LIPIDOS

LIPIDOS

a) Definición. Propiedades. Clasificación.

“Alcoholes grasos”. Acidos grasos Sat. y NO-Sat.
Formación de sales o jabones.
Lípidos simples. Grasas y aceites. Propiedades físico-químicas
de los acilglicéridos. Actividad óptica.
Ceras. Galactoglicéridos.
b) Lípidos complejos.
Glicerofosfolípidos no nitrogenados y nitrogenados.
Esfingolípidos y glicoesfingolípidos. Propiedades físicas e
importancia.
Esteroles y esteroides.
Colesterol. Importancia biológica.
Lípidos en la estructura de membranas.
Lipoproteínas.
Lípidos
del griego lipos, “grasa”
 Sustancias muy diversas (estructura y función)

 Solubles en disolventes orgánicos apolares (ej.

cloroformo), pero poco o nada solubles en agua.

Químicamente se los puede definir como

ésteres de un ácido graso y un alcohol
 Funciones de los lípidos

1. Energética: combustible de alto valor calórico (±10 kcal/g),

de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración).

2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo

tipo de seres vivos.

3. Informativa: señales químicas como esteroides,

prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
 Lípidos - clasificación
 Lípidos simples
– Acilglicéridos
– Ceras
 Lípidos complejos
– Glicerolípidos
– Esfingolípidos
 Sustancias asociadas a lípidos
– Terpenos
– Esteroides
– Eicosanoides

Funciones Biológicas
principalmente energética
(combustibles metabólicos) y
precursores de otros
principalmente estructural en
membranas biológicas
Lípidos - clasificaciones
lípidos simples
• acilglicéridos ( mono, di y tri.)
ésteres de un alcohol y ácidos
• ceras (función no energética)
grasos
• fosfolipidos glicerofosfolípidos,
plasmalógenos lípidos complejos
esfingofosfolípidos
contienen otros compuestos
además de un alcohol y ácidos
• glicolípidos:• cerebrósidos grasos
• gangliósidos

• lipoproteínas
lípidos derivados
• esteroides
grupo muy heterogéneo de
•esteroles: colesterol y derivados
sustancias no clasificables como
•vitaminas liposolubles
simples o compuestos
•terpenos o isoprenoides
diversas y especializadas
• eicosanoides:
(hormonas, coenzimas, etc.)
•prostaglandinas
rutas biosintéticas muy diversas
•Prostaciclinas
a partir de ácidos grasos
•Tromboxanos
•leucotrienos
 Lipidos
• Los lípidos se diferencian de las demás clases de biomoléculas naturales
(carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos) por ser más solubles en
disolventes no polares o débilmente polares (éter dietílico, hexano,
diclorometano) que en agua.
• Comprenden diversos tipos estructurales. No obstante la cantidad de
distintos tipos estructurales, los lípidos comparten un mismo origen
biosintético, porque, en último término, se derivan de la glucosa.
• Durante una etapa del metabolismo de los carbohidratos, llamada
glicólisis, la glucosa se convierte en ácido láctico.
• El ácido pirúvico es un compuesto intermedio.
 Lipidos
• En los sistemas vivos, el piruvato se usa de distintas
maneras. Una ruta, la que lleva al lactato y continúa, se
ocupa del almacenamiento y la producción de energía.
• Sin embargo, el lactato no es el único destino del
piruvato. Una parte importante de piruvato se
convierte en acetato, que se usa como materia prima
en la biosíntesis de sustancias más complejas, en
especial lípidos.
• Con mucho, la fuente principal de los lípidos es la
biosíntesis pasando por el acetato
 ACETILCOENZIMA A
• La forma en que se usa el acetato en la mayoría de sus
reacciones de importancia bioquímica es la acetilcoenzima A
• Es un tioéster
• Su formación a partir del piruvato implica varios pasos, que se
resumen en la ecuación general:
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS
• Las grasas son un tipo de lípidos, realizan varias funciones en
los sistemas vivos, que incluyen el almacenamiento de energía.
• Aunque los carbohidratos también son una fuente de energía
fácilmente disponible, un peso igual de grasa produce más del
doble de la cantidad de energía.
• Es mejor para un organismo almacenar energía en forma de
grasas, porque requiere menos masa que cuando almacena la
misma cantidad de energía en forma de carbohidratos o de
proteínas.
• La forma en que los sistemas vivos convierten el acetato en
grasas es una historia extremadamente compleja
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS
• Las grasas y los aceites son mezclas naturales de
triacilgliceroles, llamados también triglicéridos.
• Se distinguen en que las grasas son sólidas a temperatura
ambiente, mientras que los aceites son líquidos.
• En general, esta diferencia se pasa por alto, y a todos se les
llama grasas.
• Los triglicéridos se forman sobre la estructura del glicerol
(1,2,3-propanotriol).

Los tres grupos acilo de un

triglicérido pueden ser
iguales, pueden ser todos
distintos, o puede
haber dos iguales y uno
distinto.
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS

Estructuras de dos triacilgliceroles típicos. a) 1,3-diestearil-2-oleílglicerol es un

triacilglicerol natural que se encuentra en la manteca de cacao. El enlace doble cis de su
grupo oleílo tiene una forma molecular que interfiere con un empacamiento cristalino
eficiente. b) Por hidrogenación catalítica, el 1,3-diestearil-2-oleílglicerol se convierte en
triestearina. La triestearina tiene un punto de fusión más alto que el 1,3-diestearil-2-
oleílglicerol.
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS
• La hidrólisis de las grasas forma glicerol y ácidos grasos de
cadena larga. Así, la triestearina produce glicerol y tres
moléculas de ácido esteárico por hidrólisis.
• En la tabla se presentan algunos ácidos grasos típicos.
Como se observa en estos ejemplos, la mayoría de los
ácidos grasos en la naturaleza poseen un número par de
átomos de carbono y una cadena de carbonos no
ramificada.
• Cuando hay enlaces dobles, casi siempre son cis.
• Los grupos acilo que contienen de 14 a 20 átomos de
carbono son los más abundantes en los triglicéridos.
GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS
• Pocos ácidos grasos con enlaces dobles trans (ácidos grasos
trans) se encuentran de forma natural, pero la fuente
principal de las grasas trans es la hidrogenación parcial de
aceites vegetales, como en la preparación de la margarina.
 GRASAS, ACEITES Y ÁCIDOS GRASOS

• A diferencia de los aceites vegetales

poliinsaturados, que tienden a reducir las
concentraciones de colesterol en el suero, las
grasas trans producidas por hidrogenación
parcial tienen efectos de aumento de
colesterol semejantes a los de las grasas
saturadas.
 BIOSÍNTESIS DE ÁCIDOS GRASOS
• Se pueden describir los elementos principales de la biosíntesis de ácidos
grasos considerando la formación del ácido butanoico a partir de dos
moléculas de acetilcoenzima A.
• La “maquinaria” responsable de esta conversión es un complejo de enzimas
llamado ácido graso sintetasa.
• Ciertas partes de este complejo, llamadas proteínas portadoras de acilo
(ACP, por sus siglas en inglés de acyl carrier protein) tienen una cadena
lateral que es estructuralmente parecida a la coenzima A.
• Uno de los primeros e importantes pasos en la biosíntesis de ácidos grasos
es la transferencia del grupo acetilo de una molécula de acetilcoenzima A al
grupo sulfhidrilo de una proteína portadora de acilo.
 FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

1. ENERGÉTICA
2. RESERVA DE AGUA
3. PRODUCCIÓN DE CALOR
4. ESTRUCTURAL
5. INFORMATIVA
6. CATALÍTICA
 1.-FUNCIÓN ENERGÉTICA

• Los lípidos (generalmente en forma de triglicéridos )

constituyen la reserva energética de uso tardío del
organismo.
• Su contenido calórico es muy alto (9 Kcal/gramo), y
representan una forma compacta y anhidra de
almacenamiento de energía.
• A diferencia de los hidratos de carbono, que pueden
metabolizarse en presencia o en ausencia de oxígeno, los
lípidos sólo pueden metabolizarse aeróbicamente
 2.-RESERVA DE AGUA

• Aunque parezca paradójico, los lípidos

representan una importante reserva de agua.
La combustión o catabolismo de los lípidos
produce una gran cantidad de agua (agua
metabólica).
• En animales desérticos, las reservas grasas se
utilizan principalmente para producir agua
(joroba de camellos y dromedarios).
 3.-PRODUCCIÓN DE CALOR

• En algunos animales (particularmente en aquellos que

hibernan), hay un tejido adiposo especializado que se llama
grasa parda.

• En este tejido, la combustión de los lípidos no se produce ATP

y la mayor parte de la energía derivada de la combustión de
los triaglicéridos se destina a la producción calórica necesaria
para los períodos largos de hibernación. En este proceso, un
oso puede llegar a perder hasta el 20% de su masa corporal.
 4.-FUNCIÓN ESTRUCTURAL
• Ls membrana celular está formada por lípidos de tipo
anfipático, que tienen una parte de la molécula de tipo
hidrofóbico y otra parte de tipo hidrofílico, formando la
bicapa lipídica .

• En las células eucariotas existen una serie de orgánulos

celulares (núcleo, mitocondrias, cloroplastos, lisosomas, etc)
que también están rodeados por una membrana constituída,
principalmente por una bicapa lipídica compuesta por
fosfolípidos.

• Las ceras son un tipo de lípidos neutros, cuya principal

función es la de protección mecánica de las estructuras donde
aparecen.
 5.-FUNCIÓN INFORMATIVA

• Los organismos pluricelulares han desarrollado distintos

sistemas de comunicación entre sus órganos y tejidos. Así, el
sistema endocrino genera señales químicas para la adaptación
del organismo a circunstancias medioambientales diversas.
Estas señales reciben el nombre de hormonas. Muchas de
estas hormonas (esteroides, prostaglandinas, leucotrienos,
calciferoles, etc) tienen estructura lipídica.
 6.-FUNCIÓN CATALÍTICA
• Hay una serie de sustancias que son vitales para el correcto
funcionamiento del organismo, y que no pueden ser sintetizadas por éste.
Por lo tanto deben ser necesariamente suministradas en su dieta. Estas
sustancias reciben el nombre de vitaminas.
• La función de muchas vitaminas consiste en actuar como cofactores de
enzimas (proteínas que catalizan reacciones biológicas).
• Ejemplos son
• los retinoides (vitamina A)
• los tocoferoles (vitamina E),
• las naftoquinonas (vitamina K)
• los calciferoles (vitamina D).
LÍPIDOS funciones biológicas
• Se encuentran en todos los seres vivos.
• Son componentes estructurales de las membranas.
• Son los transportadores y almacenadores de energía
más importantes en los vertebrados.
• Actúan como cubierta protectora en muchos
organismos vivos.
 CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS

COMPLEJOS
SIMPLES
Ésteres de ácidos grasos que
Esteres de ácidos contienen otros grupos químicos
grasos con diversos además de un alcohol y del ácido
alcoholes graso

FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS

GRASAS Lípidos que contienen

CERAS además de ácidos grasos Glucoesfingolípi
Esteres de ácidos Esteres de ácidos grasos y un alcohol, un residuo dos: Lípidos que
grasos con glicerol. Una con alcoholes
de ácido fosfórico. Con contienen un
grasos en estado frecuencia tienen bases
monohídricos de peso ácido graso,
nitrogenadas y otros
líquido se conoce como molecular más elevado. esfingosina y
substituyentes.
aceite. carbohidratos.
24/04/2022 Gloria Maria Mejia Z. 26
24/04/2022 Gloria Maria Mejia Z. 27
Lípidos saponificables Lípidos
insaponificables

simples
complejos terpenos prostaglandinas

esteroides

Acilgliceridos o ceridos
acidos grasos
fosfolipidos Glucolipidos

24/04/2022 Gloria Maria Mejia Z. 28

LÍPIDOS

TRIGLICÉRIDO
(lípido hidrolizable)

