Manual de Laboratorio de Química Orgánica Ii - Final (1362)

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DEL AGUA Y MEDIO

AMBIENTE
ACADEMIA BÁSICA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

MANUAL DE PRÁCTICAS
COMPILADO POR:
Dr. Jesús Álvarez Sánchez
Dra. Edna Rosalba Meza Escalante
Dra. Denisse Serrano Palacios
MI. María del Rosario Martinez Macías
MI. Germán Eduardo Dévora Isiordia
ÍNDICE
Página
Introducción 2
Práctica 1 Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina) 4
Práctica 2 Síntesis de acetanilida 9
Práctica 3 Síntesis de p-Bromoacetanilida 14
Práctica 4 Síntesis de etilbenceno 18
Práctica 5 Síntesis de benzoato de fenilo 24
Práctica 6 Síntesis de alfa-nitronaftaleno 28
Práctica 7 Síntesis de sulfato de bencendiazonio 33
Práctica 8 Aislamiento de la nicotina 38
Práctica 9 Furfural por hidrólisis y deshidratación de pentosanas 43
Práctica 10 Formación de cadenas poliméricas 48
Práctica 11 Síntesis de poliestireno 53
Práctica 12 Síntesis de Fluoresceína 58
Práctica 13 Determinación de clorofila 63
INTRODUCCIÓN
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para

describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y
almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del
carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como
aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de cómo lo hace la
mayoría de los otros compuestos orgánicos.
En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y

a los compuestos relacionados estructuralmente con él. Las sustancias aromáticas
presentan un comportamiento químico muy distinto al de las sustancias alifáticas.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente

aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos
complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona esteroidal femenina
llamada estrona y el bien conocido analgésico de nombre morfina. Muchos
fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente aromáticos; el
tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Este manual de laboratorio de Química Orgánica II se ha preparado para

estudiantes que toman el curso como parte de los planes de estudio de la carrera
de Ingeniero Químico, con el propósito de proporcionar experiencia práctica que
complemente su formación académica, permitiendo un mejor desarrollo
profesional. La síntesis de compuestos orgánicos y su extracción es muy
importante para el ingeniero químico, el cual se enfrentará a procesos de escalas
industriales.
En general todas las prácticas de este manual emplean la síntesis de

compuesto aromáticos o la extracción de estos. La practica 1 muestra la aplicación
de la química orgánica, empieza por sintetizar un compuesto orgánico al cual
conocemos con el nombre comercial de aspirina, este compuesto es un derivado
del benceno.
La practica 2, determina la síntesis de la acetanilida, que consiste en la
acilación de una amina aromática, en la práctica 3, mediante halogenación por
reacciones de sustitución electrofílica aromática, se genera acetanilida
halogenada. Más adelante, la alquilación de un compuesto aromático por medio
del método de Clemmensen se ve en la práctica 4. Hasta esta parte del manual,
cubre los conceptos de la primera unida de competencia del curso teórico.
Por otro lado, la práctica 5 se alinea a los conocimientos adquiridos en la

unidad 2, ya que el producto que se obtiene es un derivado del benceno, por
consecuencia es un areno. La práctica 6 aplica los conocimiento de nitración en el
naftaleno, por la tanto esta práctica cumple con la segunda unidad de competencia
del curso teórico, ya que trata sobre los árenos y sus reacciones químicas.
2
La síntesis de sulfato de bencendiazonio se hace a partir de aminas
aromáticas (práctica 7). La extracción de nicotina, que es clasificada como un
alcaloide, se realiza su obtención en la práctica 8, aplicando los conocimientos de
la tercera unida de competencia del curso teórico. Aunque el furfural obtenido en
la práctica 9 no es un alcaloide; sino un compuesto orgánico toxico que se emplea
como base para fungicidas y herbicidas, se acopló a la tercera unidad de
competencia.
En el caso de las prácticas, 10 y 11 cubren los conceptos básicos de la

cuarta unidad de competencias. Ya que se maneja la síntesis de polímeros por
diferentes técnicas.
Las últimas prácticas refuerzan los conocimientos adquiridos en la quinta

unidad de competencia del curso de química orgánica II, al sintetizar en la practica
12 una molécula fluorescente y en la práctica 13 al extraer clorofila.
Las prácticas se han ordenado de tal manera que concuerden con los
conceptos proporcionados en la parte teórica del curso, además cada práctica del
manual se inicia con una formación general sobre las bases específicas que se
requieren para la interpretación y comprensión del fundamento y resultado de las
mismas.
El manual de Laboratorio de Química Orgánica II constituye una recopilación

bibliográfica, así como material generado por los maestros del Departamento de
Ciencias del Agua y Medio Ambiente del Instituto Tecnológico de Sonora.
Nota: En caso de algún accidente acudir a su maestro o si es muy grave llamar a

uno de los siguientes teléfonos de urgencias:
Enfermería polideportivo (ITSON): 4109005.

Enfermería residencias (ITSON): Ext. 1392.
Servicios generales (ITSON): Ext. 1350.
Cruz Roja: 060, 066 y 417-0675.
Bomberos de Cd. Obregón: 066 y 417-5070.
Seguro social (IMSS): 413-4590 y 414-4800.
ISSSTESON: 4109700 (conmutador para hablar a urgencias, Ext. 112).
Hospital general de Cd. Obregón: 416-4322, 416-4902 y 416-4374.
Dr. Jesús Álvarez Sánchez
3
PRÁCTICA No. 1
SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
1.1 OBJETIVOS
o Sintetizar ácido acetilsalicílico por medio de una reacción de acetilación.

o Identificar cualitativamente la presencia de almidón como excipiente en la
aspirina comercial.
1.2 INFORMACIÓN GENERAL
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy empleado en

medicina (Ver figura 1). Este ácido es un éster de ácido salicílico. Aunque se
pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un
alcohol o un fenol, los químicos suelen usar un substituto del ácido acético, el
anhídrido acético, como agente acetilante. Este permite producir ésteres de
acetato con velocidad mucho mayor que por la acción directa del ácido acético.
Por lo general se usa el ácido sulfúrico como catalizador, la reacción general se
muestra a continuación:
Figura 1. Reacción general para la síntesis de la aspirina (Alices-Villanueva).
La aspirina se ha utilizado desde principios de siglo, pero sólo hasta 1971 se

tuvieron ciertos indicios de su forma de acción. La aspirina inhibe la biosíntesis de
la prostaglandinas inflamatorias PGE2 Y PGE2α.
1.3 MATERIAL Y REACTIVOS
Material Reactivos
3 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 2.5 g Ácido salicílico
1 Parrilla eléctrica 2.5 mL Anhídrido acético
2 Baño maría 0.25 mL Ácido sulfúrico
1 Probeta de 100 mL 50 mL Alcohol etílico
2 Vasos de precipitados 100 mL 0.1 g Yodo
3 Discos de papel filtro 0.3 g Yoduro de potasio
1 Embudo Büchner 40 mL Aceite vegetal comestible
4
Material
1 Espátula
1 Mortero
1 Matraz Kitazato
1 Varilla de vidrio
1 Mechero Bunse
1 Tela de asbesto
1 Pinza para matraz
1 Bomba de vacio
1 Lupa
1 Termómetro (-10 a 220°C)
1 Vaso de precipitado de 50 mL
1 Soporte universal
1 Pinza universal
1 Liga
1 Tubo capilar
Hielo
1.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Mezclar 2.5 mL de anhídrido acético y 2.5 g de ácido salicílico en una matraz
Erlenmeyer de 125 mL; agregar 0.25 mL de ácido sulfúrico concentrado y calentar
la mezcla en un recipiente con agua hirviendo durante 5 minutos (Ver Figura 2).
Enfriar la reacción con hielo y diluir con 50 mL de agua fría a 5 °C. Enfriar la
solución a 10 °C y filtrar la aspirina cruda (el producto queda retenido en el filtro).
Redisolver el material crudo en la cantidad mínima posible de etanol caliente,

enfriar a temperatura ambiente. Los cristales se producirán en forma de agujas
largas. Recoger el producto por filtración, secar y pesar, después corroborar el
punto de fusión del ácido acetilsalicílico (135 °C), (Domínguez, 1991).
B. PUNTO DE FUSIÓN
Para determinar el punto de fusión es necesario tomar un capilar sellarlo por un
extremo con calor y después que se enfríe colocar la muestra a analizar, formando
una columna de 0.5 cm a 1 cm de longitud. Sumergir en un baño de aceite al
capilar de forma que no toque las paredes, ni el fondo del recipiente que contiene
el aceite y después colocar el termómetro. Aplicar calor y observar, para detectar
cuando el material comienza a fundirse (Dominguez, 1991).
C. DETERMINACIÓN DE ALMIDÓN EN ASPIRINA COMERCIAL

