ALCALOIDES

Qu son ?

Compuestos orgnicos
Origen vegetal, animal y bacteriano
Sustancias nitrogenadas
Se forman a partir de aminocidos
Carcter bsico
Estructura compleja
Txicos
Actividad fisiolgica incluso a dosis muy bajas
Precipitacin con ciertos reactivos
Son
sustancias
peligrosas
o
de
efectos
imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por
lo que deben ser siempre controladas por un
mdico.

LA DENOMINACIN DE
LOS ALCALOIDES
La palabra alcaloide fue designada por W.
Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para nombrar algunos compuestos
activos que se encontraban en los
vegetales y que posean carcter bsico.
Pero al cabo de varios aos Winterstein y
Trier (1910) le dieron una definicin mas
amplia a estos compuestos y dieron a
conocer que los alcaloides no son tan solo
de origen vegetal sino tambin se
encuentran en el reino animal.

Importancia
En Vegetales :
Productos de excrecin
de los vegetales
Funcin defensiva
frente a parsitos o
insectos por su toxicidad
Producto de
almacenamiento de
Nitrgeno, por ser
sustancias nitrogenadas

Hombres:
Sedantes,
tranquilizantes,
analgsicos
Estimulantes
cerebrales
Antihipertensivos
Antispticos
respiratorios
Vasos dilatadores
antitumorales

Estructur
a
Contienen C, N, H y algunos O y S
El nitrgeno puede formar parte de un
ciclo o no
Se nombran con la terminacin ina

Propiedades
Sin O son lquidos a
temperatura ambiente,
voltiles con olor
caracterstico
Con O son slidos
cristalizables, incoloros o
blancos

COMO SE EXTRAEN LOS

ALCALOIDES?
Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos
son de naturaleza alcalina
Los mtodos de extraccin son
muy variados. Normalmente los
alcaloides se extraen de la
planta con agua si estn en
forma de sales (solubles) o con
acido clorhdrico si estn en
forma insoluble. ltimamente
esta adquiriendo fuerza la
purificacin por medios de
fluidos
supercitricos,
concretamente con dixido de
carbono.

PRINCIPALES FUENTES
DE ALCALOIDES

COCA
Familia: eritroxilceas
Hbitat: Espontanea en los Andes (Per y Bolivia)
Alcaloides: cocana, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina,
cinamilcocna etc.
Partes activas: Las hojas (1%)
Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestsico.
- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las
hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre,
sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituacin a la coca y adiccin a la cocana. En
dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el
organismo: calambres, vrtigos, problemas respiratorios y paro
cardiaco.
Consecuencias de la masticacin de las hojas de la coca:
Piel amarillenta y flccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carcter hurao.

CICUTA
Nombre cientfico: Conium maculatum
L.
Familia: Umbeliferas
Hbitat: En terrenos baldos y con
escombros, jardines abandonados.
Alcaloides: Conhidrina, conicena y
especialmente conicina
Partes activas: Hojas y frutos.
Usos: Analgsicos locales.
Toxicidad: Muy alta
Sntomas: Dolor de garganta, diarreas,
vrtigos, debilidad muscular, pulso dbil y
paralizacin de los msculos de la
respiracin.

TABACO
Nombre cientfico: Nicotinia Tabacum
L.
Familia: Solanceas.
Hbitat: La mayora de los
continentes.
Alcaloides: Nicotinia
Partes activas: Las hojas
Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
Toxicidad: La nicotina producida por
sntesis tiene un alto grado de
toxicidad, produciendo la muerte por
parlisis cardiaca.
Sntomas: Dolor de estmago, diarrea,
debilidad de pulso, parlisis.
.

El Opio
Narctico que procede de la desecacin del jugo de las
cpsulas verdes de la amapola del opio.
Las molculas de opiceos tienen propiedades
analgsicas similares a los compuestos llamados
endorfinas o encefalinas producidos en el organismo.
Con una estructura similar, las molculas de opiceos
ocupan muchos de los receptores nerviosos de stas y
proporcionan el mismo efecto analgsico que el
producido de forma natural en el organismo. Los
opiceos producen primero una sensacin de placer y
euforia,
Derivados del opio
La morfina
La herona
La codena

ALGUNOS
ALCALOIDES

CAFENA
Obtencin:

Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge.

Nombres

alternativos: Cuando se extrae del guaran se

llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena,
pero son el mismo alcaloide.

Familia:

Metilxantina.

Propiedades

biolgicas: Estimulante adictivo del sistema

nervioso autnomo, la resistencia al cansancio. La
sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida
natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

Usos

medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial,

clicos de la vescula biliar.

Frmula

qumica: C8H10N4O2.

COCANA
Obtencin:

De la hoja de la coca.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo
del sistema nervioso central, concretamente del
sistema dopaminrgico.
Usos: Puede ser empleada en ciruga como
anestsico. Famosa droga ilegal.
Frmula qumica: C17H21NO4.

