Universidad Autónoma “Gabriel René Moreno”

Facultad de Ciencias Exactas y Tecnología

Carrera: Ingeniería Química
Docente: Ing. Julio Tejerina Guerra
Auxiliar: Ing. Escalante Fernández Roy
Materia: Química Orgánica II
Semestre: 2-2021

“TEMA: GRUPO ALCOHOLES Y FENOLES #7”

NOMBRES REGISTRO COREO ELECTRONICO

Paredes Gonzales Nayeli 220151385 nayelipg0717@gmail.com

Panozo Rioja Geovanna 218156588 geovannapanozorioja@gmail.com

Perez Arancibia Shirley 220151441 shirleyyamileperez@gmail.com

Yamile

Perez Loza Willian 212179667 Williamgermainpl@gmail.com

Germain
Pinel Nolvani Naomi 216040418 Pinelnolvani@gmail.com
Consuelo
Posta Choque Leidy Paola 213110164 leidy.posta1d@gmail.com
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC Y Trivial
La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la
ciencia y de la química en general. La nomenclatura IUPAC es solo otro método de calcular compuestos
químicos.
Las reglas para nombrar compuestos orgánicos e inorgánicos están contenidas en dos publicaciones,
conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo, respectivamente. Una tercera publicación, conocida puro
embuste como el Libro Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para cantidades
físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene las definiciones de
un gran número de términos técnicos usados en química. Una compilación similar existe para la
bioquímica (en asociación con el IUBMB), el análisis químico y la química macromolecular. Estos libros
están complementados por unas cortas recomendaciones para circunstancias específicas las cuales son
publicadas de vez en cuando en la Revista de Química Pura y Aplicada.
ALCOHOLES
“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH.”
A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos
funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de
hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.
Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo
unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono
al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si
esta unido a un carbono secundario, será un alcohol secundario, por lo tanto, un alcohol terciario esta
unido a un carbono terciario.
“Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan más que
nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.”
NOMENCLATURA: Reglas IUPAC
1. Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el
grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
2. La cadena de carbonos (más larga), se nombrará comenzando por el extremo más cercano al
grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”
3. Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están
localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.
Ejemplo:

La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.
El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería: butan-2-ol. Entonces, siguiendo las reglas
IUPAC, el nombre de este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetilbutan-2-ol.
En el caso de los alcoholes cíclicos, se nombran utilizando el prefijo “ciclo”. Al carbono que este unido al
grupo — OH se le da el número uno.
Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los
alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por
ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.
Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo
aromático. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:
1. ORTO (1,2- disustituido)
2. META (1,3- disustituido)
3. PARA (1,4- disustituido)

Estos ejemplos siguen la nomenclatura sistemática.

Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen aplicaciones
significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos mas antiguos de la química orgánica.
Definición de los Fenoles
Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH, Ar -
OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios,
obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es
denominado también hidroxi - benceno o bencenol:

Nomenclatura de los fenoles

◊ Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático
correspondiente.
Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles,
deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
La IUPAC admite algunos nombres comunes:

Pirocatecol (1,2- Resorcinol (1,3- Hidroquinona (1,4-

bencenodiol ó 1,2- bencenodiol ó 1,3- bencenodiol ó 1,4-
3,4-xilol (3,4-dimetilfenol)
dihidroxibenceno ó o- dihidroxibenceno ó m- dihidroxibenceno ó
difenol difenol) p-difenol)

Radicales
Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del radical:
(C6H5) — O —, fenoxi, etc.

Ejemplos de fenoles
Compuesto Nombre

2,3-dimetilfenol ó 2,3-xilol

3-etil-1,2-bencenodiol ó 3-etil-1,2-difenol ó 3-etilpirocatecol

2,3-dietilfenol

2-ciclohexil-3-etil-4-metilfenol
 5-etil-3-isopropil-4-metil-2-vinilfenol

Propiedades Físicas:
Los alcoholes alcoholes son moléculas moléculas polares polares, pero no todos son solubles solubles en agua. El
OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas
asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor
solubilidad en agua.
La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua
disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbono y los
polialcoholes son solubles en agua, de cinco en adelante son insolubles en agua, pero solubles en solventes
apolares. De uno a diez átomos de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en
adelante son sólidos, blancos y cristalinos.

Reacciones de los alcoholes:

Halogenuros de Alquilo

Propiedades Físicas:

El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor característico. Tóxico, germicida y cáustico para
la piel.

Ésteres

Los ácidos sufren reacciones de condensación con los alcoholes para formar los ésteres.

Son compuestos de olor muy agradable.

Tienen gratos aromas de frutas. Grasas y aceites: ésteres de origen natural

Ácidos grasos
Ácidos grasos Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con
un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo ( extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH).

•Los ácidos grasos saturados saturados sólo tienen enlaces enlaces simples simples entre los átomos de carbono
carbono. Son ejemplos ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico mirístico (14C);el palmítico palmítico (16C) y el
esteárico esteárico (18C).

Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
Síntesis

 Hidratación de alquenos

 Hidroboración-oxidación de alquenos

 A partir de compuestos organometálicos

 A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones

Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

 Ruptura del enlace C - O

o Deshidratación de alquenos

o Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

 Ruptura del enlace O - H

 o Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con
la eliminación.

o Tratamiento con metales alcalinos

o Síntesis de éteres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la
eliminación.

o Síntesis de ésteres

 Oxidación

o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

o Alcohol secundario

o Alcohol terciario

No se oxida.
Fenoles

 Síntesis

 Reacciones

Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el
sustituyente -OH

Propiedades Químicas
La oxidación de los fenoles produce mezclas complejas que incluyen algunos compuestos muy coloridos. Al
agregarle FeCl produce un color violeta al formar Propiedades Físicas y Quimicas de Fenoles agregarle FeCl3
produce un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la
identificación del fenol.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto
hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué
reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo
se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen
que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de
alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y secundarios.
Algunos ejemplos de estas reacciones son:

Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando diferentes
productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario). Por
ejemplo:
Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido al
carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los
dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.
Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que tiene
el grupo hidroxilo y forman cetonas.

Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se

les impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas y
en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y
obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.