INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA 5
OBTENCIÓN DE ANILINA

PROFESORA: FLORES DOMINGUEZ ANA MARIA

ACTIVIDADES PREVIAS
a) ESTRUCTURA DE AMINAS Y MÉTODOS GENERALES DE OBTENCIÓN.

Estructura de las aminas.

Las aminas son estructuras derivadas del amoniaco con la particularidad de que
cuentan con uno, dos o hasta 3 grupos alquilo unidos al átomo central (nitrógeno)
Según el número de sustituyentes, las aminas se clasifican como:
• Primarias. Aquellas que su estructura cuenta con un sustituyente que
es un grupo alquilo.
• Secundarias. La estructura de la amina cuenta con 2 grupos alquilo
unido al nitrógeno.
• Terciarias: Todos los sustituyentes de la amina son grupos alquilo.
Estructura.
El nitrógeno de una amina tiene una hibridación sp3 y un par de
electrones no enlazados. Muy parecido a los alcanos, las
aminas tienen una forma tetraédrica con ángulos a 107° a 108°
cuando hay grupos voluminosos unidos al nitrógeno como en el
caso de la trietilamina.
Métodos generales de obtención
1. A partir de haluros de alquilo.

Síntesis de preparación de aminas por halogenuros de alquilo.

Por un mecanismo SN2 El ión cianuro actuará como nucleófilo, provocando

que el halógeno salga como bien grupo saliente.
Para garantizar que la reacción se lleve a cabo no pueden usarse
halogenuros 3° o haluros vinílicos.
Posteriormente el nitrilo se reduce con LiAlH formando el grupo amino.
Hay que tomar en cuenta que al añadir el grupo ciano, este se adicionara a
la cadena agrandando la misma.

2. A partir de ácidos carboxílicos.

Síntesis de aminas por ácidos carboxílicos.
Si en la cadena de amina a obtener no queremos añadir carbonos, una forma de
hacerlo es a partir de un ácido carboxílico, que al ponerlo a reaccionar con
cloruro de tionilo y amoniaco en exceso vamos a obtener una amida. Para
obtener la amina solo se busca reducir ese grupo carbonilo. Esto se hace con
LiAlH en exceso y con agua para obtener la amida deseada.

3. A partir del benceno.

Síntesis de la obtención de anilina por reducción del benceno.

Para formar aminas aromáticas partimos del benceno al cual haremos el
proceso de nitración el cual consiste en la adición de un grupo nitro al
benceno a partir de la mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico a una T=60°C. Una
vez formado el nitrobenceno llevamos a cabo una reducción del grupo nitro
en medio ácido y con un catalizador como el Fe. Estos reactivos en conjunto
formaran el grupo amino unido al benceno, formando una amina aromática.

4. Alquilación del amoniaco.

El amoniaco es un buen nucleófilo y atrae el radical del carbono del

halogenuro que trabajo por un ataque SN2 dándonos una amina primaria.

5. Síntesis de Gabriel.
Siempre va a usar como materia prima la ftalamida de potasio y va a reaccionar vía
concertada con un halogenuro 1° para obtener una amina.
6. Preparación de aminas mediante iminación reductora.

A partir de una cetona o aldehído y con amoniaco en ácido se forma una imina la
cual al hidrogenarse nos da como resultado una amina de cualquier tipo.
b) ESTUDIO DE LA REDUCCIÓN COMO PROCESO Y SUS CONDICIONES DE
OPERACIÓN.
Los procesos mencionados con antelación mostraban las reducciones que llevaban
a cabo los grupos que contenían oxígeno en la molécula, los cuales buscaban
reducirse ya sea por hidrogenaciones o la presencia de LiAlH4 en las mismas.
c) REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO Y SU MECANISMO
En la realidad los nitrocompuestos aromáticos, no son muy usados, sin embargo,
las aminas aromáticas resultantes de la reducción de dichos nitrocompuestos se
pueden convertir en una amplia gama de productos.
Los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: a) por
hidrogenación catalítica y b) por reducción química vía la transferencia de hidrógeno
proveniente de un donador adecuado.
d) SEPARACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS MEDIANTE DESTILACIÓN
POR ARRASTRE DE VAPOR
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de
compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja
temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para
sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes
o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la
separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros
productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende
separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación.
En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles
en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles e
insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos
recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción.

e) PROPIEDADES Y USOS DE LA ANILINA

Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la cual
acapara la mayoría de su demanda.
Se usa para fabricar colorantes, productos farmacéuticos, elaboración de perfumes,
fabricación de pulidores de calzado, reveladores de fotografía, aceleradores de
caucho, blanqueadores ópticos, elaboración de barnices, combustible para cohetes,
fabricación de tintas, producción de antioxidantes, desinfectantes.
TABLA DE PROPIEDADES

SUSTANCIA PROPIEDADES PICTOGRAMA

NITROBENCENO Estado físico y color: líquido amarillo

claro.
C₆H₅NO₂ PM: 123.1 g /mo
Punto de fusión: 5.26 °C
Punto de ebullición: 210.8 °C
Densidad: 1.2 g /cm³
CLORURO FERROSO Estado físico y color: Líquido verde
claro
FeCl₂ PM: 126.8 g /mol
Punto de fusión: 105 – 110 °C
Punto de ebullición: 315 °C
Densidad: 1,93 g /cm³
FIERRO GRANULADO Estado físico y color: sólido, color gris
PM: 55,85 g /mol
Fe Punto de fusión: 1538 °C
Punto de ebullición: 2735 °C
Densidad: 7,87 g /cm³
ÁCIDO CLORHÍDRICO Estado físico y color: líquido incoloro-
amarillo claro
HCl PM: 36.46 g /mol
Punto de fusión: 50 °C
Punto de ebullición: >80 °C
Densidad: 1.16 g /cm³
ANILINA Estado físico y color: líquido incoloro-
C₆H₇N marrón claro
PM: 93.13 g /mol
Punto de fusión: -6.2 °C
Punto de ebullición: 184.4 °C
Densidad: 1,02 g /cm
HIDROXIDO DE SODIO Estado Físico: Líquido
PM: 40 g /mol
NaOH Punto de fusión: 9 °C
Punto de ebullición: 120 °C
Densidad: 1.35 g/cm3

CLORURO DE SODIO Estado físico y color: sólido

(cristalinas) incoloro
NaCl PM: 58.44 g /mol
Punto de fusión: 801 °C
Punto de ebullición: >1450 °C
Densidad: 2,17 g /cm³
SULFATO DE SODIO Estado físico y color: sólido blanco
ANHIDRO PM: 142 g /mol
Na₂SO₄ Punto de fusión: 888 °C
Punto de ebullición: >1700 °C
Densidad: 2,7 g /cm³
 DIAGRAMA DE BLOQUES

Preparación de reactivos.

5 ml de nitrobenceno.
20-25 ml de agua. Matraz balón. 8.2 g de fierro granulado.
5 ml de 𝐹𝑒𝐶𝑙2 al 1%

Embudo de
5 ml de ácido clorhídrico
separación.
concentrado; adicionar al
matraz 1 ml para iniciar la
reacción.

Formación del producto. Restante del ácido

clorhídrico.
Mantener ebullición por
40 minutos.
Enfriamiento. En un vaso de
precipitados de 600 ml.

En baño de hielo.
Alcalinización.
Solución de hidróxido
de sodio al 30%
Adicionar 12.5 g
de cloruro de Separación. Con el equipo de
sodio al destilado. destilación con
arrastre de vapor.

Embudo de separación.
Separar la anilina.

Secado. Sulfato de sodio

anhidro.

Medición del volumen del producto.

DIAGRAMA INDUSTRIAL
REACCION GLOBAL

ENTALPIA DE REACCION

∆𝐻𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = ∑ 𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠 − ∑ 𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠

∆𝐻°𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = ∑ 𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓 Anilina − ∑(𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓 ℎ𝑖𝑒𝑟𝑟𝑜 + (𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ) + +(𝜈𝑖 ∗ ∆𝐻°𝑓 𝐴𝑐.𝐶𝑙𝑜𝑟ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜 )

∆𝑯°𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏 = 𝑬𝑵𝑫𝑶𝑻𝑬𝑹𝑴𝑰𝑪𝑨

CÁLCULOS
1. 205𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
5 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 × × = 0.0487 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
1 𝑚𝑙 123.11𝑔
1 mol de Anilina
0.0487 mol de Nitrobenceno × = 0.0487 mol de Anilina
1 mol de Nitrobenceno

Ácido clorhídrico en exceso

178𝑔
𝑊𝐻𝐶𝑙 = 5𝑚𝑙 × = 𝟓. 9𝑔
1 𝑚𝑙
100% 5.9
Si:
37.5% 𝑥
𝑥 = 2.21𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐻𝐶𝑙 = 2.21𝑔 × = 0.0606 𝑚𝑜𝑙
36.46𝑔

