Laboratorio de qumica orgnica II (1411)

Semestre 2015-1
Molina Rovirosa Jos Ulises
Clave 9
OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OBTENCIN DE BUTIRALDEHDO POR OXIDACIN DE n-BUTANOL
















Objetivos:
Realizar una reaccin de oxidacin a un alcohol primario
Caracterizar un aldehdo alifticos


Reacciones:



Mecanismos de reacciones:


Clculos de rendimiento
Datos
densidad del butanal :0.8g/ml
densidad de butanol: 0.81g/ml
volumen de butanal:1.3ml
volumen de butanol: 0.8ml
peso de dicromato de potasio: 0.95g
Masa atmica del butanol:74 g/mol
Masa atmica del butanal:72g/mol

Gramos tericos de butanal

%=

=164.95%


Observaciones:
Se dej un largo tiempo al n-butanol en la destilacin fraccionaria
antes de adicionarle cido crmico de potasio.
Los residuos de trisulfato de cromo se solidificaron en pequeas
piezas color verde
Se debi obtener el butanal en una cantidad menor que la que se
obtuvo ya que en el clculo del rendimiento sale una cantidad
muy grande para ser un porcentaje de rendimiento.
El butanal al momento de precipitar con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina se form un slido amarillo en exceso.




Conclusiones:
El fundamento de las reacciones de oxidacin en qumica orgnica es la
perdida de densidad electrnica al o a los carbonos, oxgenos,
nitrgenos con diferentes estados de oxidacin. La reaccin del n-
butanal es un ejemplo de este tipo de reaccin en las que un alcohol
primario a ciertas condiciones se oxida para obtener un aldehdo.



Cuestionario
1. Qu sucedera si al efectuar la oxidacin del n-butiraldehdo no se controla la
temperatura de destilacin?
No se obtendra el producto deseado y obtendramos acido butrico

2. Este mtodo se puede aplicar a todos los alcoholes?
No, no sera recomendable para alcoholes terciarios ni secundarios porque podran
darnos cetonas en lugar de aldehdos, adems se necesitara cambiar de oxidante.

3. Qu destila antes de 80
o
C?, Qu destila arriba de 90 oC?
Antes de 80 es n-butiraldehdo y arriba de 90 es butanol

4. Cmo logra identificar el producto obtenido?, Esta forma de identificacin se puede
aplicar a todos los aldehdos?, Es especfica para aldehdos?
Al precipitar 2,4- dinitrofenilhidrazonas en un compuesto amarillo al agregar el
butiraldehido a la 2,4- dinitrofenilhidrazina, si se puedo aplicar a todos los aldehdos ya
que la 2,4- dinitrofenilhidrazina no reacciona con ellos aunque tambin podramos hacer
una reaccin de tollens.


5. Si no se controla bien la reaccin y se forma el cido carboxlico correspondiente, en
donde lo podra encontrar, y como lo identificara?
Al agregar la 2,4-dinitrofenilhidrazina y cristalizara se puede hacer una prueba de punto
de fusin para identificar a cido carboxlico y al butanal


6. Si al destilar el aldehdo, tambin destilara parte del alcohol sin reaccionar, como
comprobara su presencia?

7. Es txico el CrVI?, Es txico el CrIII?, Se puede tirar al drenaje.
Todas las sales de Cr son toxicas y no, no se pueden tirar al drenaje


Bibliografa.
http://es.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-
cetonas
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf