ANESFAR Tema 3

Problemas

TEMA 03
ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA

PROBLEMAS
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PROBLEMA 1 Problemas

A continuación se presentan los espectros del alcohol bencílico y del 1-octeno.

Identificar cada espectro y asignar las bandas más representativas

CH2OH

Alcohol bencílico 1-Octeno

1670
2950 3080
3030 2835
2945
3420

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, “Introduction to Organic Spectroscopy”, OCP, 1997
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PROBLEMA 2 Problemas

Los siguientes espectros de IR pertenecen a un cloruro de ácido, un aldehido,

un ácido carboxílico y una amida. ¿Cuál corresponde a cada compuesto?.

O O O O

R Cl R H R OH R NR'2
Cloruro de ácido Aldehido Ácido carboxílico Amida

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, “Introduction to Organic Spectroscopy”, OCP, 1997
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PROBLEMA 3 Problemas

Decida cuál de los siguientes espectros corresponde a los

compuestos indicados y asignar las bandas señaladas.
O O
O
O
O CH3
H3C O

Butirolactona Ciclohexanona Acetato de etilo Metilfenilcetona

Reproducido de L.M. Harwood y T.D. W. Claridge, “Introduction to Organic Spectroscopy”, OCP, 1997
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PROBLEMA 4 Problemas

¿Cuál de los siguientes compuestos origina el espectro de infrarrojo

que se presenta en la figura?. Explique su razonamiento.
O CH3 O OH
OH C C CH2OH

Fenol Acetofenona Ácido benzoico Alcohol bencílico

Reproducido de F.A. Carey, “Química Orgánica”, McGraw, 3ª Ed., 1999

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PROBLEMA 5 Problemas

Seleccione el compuesto que se mejor se acomode a los siguientes

grupos de bandas de IR (en cm-1). En cada grupo de datos se presenta
una lista de las bandas más importantes para cada compuesto.
O NH2 O OH
C C N
a) 3080 (d), nada a 3000-2800, 2230 (f),

1450 (f), 760 (f), 688 (f)

b) 3380 (m), 3300 (m), nada a 3200-3000,

Benzamida Ácido benzoico Benzonitrilo
2980 (f), 2870 (m)
1 2 3
c) 2955 (f), 2850 (f), 1120 (f)
O O
d) 2970 (f), 2930 (m), 1600 (f), 1360 (m)
C NO2
O H OH e) 2900 (a,f), 1720 (a,f)
1,4-Dioxano Ácido fórmico 1-Nitropropano
f) 3030 (m), 730 (f), 690 (f)
4 5 6
g) 3200-2400 (f), 1685 (a,f), 705 (f)

h) 3350 (f), 3060 (m), 1635 (f)

NH2
f=fuerte, m=media, d=débil, a=ancha
Bifenilo Isobutilamina

7 8
Reproducido de Silverstein, “Spectrometric Identification of Organic Compounds”, Wiley, 1991