1 mol de HCl
𝑛𝐻𝐶𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐 = 0.0487 𝑚𝑜𝑙𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 0.0487 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑙
1 mol de Nitrobenceno
 𝑛𝐻𝐶𝑙 𝑆𝑖𝑛 𝑟𝑒𝑎𝑐 = 0.0606 𝑚𝑜𝑙 − 0.0487 𝑚𝑜𝑙 = 0.0119 𝑚𝑜𝑙

Para el NaOH:
1 mol de NaOH
0.0119 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑙 𝑥 = 0.0119 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
1 mol de HCl
40 𝑔
𝑊𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0.0119 𝑚𝑜𝑙 × = 0.476 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
100𝑚𝑙 30𝑔
Si:
𝑥 0.476𝑔
𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1.58 𝑚𝑙
TÉORICO
93.13 𝑔
𝑊𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 0.0487 mol de Anilina ( ) = 𝟒. 𝟓𝟑𝟓𝟒 𝒈
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

PRÁCTICO
1.02 𝑔
𝑊𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 2 ml anilina × = 𝟐. 𝟎𝟒 𝒈
1 𝑚𝑙

% RENDIMIENTO
𝟐. 𝟎𝟒 𝒈
% 𝐑𝐄𝐍𝐃𝐈𝐌𝐈𝐄𝐍𝐓𝐎 = × 𝟏𝟎𝟎 = 𝟒𝟓%
𝟒. 𝟓𝟑𝟓𝟒 𝐠 𝐝𝐞 𝐀𝐧𝐢𝐥𝐢𝐧𝐚
OBSERVACIONES
• La reacción es espontánea y se debe tener una agitación constante.
• Al agregar el ácido clorhídrico se debe realizar de forma lenta es decir de gota en
gota.
• Para subir la temperatura de la reacción se debe hacer poco a poco, de ser posible
de 50° en 50°C
• Agregar NaOH en exceso.
• Se observó pequeñas gotas amarillas.
• La solución se tornó color negro a los 15 minutos de la reacción.
• A los 33 minutos de reacción se comienza a ver un precipitado café obscuro.
• La temperatura de reacción al término fue de 200°C en la plancha.
• El destilado es color lechoso con un poco de aceite.
• Se termina la destilación cuando se observa que el destilado es transparente.
• Las perlas son utilizadas para romper la tensión superficial del agua.
• Durante la destilación la mezcla de reacción no debe sobrepasar la vía que va
conectada al refrigerante porque el destilado se puede contaminar.
• En el destilado se ven gotitas de aceite, que es la anilina.
• El NaSO4 ayuda a absorber el agua sobrante.
• Si quedan manchas en el matraz de reacción después de haberlo lavado, agregar
HCl para retirar residuos que queden en él.
CONCLUSIONES
Existen varios métodos para obtener anilina, en este caso empleando la reducción de un
nitrocompuesto podemos utilizar, un sinfín de reductores, lo más común es usar un metal y
medio ácido. Al emplear la reducción del nitrobenceno para obtener anilina, un parámetro
importante es suministrar calor, en medida que este se vaya perdiendo después de añadir el
HCl.
Se comprende en que caso utilizar una destilación por arrastre de vapor como método de
purificación; cuando el producto se descomponga fácilmente en medida que se acerca a su
punto de ebullición y nuevamente se comprueba como la temperatura es la variable más
importante al emplear esta operación unitaria, ya que debe llevar a cado a menos de 100°C.
Obtuvimos una eficiencia del 45%, podemos atribuir esto a inexactitud de medición de los
reactivos, y a las condiciones de operación como la temperatura y presión.
A nivel industrial el método de obtención de anilina es por hidrogenación catalítica del
nitrobenceno, donde se alcanza una conversión de casi el 100%, escoger un buen método
para producir anilina es muy relevante en ingeniería, ya que este compuesto es una materia
prima que se puede convertir en una amplia gama de productos, como productos
farmacéuticos, perfumes, tintas, reveladores de fotografía, etc.
REFERENCIAS.

• Klein, D. (2012). Química Orgánica. (1.a ed.). Editorial Médica Panamericana.

• MERCK (2020). MERCK.
https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/msds/MDA_CHEM-
101261?Origin=PDP
• Operaciones Basicas en el laboratorio de Quimica. destilación. Tipos de destilación.
(s. f.). https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html
• Wade Jr, L. G. (2012). Química Orgánica Volumen 2 (Séptima ed.). Pearson.