COLESTEROL
(lípido no hidrolizable)
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
• Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son los
lípidos más abundantes.
• Son ÉSTERES, formados por:
– 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y
– 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o insaturados),
por cuanto se denominan TRIACILGLICÉRIDOS o
simplemente TRIGLICÉRIDOS.
• La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y 3
ácidos grasos.
– Si los 3 ácidos grasos son iguales => GRASAS SIMPLES
– Si los 3 ácidos grasos NO son iguales => GRASAS MIXTAS
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• En general, no son ramificados, contienen un número
par de átomos de C (entre 12 y 20) y, si hay dobles
enlaces, tienen geometría Z (cis).
• Saturados (en negrita los más abundantes):
12C = LÁURICO
14C = MIRÍSTICO
16C = PALMÍTICO
18C = ESTEÁRICO
20C = ARAQUÍDICO
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• Insaturados (en negrita los más abundantes):
16C = 16:1(9) : PALMITOLEICO
18C = 18:1(9) : OLEICO (ω-9)
18C = 18:2(9,12) : LINOLEICO (ω-6)
18C = 18:1(9,12,15) : LINOLÉNICO (ω-3) octadeca-9,12,15-
trienoico
20C = 20:4(5,8,11,14) ARAQUIDÓNICO (ω-6)
eicosa-5,8,11,14-tetraenoico
20C = 20:5(5,8,11,14,17) EPA (ω-3)
eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
• PUFA´s: ácidos grasos poli-insaturados.
LÍPIDOS – Ácidos Grasos
• Dobles enlaces y reducción el punto de fusión.
• Grasas TRANS que aparecen por hidrogenación
industrial.
• Ácidos grasos esenciales...
– linoleico,
– linolénico,
– araquidónico...
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
• Estructura:
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O
LÍPIDOS – Grasas y Aceites
Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O
 GRASAS
• Grasas saturadas: formadas mayoritariamente por ácidos grasos saturados.
• Aparecen por ejemplo en el tocino, en el sebo, en las mantecas de cacao o
de cacahuete, etc. Este tipo de grasas es sólida a temperatura ambiente.
• Las grasas formadas por ácidos grasos de cadena larga (más de 8 átomos de
carbono), como los ácidos láurico, mirístico y palmítico, se consideran que
elevan los niveles plasmáticos de colesterol asociado a las lipoproteínas LDL
(las que tienen efectos aterogénicos, por lo que popularmente se
denominan "colesterol malo").
• Sin embargo, las grasas saturadas basadas en el esteárico tienen un efecto
neutro.
 GRASAS
• Grasas insaturadas: formadas principalmente por
ácidos grasos insaturados como el oleico o el palmitoleico.
• Son líquidas a temperatura ambiente y comúnmente se les conoce
como aceites. Pueden ser por ejemplo el aceite de oliva, de girasol,
de maíz.
• Son las más beneficiosas para el cuerpo humano por sus efectos
sobre los lípidos plasmáticos y algunas contienen ácidos grasos que
son nutrientes esenciales, ya que el organismo no puede
fabricarlos y el único modo de conseguirlos es mediante ingestión
directa.
• Ejemplos de grasas insaturadas son los aceites comestibles. Las
grasas insaturadas pueden subdividirse en:
 GRASAS
• Las grasas insaturadas pueden subdividirse en:
• Grasas monoinsaturadas. Son las que reducen los niveles plasmáticos de
colesterol asociado a las lipoproteínas LDL. Se encuentran en el aceite de
oliva, el palto, y algunos frutos secos. Elevan los niveles de lipoproteínas
HDL (llamadas comúnmente colesterol "bueno").
• Grasas poliinsaturadas (formadas por ácidos grasos de las series
omega-3, omega-6). Los efectos de estas grasas sobre los niveles de
colesterol plasmático dependen de la serie a la que pertenezcan los
ácidos grasos constituyentes. Así, por ejemplo, las grasas ricas en ácidos
grasos de la serie omega-6 reducen los niveles de las lipoproteínas LDL y
HDL, incluso más que las grasas ricas en ácidos grasos monoinsaturados.4
Por el contrario, las grasas ricas en ácidos grasos de la serie omega-3 (
ácido docosahexaenoico y ácido eicosapentaenoico) tienen un efecto
más reducido, si bien disminuyen los niveles de triacilglicéridos
plasmáticos.5 Se encuentran en la mayoría de los pescados azules
(bonito, atún, salmón, etc.), semillas oleaginosas y algunos frutos secos
(nuez, almendra, avellana, etc.).
 GRASAS
• Grasas trans: Se obtienen a partir de la hidrogenación de los
aceites vegetales, por lo cual pasan de ser insaturadas a
saturadas, y a poseer la forma espacial de trans, por eso se
llaman ácidos grasos trans.
• Son mucho más perjudiciales que las saturadas presentes en la
naturaleza (con forma cis), ya que son altamente aterogénicas y
pueden contribuir a elevar los niveles de lipoproteínas LDL y los
triglicéridos, haciendo descender peligrosamente los niveles de
lipoproteínas HDL.
• Ejemplos de alimentos que contienen estos ácidos grasos son: la
manteca vegetal, margarina y cualquier alimento elaborado con
estos ingredientes.
GRASAS
LÍPIDOS – Ceras y Fosfolípidos
• CERAS: Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga
(16-36 C) con alcoholes también de cadena larga (24-
36 C).
– Por ej.: Hexadecanoato de triacontilo = cera de abejas

