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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE


UNIDAD 2: PASO 3 -TRABAJO COLABORATIVO 2

DEISY PAOLA FUNEME CATOLICO


CÓD: 1.049.651.121
TANNIA CAROLINA SIERRA MARÍN
CÓD: 1.049’655.531
LAURA SOFÍA VELANDIA ACEVEDO
CÓD: 1.049’642.532
JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY
CÓD: 1.049’647.993

Tunja, 04 de Abril de 2018


INTRODUCCIÓN

Todo lo que se puede percibir y sentir existe gracias a la química orgánica, los productos
orgánicos están en todos los aspectos de la vida diaria, además de ello, permite el
conocimiento extensivo acerca del funcionamiento del cuerpo humano.

Como ingenieros ambientales en formación, la química orgánica brinda bases al


conocimiento del funcionamiento de ecosistemas y organismos vitales para el sustento,
formación y manutención de la preservación de la vida, gracias a la química orgánica
existen diferentes estructuras, que nos permiten orientarnos más como ingenieros
ambientales brindando don in sin fin de información altamente importante, nos brinda
conocimientos para ponerlos en práctica en el campo laboral.

En el presente trabajo se relacionan ejercicios acerca de la identificación de diferentes


grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través del razonamiento del tipo
de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad, nomenclatura,
isomería, estereoquímica y reacciones existentes en reactivos.
DESARROLLO DEL TRABAJO COLABORATIVO

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3 en la tabla N° 1; el desarrollo del numeral
5, en la tabla N° 2; el desarrollo del numeral 7 en la tabla N° 4 y para finalizar el desarrollo del numeral 9 en la tabla N° 4.

A continuación se relaciona la Tabla N° 1, la cual describe los grupos funcionales seleccionados por cada estudiante y la
respuesta a un breve cuestionario el cual describe la fórmula general, definición y una pregunta relacionada con el grupo
funcional.

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.


Estudiante 1 Paola Funeme Catolico Tannia Sierra
Características Benceno
Alquenos Alquinos Benceno Alcoholes Fenoles
sustituido
Fórmula C6H6 (CH)n R-OH Ar-OH
General
Definición El benceno es un El Benceno es Es un Los fenoles son
líquido volátil y disustituido compuesto compuestos
transparente (pe = cuando encima orgánico que químicos
80°C) que fue del anillo hay contiene el llamados
descubierto por más de un grupo aromáticos. Las
Michael Faraday sustituyente, y hidroxilo sustancias
en 1825. Su surgen, unido a un provienen de los
fórmula, distintas radical alcoholes
C6H6; sugiere un estructuras alifático o a aromáticos.
alto grado de isoméricas. alguno de sus Existen varios
insaturación, Generalmente derivados. En tipos de fenoles:
aunque sus estos isómeros este sentido, los ácido-
propiedades son se simplifican dado que se fenoles, las
bastante con una letra: trata de un flavonas, los
diferentes de las o- de orto, m- compuesto, taninos y los
de los alquenos y de meta y p-de existen antocianos. Si
alquinos. para. una sustancia
Como se indicó en Hay ocasiones diversos tipos posee más de
el Capítulo 7, el en que se de alcoholes. un fenol la
modelo de acopla esta denominamos
orbitales atómicos regla de la polifenol. Los
(enlace de disustitución o, fenoles están
valencia) m, p con presentes en
contempla al nombres numerosos
benceno como un comunes no medicamentos,
híbrido de sistemáticos. sobretodo en los
resonancia entre Ejemplo: medicamentos
las dos OH ISÓMERO de la familia de
estructuras: SUSTITUCIÓN los analgésicos
NO2 o- y de los
nitrofenol (1-2) antiinflamatorios
ORTO NH2 m- pero también en
cloroanilina (1- ciertas drogas
3) META Cl CO como el
2H ácido p- cannabis.
hidroxibenzoico
(1-4) PARA
OH.
Cuando hay
más de dos
sustituyentes
en el benceno,
se clasifica el
núcleo
aromático
continuando el
sentido que dé
a los
sustituyentes la
menor
numeración
posible.

Pregunta Al comparar la acidez entre Identificar las posiciones orto, meta y ¿Por qué los fenoles son más
los alquenos y alquinos. para en el siguiente compuesto: ácidos que los alcoholes?
¿Por qué los alquinos son
más ácidos que los
alquenos? El ion fenóxido está mucho más
estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo
aromático. Aunque las formas
1. resonantes con la carga
2. negativa formal sobre los
3. carbonos contribuirán menos al
híbrido de resonancia, su
escritura permite entender por
qué un fenol es más de un millón
de veces más ácido que un
alcohol. Por ello reaccionan con
NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a
un fenol en medio acuoso y su
pka es 8-10
Laura Sofía Velandia Acevedo JOHN GERMAN NAUSAN JACANAMIJOY
Características
Éteres Aminas Nitrilos Nitro
Primarias: R-NH2 R-C≡N R-N𝑂2
Donde R y R’ son
radicales alquilo o Segundarias: R-NH-R’
Fórmula General
arilo los cuales
pueden ser iguales o Terciarias: R,R’,R’’N
diferentes.
Los éteres son Las aminas son Es un compuesto Los nitro derivados (o
compuestos compuestos químicosquímico en nitrocompuestos o
químicos orgánicos orgánicos que se
cuya molécula existe compuestos nitro)
que se consideran consideran como derivados el grupo son compuestos
como derivados del del amoniaco y resultan de funcional cianuro o orgánicos que
agua, donde los dos la sustitución de los ciano, -C≡N. Los contienen uno o
hidrógenos han sido hidrógenos de la molécula nitrilos se pueden más grupos
sustituidos por por los radicales alquilo.considerar derivados funcionales nitro (-
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, orgánicos del cianuro NO2). Son a menudo
dos o tres hidrógenos, lasde hidrógeno, en los altamente explosivos;
aminas serán primarias, que el hidrógeno ha impurezas varias o
secundarias o terciarias, sido sustituido por un una manipulación
Definición respectivamente. radical alquilo. Se inapropiada pueden
nombran añadiendo el fácilmente
 No forman  Las aminas sufijo nitrilo al nombre desencadenar una
puentes de terciarias no forman de la cadena principal; descomposición
hidrógeno. puentes de hidrógeno. por ejemplo, etano exotérmica violenta.
nitrilo, CH3CN.
 No forman  Las aminas
puentes de primarias y secundarias sí
hidrógeno. pueden formar puentes de
hidrógeno.

 Están  Las aminas son


formados por dos simples cuando los grupos
grupos alquilo, alquilo son iguales y
iguales o diferentes. mixtas si estos son
diferentes.
 Los éteres
tienen puntos de  Aminas primarias y
ebullición menores secundarias tienen puntos
que las aminas de ebullición mayores que
primarias y los éteres de peso
secundarias de molecular semejante.
peso molecular
semejante.

 Hay oxígeno.
 Hay Nitrógeno.
 Derivados del
alcohol.  Derivados del
amoniaco.
 La solubilidad
de los éteres en  Aminas con pocos
agua se debe a la átomos de carbono son
posible formación bastante solubles en agua,
de enlaces de y solubles en disolventes
hidrógeno entre el poco polares como el éter.
éter y el agua.

Las fuerzas intermoleculares permiten establecer ¿Pueden obtenerse aminas a partir de la


la diferencia entre propiedades como el punto de reducción de nitrilos y nitrocompuestos? Dar un
ebullición de compuestos. Teniendo en cuenta lo ejemplo para cada caso a través de una
anterior por qué la propilamina (CH3CH2CH2-NH2) reacción completa.
Pregunta
tiene un punto de ebullición mayor (50 °C) que la Rta: La reducción de nitrocompuestos
trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C. a aminas es un paso esencial en lo que q
uizá sea la vía de
síntesis más importante de la química aro
Rta: porque la propilamina es una amina primaria,
mática. Los nitrocompuestos se preparan co
y la trimetilamina es terciaria y las aminas n facilidad por nitración directa;
terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno
cuando se obtiene una mezcla orto, para,
sin presencia de agua, por lo cual sus puntos de
estos
ebullición son menores. suelen ser separables y pueden obtenerse
en forma pura. Las aminas aromáticas pri
Se presenta a continuación un ejemplo de los marias resultantes de la reducción de esto
puentes de hidrógeno entre moléculas de agua. s nitrocompuestos se convierten sin mayore
s problemas en sales de diazonio.

Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos


maneras generales: a) por hidrogenación
catalítica y por reducción química vía la
transferencia de hidrógeno proveniente de un
donador adecuado

Por otro lado, las aminas primarias y secundarias El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a
pueden formar puentes intermoleculares lo que se aminas. La reacción se realiza en medio éter,
traduce en puntos de ebullición relativamente seguida hidrólisis ácida.
altos.
Fuente: Autores
A continuación se presenta la tabla N° 2, la cual relaciona el desarrollo del numeral 5, describiendo la estructura química
de dos isómeros de una fórmula molecular y sus nombres según la metodología IUPAC.

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5


NOMBRE DEL
NOMBRE DEL FÓRMULA
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS DOS ISÓMEROS ISÓMERO SEGÚN
ESTUDIANTE MOLECULAR
ICUPAC
2. Deisy Paola C8H8BrCl Isómero 1 Nomenclatura:
Funeme Catolico
(2-Bromo-1-cloroetil)
benceno

Isómero 2
Nomenclatura:

1- (2-bromoetil) -3-
clorobenceno

3. Tannia Sierra C6H14O Isómero 1 Nomenclatura:

1 hexanol
Isómero 2

2 metil pentil éter

4. Laura Sofía Isómero 1. Nomenclatura:


Velandia
Acevedo 6 Amino, 1 Hexanol

C6H15NO Isómero 2. Nomenclatura:

4 Dimetilamino, 1
Butanol

5. John German C7H10N2O2 ISOMERO 1 Nomenclatura:


Nausan
Jacanamijoy 1,5-
diisocianatopentano
Nomenclatura:
Diisocianato de 1,5-
ISOMERO 2 pentano

Fuente: Autores
Se presenta a continuación la Tabla N° 3, la cual relaciona el desarrollo del numeral 7. Describiendo la reacción en varios
casos y la estructura del producto.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.


ESTRUCTURA
DESCRIPCIÓN TIPO DE REACCIÓN
DEL PRODUCTO
Caso 1. Deisy Paola Funeme Catolico Reacción A: Producto A.
Los alquinos son hidrocarburos que presentan
triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Adición de
Dentro de las reacciones que experimenta éste hidrógeno al triple
grupo funcional está la hidrogenación de enlace para dejar
alquinos, la cual permite obtener alquenos un doble enlace.
utilizando un catalizador como Paladio (Pd) e Quedará CIs-2-
hidrógeno. La hidrogenación ocurre con Hepteno.
estereoquímica sin permitiendo un alqueno cis,
es decir, libre de su estereoisómero trans.
Teniendo en cuenta la información anterior
identificar el producto de la reacción A, la cual Cis 2-penteno trans 2-penteno
parte de la reacción del 2-Heptino en presencia Producto B.
de H2/Pd. Reacción B:
Caso 2. Laura Sofía Velandia Acevedo

El benceno es un hidrocarburo aromático en Reacción A: Producto A:


forma de anillo con seis átomos de carbono,
presenta tres dobles enlaces y seis átomos de Nitrobenceno
hidrógeno. Los bencenos y sus derivados
sufren reacciones de sustitución electrofílica
aromática, la cual se caracteriza porque un
reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los
hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejem
de esta reacción, el mecanismo se da en dos
pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión
nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno Reacción B: Producto B:
formando el catión ciclohexadienilo
intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad 1-Bromo 3,5
se reestablece por la pérdida de un protón del dinitrobenceno
catión ciclohexadienilo, obteniéndose el
producto de la nitración. De acuerdo con lo
anterior, determinar el producto de la reacción
A.

A.

Por su parte los derivados del benceno, como


por ejemplo el producto obtenido
anteriormente, o compuestos como el tolueno y
el fenol, también experimentan las reacciones
de sustitución electrofílica aromática. Sin
embargo, el sustituyente que contenga el anillo
aromático puede activar o desactivar el anillo y
orientar la sustitución a la posición orto, meta o
para, según el caso. Dentro de los grupos
funcionales o sustituyentes fuertemente
desactivadores y orientadores a la posición
meta, se encuentra el grupo nitro (-NO2) y el
ciano (-CN). Teniendo en cuenta el efecto
orientador, cuál es producto B en la siguiente
reacción de halogenación del 1,3-
dinitrobenceno:

B.

Caso 3 Tannia Sierra SOLUCION


Los alcoholes son compuestos que presentan Reactivo
en su estructura química el grupo hidroxilo –
OH, estos compuestos experimentan
reacciones de oxidación permitiendo la PDC
formación de aldehídos en el caso de alcoholes CrO3. Aldehido
primarios. La siguiente reacción es un ejemplo
de ello, predecir el alcohol (Reactivo A) de la CH2Cl2
reacción.
Por su parte, las aminas son compuestos que
presentan en su estructura química el grupo
amino –NH2, el cual tiene un carácter
nucleofílico. En el caso de las aminas primarias,

estas experimentan reacciones de adición


nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y
cetonas para formar carbinolaminas. Teniendo
en cuenta lo anterior cuál es la amina (Reactivo
B) que reacciona con el decanal para la
formación de la carbinolamina.

B.

Fuente: Autores

La Tabla N° 4, presenta a continuación el desarrollo del numeral 9, la cual describe un cuestionario relacionado con el tema
en cuestión.
Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Desarrollo de la pregunta
De acuerdo con el siguiente compuesto complejo; el grupo colaborativo identifica los diferentes grupos funcionales
estudiados en la Unidad 2, los selecciona con un círculo y ubica el nombre al lado (alqueno, alquino, benceno sustituido,
alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro), como se observa en el ejemplo.

Laura Sofía Velandia Acevedo: Aminas y Éteres.

Grupo nitro Grupo nitrilo


Fuente: Autores
BIBLIOGRAFÍA

Génesis, material de química, (2017). Grupos funcionales, nomenclaturas, propiedades


y usos. Ed media. México. Recuperado de:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/eteresalcoho.cfm#regreso

Plataforma Instituto Andino, (2018). Propiedades físicas de las aminas. Bogotá Colombia.
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J. Martínez y C. Iriondo. (2013) “Reactividad de compuestos orgánicos”. Massachusetts


Institute of Technology. Recuperado de:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8881/mod_resource/content/1/Tema_10-Teoria.pdf