Cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional UNMSM | 2017

Laboratorio de la Cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional, Facultad de Farmacia y

Bioquímica, UNMSM – Lima, Perú
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES EN HOJAS DE COCA (Erytroxylum coca
Lam), ALCALOIDES DERIVADOS DE ORTININA EN HOJA SECA Y PULVERIZADA DEL
CHAMICO (Datura stramonium L), ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA EN FLOR DE RETAMA
(Sparteum junceum L) Y ALCALOIDES DERIVADOS DE TROPANOS EN HOJAS DE TABACO
(Nicotiana tabacum L)

Bazán Meléndez, Mía| Carlos Bustillos, Katherine| Mendoza Neyra, Lianne| Simón Ríos, Joaquín

Docente asesor: Gorriti Gutiérrez A.

RESUMEN

Erythroxylum coca Lam. es una especie que fue y es utilizada para aumentar la resistencia al esfuerzo físico y
por la sensación de bienestar que producen. Las hojas de coca presentan en su composición taninos, aceites
esenciales y múltiples alcaloides. Datura stramonium es una planta alucinógena, ampliamente distribuida y de
fácil acceso, contiene alcaloides anticolinérgicos tóxicos, cuya ingestión puede producir enfermedad grave o
muerte. Sparteum junceum L es nativa del Perú; de las flores se obtiene taninos y un colorante amarillo
llamado citisina que es el principio activo, utilizada para tratar lesiones de la piel producidas por la psoriasis
vulgar. Nicotiana tabacum L. es una especie pertenecientes a la familia de la Solanácea, cultivada
principalmente con el propósito de fumar. En la primera mitad del siglo XX, países de Europa utilizaron las
hojas de tabaco, para la extracción de petróleo y como materia prima en la fabricación de jabón, pinturas,
lubricantes y combustible. Objetivos: Extraer y reconocer los alcaloides del extracto obtenido de la hoja de
Erythroxylum coca Lam, hoja seca y pulverizada de Datura stramonium L, flor de Sparteum junceum L y hojas
de Nicotiana tabacum L. a través del método de extracción básica, reacciones generales y particulares.
Resultados: Los resultados fueron positivos para la presencia de alcaloides y derivados de ortinina, lisina y
tropano en el análisis cualitativo a través de la formación de precipitados, complejos coloreados y cristales por
interacción de las sales de alcaloides y los diferentes reactivos. Conclusiones: La extracción a través del
método alcalino es la más apropiada. Se logró identificar alcaloides y derivados de ortinina, lisina y tropano
por métodos cualitativos generales y particulares.

Palabras Claves: Erythroxylum coca Lam., alcaloides, extracción básica, Datura stramonium, alucinógena,
anticolinérgicos tóxicos, Sparteum junceum L, citisina, principio activo, psoriasis vulgar, Nicotiana tabacum L,
Solanáceas, materia prima.

ABSTRACT

Erythroxylum coca Lam. is a species that was and is used to increase resistance to physical effort and the
sense of well-being that they produce in the community. Coca leaves contain tannins, essential oils and
multiple alkaloids in their composition. Datura stramonium is a hallucinogenic plant, widely distributed and
easily accessible, contains toxic anticholinergic alkaloids whose ingestion can lead to serious illness or death.
Sparteum junceum L is a plant native to the Peruvian department; of the flowers you get tannins and a yellow
dye called cytisine which is the active ingredient used to treat skin lesions produced by Psoriasis vulgaris.
Nicotiana tabacum L. is a species belonging to the family Solanaceae, grown mainly for the purpose of
smoking. In the first half of the twentieth century, European countries used tobacco leaves, for the extraction of
oil and as raw material in the manufacture of soap, paints, lubricants and fuel. Objectives: To extract and to
recognize the alkaloids of the extract obtained from the leaf of Erythroxylum coca Lam, dry leaf and pulverized
of Datura stramonium L, flower of Sparteum junceum L and leaves of Nicotiana tabacum L. through the
method of basic extraction, general reactions and individuals. Results: The results were positive for the
presence of alkaloids and derivatives of ortinine, lysine and tropane in the qualitative analysis through the
formation of precipitates, colored complexes and crystals by interaction of the alkaloid salts and the different
reagents. Conclusions: The extraction through the alkaline method is the most appropriate. Alkaloids and
derivatives of ortinine, lysine and tropane were identified by general and particular qualitative methods.

Key words: Erythroxylum coca Lam., alkaloids, basic extraction, Datura stramonium, hallucinogenic, toxic
anticholinergics, Sparteum junceum L, cytisine, active principle, psoriasis vulgaris, Nicotiana tabacum L,
Solanaceae, raw material.
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I. INTRODUCCION
El grupo de alcaloides tropánicos
comprende más de 200 compuestos,
que se caracterizan por una estructura
de dos anillos con un anillo pirrolidínico
y otro piperidínico, un único átomo de
nitrógeno y dos átomos de carbono. El
grupo amino, típico de todos los
alcaloides, en la mayoría de los casos
es metilado.1
Los alcaloides tropánicos naturales
más importantes son la hiosciamina, la
escopolamina y la cocaina.1
Los alcaloides tropánicos son
fácilmente absorbidos por la piel y a
través de las mucosas de las
membranas, tiene una alta
biodisponibilidad oral. Existen datos a
partir de inyecciones por vía
intravenosa y/o parenteral que han
dado información fiable del destino de
la atropina después de su ingestión
oral. En contraste con la atropina, la
escopolamina tiene una
biodisponibilidad oral de 10 a 50%.
Después de la absorción, ambos
alcaloides tienen un alto volumen de
distribución.1
La cocaína es un alcaloide derivado del
triptófano con el ácido mandélico
presente en las hojas de Erythroxylum
coca L. con propiedades. Se utiliza
ampliamente en oftalmología y anticolinérgico visto en intoxicación por
odontología. Para entender a la
cocaína es necesario entender primero
a la dopamina. La dopamina es un
neurotransmisor que actúa sobre el
sistema nervioso simpático,
produciendo incremento en las
pulsaciones del corazón y aumento de
la presión arterial. La dopamina es
precursora de la adrenalina y la
noradrenalina. La cocaína actúa
bloqueando los receptores que
reabsorben dopamina en los espacios
de sinapsis nerviosa, haciendo que la
dopamina tenga un prolongado y
amplificado efecto sobre el tejido
nervioso, por ello se le considera un
neuroestimulante.2
Datura Stramonium L. contiene
alcaloides derivados del tropano
(atropina, escopolamina o hioscina e
hiosciamina), que son antagonistas
competitivos de la acetilcolina y
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originan un síndrome vagal (bloqueo
muscarínico) y una acción central
estimulante de la corteza cerebral. El
contenido total de alcaloides varía entre
0.25 y 0.7% del peso fresco de las
hojas.3
Esta planta es altamente tóxica,
pudiendo causar la muerte en hombres
y animales.3
Todas las partes de la planta son
tóxicas, pero las hojas y las semillas
son la principal fuente de intoxicación.
Generalmente, los animales la
rechazan debido a su olor y sabor
desagradables. No obstante, en
situaciones de hambre, o cuando hay
poco alimento disponible, puede ser
ingerida. También se consume de
forma accidental cuando el estramonio
se recolecta junto a otras plantas y se
suministra como heno o ensilado, o las
semillas contaminan los granos de
cereal o alimentos procesados.3
En las especies de Brugmansia se han
aislado alcaloides del tropano, como
hioscina, hiosciamina, y principalmente
escopolamina. Los alcaloides
contenidos en la planta (más
notablemente escopolamina) causan
inhibición competitiva de los receptores
muscarínicos (a nivel central y
periférico), lo que resulta en la
presentación clásica de un síndrome
‘floripondio’.4
PARTE EXPERIMENTAL
I. MATERIALES Y REACTIVOS
 Beacker 100ml
 Pera de decantación
 Bagueta
 Tubos de ensayo
 HCl 10%
 NaOH 20%Erythroxylum coca L.
 Datura stramonium L.
 Sparteum junceum L.
 Nicotiana tabacum L.
 Reactivos específicos
EQUIPOS
 Balanza Analítica
 BM
 Soporte Universal
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II. MÉTODOS

El método de extracción, las reacciones de identificación y el desarrollo de

cromatografía; realizados en el presente trabajo fueron hechos como se indica en
Gorriti et al.5

Muesra Erythroxylum Datura Sparteum Nicotiana

coca L. stramonium L. junceum L. tabacum L

Droga hoja secas hojas secas, flores hojas

pulverizada
EXTRACCION Método de En un beacker 2,5g de droga 5g de droga
extracción colocar 2,5g de en polvo picada agregar
alcalina de droga en polvo agregar 5mL 25mL
alcaloides agregar 15mL HCl HCl 10%, 25mL CHCOOH 15%,
(detallado en el 10%; llevar a BM a alcohol 96º. agitar por
informe anterior) 80º por 10 min, Macerar por 10min .
enfriar, filtrar y 7dias; filtrar y decantar con
luego alcalinizar luego una pera, luego
con NH4OH hasta alcalinizar con alcalinizar con
pH 10. Extraer con NH4OH hasta NaOH 20%
CHCl3 (3 veces) pH 10. Extraer hasta pH 10.
con CHCl3 (3 Extraer con
veces) CHCl3 (3
veces)

REACCIONES BaCl2 10% Rx Vitali Rx Potasa Rx HCl

PARTICULARES Rx. Young Rx. Wsicky Rx. Yodo Rx. Etérea de
Rx. Young Rx. Arnold iodo
KMnO4 Rx. Tunman

PARA TODAS LAS MUESTRAS:

EXTRACCION

FASE CLOROFÓRMICA
Media concentración hasta sequedad +
Media concentración hasta mitad de volumen
HCl 10%
RX GENERAL RX PARTICULAR

REACCIONES GENERALES (detallado en el informe anterior)

- Iodatos poliyodatos complejos

- Poliacidos complejos
- Reactivos orgánicos

CROMATOGRAFIA

Muestra Extracto cloroformico

Estándar Depende de la muestra a identificar
Solvente Metanol amoniaco 29%
Revelador Dragendorff

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III. RESULTADOS

 Erythroxylum coca L.

A. REACCIONES GENERALES

B. REACCIONES PARTICULARES
Reacción Procedimiento Resultados Rx. positiva
mL MP(secar) +
BaCl2 10% Pp blanco
HCl10% + BaCl2
Coloracion turquesa
mL MP(secar)+
Rx. Young (tocianato de
tiocianato Co
cocaína)

mL MP + H2O + HNO3
AgNO3 10% Pp blanco
+ AgNO3

KMnO4 mL MP + KMnO4 cristales

 Datura stramonium L.

A. REACCIONES GENERALES

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B. REACCIONES PARTICULARES
Reacción Procedimiento Resultados Rx. positiva

mL MP + HNO3 cc +
Rx Vitali BM (enfriar) + KOH Coloracion violeta
alcohólico 10%

mL MP + rcvo. Wasicky
Coloracion rojo
Rx. Wsicky llevar a calor en
brillante
cocinilla

mL MP + H2SO4 +
Rx. Arnold Coloracion rojo fugaz
NaOH2+ KOH 10%

 Sparteum junceum L.

A. REACCIONES GENERALES

B. REACCIONES PARTICULARES

Reacción Procedimiento Resultados Rx. positiva

mL MP + HNO3 cc +
Rx Potasa BM (enfriar) + rvo. Turbidez lechosa
potasa

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Rx. Yodo mL MP + ro yodo Pp rojo pardo

 Nicotiana tabacum L

A. REACCIONES GENERALES

B. REACCIONES PARTICULARES

Reacción Procedimiento Resultados Rx. positiva

Coloracion rojo
Rx HCl mL MP + HCl CC
castaño

Rx. Etérea de iodo mL MP + Rvo iodo Cristales azul neg

mL MP +rvo. Tunman+ Coloracion rojo

Rx. Tumann
BM violeta

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CROMATOGRAFIA
Datura
stramonium Sparteum
Muestra
L. junceum L.
Resultad
os
IV. DISCUSION
En el presente articulo se evidencio el
reconocimiento de alcaloides específicos
de Datura stramonium L., 3 α naftol
“atropina” para ello el tipo de extracción
realizada fue acida, ya que es una de las
metodologías más eficaces para la
obtención de alcaloides, sin embargo
Mendez J. realizo la extracción de
alcaloides de de Datura stramonium L.
mediante la metodología tipo básica cuyos
resultados mostraron eficiencia al realizar
el reconocimiento de alcaloides mediante
reacciones generales6. Los resultados
obtenidos en el presente artículo fueron
positivos a las reacciones generales pero
con incertidumbre en las reacciones
específicas, esto indica que posiblemente
las reacciones especificas no tuvieron
adecuada pureza. En la obtención de
alcaloides derivados de la ornitina y lisina
en Erytroxylum coca L. Se realizo por el
metood alcalino el cual tuvo excelentes
resultados frente a las reacciones
generales y especificas, sin embargo se
debe tener presente que existen
reacciones adicionales para la
identificación de la cocaína: Precipitacion
de permanganato de cocaína,
desprendimineto de benzoato de
metilo por hidrolisis acida en caliente,
también existen tiras reactivas con
tiocianato de cobalto. En ambos casos
para confirmar los resultados
mencionados se recomienda el uso de
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CCD y la CG7. Fialmente se evidencio
resultados positivos en el reconociento de
alcaloides de Nicotiana tabacum L., pero la
extracción en este caso fue acida como lo
que se realizó para Datura stramonium L.
Una reacción adicional para el
reconocimiento de alcaloides tipo pirrolicos
y pirrolidinos fue el uso de reactivos
Dragendrof seguido de nitrato de sodio y
evidenciar el color naranja/marrón sin
embargo la técnica para alcaloides
específicos como nicotina es fugaz8.
CONCLUSIONES
 Se extrajo y reconocio diferentes
tipos de alcaloides del extracto
obtenido de la hoja de Erytroxylum
coca L., Datura stramonium L., flor de
Sparteum junceum L. y hojas de
Nicotiana tabacum L. a través del
método de extracción básica,
reacciones generales y particulares.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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[Página web] [Citado el 4 de
septiembre del 2014]. España. 2013.
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http://www.elika.eus/datos/pdfs_agrupa
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Servicios de urgencias y medicina
interna. Hospital de Basurto. Bilbao.
Emergencias 11:240-242.
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Intoxicación por uso recreativo de
‘floripondio’, reporte de caso. Rev.
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5. Gorriti A, Córdova A, Jurado B,
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Laboratorio de Farmacognosia I.
Lima: Universidad Nacional Mayor
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8. Claus E, Tyler v. Farmacognosia.
Editorial Florida S.A: Buenos Aires;
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