24/11/2021

Integrantes:

- López Hernández Alexis.

- Quelca Quincho Edwin David.
- Hernández Arroyo Sandra.
- Gutiérrez Huamani Sebastián.

Ciclo y sección: “5to-D”

Título de la práctica: Fenoles, Cresoles y Naftoles.

Formulación, usos.
Fenoles:

Son compuestos que con tienen 1 a más Grupos funcionales OH, unidos directamente al anillo
bencénico por sustitución de hidrógenos.
El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del benceno llamado fenol ácido fénico (C6H5-
OH).

Se presenta como un sólido cristalino que se oxida fácilmente con la luz o con el aire, tomando una
coloración rojiza. Es moderadamente soluble en agua, pero es muy soluble en alcohol y éter.

No es alcohol, se comporta como un ácido-débil. Además, se inflama fácilmente, es corrosivo y sus

gases son explosivos en contacto con el fuego.
Monofenoles:

Se forman sustituyendo un hidrógeno del núcleo aromático del benceno por un OH. El primer
término se llama fenol o ácido fénico u oxi-benceno.

Difenoles:

Se caracteriza por la presencia de dos hidroxilos, por lo tanto pueden presentar tres casos de
isomería:

1,2-Bencenodiol
1,2. dihidroxibenceno
Orto-di fenol

Resorcina
Hidroquinona

Trifenoles:

Se caracterizan por la presencia de tres hidroxilos, por lo tanto, presentan 3 casos de isomería:
-1,2,3. trifenol
-1,2,3-tirfenol asimétrico
-1,3,4- trifenol simétrico

CRESOLES:
Son compuestos conocidos también como hidroxitoluenos, obtenidos del alquitrán de hulla.
El cresol es uno de los compuestos de putrefacción de las proteínas y posee, al igual que los fenoles,
un gran poder bactericida por lo que se lo usa en medicina veterinaria.

Naftoles:
Derivados de la naftalina por sustitución de un hidrógeno por –OH. Se presentan dos casos
de isomería. Uno cuando el OH se encuentra sobre un carbono adyacente a uno
condensado, se llama alfa, dos cuando el OH se ubica sobre un carbono no adyacente a los
condensados, la posición beta.

Nomenclatura de Fenoles:

Los fenoles se nombran teniendo en cuenta que el hidroxilo es la función principal. La

numeración se realiza de manera que los sustituyentes alcancen los números más bajos
posibles.
USOS DE LOS FENOLES: EUGENOL
Este compuesto se extrae de la planta del clavo de olor (Eugenia caryphyllata), y está
asociado con el aroma que se percibe en los consultorios odontológicos.
Utilizado en aroma terapia y ampliamente usado como tratamiento anestésico en dolor de
dientes, y mezclado con óxido de zinc en polvo como cemento dental, pues tiene
propiedades analgésicas, antinflamatorias, antibacterianas y sobre todo anestésicas.

RESORCINOL:
Es empleado para tratar el acné, la dermatitis seborreica y otras afecciones de la piel.
Fenol:
Se utiliza como materia prima en numerosos compuestos orgánicos, como colorantes,
fármacos, insecticida, plastificantes, herbicidas, desinfectantes y material de
microbiología.

Funciones oxigenadas: FENOLES

Procedente en estructuras de hidrocarburos aromáticos.

Se añade la terminación –OL al nombre del hidrocarburo aromático, utilizando los
localizadores correspondientes o bien la nomenclatura: orto, meta, para, también suelen
nombrarse como derivados del fenol:

Derivados:
1,2-bencenodiol
o-difenol
Pirocatecol
 FORMULACION Y NOMENCLATURADE COMPUESTOS
ORGANICOS (EJERCICIO- SOLUCIONES)

ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

I)

3-Pentanol

2-propen-1-ol

2-metilfenol O 2-
hidroxitolueno

1-propoxibutano O
butilpropileter

II)

A) 2-metoxipentano

B) 3-octanol
 C) 2-buten-2-ol

D) 5-metil-3-hexanol

GRUPO DE INVESTIGACION EN POLIFENOLES

INTRODUCCION

El Grupo de Investigación en Polifenoles fué reconocido por el Consejo de

Gobierno de la Universidad de Salamanca con fecha de 30 de junio de 2005. Por
resolución de 15 de noviembre de 2007, el Director General de Universidades e
Investigación reconoce la condición de "Grupo de Investigación de Excelencia de
Castilla y León".
La actividad investigadora del grupo se centra principalmente en dos líneas de
investigación. La primera tiene como objetivo el estudio de las implicaciones que
tiene la composición fenólica de los alimentos, particularmente del vino, sobre las
características sensoriales de los mismos. La segunda tiene como objetivo el estudio
de los posibles efectos que sobre la salud ejercen los compuestos fenólicos de la
dieta.

