LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2

REPORTE 4: Obtención de aldehídos y cetonas por oxidación de alcoholes. A. OXIDACIÓN

DE n-BUTANOL A BUTIRALDEHÍDO

Hernández Hernández Alexandra Azul

Clave 14 Grupo 4
Objetivos:
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.
Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

n-Butanol Butiraldehído

Masa molar (g/mol) 74.12 72.11

Densidad(g/mL) 0.810 0.800

Punto de ebullición(°C) 117.7 74.8

Masa (g) 2.43 2

Volumen (mL) 3 2.5

Cantidad de sustancia(mol) 0.03278 0.02774

Cálculo de rendimiento.

Cantidad de sustancia teórica.

CONCLUSIONES
● Se obtuvo butiraldehído mediante la oxidación del n-butanol, utilizando el método de
destilación simple.
● La prueba de identificación con 2,4-dinitrofenilhidrazina permitió corroborar la formación
de un aldehído, siendo la prueba positiva.
● Para evitar que el aldehído continúe oxidándose y forme un ácido carboxílico es
importante usar un oxidante suave, en caso de no contar con él es necesario que el
aldehído se destile durante su formación.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico?
Formar ácido crómico para poder oxidar al alcohol y así obtener el producto deseado que es
butiraldehído.
2. ¿Cómo evita que el butiraldehído se oxide hasta ácido butírico?
Controlando la destilación con ayuda de los puntos de ebullición, el del aldehído es menor
que el del ácido, por lo tanto es importante no permitir que se eleve de más y retirarlo
conforme vaya destilando.
3. ¿Cuáles son las condiciones experimentales que deben cuidarse para favorecer
el rendimiento en la obtención del butiraldehído?
Tomar en cuenta la presión en la que se está trabajando para saber a qué temperatura se
comenzará la destilación, cuidar las concentraciones de las disoluciones.
4. ¿Cómo se puede comprobar la obtención del butiraldehído en la práctica?
Con la prueba de identificación de aldehídos con 2,4-dinitrofenilhidrazina, al observarse un
precipitado la prueba es positiva.
5. Escriba la reacción de identificación que se realiza para confirmar la obtención
del butiraldehído.

6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

Se debe agregar bis3ulfito para oxidar de 𝐶𝑟6+ a 𝐶𝑟3+. Después se agrega NaOH para
precipitar el 𝐶𝑟(𝑂𝐻) , posteriormente se filtra. La solución debe neutralizarse para ser
desechada por el drenaje.
Resonancia Magnética

REFERENCIAS
● McMurry, J., Química Orgánica 8a edición, Cengage Learning, México, 2014, pág.
623-626, 698-701.
● Carey, F. A., Química Orgánica 6a edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006,
pág. 763-766, 735-738, 661-663.