ALCALOIDES

Concepto: sustancia que presenta al menos un átomo de nitrógeno en su heterociclo,

generalmente en un estado de oxidación negativo (comportándose como base, 2 electrones
disponibles), y que está presente de manera limitado en el los organismos vivos. La gran mayoría,
de manera directa o indirecta, proviene del metabolismo de aminoácidos. OJO NO ES TAN ASÍ.

• Efedrina no tiene nitrógeno en su anillo.

• Hay algunos alcaloides que naturalmente son sales positivas.
• No todos son producto directo metabolismo d aminoácidos.
• Eso si, todos TIENEN NITROGENO, quizás no en su anillo, pero tienen.
• Representan una parte mínima de la masa del vegetal. 0,1%

Fenilalanina/tirosina -> alcaloides isoquinolinas

Triptófano -> alcaloides quinina, nicotina

Función de alcaloides: se cree que es acúmulo de nitrógeno, pero es muy costoso

energéticamente para el organismo producirlos. Podrían llegar a tener una función protectora, de
plagas, insectos, etc.

• Alcaloides verdaderos: tienen nitrógeno dentro de un heterociclo. EJ: quinina,

isoquinolina (en las imágenes están en orden)

• Protoalcaloides: No tienen nitrógeno en heterociclo, pero está en nitrógeno en algún

punto de la estructura. (EJ: efedrina)

• Pseudoalcaloides: se considera que el nitrógeno de su estructura no viene de los

aminoácidos. Problema: algunos vienen de terpenos (terpenoides), pero en algún punto
de su metabolismo una transaminasa tiene un sustrato con nitrógeno (generalmente
glutamina) dicho nitrógeno se añade a la estructura. En ese punto pasó por un
aminoácido, por lo que es rara la definición, se considera pseudoalcaloides cuando “el
nitrógeno no viene directamente de un aminoácido”
Alcaloides tropánicos

Viene de la ornitina. La ornitina es lineal (imagen de abajo), pero

por sus funciones químicas, puede ciclisar. Al ciclar 2 veces forma el
anillo tropánico, para formar alcaloides tropánicos.

Cocaína y hiosciamina provienen de ornitina-tropánico. (no importante saber su metabolismo,

pero si saber que vienen de ahí)

Hiosciamina = atropina

Hioscina = escopolamina

Cuando se hablan de los 4 de arriba, se refiere a la mezcla racémica, porque tienen actividad
óptica.

Cocaína inicialmente funcionó como un anestésico muy potente.

Diferencia entre atropina y escopolamina = un grupo epóxido

Casi todas las plantas eran usadas en rituales, a veces como venenos. Todas ellas relacionadas a
alcaloides tropánicos.

Son casi exclusivas de Sudamérica.

Colirios para generar midriasis: Bromuro de ipratropio.

Antiespasmódico: buscapina (N-butil escopolamina)

Alcaloides pirrolizidinicos

• Extremadamente hepatotóxicos
• También viene de la L-Ornitina.
• Antes de ciclisar, puede añadir 2 moléculas de ornitina, y ciclisa igual, pero de forma
distinta -> núcleo pirrolizidinico (resumido)
• La ornitina o arginina genera putrescina, y eso puede fundirse y ciclisar. Arginina u
ortinina, son sustituibles entre si. -> llega a senecionina
Alcaloides derivados de L-lisina (piperidínicos)

• Lisina ciclisa y forma piperidina. Para alcaloides piperidinicos.

• EJ: Lobelina y lobelanina, estas 2 sustancias son estimulantes nicotínicos muy importantes,
y eran utilizadas por medio de fumarlas. Agonistas nicotínicos.
• Piperina, derivado también de alcaloides piperidinicos de lisina, industria alimentaria.
Alcaloides piridínicos

• Como es aromático se dice piridinico, no piperidinico

• Derivados del ácido nicotínico. -> no es aminoácido protéico, pero viene del metabolismo
del triptófano. Pasa por el ácido antranílico y por metabolismo llega al núcleo piridinico
(ácido nicotínico), por ende, su origen igual sigue siendo aminoácidos.

Genero nicotiana puede

generar nicotina. Hay géneros
que aunq la familia la produzca,
puede que la especie la
produzca.

Solonaceae produce
tropánicos, pero la nicotiana
(parte de la solonaceae)
produce piridínicos.
Alcaloides feniletilaminas

• Aquí se mencionan los que vienen de la L-tirosina

• Puede convertirse en L-DOPA
• Generalmente viene d plantas estimulantes, porque en nuestro cuerpo actúa como
insumo para la producción de catecolaminas.
• EJ: mescalina -> efecto SNC

Alcaloides Isoquinolinas

• Vienen de fenilalanina y tirosina

• EJ: curare (tubocurarinas) lo usaban en las flechas para cazar
• Existen muchos ejemplos: morfina, boldina (del boldo), codeína NO ES UN METABOLITO
NATURAL.
• Las amarilaceae son plantas cosmopolitas (todo el mundo), aquí son las añañucas. Salen
compuestos candidatos en muchas dianas, el más importante la galantamina, es inhibidor
de colinesterasa.

• Colchicina: para la artritis gotosa, no se sabe muy bien su mecanismo.

• La colchicina en su estructura NO tiene la isoquinolina, pero viene del metabolismo de las
isoquinolinas, por ende, se considera un protoalcaloide. En estricto rigor, no es pseudo,
 porque el nitrógeno viene de isoquinolina, que proviene el metabolismo de fenilalanina y
tirosina, que SON aminoácidos.

Alcaloides feniletilaminas

• Ahora, son SOLO los que vienen de la fenilalanina.

• El más importante: efedrina, del género efedra
• Se considera protoalcaloide
• Se utilizan sus derivados para broncodilatación

Alcaloides Indólicos

• Vienen del triptófano (igual que la serotonina).

• EJ: psilocibina
 • Ayahuasca, comenzó con la unión de pueblos, porque la psychotria (café es de este
género) es un género de la América central hacia el sur, mientras que la Banisteriopsis
caapi es de América central hacia el norte. La unión de los pueblos del norte y sur era
uniendo una planta del norte y del sur.
• La Banisteriopsis desde el metabolismo del triptófano genera las betas carbolinas, del
núcleo harmano.
• Importantes inhibidores de la MAO.
• Psychotria es rica en alcaloides indólicos, distintos de las betas carbolinas
• Es decir, al combinarlas estoy tomando componentes que inhiben la MAO y otra planta
que es rica en alcaloides derivados del triptófano, que generan serotonina, por ello
generan ALUSINACIÓN.

(comienza a hablar del ritual de la ayahuasca: queso, carne, alcohol producen síndrome
serotoninérgico si se mezcla con IMAO, puede producir efectos como diarreas y malestar
estomacales, metabolismo debe estar calmado, preparación con semanas de anticipación)
 • Hongo Claviceps purpurea, ataca al centeno y cambia muchos metabolitos, generando
este grupo llamado derivados del ácido lisérgico.
• Proviene del triptófano
• Alcaloides del ergot, así se llaman
• Dietilamida del ácido lisérgico -> LSD
• Fármacos que vienen de acá: ergotaminas, para migrañas

Alcaloides indólicos: Alcaloides de Quina

• También vienen del triptófano

• EJ: hidroxicloroquina, contra la malaria y para artritis reumatoide