• FOSFOLÍPIDOS: Son diésteres del ácido fosfórico,

H3PO4.
– Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2 ácidos grasos
y a 1 ácido fosfórico.
– El ácido graso en C1 del glicerol es saturado, en C2 es
insaturado.
– El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol:
LÍPIDOS – Fosfolípidos y membranas
• Los fosfolípidos, junto con el colesterol, constituyen
las biomoléculas estructurales más importantes de
las membranas celulares…
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
PROSTAGLANDINAS:
• Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas cadenas
laterales.
• Se originan en el ácido araquidónico.
• Muy importantes por sus efectos biológicos...
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
TERPENOS y TERPENOIDES:
• Se construyen a partir de monómeros del 2-metil-1,3-
butadieno o isopreno.
• Importantes por ser precursores de hormonas esteroides.

ESTEROIDES:
• Son moléculas basadas en un sistema de anillos tetracíclico.
• En los humanos, la mayoría de los esteroides funcionan como
hormonas y se sintetizan a partir del colesterol.
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
Existen dos clases principales de hormonas esteroides:
• SEXUALES: secretadas por testículos y ovarios.
– MASCULINAS (andrógenos): testosterona y androsterona.
– FEMENINAS (estrógenos): estrona y estradiol.
• ADRENOCORTICALES: secretadas por glándulas suprarrenales.
– MINERALOCORTICOIDES: aldosterona.
• regulación del equlibrio salino celular entre Na+ y K+.
– GLUCOCORTICOIDES: hidrocortisona.
• regulación del metabolismo de la glucosa y control de la inflamación.
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES:
LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables
ESTEROIDES SINTÉTICOS:
• Los más conocidos y desarrollados son los
anticonceptivos orales y los agentes anabólicos.
– ETINILESTRADIOL: estrógeno sintético.
– METANDROSTENOLONA (DIANABOL): anabólico sintético.
LÍPIDOS Jabones y Detergentes
• El jabón se obtiene como resultado de la reacción
entre un álcali y un ácido graso => SAPONIFICACIÓN
• El álcali generalmente es NaOH o KOH.
• El ácido graso puede ser, por ejemplo, la manteca de
cerdo o el aceite de coco.
• Las moléculas de jabón tienen una parte liposoluble
y otra hidrosoluble.
• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) forman sales
insolubles y no funcionan…
LÍPIDOS Jabones y Detergentes
• El detergente se obtiene mediante síntesis de sales
de ácidos alquilbencensulfónicos.
• Las moléculas de detergente también tienen una
parte liposoluble y otra hidrosoluble.
• El principio de acción de los detergentes es igual al
de los jabones.
• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) NO forman sales
insolubles y siguen funcionando…
LÍPIDOS Jabones y Detergentes

JABÓN DETERGENTE