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Resumen
Introducción
Para la primera parte. En un matraz de fondo redondo de 10 mL, se adicionan los siguientes
reactivos: 0.96 mL acetoacetato de etilo, 0.62 mL de hidróxido de amonio (Nota 1) y 0.28 mL
de formaldehído acuoso (formalina) al 37% y 1 mL de etanol (Nota 2), se le adapta un
refrigerante de agua en posición de reflujo. La mezcla de reacción se agita bajo una agitación
magnética vigorosa y se calienta a reflujo por 30 minutos, se levanta el sistema y se deja
enfriar a temperatura ambiente, posteriormente, se introduce en un baño de hielo y se filtra el
producto a vacío.El producto crudo se purifica por recristalización con la mínima cantidad de
etanol caliente. El producto puro se aísla por medio de una filtración al vacío. El producto
puro tiene un punto de fusión de (183-184 °C). Se realiza el mismo procedimiento utilizando
como aldehído en lugar de formaldehído 0.31 mL de furfural. En la segunda etapa en un
matraz de fondo redondo de 50 mL, con dos bocas (juntas esmeriladas 14/20), adicione 0.5 g
de la 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina (la cual se obtuvo de acuerdo con la
técnica anterior). Adapte un refrigerante de agua en posición de reflujo, coloque a éste una
trampa que permita burbujear los gases generados en peróxido de hidrogeno o solución
diluida de permanganato de potasio. Una vez montado el equipo adicione por la boca del
matraz 0.5 mL de ácido nítrico concentrado, con agitación magnética caliente la mezcla de
reacción de 40 a 50 °C de 20 a 30 minutos . Vierta la solución en 13 mL de hielo-agua
contenidos en un vaso de precipitados. Lleve la solución cuidadosamente a pH ligeramente
básico con Na2CO3 sólido. Filtre la suspensión resultante, lave el producto obtenido con
agua fría y se seca al aire. El producto crudo se purifica por una recristalización par de
disolventes utilizando metanol-agua o etanol-agua. El producto puro se aísla por medio de
una filtración al vacío. El producto puro tiene como forma cristalina agujas blancas largas,
con un punto de fusión de 70-71 ºC.
Resultados
El punto de fusión del producto 1 fue de 160-162°C
Análisis de resultados
Las características del producto 1 son completamente distintas al producto 2,a pesar de ser
un compuesto de 6 miembros, con un heteroátomo siendo el N este, la diferencia radica
solamente en la aromaticidad siendo este el que cambia completamente las características
físicas y químicas del producto convirtiéndola en una piridina. La disminución del punto de
fusión es una característica que es evidente para este caso pasando de un punto de fusión de
165°C (Producto 1) a 60°C (Producto 2). La posible razón por la variación del punto de
ebullición se debe a que la velocidad en la que somete el calentamiento no era la adecuada
provocando que llegará a su punto de fusión más rápido y siendo la lectura incorrecta.
Además, el aspecto del compuesto era completamente blanco con la formación de cristales
definidos, este compuesto no mostraba una impureza visible en el producto. La comparación
de los rendimiento de los productos se puede denotar que disminuye demasiado ya que la
primera formación del producto llega al 35.7% puede deberse a que para la formación de 1,4-
dihidropiridina se necesita dos 1,3-dicarbonílicos unidos a un aldehído siendo el carbonilo el
que compite para la formación de este compuesto y disminuyendo su cinética química a
pesar que se dejó 7 días reaccionando, de este compuesto se llega a utilizar como un 100%
para realizar el siguiente producto que finalmente obtiene un rendimiento de 38.59%
aumentando un poco más en comparación del primer producto, este aumento se puede
deber a que la reacción que se hizo resultó más efectiva y convirtió todo el producto 1 en la
piridina correspondiente siendo afectada en su peso por tratarse de otro compuesto.
Conclusiones
• ¿Cuál es el objeto de lavar el producto crudo con varios volúmenes de etanol frio?
El etanol frío puede disolver algunas impurezas presentes en el producto crudo,
permitiendo que se separen del compuesto deseado. Estas impurezas pueden incluir
subproductos de reacción, subproductos de condensación, reactivos residuales o
productos de descomposición. Al lavar el producto crudo con etanol frío, se pueden
eliminar impurezas que podrían estar presentes en el producto, lo que mejora su
pureza final. Esto es especialmente importante en la síntesis de compuestos
orgánicos donde la pureza del producto es crucial. El lavado con etanol frío también
puede ayudar a recuperar el producto deseado que puede haber quedado atrapado o
disuelto en impurezas insolubles en el medio de reacción original. El etanol puede
solubilizar el compuesto deseado, permitiendo su recuperación y separación de las
impurezas. El lavado con etanol frío también puede ayudar a eliminar trazas de agua
u otros solventes presentes en el producto crudo, contribuyendo al secado del
compuesto deseado.
• En la oxidación de la DHP se observan varios principios químicos, ¿cuáles son ellos?
La reacción implica la transferencia de electrones de la DHP a un agente oxidante. En
este caso, la DHP se oxida a piridina, mientras que el agente oxidante se reduce. Este
principio es fundamental en la comprensión de la transformación de compuestos
orgánicos mediante reacciones redox. Estabilidad de los enlaces pi, la formación del
anillo de piridina implica la ruptura de un enlace pi en la DHP y la formación de un
nuevo enlace pi en la piridina. La estabilidad relativa de estos enlaces pi influirá en la
facilidad con la que la DHP se oxida a piridina. Dependiendo de las condiciones de
reacción y los reactivos utilizados, la oxidación de la DHP puede ser selectiva o no
selectiva para formar diferentes productos oxidados. La selectividad puede estar
influenciada por la estructura de la DHP, los grupos funcionales presentes y la
naturaleza del agente oxidante. La velocidad a la que ocurre la oxidación de la DHP a
piridina puede depender de varios factores, como la concentración de reactivos, la
temperatura, el solvente y la presencia de catalizadores. El estudio de la cinética de
esta reacción puede proporcionar información sobre el mecanismo y la energía de
activación asociada.
Bibliografía
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