OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS: OBTENCIN DEL BUTIRALDEHIDO POR OXIDACION DE n-BUTANOL Introduccin La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una

reaccin muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio. En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente un ster crmico el cual experimenta despus una eliminacin 1,2 produciendo el enlace doble del grupo carbonilo. Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con masa molar semejantes.

Reaccin

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente. De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgnicos que se han descubierto, los ms comnmente usados son derivados de cromo hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.

El reactivo que ms frecuentemente se utiliza para la oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es el cido crmico H2CrO4. El cido crmico se prepara generalmente in situ, adicionando xido crmico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al cido sulfrico o cido actico.

El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rpidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene tambin la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehdos.

Metodologa Para el presente trabajo se realiz la obtencin del Butiraldehdo. Se adapt en un matraz de dos bocas, un embudo de adicin con la llave cerrada en una de las bocas y por la otra un sistema de destilacin fraccionada. En un vaso de precipitados de 125 ml se disolvi 3.8 g de dicromato de potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, aadir cuidadosamente y con agitacin 2.5 ml de cido sulfrico concentrado. En el matraz de destilacin se colocaron 3.2 ml de nbutanol y piedras de ebullicin. Se coloc en el embudo de separacin la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico. Se calent el n-butanol a ebullicin con flama suave y se agreg entonces gota a gota la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico en un lapso de 15 minutos a una temperatura entre 80-85 C (3). Una vez aadido el agente oxidante se continu calentando la mezcla suavemente por 15 minutos ms y se colect la fraccin que destila debajo de 90C. Se pas el destilado al embudo de separacin, se decant la fase acuosa y medi el volumen de butiraldehdo obtenido. Se agregaron 2 gotas del producto a 0.5 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y se agit vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del aldehdo el cual se purific por cristalizacin de etanol-agua. Resultados y Anlisis

Volumen del producto obtenido 1.2 mL

Punto de fusin 119-121

El volumen de producto obtenido fue 1.2 mL que fue menor a lo esperada por lo tanto el rendimiento fue bajo, adems el rango del punto de fusin inicialmente fue muy alto, lo que nos dice que nuestro producto tuvo muchas impurezas, pero despus se recristaliz nuevamente y obtuvimos un resultado mejor. ( ( )( )( = 3.14 mL butiraldehdo. ) )( )

Espectros

Bibliografa -Wade, L.G.; Qumica Orgnica; 7 ed.; Ed prentice Hill; Mxico; 2012. - Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Pearson Edcacin, Mxico, 1998. pgs. 641-643.