Líneas de investigación
 Estudio de las implicaciones que tiene la composición fenólica de los alimentos,
particularmente de la uva, en la calidad y madurez del fruto y posteriormente sobre
las características sensoriales del vino.
  Estudio de los posibles efectos que sobre la salud ejercen los compuestos fenólicos
de la dieta

Como identificar los compuestos fenolicos

Los compuestos fenólicos son un grupo de metabolitos secundarios ampliamente
distribuidos en el reino vegetal. Éstos compuestos poseen un anillo aromático con uno o
más grupos hidroxilo, y sus estructuras pueden variar desde una molécula fenólica simple
hasta un polímero complejo de alto peso molecular. Los flavonoides, que soportan la
estructura C6-C3-C6, representan más de la mitad de los más de ocho mil compuestos
fenólicos diferentes (Balasundram et al., 2006).
En los últimos años, dichos compuestos han sido intensamente investigados debido a sus
efectos potenciales de beneficio a la salud humana. Se les ha atribuido propiedades
antiinflamatorias, inhibición enzimática, antimicrobiano, antialérgico, actividad antitumoral
vascular, pero la más importante es su actividad antioxidante. La actividad antioxidante se
relaciona con su estructura química, que le confiere propiedades redox, absorbiendo y
neutralizando especies reactivas de oxígeno (ROS). Las ROS se derivan de procesos de
oxidación, donde la generación excesiva de radicales libres de oxígeno puede dañar tejidos.
Este estrés oxidativo se ha relacionado con el cáncer, la aterosclerosis, la inflamación y las
enfermedades neurodegenerativas como el Parkinson (PA) y la enfermedad de Alzheimer
(EA). Se ha reportado que los principales compuestos fenólicos en variedades de B.
oleracea, entre ellas var. itálica, son kaempferol y quercetin 3-O-soforosido-7-O-glucosido,
además de la identificación de ácidos hidroxicinámicos conjugados predominantes, como
ácido 3- cafeoilquínico, ácido 3-p-cumaroilquinico, 1,2-disinapoilgentiobiosa, 1-sinapoil-2-
feruloilgentiobiosa, 1,2,2’-trisinapoilgentiobiosa y 1,2 ́-disinapoil-2-feruloilgentiobiosa
(Cartea et al., 2011). Respecto a la extracción de metabolitos de diferentes partes del
cultivo de brócoli, se ha observado que existe una amplia variación en el perfil fitoquímico,
entre extractos obtenidos a partir de semillas, brotes, y hojas (Chaudhary et al., 2014).
En brócoli también, se identificaron derivados de flavonoles y glucosinolatos, por medio de
HPLC-Q-TOF-MS/MS (Hennig et al., 2014). Recientemente, se evaluó la disponibilidad de
carotenoides, flavonoides, compuestos fenólicos y clorofila en inflorescencias frescas de
brócoli y coliflor después de someterlos a cocción, la cuantificación e identificación la
realizaron mediante extracciones por grupos de compuestos y análisis por HPLC (Dos Reis
et al., 2015).
Técnicas o herramientas a utilizar:
 Extracción sólido-líquida y por intercambio iónico, de compuestos fenólicos.

 Identificación y cuantificación de compuestos fenólicos por HPLC acoplado a detectores

DAD oMS.
 Extracción de DNA por el protocolo CTAB para plantas.
 Amplificación por PCR con marcadores SSR. ISSR y RAPDs
 Análisis de agrupamientos y correlación (STATGRAPHICS, Minitab, NTSys

Clasificación

La subdivisión de polifenoles en taninos, ligninas y flavonoides deriva de la variedad de

unidades simples polifenoles derivadas de los metabolitos secundarios de las plantas de la
ruta del ácido shikímico,[1] así como en las divisiones clásicas basadas en la importancia
relativa de cada componente base en los diferentes campos de estudio. La química de los
taninos se originó debido a la importancia del ácido tánico para la industria del curtido; las
ligninas por la química del suelo y la estructura de plantas; y los flavonoides por el estudio
de los metabolitos secundarios de plantas en la defensa de los vegetales y en el color de las
flores (e.g. antocianinas).