Triturar una tableta de aspirina en un mortero con muy poca agua, pasar la mezcla
a tubo de ensayo y agregar agua, hasta tener 5 mL de solución.
5
Hacer reaccionar una parte de ella con solución de lugol (0.1 g de yodo y 0.3 de
yoduro de potasio en 10 mL de agua). Agregar 3 gotas de lugol y observar (Alices-
Villanueva).
Pruebe con la aspirina que sintetizo, disuelva 0.5 g y disuelva con 5 mL de agua.
¿Cuál de las dos soluciones al agregar el lugol se coloreo?
1.5 CUESTIONARIO
1. Presente en una tabla tres derivados del ácido salicílico y sus usos
farmacéuticos.
2. Investigue los antecedentes históricos de la obtención de aspirina.
3. Mencione cinco marcas comerciales que contengan ácido acetilsalicílico
como ingrediente activo
4. Defina los términos: antipirético y analgésico.
5. Investigar otros usos de la aspirina y sus efectos colaterales.
6. ¿Qué función tiene el almidón en una tableta de aspirina comercial?
7. ¿Cuál es la reacción del almidón y el yodo del lugol?
Figura 2. Sistema para la síntesis del acido acetilsalicílico
1.6 REFERENCIAS
1. Alices-Villanueva, H. Química Orgánica II laboratorio, Universidad

Interamericana de Puerto Rico, Departamento de Ciencias y Tecnología.
Pag. 1-8.
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ASPIRINA.pdf, recuperado el 19
de Junio de 2012,
2. Xorge A. Domínguez, 1991. Experimentos de Química Orgánica. Editorial:
NORIEGA LIMUSA Paginas155, Edición 9.
6
REPORTE
PRÁCTICA No.1
SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO:
TIEMPO DE MONTAJE:
TIEMPO DE EXPERIMENTO:
MODIFICACIONES A LA PRÁCTICA
PRODUCTO Y RENDIMIENTO CARACTERÍSTICAS GENERALES E

EN HÚMEDO IDENTIFICACIÓN
7
REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
8
PRÁCTICA No. 2
SÍNTESIS DE ACETANILIDA
2.1 OBJETIVO
o Sintetizar acetanilida por sustitución nucleofílica del anhídrido acético con anilina
en medio ácido.
La acilación de una amina es una reacción ácido–base tipo Lewis en la cual el

grupo amino básico hace un ataque nucleofílico sobre un átomo de carbón
carbonilo debido a que éste es el centro ácido. La reacción, en general, procede
más rápidamente con cloruros de ácido, siendo más lenta con anhídridos de
ácidos.
CH3COOH
Anilina Anhídrido acético Acetanilida Ácido acético
Figura 3. Reacción general para síntesis de Acetanilida (Carey, 1999).
A nivel industrial la acetanilida se prepara calentando durante unas 36 horas la

anilina con ácido acético cristalizable a 120-150°C; el rendimiento en producto
bruto alcanza el 95%. Se purifica por destilación al vacío. En cambio, una solución
caliente de ácido acético y anhídrido acético reacciona con compuestos aminos a
una velocidad de reacción mayor, de tal manera que se puede emplear para
propósitos de su obtención en laboratorios
Material Reactivos
1 Probeta de 100 mL 9 mL anilina
1 Baño maría 15 mL Ácido acético glacial
1 Varilla de vidrio 15 mL Anhídrido acético
1 Espátula 2 g Carbón activado
1 Matraz Kitazato de 250 mL 40 L Aceite vegetal comestible
1 Embudo Büchner
1 Matraz balón esmerilado de 500 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
1 Refrigerante recto esmerilado
9
Material
1 Mechero Bunsen
1 Soporte universal
4 Papel filtro
1 Anillo de hierro
1 Pinza universal
1 Tela de asbesto
1 Pipeta de 10 mL
1 Pipeta de 5 mL
1 Lupa
1 Tubo capilar
1 Liga
1 chispa
1 piseta
1 perilla
Hielo
Bomba de vacío
2.4 DESARROLLO DE PRÁCTICA
En un matraz Erlenmeyer introducir 9 mL de anilina, 15 mL de ácido acético y 15

mL de anhídrido acético (hay evolución de calor). Unir el matraz a un condensador
de reflujo y calentar hasta ebullición durante 10 minutos (Ver Figura 4). Al final de
este período, enfriar el matraz bajo corriente de agua y colocar su contenido en un
matraz Erlenmeyer de 250 mL que contenga 100 mL agua a 4 °C. Agitar la mezcla
y colectar los cristales de acetanilida sobre un embudo Büchner.
Enjuagar los cristales en el filtro con un poco de agua fría a 10 °C y transferirlos a

un vaso de 600 mL para su recristalización. Añadir 200 mL de agua y calentar la
mezcla hasta que inicie su ebullición. Si la acetanilida no se ha disuelto
completamente, añadir de nuevo 50 mL de agua y calentar hasta ebullición.
Remover el vaso de la fuente de calor, dejar enfriar por un momento y añadir 2 g

de carbón activado y de nuevo calentar la solución hasta su ebullición, agitar bien
y filtrar la solución caliente a través de un embudo Büchner.
Enfriar el filtrado en hielo, colectar los cristales en un embudo Büchner utilizando

vacío de ser posible. Dejar secar los cristales en el papel filtro y corroborar el
punto de fusión (113-114°C) en la siguiente sesión de laboratorio. Guardar el
producto porque se utilizará en la siguiente práctica (Domínguez,1991).
Formula de rendimiento
% de rendimiento en moles= nacetanilida/nanílina * 100
10
Agua fría
Figura 4. Aparato de reflujo.
2.5 CUESTIONARIO
1. Investigue los principales usos de la acetanilida.

2. Presente en una tabla las propiedades físicas de la acetanilida.
3. Describa la utilidad de la acetilación.
4. ¿Cuál es la función del anhídrido acético en la preparación de la
acetanilida?
2.6 REFERENCIAS
1. Carey. F.A. (1999) Química Orgánica. Capitulo 22: Aminas. (pp. 820) Editorial: Mc
Graw Hill, Tercera Edición. Madrid, España.
2. Xorge A. Domínguez.1991.Experimentos de Química Orgánica. Editorial:

NORIEGA LIMUSA. Paginas115, Edición 9.
11
REPORTE
PRÁCTICA No. 2
SÍNTESIS DE ACETANILIDA
TIEMPO DE MONTAJE:

12
CONCLUSIONES:
13
PRÁCTICA No. 3
SÍNTESIS DE p-BROMOACETANILIDA
3.1 OBJETIVOS
o Obtener p-bromoacetanilida utilizando la acetanilida sintetizada en la práctica

anterior.
Si la bromación de acetanilida es conducida en solución fría y diluida se obtiene p-

bromocetanilida y puede ser aislada (Ver figura 5). Este compuesto tiene un poder
oxidante similar al de un hipobromito, por lo tanto, puede sufrir reacción con ácido
bromhídrico para generar bromo y acetanilida, siendo esto lo inverso de su
reacción de formación, aunque no está claro su mecanismo. El mecanismo
propuesto para la bromación es el de una sustitución electrofílica aromática
(Carey, 1999).
Figura 5. Reacción general para la bromación de la acetanilida.
3.3 MATERIALES Y REACTIVOS
Material Reactivos
1 Matraz Erlenmeyer de 400 mL 70 mL de Ácido acético glacial
1 Vaso de precipitado de 1000 mL 13.5 g Acetanilida
1 Vaso de precipitado de 125 mL 5.5 mL Bromo
3 Papel filtro 0.5 g Bisulfito de sodio (disolver en 5
mL de agua)
1 Varilla de vidrio 50 mL Alcohol etílico
1 Parrilla eléctrica 40 mL Aceite vegetal comestible
1 Matraz Kitazato
14
Material
1 Mechero Bunsen
1 Embudo Büchner
1 Soporte universal
1 Pinza universal
1 Tubo capilar
1 Termómetro (-10 en 220°C)
1 Pipeta de 10 mL
1 Lupa
1 Liga
En un matraz Erlenmeyer de 400 mL colocar 50 mL de ácido acético glacial y

disolver en ellos 13.5 g de acetanilida; añadir a esta solución, lentamente y
agitando, 5.5 de bromo disuelto en 20 mL de ácido acético glacial (en la
campana). La solución toma un color anaranjado, se deja reposar 15 ó 20 minutos
para que se termine la reacción, en seguida se vierte, agitando en un vaso de
precipitado de 1000 mL que contenga 500 mL de agua. La p-bromoacetanilida
precipita en forma de una masa blanca o amarilla. En caso de que quede bromo
libre (solución anaranjada), agregar unos 5 mL de una solución saturada de
bisulfito de sodio. Filtrar el precipitado, lavar con agua helada. El precipitado se
recristaliza en alcohol caliente, los cristales se filtran, secan, pesan y se corrobora
el punto de fusión (166 a 167°C) en la siguiente sesión (Domínguez, 1991).
Nota: si en la práctica anterior no se obtuvo 13.5 g de acetanilidad, recalcular las

cantidades de reactivos necesarias para realizar la reacción, respetando los
tiempos.
3.5 CUESTIONARIO
1. Demostrar el efecto de los grupos sustituyentes del anillo aromático sobre

la orientación y reactividad. Utilizar estructuras de resonancia.
2. Presentar en un cuadro las propiedades físicas de la p-bromoacetanilida.
3. Explique con mecanismo por qué se obtiene la p-bromoacetanilida como
producto principal.
4. Mencione las precauciones a tomar en cuenta al utilizar el bromo.
3.6 REFERENCIAS
1. Carey. F.A. (1999) Química Orgánica. Capitulo 12: Reacciones de los
arenos. Sustitución aromática electrófilica (pp. 430 y 431) Editorial: Mc
2. Xorge A. Domínguez.1991.Experimentos de Química Orgánica. Editorial:
NORIEGA LIMUSA. Paginas117, Edición 9.
15
REPORTE
PRÁCTICA No. 3
SÍNTESIS DE p-BROMOACETANILIDA
TIEMPO DE MONTAJE:

16
CONCLUSIONES:
17
PRACTICA No. 4
SÍNTESIS DE ETILBENCENO
4.1 OBJETIVO
o Aplicar el método de Clemmensen para obtener alquilbencenos.
Clemmensen ideó un procedimiento por el cual los aldehídos y cetonas se

reducen directamente a los hidrocarburos correspondientes, empleando para ello
amalgama de zinc y ácido clorhídrico (Ver figura 6). El procedimiento se conoce
con el nombre de “Método de Reducción de Clemmensen”.
Figura 6. Reacción general para sintetizar hidrocarburos a partir de cetonas.
Esta reducción se lleva a cabo generalmente a reflujo, lo que da por resultado la

sustitución del átomo de oxígeno carbonílico por dos átomos de hidrógeno.
La reducción de Clemmensen en general, no es satisfactoria en el caso de

aldehídos, siendo aplicable por el contrario a muchas cetonas. Como estas últimas
son fácilmente accesibles por la reacción de Friedel y Crafts, ello representa un
método muy conveniente para preparar homólogos de los hidrocarburos
aromáticos. El método también sirve para la reducción de dicetonas. Las
sustancias que sufren la reducción de Clemmensen (Carey, 1999) en forma
normal y con muy buenos rendimientos son las cetonas aromáticas alifáticas (Ver
figura 7).
CH3
CH3
CH2
C
Zn (Hg)/HCl
O
Figura 7. Reacción de Clemmsensen para sintetizar etilbenceno.
Material Reactivos
1 Embudo de separación de 50 mL 13 mL acetofenona
18
Material Reactivos
1 Matraz balón esmerilado 30 g Zinc metálico
1 Vaso de precipitado de 400 mL 5 g Cloruro de mercurio (II)
1 Probeta de 100 mL 75 mL Ácido clorhídrico
1 Mechero Bunsen 0.5 g Cloruro de calcio anhidro
2 Soporte universal
1 Varilla de vidrio
1 Tubo de seguridad
1 Refrigerante esmerilado
1 Pastilla para agitador magnético
1 Anillo de hierro
2 Telas de asbesto
3 Pinzas universales
1 Pipeta de 5 mL
1 Pipeta de 10 mL
1 Matraces bola de 500 mL
2 Mangueras de hule
1 Probeta de 10 mL
2 Matraces Erlenmeyer de 500 mL
1 Tapones de hule (1 mono y 2
bihoradados)
PRIMERA SESIÓN
A. PREPARACIÓN DE LA AMALGAMA DE ZINC

Una mezcla de 30 g de granallas de zinc, 5 g de cloruro de mercurio (II), 2.5 mL de
ácido clorhídrico concentrado y 100 mL de agua, se agitan frecuentemente
durante 40 minutos. Se decanta y el zinc amalgamado se lava varias veces con
agua.
Nota: el acido se agrega al agua. Realizar en la campana.
B. OBTENCIÓN DEL ETILBENCENO

Al zinc amalgamado se le cubre con 50 mL de ácido clorhídrico y 50 mL de agua.
Se añaden 13 mL de acetofenona y se agita fuertemente, calentado a reflujo (Ver
Figura 8). Durante 30 minutos, se añade 10 mL de ácido clorhídrico concentrado
por la boca del refrigerante utilizando un embudo y calentar al menos 15 minutos.
Selle el matraz con parafina y guardar para la siguiente sesión.
Nota: Controlar la llama de media a baja, en otras palabras controlar el suministro

de calor en las dos sesiones.
SEGUNDA SESIÓN
19
Calentar a reflujo 45 minutos, (la mezcla guardada) luego adicionar 10 mL de
ácido clorhídrico concentrado en campana utilizando un embudo y continuar a
reflujo por 30 minutos.
C. SEPARACIÓN DE ETILBENCENO
En un embudo de separación retirar el etilbenceno del agua (capa oleosa
superior). Recibir el etilbenceno en un vaso de precipitado que contenga 0.5 de
cloruro de calcio anhidro. Finalmente decantar sobre una probeta de 10 mL y
medir el volumen obtenido.
Agua fría
Figura 8. Aparato de reflujo.
4.5 CUESTIONARIO
1. Sugiera una síntesis del etilbenceno a partir de diversos compuestos

orgánicos.
2. Proponga un mecanismo de reacción para obtención de estireno a partir de
etilbenceno.
3. Presente en una tabla las propiedades físicas del etilbenceno.
4. ¿Cuál es la razón de preparar una amalgama de zinc con mercurio, en
lugar de usar el zinc directamente?
4.6 REFERENCIAS
20
2. arenos. Sustitución aromática electrófilica (pp. 440) Editorial: Mc Graw Hill,
Tercera Edición. Madrid, España.
3. McMurry J. (2010). Química Orgánica. Capitulo 15: Química del benceno.
sustitución electrófilica aromática (pp.554-560). USA: Editorial Cengage
Learning.
21
REPORTE
PRÁCTICA No. 4
SÍNTESIS DE ETILBENCENO
TIEMPO DE MONTAJE:

22
CONCLUSIONES:
23
PRÁCTICA No. 5
SÍNTESIS DE BENZOATO DE FENILO
5.1 OBJETIVO
o Sintetizar el benzoato de fenilo empleando la reacción de Shotten-Baumann.
El cloruro de benzoílo es uno de los cloruros de ácido que se utilizan más

frecuentemente por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de
alcoholes y fenoles (estéres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La
esterificación de alcoholes y fenoles mediante el cloruro de benzoílo, en medio
alcalino, se conoce con el nombre de “Reacción de Schotten-Baumann” (Ver figura
9). Para benzoilar por este método, se agita el cloruro de benzoílo con el
compuesto a benzoilar en suspensión acuosa alcalina aprovechando la menor
velocidad de reacción del cloruro de benzoílo con álcalis; al final, se destruye el
exceso de cloruro de benzoílo con álcali, dejándolos un tiempo en contacto. La
reacción de los cloruros de ácido con el agua, el alcohol o el amoniaco tiene lugar
con tal velocidad y violencia que el cloruro de ácido debe agregarse a los otros
reactivos con considerables precauciones.
Figura 9. Reacción para la síntesis de benzoato de fenilo.
Material Reactivos
Matraz Erlenmeyer con tapa esmerilado 5 g Fenol
1 Vaso de precipitado de 125 mL 7.5 g Hidróxido de sodio
1 Parilla eléctrica 9 mL Cloruro de benzoílo
1 Espátula 50 mL de Alcohol etílico
1 Matraz Kitazato de 500 mL
3 Papel filtro
1 Varilla de vidrio
1 Pastilla para agitador magnético
24
Material
1 Embudo Büchne
1 Probeta de 100 mL

En un matraz Erlenmeyer (con tapa esmerilada) disolver 5 g de fenol en 75 mL de
una solución de hidróxido de sodio al 10 %. Agregar 9 mL de cloruro de benzoílo y
agitar la mezcla fuertemente durante 30 minutos. El producto sólido obtenido se
filtra al vacío, se lava con agua y se escurre bien. El éster crudo se recristaliza con
40 mL aproximadamente de alcohol etílico a 50 °C. Se filtra la solución caliente, a
través de un embudo de filtración. Dejar enfriar la solución en hielo, filtrar
nuevamente y obtener los cristales de benzoato de fenilo. Dejar secar en el papel
filtro y corroborar el punto de fusión (70°C) en la siguiente sesión de laboratorio
(Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México).
Nota: El fenol es una sustancia muy irritante. Por lo tanto, usar guantes y bata.
5.5 CUESTIONARIO
1. En un cuadro presente las propiedades físicas del benzoato de fenilo.

2. Explique la función del hidróxido de sodio en la reacción del Schotten-
Baumann
3. Establezca diferencias entre cloruros de ácido alifáticos y aromáticos
4. Explica la diferencia en la reactividad de un halogenuro de acilo y un
halogenuro de alquilo en la sustitución nucleofílica.
5. Proponga dos procedimientos alternativos para la síntesis de benzoato de
fenilo.
5.6 REFERENCIAS
1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México.

http://organica1.org/1407/1407_12.pdf, recuperado el 22 de Junio del 2012,
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II.
2. McMurry J. (2010). Química Orgánica. Capitulo 21: Derivados de los ácidos

carboxílicos. Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo (pp.
808). USA: Editorial Cengage Learning.
25
REPORTE
PRÁCTICA No. 5
SÍNTESIS DE BENZOATO DE FENILO
TIEMPO DE MONTAJE:

26
CONCLUSIONES:
27
PRÁCTICA No. 6
SÍNTESIS DE ALFA-NITRONAFTALENO
6.1 OBJETIVO
o Sintetizar alfa-nitronaftaleno por la nitración del naftaleno.
Se clasifica el naftaleno como aromático porque sus propiedades se parecen a las

del benceno. Su fórmula, C10H8, permite suponer un alto grado de instauración; sin
embargo, el naftaleno resiste (aunque menos que el benceno, ver figura 10) las
reacciones de adición característica de los compuestos no saturados (Carey,
1999).
NO2
H2SO4
+ HONO2
Naftaleno Alfa-Nitro-Naftaleno
Figura 10. Reacción general para la obtención de Alfa-Nitro-Naftaleno.
Tal como el benceno, el naftaleno típicamente sufre sustitución electrofílica; esta

es una de las propiedades que le dan derecho a ser descrito como aromático. Un
reactivo electrofílico encuentra en la nube π (pi) una fuente electrónica adecuada,
por lo que se une al anillo, para generar un ión carbonio intermedio; el ión carbonio
libera luego un protón, para restablecer así el sistema aromático estable (McMurry,
2010).
Material Reactivos
1 Probeta de 100 mL 22 mL Ácido nítrico
2 Matraces balón de 500 mL 20 mL Ácido sulfúrico
2 Baño maría 25 g Naftaleno
1Tripié
1 Tela de asbesto
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de seguridad
1 Termómetro de –20 a 110°C
28
Material
3 Soportes universales
2 Anillos de hierro
1 Refrigerante recto
3 Tapones de hule (1 monohoradado y
2 bihoradados)
1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL
1 m de tubo de vidrio
3 Pinzas universales
1 Tubo capilar
1 Lupa
1 Liga
Verter 22 mL de ácido nítrico concentrado en un matraz balón de 500 mL a

continuación, añadir en pequeñas porciones, agitando y enfriando el matraz en
agua helada, 20 mL de ácido sulfúrico (10 minutos). Después introducir, agitando
vigorosamente y manteniendo la temperatura entre 40-50°C durante 20 minutos,
agregar 25 g de naftaleno finamente pulverizado en pequeñas porciones.
Terminada la adición, calentar la mezcla en baño maría a 50-60°C durante 20
minutos. Verter la mezcla en 200 mL de agua y 50 g de hielo picado. El α-
nitronaftaleno se deposita en el fondo. Decantar la capa acuosa. Calentar el
residuo sólido con 100 mL de agua durante 15 minutos. Eliminar el agua por
decantación. Vaciar el contenido del matraz sobre 250 mL de agua helada,
agitando vigorosamente. Filtrar el precipitado. Lavar con 25 mL de agua. Dejar
secar en papel filtro y corroborar el punto de fusión (61°C) en la próxima sesión de
laboratorio.
6.5 CUESTIONARIO
1. Presente en una tabla las propiedades físicas del alfa-nitronaftaleno.

2. Proporcione la estructura y nombre de tres hidrocarburos polinucleares
aromáticos considerados cancerígenos.
3. Presente una tabla con las reacciones características del naftaleno y cite un
ejemplo en cada caso.
4. Indique la estructura de los hidrocarburos policíclicos, aromáticos que se
obtienen del petróleo.
6.6 REFERENCIAS
29
arenos. Sustitución aromática electrófilica (pp. 414, 415 y 441) Editorial: Mc
2. McMurry J. (2010). Química Orgánica. Capitulo 16: Química del benceno.
Sustitución electrofílica aromática. (pp. 532, 552, 554). USA: Editorial
Cengage Learning.
30
REPORTE
PRÁCTICA No. 6
SÍNTESIS DE ALFA-NITRONAFTALENO
TIEMPO DE MONTAJE:

31
CONCLUSIONES:
32
PRÁCTICA No. 7
SÍNTESIS DE SULFATO DE BENCENDIAZONIO
7.1 OBJETIVOS
o Preparar la sal de diazonio mediante una reacción de copulación.

o Identificar la sal de diazonio.
La reacción que mejor caracteriza a las aminas aromáticas primarias es la

diazoación, que se produce cuando se hace reaccionar el ácido nitroso (nitrito de
sodio más un ácido fuerte, ver figura 11) sobre estas aminas a una temperatura
entre 0 y 5°C.
NH2 N N HSO4
HNO2
H2SO4
Figura 11. Reacción general para obtener Sulfato de Bencendiazonio (McMurry,

