UNIVERSIDAD ESTATAL DEL SUR DE MANABI

Creada mediante Ley Nº 2001-38, publicada en el Registro Oficial 261 del 7 de febrero del
2001

Facultad de Ciencias Naturales y de la agricultura

ASIGNATURA: QUIMICA

ING. ALFREDO LESVEL CASTRO LANDIN

CARRERA: INGENIERIA AMBIENTAL

PARALELO: ‘‘A’’

JORNADA: MATUTINO

GRUPO # 5

INTEGRANTES:

● MABEL CECILIA BAQUE PALACIOS

● BRALYN OSWALDO BARCIA AVILA
● RAMIRO NICOLAS CABRERA ANAGUANO
● WASHINGTON JORGE CANTOS CASTRO
● MAYERLINE NAHIELI CHIPRE PAREDES
● DAYANA NICOLE DELGADO QUIRUMBAY
● GABRIELA YULETZI LINO ZAMBRANO
● KELLY SLENDERELLA MORA DIAZ
● MIA NAYELI TUTIVEN CHONILLO

PERIODO ACADEMICO

2022 – 2022

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INDICE

FENOLES

OBJETIVO.................................................................................................................................

Conocer cuales son los fenoles naturales, para de esa manera poder fundamentar el conocimiento de
este grupo de compuestos, y tener las bases necesarias para poder aplicarlo a nuestra vida laboral.

1.1. INTRODUCCION…………………………………………………………………….......

2. DESARROLLO......................................................................................................................

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.....................................................................................

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INTRODUCCION

Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los
electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque
en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-
para.

● Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación y algunas
reacciones de Friedel-Crafts relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o
sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones
mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente
● El fenol mismo reacciona con bromo en solución acuosa para producir 2,4,6-tribromofenol en
rendimiento casi cuantitativo. En otros solventes polares tampoco se puede detener la
bromación en el producto monobromado.

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DESARROLLO

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como
grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean
agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo
de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente
inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y
p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido, aunque
en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y
alquitranado.

CARACTERISTICAS
Son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un hidroxilo (OH)
unido a un anillo aromático, como el que se encuentra a continuación:

● Estos son sólidos en condiciones ambientales, a excepción del m-cresol, que es líquido.

● Son incoloros.
● Prácticamente son insolubles en agua, pero son solubles en bases.
● La principal propiedad de los fenoles es que la gran mayoría de esos compuestos
posee propiedades antibacterianas y fungicidas.
● Otra característica de estos compuestos es que muchos de ellos son tóxicos y corrosivos.
● Poseen un carácter ácido débil.
● Realizan reacciones de sustitución: Gracias al carácter ácido de los fenoles, la sustitución del
grupo OH es mucho más fácil que en los alcoholes.
● Tienen puntos de fusión y ebullición altos.
● Forman enlaces puente de hidrógeno.
● También reaccionan con bases fuertes, como el NaOH y el KOH, formando sal y agua como
productos.

● La fuente específica de los fenoles en la naturaleza es el alquitrán de hulla. La hulla es un tipo

de carbón que posee alta concentración de carbono.

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USOS Y APLICACIÓN DEL FENOL

Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran:

● Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija).

● Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.
● Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
● Resinas para laminados decorativos e industriales.
● Curtientes inorgánicos y anilina. Fabricación de nonilfenol y derivados etoxilados.
● Barnices aislantes de conductores.
● Abrasivos revestidos.
● Fabricación de conservadores de maderas.
● Resinas para la industria metalúrgica.
● Fabricación de colorantes.
● Fabricación de Bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos.
● Fabricación de Caprolactama (nylon).

IMPORTANCIA
El fenol es utilizado para producir resinas fenólicas, en la manufactura del nylon y otras fibras
sintéticas. También es importante en la industria química, farmacéutica y clínica ya que es un
poderoso bactericida, fungicida, antiséptico, sanitizante y desinfectante. Es el ingrediente principal
de algunos agroquímicos, es la materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos y se
emplea en la fabricación del ácido acetilsalicílico o aspirina. Esta no es su única importancia en la
medicina, ya que se emplea en enjuagues bucales y en algunas pastillas para el dolor de garganta.

