores de coagulacin sangunea tambin aparece un rasgo estructural quinoide. Reconocimiento de los fenoles con in frrico Los fenoles dan coloraciones, generalmente, con las soluciones que contienen iones frricos, mientras que los alcoholes no los dan. Se hace uso de esta propiedad para detectar y medir cuantitativamente compuestos fenlicos en solucin. El Fenestix es un reactivo utilizado como prueba urinaria para el cido p-aminosaliclico (PBAS), droga utilizada en el tratamiento de la tuberculosis. Consiste en una tira de papel absorbente conteniendo entre otros, sulfato frrico y amonio. Fenoles importantes El fenol es un slido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor caracterstico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a travs de la piel. Es txico y custico. Los cresoles son menos txicos que el fenol y de propiedades farmacolgicas idnticas a las del fenol El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las protenas. En su accin general, se parece al fenol con mayor excitacin central. El hexilresorcinol es un antisptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos La hidroquinona se usa para aclarar la tez en reas de la piel oscurecida (pecas y lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento para descartar reaccin alrgica. El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antisptico mas poderoso que el fenol, pero sus acciones custicas y txicas son tambin mayores El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha empleado en forma diluida en la fabricacin de jabones antispticos y desodorantes. Es txico por va bucal y tpica.

Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.