2010).
Las sales de diazonio son valiosas, en síntesis, no solamente porque producen

tantos tipos de compuestos (fenoles, halogenuros de arilo, nitrilos, etc.), sino
también, porque pueden prepararse casi todas las aminas aromáticas primarias
las cuales se obtienen sin problemas a partir de nitrocompuestos.
El gran número de reacciones que producen las sales de diazonio se pueden

agrupar en dos clases: reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno quedando en
su lugar en el anillo otro átomo o grupo; y copulación, en las que el nitrógeno
queda retenido (Morrison y Boyd, 1998).
Material Reactivos
1 Baño maría 3 Papel de yoduro de almidón
1 Varilla de vidrio 0.1 g Beta-naftol
3 Vasos de precipitados de 125 mL 15 mL Ácido sulfúrico
1 Pastilla para agitador magnético 0.2 g Hidróxido de sodio
2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL 15 mL Anilina
33
Material Reactivos
1 Embudo de separación 11 g Nitrito de sodio
1 Parrilla eléctrica con agitador
magnético
1 Probeta de 100 mL
2 Pipetas de 10 mL
En un vaso de 250 mL colocar 37.5 mL de agua a la que se añaden, agitando

vigorosamente durante 15 minutos (agitador mecánico), 7.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado, y a esta solución caliente se le agregan 7.5 mL de anilina.
La solución de sulfato de anilina se enfría en hielo y después añadir poco a poco y

en pequeñas porciones, 62.5 g de agua fría 4 °C, con lo que una parte de la sal se
precipita. Verter entonces sobre el líquido, mediante un embudo de separación,
una solución de 5.5 g de nitrito de sodio en 22.5 mL de agua y mantener en
agitación vigorosa. Cuando se haya agregado la mayor parte de la sal, se hace
una prueba con papel de yoduro de almidón para ver si hay en la solución exceso
de ácido nitroso, sin perder de vista que la diazoación al final es más lenta y puede
dar terminado por completo, por lo que se espera unos minutos después de la
última adición para hacer la solución con una varilla limpia de vidrio y
depositándola sobre el papel reactivo. Si después de 5 minutos la reacción es
negativa, se da por terminada la operación. La solución quedará color café rojizo y
debe emplearse a continuación.
Efectuar una prueba añadiendo unos cristales de beta-naftol disueltos en 10 mL

de solución 2N de hidróxido de sodio a unas gotas de la solución de sulfato de
bencendiazonio. Se produce una intensa coloración anaranjada.
7.5 CUESTIONARIO
1. Muestre cuáles son los compuestos que pueden ser obtenidos por medio
de reacciones de reemplazo y de copulación de las sales de diazonio.
2. Ejemplifique los colorantes azoicos y muestre su uso.
3. ¿Cuál es la finalidad de tener un exceso de ácido sulfúrico en la reacción?
4. ¿Qué características debe tener un compuesto para que presente la
reacción de copulación? ¿Por qué?
5. ¿Por qué la reacción de copulación se da principalmente en posición
“para”? ¿Qué sucede si la posición “para” está ocupada?
7.6 REFERENCIAS
1. McMurry J. (2010). Química Orgánica. Capitulo 24: Amina y heterociclos.

34
(pp. 941 y 942). USA: Editorial Cengage Learning.
2. Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Química Orgánica. Capitulo:
Aminas II. Reacciones. (pp. 956-959). México: Addison Wesley Longman de
México.
35
REPORTE
PRACTICA No. 7
SÍNTESIS DE SULFATO DE BENCENDIAZONIO
TIEMPO DE MONTAJE:

36
CONCLUSIONES:
37
PRÁCTICA No. 8
AISLAMIENTO DE NICOTINA
8.1 OBJETIVOS
o Extracción de nicotina por arrastre de vapor.
La nicotina, uno de los pocos alcaloides líquidos, del tabaco, Nicotina tabacum
(Ver figura 12). La ingestión de unos 20 mg de nicotina son suficientes para matar
un humano adulto. Los fumadores destruyen por pirólisis la mayor parte de la
nicotina y otra parte es arrastrada por el humo. Como la nicotina se encuentra en
forma de sales de citrato y malato, debe liberársele con una solución de hidróxido
de sodio y después arrastrarse con vapor. Como se obtiene muy poca nicotina y
los sólidos se manejan con más facilidad, se le precipita con ácido pícrico. El
sulfato de nicotina se usa en algunos insecticidas. Por oxidación de la nicotina, se
obtiene la niacina (ácido nicotínico), una vitamina.
Figura 12. Moléculas de nicotina: no protonada (1), mono (2) y diprotonada (3)
(Estrada, Pumachagua 2007).
Material Reactivos
1 Matraz balón 250 mL 200 g Tabaco
1 Matraz Erlenmeyer 250 mL 6 g Hidróxido de sodio
3 Soportes universales 20 g Cloruro de sodio
2 Arillos 45 mL Éter isopropílico
2 Telas de alambre con asbesto 1 g Sulfato de sodio anhidro
3 Tapones de hule horadado 10 mL Metanol
1 Condensador 10 g permanganato de potasio
38
Material Reactivos
1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL 2 mL Ácido clorhídrico concentrado
2 Mecheros Bunsen 1 g Ácido pícrico
1 Matraz Erlenmeyer 100 mL
1 Baño maría
2 Papel filtro Whatman No. 1
1 Embudo Buchner
10 Núcleos de ebullición
1 Matraz Erlenmeyer 50 mL
1 Termómetro 250°C
3 Pinzas de 3 picos
1 Embudo de separación
En un matraz balón de 250 mL adaptado para arrastre con vapor, se colocan 2

cajetillas de picadura de tabaco, se le añaden 100 mL de solución acuosa de
hidróxido de sodio 3 N. En ambos matraces del sistema se colocan núcleos de
ebullición. (Ver figura 13). La mezcla se calienta 15 minutos y después se arrastra
con vapor de agua hasta recoger unos 200 mL de destilado. El destilado se coloca
en un matraz de destilación de 500 mL y se calienta hasta que se han recogido
100 mL de este nuevo destilado, al cual se le añaden 5-10 g de sal común (cloruro
de sodio). La solución se enfría de 10-15 °C y se le extrae con 3 porciones de 15
mL de éter isopropílico. Junte los extractos, lávelos con 10 mL de agua saturada
de sal, seque el extracto con 1 g de sulfato de sodio anhidro. En un matraz de 100
mL destile el éter sobre baño María, añádale una mezcla de 2 mL de metanol y 0.5
mL de agua caliente hasta disolución, pásela a un Erlenmeyer de 25 mL y
adiciónele 5 mL de solución metanólica saturada de ácido pícrico. Deje reposar la
mezcla 10-15 min. Filtre los cristales formados en un embudo Hirsch. El picrato de
nicotina se puede recristalizar en una cantidad mínima de agua hirviendo. Los
cristales se secan, se pesan y se le determina el punto de fusión.
1 2
39
Figura 13. Esquema de un aparato para la destilación por arrastre con vapor.
(Devore, 1969)
8.5 CUESTIONARIO
1. Investigue por lo menos 2 métodos de separación y explíquelos a grandes rasgos.

2. Dibuje la estructura de la nicotina.
3. Mencione 2 aplicaciones de la nicotina.
4. Plasme la reacción de la nicotina para formar ácido nicótico.
8.6 REFERENCIAS
1. Devore G. (1969). Química Orgánica. Capitulo 4: Análisis inmediato (pp. 90-

91). México: Publicaciones Cultural.
2. Estrada, J.; Pumachagua, R. Determinación de nicotina en cigarrillos
aplicando la técnica de la segunda derivada. Rev. Soc. Quím. Perú. 2007,
73, 94-103.
40
REPORTE
PRÁCTICA No. 8
AISLAMIENTO DE NICOTINA
TIEMPO DE MONTAJE:

41
CONCLUSIONES:
42
PRACTICA No. 9
FURFURAL POR HIDRÓLISIS Y DESHIDRATACIÓN DE
PENTOSANAS
9.1 OBJETIVOS
o Obtener el compuesto denominado furfural, a partir de desperdicios

agrícolas.
o Identificar el compuesto furfural.
9.2 INFORMACION GENERAL.
Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de
avena, paja de algodón y de arroz, las cáscaras de cacahuate, etc., son ricos en
pentosas. Por hidrólisis ácidas de las pentosanas se forman pentosas, las que se
deshidratan, produciendo furfural (Ver figura 14). Este aldehído se usa como
disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales. El furfural es
también una valiosa materia prima industrial convertible en nylon 66,
bacteriostáticos, esencias, etc. Como el grupo aldo está unido al anillo
heteroaromático furano su comportamiento es análogo al del benzaldehído.
El furfural reacciona con anilina en medio ácido formando un interesante colorante
rojo (Domínguez, 1991).
O
H
C
H C OH
H2SO4
HO C H O
C
H C OH O
H
H C OH
Figura 14. Reacción general para la obtención de furfural (Domínguez, 1991).
Material Reactivos
1 Matraz balón de 100 mL 5 g Sulfato de sodio anhidro
43
Material Reactivos
2 Aros metálicos 0.7 mL Anilina
1 Manta de calentamiento 0.6 mL Ácido acético
2 Matraz Erlenmeyer de 250 mL 0.1 mL Ácido clorhídrico
1 Kit de Lab. Orgánica(sistema de 100 g Olotes de maíz (secos)
destilación)
1 Vaso de precipitado de 50 mL 0.2 mL Furfural
1 Termómetro de 150 ºC
2 Soportes universales
1 Mechero Bunsen
2 Telas de alambre con asbesto
1 Condensador para destilación
1 Tubo capilar
1 Baño maría
1 Bomba de vacío
En un matraz balón de un litro se colocan 100 g de olotes de maíz finamente

molidos o una fuente similar de pentosonas (salvado de trigo o de avena, cascara
de cacahuate, goma de mezquite y goma arábiga). Se añaden 250 mL de ácido
sulfúrico 3 N. En la boca del matraz se coloca una unidad de destilación por
arrastre continuo con vapor (Ver figura 15), el matraz balón se calienta con una
manta de calentamiento regulada con un “ variac” hasta que se han arrastrado
unos 10 mL de furfural. La capa de furfural se separa, se seca con sulfato de sodio
anhidro y se redestilar a presión reducida recogiéndose 8-9 mL p. eb. 54-55
grados centígrados/17 torr.
Obtención del colorante: mezcle 0.2 mL de furfural con 0.2 mL de anilina y 0.1 mL
de ácido acético y una gota de ácido clorhídrico. La mezcla se sacude unos
minutos, después se deja reposar unas horas. Al diluir con agua, se separa un
colorante rojo característico, que se recoge, se seca y se le determina el punto de
fusión.
44
Figura 15. Sistema de destilación para extraer furfural (Devore, 1969).
9.5 CUESTIONARIO
1. Comente las aplicaciones del furfural.

2. Obtenga ácido furoico a partir de furfural.
3. Prepare furano partir de furfural.
4. Investigue otras forma de extracción del furfural.
9.6 REFERENCIAS
1. Devore G. (1969). Química Orgánica. Capitulo 4: Alquenos. (pp. 207-208).

México: Publicaciones Cultural.
2. Xorge A. Domínguez, 1991. Experimentos de Química Orgánica. Editorial:
NORIEGA LIMUSA Paginas193, Edición 9.
45
REPORTE
PRACTICA No. 9
FURFURAL POR HIDRÓLISIS Y DESHIDRATACIÓN DE
PENTOSONAS
TIEMPO DE MONTAJE:

46
CONCLUSIONES:
47
PRÁCTICA No. 10
FORMACIÓN DE CADENAS POLIMÉRICAS
10.1 OBJETIVOS
o Sintetizar un polímero por reacción de condensación.

o Sintetizar un polímero por la técnica de polimerización catiónica.
La palabra ‘‘poli’’ se deriva del griego que significa varios o muchos y la palabra
‘‘meros’’ significa unidades. Por lo tanto, la palabra polímero expresa varias
unidades. Un polímero es un material de alto peso molecular que contiene un gran
número de subunidades monoméricas (Carey, 1999). La reacción de un acido
carboxílico, o un derivado de éste, con una diamina permite la formación de una
poliamida lineal por medio de una reacción de condensación (Pavia, Lampman,
kriz, Engel, 1990), la cual se da a partir de monómeros polifuncionales. En este
tipo de reacciones se produce una molécula como subproducto que puede ser
agua o ácido. A partir de las poliamidas se pueden preparar fibras moldeado de
objetos, membranas, etc. El nylon 6-6 puede ser sintetizada a partir de un acido
dicarboxílico al reaccionar con una amina bifuncional:
O O H H O O
HO C(CH2)4C OH + H N(CH2)6N H C(CH2)4C N(CH2)6N + H2O
Ácido adipico Hexametilendiamina Nilon 6-6

H H
Figura 16. Reacción de condensación.
La estructura del nylon contiene el enlace amida. Este tipo de enlace es

extremadamente importante en la naturaleza porque está presente en las
proteínas y polipéptidos.
O H
C N
Figura 17. Enlace amida.
Material Reactivos
1 Piseta con agua destilada 0.5 g de Hidróxido de sodio (solución
acuosa al 20 %, 2.5 mL de solución)
3 Vasos de precipitado de 50 mL 0.5 g de Cloruro de adipoilo (solución
48
de hexano al 5% de cloruro de adipoilo)
Material Reactivos
1Gotero 2 mL de acetaldehído
1 Gancho de cobre de 15 cm de Una gota de ácido sulfúrico
longitud concentrado (98 %)
1 Tubo de ensaye de 16 x 150 mm 0.5 g de Hexametilendiamina (1,6-
hexanodiamina, solución acuosa al 5%)
1 Baño maría
2 Pipetas
1 Termómetro con escala de -10 a 100
°C
Hielo
A) Preparación de poliamida (Nylon 6-6)

Colocar 10 mL de una solución al 5% de hexametilendiamina (1,6-
hexanodiamina), dentro de un vaso de 50 mL. Agregar 10 gotas de una solución al
20% de hidróxido de sodio. Cuidadosamente se agrega por las paredes del vaso,
inclinándolo ligeramente, 10 mL de una solución al 5% de cloruro de adipoilo en
ciclohexano. Se formarán dos fases y de inmediato se formará una película
polimérica de la interfase líquido-líquido. Usando un gancho de cobre (15 cm de
longitud), coloque el gancho de cobre en el centro del vaso y jale el gancho
lentamente, se producirá una cuerda de poliamida que podría medir varios metros.
La cuerda se puede romper si jala muy rápido. Dele 3 lavados a la cuerda con
agua destilada y coloque en una toalla de papel para su secado. Luego con el
gancho de cobre, agite vigorosamente las fases para terminar de formar todo el
polímero. Decante el líquido y lave el polímero 3 veces con agua destilada. Dejarlo
secando a temperatura ambiente. No descargar el nylon en el lavabo Usar el
contenedor de desechos (Pavia, Lampman, kriz y Engel, 1990).
B) Preparación de poliacetaldehído
En el tubo de ensaye de 16 x 150 mm ponga 2 mL de acetaldehído, colóquelo en
baño de hielo, añádale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca el termómetro,
y si marca 0.5°C ponga una gota de ácido sulfúrico en la punta del termómetro y
vuélvalo a introducir en el acetaldehído. Retire el tubo del hielo, agítelo con el
termómetro durante un minuto. Agréguele 3 ó 4 ml de agua al tubo y observe la
formación de un polímero líquido (poliacetaldehído), el cuál es insoluble en agua.
10.5 CUESTIONARIO
1. Realice un cuadro sinóptico sobre los tipos de polimerizaciones y de su

clasificación.
2. Investigue sobre la nomenclatura de polímeros e incluya las reglas para
nombrar a los polímeros.
49
3. Investigue las propiedades del nylon 6-6.
4. ¿Cuál sería el subproducto de la reacción de condensación de esta
práctica?
5. ¿Qué es la polimerización catiónica?
6. Presente el mecanismo de reacción para la formación de poliaceltadehído.
7. Menciones otros polímeros obtenidos por la técnica de polimerización
catiónica.
10.6 REFERENCIAS
1. Carey. F.A. (1999) Química Orgánica. Capitulo 5: Estructura y preparación
de alquenos. Reacciones de eliminación (pp. 220-222) Editorial: Mc Graw
Hill, Tercera Edición. Madrid, España.
2. Pavia, I. D., Lampman, G. M., Kriz, G. S., Engel, R.G., Introduction to

organic laboratory techniques a microscale approach. Edición 1990.
Editorial: SAUNDERS HBJ.
50
REPORTE
PRÁCTICA No. 10
FORMACIÓN DE CADENAS POLIMÉRICAS
TIEMPO DE MONTAJE:

51
CONCLUSIONES:
52
PRÁCTICA No. 11
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO
11.1 OBJETIVO
o Síntesis de poliestireno por polimerización de radicales libres.
El poliestireno fue obtenido por primera vez en Alemania por la I.G.

Farbenindustrie, en el año 1930. La polimerización del estireno puro da como
resultado un poliestireno que es un sólido incoloro, rígido, frágil y con flexibilidad
limitada. A este poliestireno puro se lo denomina “poliestireno cristal” o
“poliestireno de uso general” (General Purpose Polystyrene, GPPS). Debajo de los
95 ºC el poliestireno cristal es vítreo, por encima de esa temperatura es más
blando y puede moldearse.
Otro material de esta familia es el "poliestireno expandido" (EPS, siglas en inglés).
Consiste en 95% de poliestireno y 5% de un gas que forma burbujas que reducen
la densidad del material. Su aplicación principal es como aislante en construcción
y para el embalaje de productos frágiles. La densidad es de 1.06 g/cm3.
El poliestireno es sintetizado por polimerización de adición. La reacción se puede
llevar a cabo a través de la polimerización por radicales libres, catiónica o
aniónica. La primera es la más común de estas. En este experimento, el
poliestireno es preparado a través de la polimerización por radicales libres.
La reacción es iniciada por una fuente de radicales libres. El iniciador es peróxido
de benzoilo, una molécula relativamente inestable (Carey, 1999). Esta se
descompone homolíticamente a 80-90 °C, el rompimiento se da en el enlace
oxígeno-oxígeno.
O O O
C O O C 2 C O
Peróxido de benzoilo Radical de benzoilo

Figura 15. Iniciador de la reacción de polimerización por radicales libres (Pavia,
Lampman, kriz, Engel, 1990).
Si un monómero insaturado que tenga grupo vinílico esta presente, el radical

generado se enlaza al monómero, iniciando la reacción y produciendo un nuevo
radical, después éste reacciona con otra unidad monomérica, esto continua y la
cadena crece. Llega un momento que la cadena deja de crecer (ocurre la etapa de
terminación) a causa de la reacción de un radical con radical o por un átomo de
hidrogeno extraído de otra molécula.
53
Figura 16. Estructura química del poliestireno (PS).
Material Reactivos
1 Agitador de cristal 15 mL Estireno
1 Espátula 0.35 g de Peróxido de benzoilo
2 Pipetas
1 Balanza analítica
1 Campana
1 Plancha de calentamiento
Un par guantes aislados térmicamente
11.4 DESARROLLO
ESARROLLO DE LA PRÁCTICA
Colocar de 12 a 15 mL de estireno (monómero) en un vaso de 100 mL y agregar

0.35 g de peróxido de benzoilo. Calentar la mezcla en una plancha de
calentamiento hasta que la mezcla tome un color amarillo. Cuando el color
desaparezca y las burbujas empiecen, inmediatam
inmediatamente
ente se retira de la plancha de
calentamiento, ya que la reacción se vuelve exotérmica (use tenazas o guantes
aislados térmicamente) Después
espués de que la reacción baje, colocar el vaso en la
plancha de calentamiento y continuar calentando hasta que el líquido l se
transforme en un jarabe (lííquido espeso),, con un agitador sacar un filamento del
material que se está formando (polímero), después de enfriarlo por unos
segundos; si el filamento se rompe fácilmente.. Entonces el poliestireno está listo
para ser vertido.. Si el filamento no se rompe, continuar calentando la mezcla y
repetir el proceso hasta que el filamento se rompa fácilmente. Verter el jarabe en
un plato. Ya que se haya enfriado, el poliestireno se retira del plato con una
espátula (Pavia, Lampman,
ampman, kriz y Engel, 1990).
11.5 CUESTIONARIO
1. Investigue sobre la polimerización por radicales libres

libres.
2. Investigue las propiedades del poliestireno
3. Presente el mecanismo de reacción para la formación del poliestireno por
radicales libre.
4. ¿Qué
Qué es un copolímero y de tipos de estos?
54
11.6 REFERENCIAS
1. Carey. F.A. (1999) Química Orgánica. Capitulo 11: Arenos y aromaticidad

(pp. 392y 393) Editorial: Mc Graw Hill, Tercera Edición. Madrid, España.

55
REPORTE
PRÁCTICA No. 11
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO
TIEMPO DE MONTAJE:

56
CONCLUSIONES:
57
PRÁCTICA No. 12
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
12.1 OBJETIVO
o Utilizar compuestos fenólicos para la síntesis de ftaleínas (fluoresceína)
Desde los tiempos más remotos el hombre ha utilizado los colorantes (vegetales,
animales y minerales) en sus manifestaciones artísticas, con fines mágicos y como
colorantes en el teñido de las fibras textiles y pieles.
En 1871 Baeyer descubre las ftaleínas y esta cadena de descubrimientos prosigue

en la actualidad. En 1913 Alemania producía el 75% de los colorantes de todo el
mundo, pero la Primera Guerra Mundial dio lugar a que tanto esta industria como,
en general, la industria química y farmacéutica se desarrollara en otros países.
Las ftaleínas resultan de la reacción entre el anhídrido ftálico y los fenoles. La más
sencilla es la fenolftaleína. La fluoresceína es la ftaleína del resolcinol.
Figura 18. Ruta de síntesis de la fluoresceína (Sun y colaboradores, 1997).
La fluoresceína en solución alcalina presenta una notable fluorescencia (Ver figura

18), de lo que se hace aplicación en geología e higiene para establecer la
comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas cuya contaminación
representaría un peligro para la salud.
Material Reactivos
1 Mortero 2.5 g Resorcinol
58
Material Reactivos
1 Matraz balón de 500 mL 1.7 g Anhídrido ftálico
1 Baño maría 0.9 g Cloruro de zinc anhidro
1 Mechero Bunsen 500 mL Aceite vegetal
1 Soporte universal 20.5 mL Ácido clorhídrico
1 Espátula
1 Tela de asbesto
1 Anillo de hierro
1 Pinza universal
1 Probeta de 50 mL
1 Varilla de vidrio
1 Papel filtro
1 Embudo Büchner
1 Matraz Kitazato
1 Pipeta de 5 mL

Preparar una mezcla finamente molida de resorcinol (2.5 g) y anhídrido ftálico (1.7
g) en un mortero y transferir a un matraz de fondo redondo de 500 ml. Calentar el
matraz en un baño de aceite vegetal comestible a 180°C (temperatura de la
mezcla de reacción). Mientras tanto, preparar algo de cloruro de zinc fundido en
flama libre y añadir la cantidad requerida (0.9 g) en porciones, durante un período
de 10 minutos a la mezcla de reacción anterior.
Nota: el ZnCl se hace chicloso
Agitar la mezcla durante esta adición usando el termómetro como agitador y

continuar calentando a 180°C durante media hora más, momento en el cual la
mezcla solidificará completamente, haciendo difícil la agitación. Dejar enfriar el
baño de aceite hasta 100°C, añadir una mezcla de 1.5 ml de ácido clorhídrico
concentrado y 25 ml de agua y calentar de nuevo el baño de aceite, de manera
que hierva el agua. Triturar el sólido con una varilla de vidrio, agitar para disolver
las sales de zinc y filtrar los productos. Triturar el precipitado con agua en un
mortero y filtrar. Pesar el producto después de secado al aire.
Disolver los residuos de sustancia del matraz en 1 mL de solución de hidróxido de

sodio al 20% y observe la fluorescencia amarilla-verdosa de la solución
(Domínguez, 1991).
12.5 CUESTIONARIO
1. Presente en un cuadro las propiedades físicas de la fluoresceína.