Unidad base:
Ácido gálico Flavona Ácido cinámico

Clase/Polímero: Taninos hidrolizables Flavonoide, taninos condensados Ligninas

Los polifenoles son también agrupados y clasificados por el tipo y número de subcomponentes fenólicos presentes.

Fenol Pirocatecol Pirogalol Resorcinol Floroglucinol Hidroquinona

Ejemplos: Ejemplos: catequina,

Ejemplos:
ligninas quercetina y ligninas Ejemplos: casi
galocatequinas, taninos, Ejemplos:
derivadas de derivadas de ácido Ejemplos: resveratrol todos
miricetina, ligninas derivadas arbutina
ácido cumárico, ferúlico, ésteres de los flavonoides
de alcohol sinapil
kaempferol hidroxitirosol

La unidad fenólica puede ser esterificada o metilada. También se la puede encontrar

dimerizada o polimerizada, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo el ácido
elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y
una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina, proceso
que puede resultar en la clase de tearubiginas marrones del té.
Propiedades beneficiosas de los polifenoles a nivel cardiovascular

Numerosos estudios han avalado las propiedades biológicas de los polifenoles1,2,3,48,49.

Estos efectos son fundamentalmente consecuencia de sus propiedades antioxidantes que
pueden usualmente justificar sus acciones vasodilatadoras y vaso protectoras, así como sus
acciones antitrombóticas, antilipémicas, antiateroscleróticas, antiinflamatorias y
antiapoptóticas.

Los polifenoles son, en realidad, los principales antioxidantes de la dieta, y su ingesta es 10

veces superior a la de la vitamina C, y 100 veces superior a la de la vitamina E o los
carotenoides50. Algunos alimentos sabemos que destacan por su alto contenido en
polifenoles. Entre ellos el té, el vino y el cacao.
Polifenoles

CONCLUSION
Durante los últimos años ha habido un interés notable en el estudio de los PF, en parte
atribuible a sus numerosas propiedades biológicas. Su capacidad antioxidante ha sido
identificada como una de las más representativas. De hecho, la capacidad para captar
especies reactivas de oxígeno y nitrógeno de numerosas plantas se ha asociado con su
contenido en este tipo de moléculas. La distribución de PF no se restringe solamente a las
flores o frutos de la planta, en diversos estudios se han demostrado la existencia de CF en
hojas, raíces y cortezas. Como se ha mencionado, y de acuerdo la revisión de la literatura
realizada, los estudios utilizando extractos polifenólicos, han demostrado que la toxicidad
de estos es de leve a Revista de la Facultad de Ciencias Químicas ● ISSN: 1390-1869 ● N°
16 ● Octubre, 2016-Enero, 2017 25 moderada, llegando incluso a ser aparentemente
inocuos. Estos resultados implicarían que la relación beneficio riesgo de estos compuestos
podría ser muy prometedora, vislumbrándose como candidatos terapéuticos en el
tratamiento de algunas enfermedades asociadas al estrés oxidativo. Sin embargo, mucho
queda aún por estudiar en cuanto a su toxicidad potencial, particularmente en lo relacionado con
aparición de efectos tóxicos acumulativos tardíos, los que solo pueden ser detectados con la
realización de investigaciones toxicológicas de larga duración ejecutadas sobre la base de
lineamientos bioéticos que garanticen el cumplimiento del principio de las tres R. Lo anterior
resulta de vital importancia para establecer la utilidad de estas moléculas en el desarrollo de
productos de uso humano generados por las industrias farmacéuticas, alimentaria y cosmeceútica
donde se vislumbra un futuro promisorio para este tipo de compuestos
 GRUPO DE INVESTIGACIÓN DE INVESTIGACIÓN EN
POLIFENOLES USAL

Grupo de Investigación en Polifenoles centra su actividad investigadora en el

estudio de los compuestos fenólicos vegetales: análisis, caracterización e
influencia sobre características sensoriales y funcionales de alimentos.