Su resina se utiliza en la industria de los abrasivos, es un aditivo en los aceites lubricantes, se

emplea en adhesivos, curtientes, barnices, aditivos de cosméticos, conservantes de madera y
fabricación de colorantes.

GRUPO FUNCIONAL
Los Fenoles son compuestos orgánicos que están formados por uno o varios
Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo de
benceno).

Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:

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 Son ligeramente solubles en agua y mucho en éteres y alcoholes.
 Los Fenoles son ligeramente ácidos
 Son sólidos y poseen un aspecto cristalino

Estructura de los fenoles:

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo de benceno
o bencenoide. Los fenoles son compuestos difuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromático
interaccionan con gran fuerza y afectan mutuamente su reactividad.

Los enlaces de los C de los fenoles tienen hibridación sp2.La distancia de enlace carbono-oxígeno en
el fenol un poco menor que en el metanol. En términos de resonancia, la menor distancia carbono-
oxígeno en el fenol se puede atribuir al carácter parcial de enlace doble causado por la conjugación
del par de electrones no compartido del oxígeno con el anillo aromático

Posee un grupo -OH unido directamente al anillo bencenico

Nomenclatura de los fenoles:

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el
grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.

Clasificación
los fenoles pueden clasificarse de distintas maneras, sin embargo, la clasificación química más
empleada se basa en el número de grupos hidroxilo (-OH) que se unen al mismo anillo aromático
(reemplazando un átomo de hidrógeno). En este sentido, se han definido:
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  Fenoles monohídricos, con un solo grupo hidroxilo
 Fenoles dihídricos, con dos grupos hidroxilo
 Fenoles trihídricos, con tres grupos hidroxilo
 Fenoles polihídricos, con más de tres grupos hidroxilo
Estos compuestos orgánicos pueden ser moléculas fenólicas simples o compuestos polimerizados de
gran complejidad y se ha demostrado que la mayor parte de los fenoles hallados en la naturaleza
ocurren como conjugados de mono- y polisacáridos, de ésteres y ésteres de metilo.
Ejemplo: Pirogalol (trihidroxifenol), un compuesto fenólico comúnmente empleado para la
producción de tintes capilares.

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

● Fuente: ECHA ( European CHemical Agency )

https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.003.303

● Bilski E. (S.F.). Características de los Fenoles. Disponible

● (2022). Retrieved14August2022,fromhttps://www.quiminet.com/articulos/cuales-son-los-usos-
y-aplicaciones-mas-comunes-del-fenol-2842815.htm

● dmg. (2018, enero 22). Existen muchas sustancias químicas que son imprescindibles en nuestro
día a día. importancia. https://www.importancia.cc/fenol/

● https://www.quimicas.net/2015/06/ejemplos-de-fenoles.html

Grupo funcional de los fenoles Auguste Laurent (1836) 

 Organización Internacional del Trabajo (OIT). International Chemical Safety Cards, Phenol [en línea].
Octubre de 2001 [citado julio 25 de 2003]. Disponible en
 http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/
icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm
 Editores: Elvers B, Hawkins S y otros; Ullman´s Encyclopedia of Industrial Chemistry; Volumen 24;
Quinta edición completamente revisada; Editorial VCH; New York, U.S.A.; 1989.
 Formulación y nomenclatura de los fenoles. (2002). fenoles.
http://acorral.es/solucionario/quimica/fenoles.html
 Puig, R. P. (2020, mayo 14). Fenoles o compuestos fenólicos: propiedades, tipos, aplicaciones.
Lifeder. https://www.lifeder.com/fenoles/

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RUBRICA

Tabla 1. Escala para evaluar el desempeño de los estudiantes en los trabajos autónomos

Componentes de la evaluación Nota (%) Nota(Ptos)

Ajuste a las indicaciones de la guía metodológica

Uso de bibliografía adecuada

Ortografía y uso adecuado del idioma

Puntualidad en la entrega del informe

Realización correcta de los calculos

Repuesta correcta de la problemática

Total