Introducción:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO (carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando
un átomo de hidrógeno del formaldehído.

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se

pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio.

La reacción llevada a cabo en está práctica fue la siguiente:

Propiedades Físicas

 La doble unión del grupo carbonilo dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al
fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte, el resultado será un
ácido carboxílico respectivamente.

Propiedades Químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de
átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Parte experimental:

El experimento comenzó disolviendo 1 g de K2Cr2O7.2H2O en 10 mL de agua,

para posteriormente colocar el vaso de precipitados dentro de un baño de
hielo, para posteriormente agregar 0.8 mL de H2SO4 concentrado, debido a
que la reacción es sumamente exotérmica y se desprenden gases durante la
adición de este ácido, por eso se uso el baño de hielo y se realizó la adición
dentro de la campana de extracción.

Debido a estar en un baño de hielo, el K2Cr2O7 se

cristaliza, para disolverlo y tener una mezcla homogénea se calentó el
vaso para poder disolver el K2Cr2O7.

Una vez disuelto, en un matraz de bola de fondo plano agregamos 3 mL

de n-butanol y la barra de agitación magnética, colocamos este mismo
matraz en un baño de hielo para agregar lentamente la disolución de
K2Cr2O7, terminando la adición colocamos el matraz en la parrilla y
procedimos con el montado del equipo de destilación simple.

Calentamos la mezcla a no mas de 85° C siendo que esta soltó las primeras
gotas de destilado alrededor de los 60°, el destilado fue recolectado
dentro de un matraz Erlenmeyer sumergido en
un baño de hielo igualmente, detuvimos la
destilación a los 84°.

Una vez terminada la destilación el destilado

obtenido lo pasamos a un embudo de
separación, siendo que, de manera directa, la
mezcla se separó en dos fases, una vez separada
la fase orgánica se hizo un secado con Na2SO4
anhidro. Terminando el secado se realizó la medición del volumen total
obtenido del butiraldehído.

Posterior a la obtención del aldehído se realizaron dos pruebas de identificación:

Blanco: En un tubo de ensaye se colocaron cinco gotas de etanol

y tres gotas de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
agitamos.

2,4-DNFH: En un tubo de ensaye coloque cinco gotas del

aldehído obtenido y tres gotas de la disolución 2,4-
dinitrofenilhidrazina y agitamos.
Discusión de resultados:

n-Butanol Butiraldehído
Masa molar (g/mol) 74.12 72.11
Densidad (g/mL) 0.81 0.817
Punto de fusión o ebullición (°C) -89.8 & 117.7 -96 & 74.8
Masa (g) 2.43 1.55
Volumen (mL) 3 1.9
Cantidad de sustancia (mol) 0.033 0.021

n-Butanol Butiraldehído
Masa: Masa:
0.81 g  1 mL 0.817 g  1 mL Rendimiento
2.43 g  3 mL 1.55 g  1.9 mL 0.021 mol
%= × 100 %=63.63 %
Cantidad de sustancia: 0.033 mol
Cantidad de sustancia:
74.12 g  1 mol 72.11 g  1 mol
2.43 g  0.033 mol 1.55 g  0.021 mol

Pruebas de identificación:

2,4-DNFH:

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de

cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y
pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias
a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos.

Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos
carboxílicos, amidas y ésteres.

Conclusiones:

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de las
condiciones de reacción. En el caso de la formación de ácidos carboxílicos, el alcohol se oxida
primero a un aldehído que luego se oxida más al ácido.

Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los alcoholes y de los
ácidos carboxílicos con masa molar semejante, debido a la carencia de formación de puentes de
hidrógeno. También son compuestos que se oxidan fácilmente, incluso con el aire. Su preparación
en buenos rendimientos es complicada experimentalmente, debido a esto, existen varios métodos
que permiten su obtención.

La oxidación del alcohol es muy rápida y se puede seguir oxidando después del aldehído, por lo
que la destilación debe ser enseguida comienza la reacción para la formación del butiraldehído.

La reacción es estereoespecifíca, ya que el cromo necesita ser atacado por el alcohol parte de atrás
del grupo saliente, por lo que este mecanismo es favorecido por alcoholes que son lineales.