Los polifenoles son sustancias vegetales que cumplen ciertas funciones en las plantas y que, además,
se relacionan con ciertos efectos para la salud.
Dentro de ese marco, el equipo tiene dos líneas de investigación
principales:
La primera tiene que ver con las implicaciones de la composición
fenólica de los alimentos, particularmente de la uva, en la calidad y
madurez del fruto; así como con las características sensoriales del
vino, especialmente el color, el sabor y la astringencia.
La segunda está enfocada en la
influencia que tienen los compuestos fenólicos de la dieta en salud
humana. Para ello, los científicos realizan el análisis y la
caracterización de metabolitos fenólicos en productos naturales y
muestras biológicas. Asimismo, evalúan la biodisponibilidad,
metabolismo, actividad y mecanismos de acción de compuestos los
fenólicos. Algunos de sus estudios se llevan a cabo en el nematodo C.
elegans.
La investigación de este grupo, que se ubica en la Facultad de
Farmacia de la Universidad de Salamanca tiene muchas implicaciones. Por ejemplo, en la respuesta
de la viticultura ante los retos del cambio climático, ya que este fenómeno global conlleva cambios
en la madurez fenólica de las uvas. También, en la obtención del
subproductos de la industria del vino aplicables al desarrollo de
nuevos productos.
Este equipo, conocido desde hace tres lustros en el marco de la
Universidad de Salamanca como Grupo de Investigación en
Polifenoles (GIP-USAL), también está reconocido como “Grupo
de Investigación de Excelencia de Castilla y León (GR 133)” y
como “Unidad de Investigación Consolidada de Castilla y León
(UIC 158)". Sus integrantes se dedican tanto a la docencia como a la investigación y a la transferencia
de conocimiento en colaboración con empresas.
POLIFENOLES :UNA FUENTE DE ANTIOXIDANTES PARA EL ORGANISMO
Los polifenoles son compuestos antioxidantes, que destacan por luchar contra los radicales libres en
nuestro organismo. Estos son agentes oxidantes que causan el desgaste de nuestras células y se
producen a consecuencia de nuestro metabolismo. Así, son los responsables de provocarnos
envejecimiento e incluso enfermedades graves en algunos casos.
Nuestro organismo genera algunas enzimas antioxidantes que, desgraciadamente, no son
suficientes. Es necesario aportar algunos nutrientes para completar su función. Entre las fuentes
externas en las que encontrar antioxidantes, tenemos los elementos fitoquímicos, que protegen a las
plantas y los animales que los consumen. Se trata de sustancias químicas que poseen las plantas y
son las encargadas de protegerlas de los rayos ultravioleta y, en general, frente a los daños de su
alrededor. Dentro de estas sustancias, tenemos los polifenoles, que se encargan de combatir el
envejecimiento y han despertado un interés especial a nivel nutricional en los últimos tiempos.
Encontramos varios tipos de polifenoles: flavonoides, ácidos fenólicos, alcoholes fenólicos,
estilbenos y lignanos.
Aunque todos los polifenoles poseen propiedades antioxidantes, se sabe que algunos de ellos,
además, poseen propiedades antiinflamatorias, antiagregantes plaquetarias, antibacterianas,
actividad estrogénica y moduladoras de la actividad de numerosas enzimas, incluyendo la de
algunas enzimas digestivas.
Alimentos ricos en polifenoles
Las propiedades de los polifenoles las podemos encontrar en multitud de alimentos de origen
vegetal que, además, deberán ser lo más frescos posibles y de la mejor calidad para asegurar una
mínima pérdida de nutrientes. En este caso, para no perder ese efecto deseado de los polifenoles.
Entre los alimentos que nombramos, encontramos sobre todo frutas y verduras. Así, la presencia de
polifenoles será alta en el cacao, las uvas, los arándanos, las fresas, las frambuesas, la granada, la
remolacha, la berenjena, el trigo sarraceno y ciertos cereales integrales, los frutos secos y las
semillas, los vegetales rojizos y morados, la soja, el té verde, el vino tinto, las lentejas, los
guisantes, la yerba mate, la cerveza o el aceite de oliva.