UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MORELOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2

GRUPO: A

PRACTICA 7: REACCION DE ÓXIDO-REDUCCIÓN.

OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO.

PROFESORA:
MARQUINA BAHENA SILVIA

ALUMNO:
RAMOS MONTESINOS AXEL
Objetivos:
 Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la
oxidación de alcoholes.
 Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo.

Introducción:
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con

buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina
y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes
primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato
de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la
sobreoxidación a ácido carboxílico.

Propiedades físicas, químicas y de los reactivos y productos

Propiedades n-butanol Butiraldehído 2,4 Dicromato de
Dinitrofenilhidrazina potasio

Masa molar 74.121 72.1 198.14 294.185

g/mol

Densidad 0.81 0.89 0.68 2.68

g/ml

Punto de 119°C 74.8°C 378.6°C 500°C

ebullición

Punto de fusión -90°C -99°C 198-202°C 398°C

Materiales y equipo
1 barra de agitación 1 pinza de tres dedos con nuez

1 bomba de agua sumergible 1 termómetro

1 baño de hielo 1 probeta graduada de 10 ml

1 colector con oliva 1 refrigerante con mangueras

1 embudo de separación con tapón 125 ml 1 T de destilación

1 Matraz bola de fondo plano de 50 ml 1 pinzas para matraz

1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 2 tubos de ensaye

1 parrilla de agitación con calentamiento 1 vaso de precipitados de 50 ml

1 vidrio de reloj 1 pinzas para tubo de ensaye

2 matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 vasos de precipitados de 100 ml

1 pipeta graduada de 5 ml 2 pipetas graduadas de 10 ml

1 perilla 1 espatula

Procedimiento:
1. En un matraz bola adicionar 1 gr de dicromato de potasio y 10 ml
de agua.
2. Cuando ya esté disuelto adicionar 0.8 ml de ácido sulfúrico.
3. Adicionar 2 ml de n-butanol y colocar la barra de agitación
magnética, colocar el matraz bola en la parrilla y ensamblar el
sistema de destilación simple.
4. Encender la parrilla con agitación por 10 minutos y
posteriormente aumentar a la temperatura de 120°c por otros 10
minutos.
5. En un tubo de ensaye adicionar 0.5 ml de 2,4-
dinitrofenilhidrazina para la prueba de identificación del aldehído.

6. Cuando comience a destilar colocar el tubo de ensaye en la

salida del refrigerante para colectarlo.
7. Si se forma un precipitado, es una prueba de identificación del
aldehído positiva, si no se forma un aldehído no habrá cambio en
el tubo.
Análisis y discusión de los resultados:
El dicromato de potasio se usó
como reactivo oxidante, este tenía
una coloración naranja, al
H S O
adicionarse el 2 4 se tornó de
una coloración oscura ya que
oxida pero al mismo tiempo se
reduce.
El requisito mínimo para que un
alcohol se oxide debe cumplir con
la condición mínima de tener un
hidrogeno.
El producto comenzó a destilarse
a una temperatura menor a 74°C,
solo que nos costo un poco
obtener una gota del destilado ya
que el rendimiento de la reacción
es bajo. Por lo que se procedió a
colocar un tubo de ensaye en la
boca del refrigerante para obtener
un poco de la muestra y asi poder
identificar el compuesto del que
se trata.
Se muestran fotografías del
resultado de la práctica.
Conclusión:
Al finalizar la practica se lograron cumplir los objetivos planteados al
inicio de la misma, ya que al hacer la prueba con la 2,4-
Dinitrofenilhidrazina el compuesto obtenido de la destilación simple se
precipito.
Esto quiso decir que el producto obtenido fue el Butiraldehído ya que
los ácidos carboxílicos no reaccionan con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

Bibliografía:
https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-
alcoholes.html