LOS FENOLES

Son compuestos aromá ticos que se caracterizan por incluir el grupo funcional hidroxilo
(OH), directamente en el benceno, también resultan de reemplazar un hidró geno o má s
del anillo aromá tico por un OH o má s. La fó rmula general es Ar-OH. El má s simple o
importante de esta serie es el hidroxibenceno o fenol.

NOMENCLATURA

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminació n -ol precedida del nombre del
hidrocarburo aromá tico correspondiente.
Si existen varios radicales -OH, se numeran los á tomos de carbono del benceno de modo
que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeració n má s baja en
conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos
correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la funció n principal se utiliza el
prefijo "hidroxi-" acompañ ado del nombre del hidrocarburo.

PROPIEDADES

FISICAS: Los fenoles má s sencillos son só lidos o líquidos de bajo punto de fusió n, los puntos
de ebullició n son elevados por la presencia de hidró genos, presentan cierta solubilidad en el
agua, de olor fuerte y característico, pero los fenoles con mayor cantidad de grupos OH son
solubles en agua. Estos compuestos forman puentes de hidró geno con otras moléculas de
fenol y el agua.
QUIMICAS: Los fenoles presentan una reactividad extremadamente elevada de su anillo en
la sustitució n electrofílica. El comportamiento del fenol es á cido, motivo por el cual su
constante de acidez es 1,1 x 10-10, mayor que la del agua y de los alcoholes.
OBTENCION DEL FENOL: Se obtiene haciendo reaccionar la sal de fenato de sodio con gas
sulfuroso y agua, para producir fenol y á cido sulfuroso.

Cloro benceno Fenol

 FENOLES PRINCIPALES

Fenol Pirocatequina Resorcina Hidroquinona

Benzol o-hidroxi-fenol m-hidroxi-fenol p-hidroxi-fenol

1,2,3-trifenol 1,3,5-trifenol 1,2,4-trifenol

1,2,3-trihidroxi benceno 1,3,5-trihidroxi benceno 1,2,4-tihidroxi benceno
Pirogalol-v Floroglucina-s Oxi-hidroquinona-a

o-metil fenol m-metil fenol p-metil fenol

m-cloro fenol p-bromo fenol o-yodo fenol
3-cloro fenol 4-bromo fenol 2-yodo fenol

∝ 1-naftol 𝛽 2-naftol ∝ 1-antranol

USOS Y APLICACIONES

Los fenoles se utilizan en la fabricació n de medicamentos, tintes y resinas artificiales. El

fenol es desinfectante ideal para bañ os, establos, pozos negros, suelos y alcantarillas, como
disolvente en la extracció n del petró leo, se usa en pinturas, germicidas, bactericidas, anti
mohos y colas. En la actualidad se usa ampliamente en la elaboració n de fá rmacos.
El cresol se usa como desinfectante, como intermediario en la preparació n de colorantes,
plá sticos y antioxidantes.
Cuidados en el manejo del cresol: Debido a que es muy corrosivo se debe prevenir el
contacto directo usando guantes y anteojos, ademá s se usa má scaras con filtro de vapor
orgá nico. Puede producir quemaduras graves, causar la muerte, cuando se afecta la piel se
 EJERCICIOS

2-etil; 4,5-dimetil fenol 2-etil; 3-metil fenol 2,6-dimetil fenol

6-etil; 2-vinil fenol 3-etil; 4-metil; 5-isopropil; 6-vinil fenol 2,3-dietil fenol

3-etil; 2-ciclohexil; 4-metil fenol 2,4,6-trimetil fenol 3,4-dimetil fenol

EL FENOL

El fenol en su forma pura es un só lido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su fó rmula química es C₆H₆O, y tiene un punto de fusió n de 43 °C y un punto
de ebullició n de 182 °C. El fenol es conocido también como á cido fénico, cuya Kₐ es de
1,3×10⁻¹⁰. Es una sustancia química muy venenosa hecha del alquitrá n y que también se
encuentra en algunas plantas y aceites esenciales (líquidos perfumados tomados de las
plantas). El fenol se usa para fabricar plá sticos, niló n, epoxi y medicamentos, y para
eliminar gérmenes. También se llama á cido carbó lico.
Este compuesto es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un
potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos),
en el proceso de fabricació n de á cido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.