HERONA
Obtencin:

Sintetizada en 1883 por

Heinrich Dreser a partir de la morfina.
Propiedades biolgicas: Al igual que sta,
es analgsica, pero tambin tiene ciertos
efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el
opiceo de accin ms rpida. Ms potente
que la morfina pero menos duradero.
Usos: Famosa droga ilegal.
Frmula qumica: C21H23NO5.

MORFINA

Obtencin: Se extrae del opio. Conocida desde

1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De
Rosne.

Etimologa: Su nombre proviene de Morfeo, el dios

de la mitologa griega del sueo.

Propiedades biolgicas: Fuertes

narcticas y anestsicas. Muy adictiva.

Uso medicinal: Es el ms utilizado contra el dolor.

Frmula qumica: C17H19NO3.

propiedades

NICOTINA

Obtencin:

Se extrae del tabaco.

Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot,
que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
Propiedades biolgicas: Es un potente veneno
que a bajas dosis es estimulante. Causa la
adiccin al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigacin en
invernaderos.
Frmula qumica: C10H14N2.

ATROPINA

Obtencin: De plantas solanceas como la belladona,

un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831
por Mein.

Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica.

Usos medicinales: Considerada por la OMS una

medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en
trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como
antdoto por envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.

ESTRICNINA
Obtencin:

Extrado de la nuez vmica.

Propiedades

biolgicas: Es un potente
veneno y estimulante del sistema nervioso
central.

Usos:

Se emplea como pesticida, para

matar ratas.

Frmula
Forma

qumica: C21H22N2O2.

sales con los cidos

EMETINA

La emetina es un alcaloide relacionado con la

ipecacuana, que acta principalmente en las paredes
del intestino y en el hgado.
Contraindicaciones
:
Insuficiencia
cardaca,
enfermedades renales, hepticas, neuromusculares y
embarazo.
Precauciones: Usar con precaucin en la 3ra edad y
pacientes debilitados. Evitar el contacto con las
mucosas porque es irritante.
Reacciones
adversas
:Rigidez,
debilidad
e
inflamacin muscular en el sitio de la inyeccin,
Diarreas, nuseas, vmitos, mareos, cefalea.

PAPAVERINA
Obtencin: Se extrae de la amapola del
opio
Frmula: C20H21NO4
Farmacologa
:La papaverina es un
relajante no especfico del msculo liso.
Las grandes dosis pueden producir
arritmias.
Efectos secundarios: Se incluyen rubor
facial, taquicardia, somnolencia y sntomas
gastrointestinales.

Quinina

Frmula qumica C20H24N2O2

Es extrada del rbol de la quina cuando ste tiene
unos 15 aos. La tcnica usualmente empleada
consiste en golpear el rbol hasta que se afloje la
corteza, arrancarla y secarla.
La quinina era el principal compuesto empleado en el
tratamiento de la malaria
La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco
y
cristalino,
con
propiedades
antipirticas,
antipaldicas y analgsicas

MUSCARINA
Obtencin:

Aislada originalmente del hongo

amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.

Propiedades

biolgicas: Es un fuerte activador

del sistema nervioso parasimptico perifrico,
pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es la
atropina).

Frmula

qumica: C9H20NO2.

PIPERINA.
Obtencin:

Se extrae de la pimienta negra.

Propiedades

fsico-qumicas: Es responsable
de la acritud de la pimienta negra.

Usos:

En medicina tradicional y como insecticida.

Frmula

qumica: C17H19NO3.

ESCOPOLAMINA.

Obtencin:
Se
encuentra
en
(escopolia, beleo, mandrgora, etc.).

solanceas

Propiedades biolgicas: Depresor de las

terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista
de las sustancias que estimulan el sistema
nervioso parasimptico. Produce somnolencia y
prdida temporal de memoria.

Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y

nuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para
dilatar las pupilas en oftalmologa.

Frmula qumica: C17H21NO4.

ERGOTAMINA.
Obtencin:

Es el principal alcaloide del

cornezuelo, un hongo parsito que afecta
sobre todo al centeno.

Uso

medicinal:
Se
usa
como
vasoconstrictor para prevenir la migraa.

Frmula

qumica: C33H35N5O5.

CONCLUSIONES

La mayora de los alcaloides se nombran con la terminacin

ina y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre
vulgar, descubridor, etc.

Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta

depende de la presencia de oxgeno (slidos cristalizables) o
ausencia de la misma (lquidos), su solubilidad est en base a
su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal
(soluble
en
agua,
soluble en
alcohol), presentan
mayoritariamente una actividad ptica levgira.

La identificacin de los alcaloides se determina mediante

reacciones de precipitacin, coloracin y cristalizacin.

La valoracin de los alcaloides se determina mediante

mtodos
volumtricos,
gravimtricos,
pticos
y
cromatogrficos