FENOLES

FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan uno o varios grupos –
OH ligados a un anillo bencénico. Son típicamente compuestos
aromáticos, el más sencillo es el fenol. Muchas de sus propiedades
químicas son comunes a la de los alcoholes.
Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el –
OH está unido a un carbono sp2 en los fenoles, mientras que en los
alcoholes alifáticos, el oxidrilo está ligado a un carbono sp3 este hecho
marca diferencias, primero en el hidrógeno unido al oxígeno; el hidrógeno
en un fenol es de carácter ácido (Ka ~ 10-18 ); segundo, el grupo OH está
fuertemente ligado al anillo bencénico que el carbono de los alcoholes.
Esto hace que los fenoles tengan propiedades químicas (reactividad)
específicas y que se los agrupe como una clase de compuestos aparte de los
alcoholes.
 FENOLES

• Los fenoles son compuestos que presentan (OH) unidos directamente

a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta
serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
• Derivan de los hidrocarburos aromáticos por la sustitución de uno o
más hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. OH

• Su formula general: Ar-OH

• Se asume que el grupo –OH está en el carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles disustituidos, se usa orto- 1,2;
para- 1,4; meta- 1,3.
• Los fenoles metilados son cresoles
 NOMENCLATURA
• En el sistema IUPAC los fenoles suelen recibir su nombre, cuando el
-OH se considera como sustituyente recibe el nombre de OXI o
HIDROXI.
 NOMENCLATURA
• Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa
con el anillo bencénico reciben el nombre de fenoles. Fenol es el
nombre específico para el hidroxibenceno y es el nombre general para
la familia de compuestos que se derivan de éste. Si están presentes dos
grupos en el anillo bencénico, sus posiciones deben indicarse mediante
números (o prefijos), por ejemplo “orto nitrofenol” que es equivalente
a”2 nitrofenol”.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes,

debido a la presencia del grupo oxidrilo. Conforman otra familia
química y la mayoría de sus propiedades son diferentes.
• Estado físico son líquidos o sólidos blandos a 25°C (temperatura
ambiente) e incoloros (propiedades semejantes a la de los alcoholes).
• Solubilidad de los fenoles en solución alcalina (pH >7) es muy grande.
En agua pura, no debe ser mayor de 3:1 y en algunos casos llega a ser
insoluble.
• Los fenoles son sustancias altamente tóxicas, precipita proteínas, por
lo que se han desarrollado diferentes tratamientos para las aguas que lo
contienen.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• El fenol es mas soluble en agua (9%) que el hexanol a causa

de su mayor polaridad, los fenoles superiores son menos
solubles en agua pero mas solubles en solventes orgánicos.
• La familia del fenol son bactericidas activos. El fenol disuelto
en agua se llama ácido carbólico (antiséptico) también se han
sintetizado otros fenoles con actividad antiséptica. Ejemplo:
hexilresorcinol (pastillas para la garganta)

• Acidez de los fenoles

 PROPIEDADES FÍSICAS
PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN
(constantes físicas de algunos fenoles)

En la tabla se puede observar ligeras variaciones en cuanto a los Pf. y Peb. y

solubilidad de los compuestos o-cresol, m-cresol y p-cresol, lo que indica que
existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la
configuración espacial de sus estructuras.
 FENOLES
• EL FENOL en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-
incoloro a T ambiente.
• Antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico es débilmente
ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura.
• Los cristales incoloros en forma de aguja,
• El fenol purificado tiene punto de fusión de 43°C y un punto de
ebullición de 182°C
• Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y
finalmente rojizos por oxidación al medio ambiente y la luz.
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SÍNTESIS
La hidrólisis de halogenuros de arilo solo procede si el anillo está
fuertemente desactivado. De hecho es la manera en que se obtiene el
ácido pícrico y el 2,4-dinitrofenol.
 FENOLES
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los fenoles son sustratos muy reactivos en reacciones electrofílicas
como la halogenación, nitración y sulfonación

 Halogenación:
halogenación

 Nitración
nitración

 Sulfonación
sulfonación
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• Mecanismo de nitración de fenoles

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Oxidación: La segunda reacción más importante es la oxidación que da como
resultado un tipo de compuestos llamados quinonas con más facilidad que los
alcoholes alifáticos.

La oxidación con óxido de Ag o ácido crómico

da lugar a la formación de quinonas usados en
la industria de los colorantes.

En presencia de aire también se oxidan

lentamente a mezclas que contienen
hidroquinonas
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Acidez de los fenoles: Reacciona en forma semejante a los alcoholes,

pero son más ácidos que los alcoholes por el anillo bencénico.

R. de semejanza con los alcoholes

R. de diferencia con los alcoholes

Fenóxido de sodio

• F. ésteres Fenol + derivado de ác. = éster

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• Carbonilación de fenoles: Los iones fenóxido están altamente que
experimentan sustitución electrofílica aromática con CO2 formando
acido salicílico, que se usa para obtener aspirina

• Sustitución Nucleofílica en el anillo aromático para sustituir el

halógeno por el –OH y posterior nitración.
 FENOLES
• SEPARACIÓNDE LOS DIFERENTES FENOLES
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Fenoles importantes
• Fenol: poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a
través de la piel.
• Resorcinol: es un bactericida y fungicida. Localmente precipita
proteínas, en su acción general se parece al fenol con mayor excitación
central. El hexilresorcinol es un antiséptico, inodoro y no mancha, es
irritante a los tejidos.
• Hidroquinona: se usa para aclarar la tez en áreas de la piel oscurecida
(pecas y lunares), es conveniente ensayar la sensibilidad del paciente
antes de iniciar el tratamiento.
• Antioxidantes fenólicos: BHA, BHT, BHQ (alimentos)
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• Los fenoles se usan principalmente en el medio industrial, en la
fabricación de resinas (fenólicas, nylon y epoxi), en la industria
petroquímica (como disolvente) y para fabricar pinturas.
• El oleocanthal, la oleaceína, la oleuropeína, el tirosol y el
hidroxitirosol son los fenoles más importantes en calidad y cantidad
del aceite de oliva extra virgen.
• Los tres grupos más importantes son: a) flavonoides, b) ácidos
fenólicos c) polifenoles
• Los más estudiados son los flavonoides. La ingesta de fenoles puede
ser bastante elevada (más de 100 mg/día), están en vino tinto uvas, y
productos elaborados con soja.
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