2. Ejemplifique el comportamiento de la fluoresceína en medio alcalino con
una reacción.
3. Investigue las aplicaciones de la fluoresceína.
59
4. ¿Qué es y a qué se debe la fluorescencia de un compuesto?
5. Proporcione nombre y estructura de seis colorantes de importancia
industrial.
12.6 REFERENCIAS
1. Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of

Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19),
6469-6475.
2. Xorge A. Domínguez, 1991. Experimentos de Química Orgánica.
Editorial: NORIEGA LIMUSA Paginas174, Edición 9.
60
REPORTE
PRÁCTICA No. 12
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
TIEMPO DE MONTAJE:

61
CONCLUSIONES:
62
PRÁCTICA No. 13
DETERMINACIÓN DE CLOROFILA
13.1 OBJETIVOS
o Determinar la cantidad de clorofila extraída de una muestra de espinaca.

o Señalar la cantidad de clorofila a y b.
La vida en la tierra depende fundamentalmente de la energía solar, la cual es

atrapada mediante el proceso fotosintético, que es responsable de la producción
de toda la materia orgánica que conocemos. La materia orgánica comprende los
alimentos que consumimos diariamente tanto nosotros como los animales, los
combustibles fósiles (petróleo, gas, gasolina, carbón); así como la leña, madera,
pulpa para papel, inclusive la materia prima para la fabricación de fibras sintéticas,
plásticos, poliéster, etc.
Utilizando técnicas cromatográficas se han identificado un grupo de sustancias en

las plantas verdes llamadas clorofilas, siendo las representantes la a y b. La
clorofila a esta integrada por un núcleo de Mg, 4N, C y H. Para que se pueda
formar la clorofila es indispensable la presencia del Fe. Las fórmulas de la clorofila
son:
Clorofila a: C55H72O5N4Mg
Clorofila b: C55H70O6N4Mg
La clorofila tiene la capacidad de transformar la energía luminosa absorbida en

energía química, canalizándola hacia reacciones celulares de biosíntesis.
El pigmento no entra en si en las reacciones químicas que se llevan a cabo, si no

que ejerce solamente una acción catalítica que activa las reacciones sin intervenir
en ellas. Esta acción catalítica es extraordinariamente rápida y trabaja en
fracciones de segundo.
La clorofila, el pigmento verde común a todas las células fotosintéticas, absorbe

todas las longitudes de onda del espectro visible, excepto las de la percepción
global del verde, detectado por nuestros ojos.
Además de las clorofilas a y b, en el cloroplasto de plantas superiores, hay otro

grupo de pigmentos que son los carotenoides y las xantofilas. Existen otros
pigmentos, como son las antocianinas, que se encuentran en células de vegetales
superiores y que determinan, en especial, el color de las flores y algunos matices
en hojas y otras estructuras de la planta.
63
Material Reactivos
5 g de espinacas frescas 0.1 g de CaCO3
1 Mortero con pistilo 70 mL Acetona
Papel filtro 125 mL Éter etílico seco
1 Embudo Buchner g de Na2SO4
1 Espátula
2 Celdas de cristal para
espectrofotómetro
2 vasos de precipitado de 150 mL
2 Pipetas de 10 mL
1 Piseta con agua destilada
1 Embudo de separación
2 Torundas de Algodón
1 Soporte universal
1 Anillo metálico
1 Matraz de aforación 100 mL
1 Espectrofotómetro
A) EXTRACCIÓN DE CLOROFILA A PARTIR DE ESPINACA
Pesar 5 g de espinacas previamente lavadas y frescas. Moler en un mortero con

25 mL de acetona y 0.5 g de CaCO3. Luego que la espinaca esté completamente
molida, filtrar el extracto a través de un embudo Buchner. Lavar los residuos con
un poco de acetona. Si la extracción fue incompleta, regresar los residuos al filtro y
repetir el procedimiento. Transferir la solución filtrada a un vaso de precipitado de
100 mL y diluir a 50 mL con acetona. Pipetear 25 mL y agregar a un matraz de
separación, y adicionar 50 mL de éter. Posteriormente, agregar cuidadosamente
agua destilada hasta que aparentemente todo el pigmento se haya solubilizado en
la capa de éter (aproximadamente 100 mL). La capa acuosa se encuentra en la
parte inferior del matraz de separación. Drene la capa acuosa. Después coloque el
matraz en un soporte (anillo metálico). Hacer dos lavados más con 100 mL de
agua cada uno (Pavia, Lampman, kriz y Engel, 1990). Posteriormente transferir a
un matraz de 100 mL y aforarlo con éter. Filtrar colocando 5 mL de Na2SO4 en el
filtro.
B) MEDICIÓN CON ESPECTOFOTÓMETRO
Se toma la celda de cristal para llenarla con éter seco, este será el blanco. Secar
bien la celda con un algodón humedecido en alcohol y después secar con un
algodón seco. Una vez medida la absorbancia del blanco, se vierte el éter para
después llenar con la solución de éter la cual contiene la clorofila. Limpiar como se
64
hizo con el blanco y medir en el espectrofotómetro la absorbancias a las
longitudes de onda siguientes: 642.5 y 660 nm (Horwitz y Latimer, 2005).
C) CALCULO DE LA CONCENTRACIÓN DE CLOROFILA
Cálculos de clorofila total y de las clorofilas a y b en mg/mL.
Clorofila total = 7.12 A660.0 + 16.8 A642.5 (1)
Clorofila a = 9.93 A660.0 – 0.777 A642.5 (2)
Clorofila b = 17.6 A642.5 – 2.81 A660.0 (3)
13.5 CUESTIONARIO
1. Describa la función biológica de los pigmentos vegetales y diga ¿cuál es su

importancia?
2. Explique los tipos de clorofilas que existen.
3. Desarrolle la fórmula de la clorofila.
4. ¿Qué clases de vegetales tienen más clorofila?
5. Aplicaciones de la clorofila.
13.6 REFERENCIAS
1. Horwitz, W., Latimer, G. (2005). Official Methods of Analysis.. Editorial:

AOAC INTERNATIONAL.
65
REPORTE
PRÁCTICA No. 14
DETERMINACIÓN DE CLOROFILA
TIEMPO DE MONTAJE:

66
CONCLUSIONES:
67
REFERENCIAS
Alices-Villanueva, H. Química Orgánica II laboratorio, Universidad Interamericana

de Puerto Rico, Departamento de Ciencias y Tecnología. Pag. 1-8.
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ASPIRINA.pdf, recuperado el 19 de
Junio de 2012.
Xorge A. Domínguez, 1991. Experimentos de Química Orgánica. Editorial:

NORIEGA LIMUSA.
Carey. F.A. (1999) Química Orgánica. Editorial: Mc Graw Hill, Tercera Edición.
Madrid, España.
McMurry J. (2010). Química Orgánica. USA: Editorial Cengage Learning.
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, UNAM, México.

http://organica1.org/1407/1407_12.pdf, recuperado el 22 de Junio del 2012,
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II.
Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Química Orgánica. México: Addison
Wesley Longman de México.
Devore G. (1969). Química Orgánica. México: Publicaciones Cultural.
Estrada, J.; Pumachagua, R. Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la

técnica de la segunda derivada. Rev. Soc. Quím. Perú. 2007, 73, 94-103.
Pavia, I. D., Lampman, G. M., Kriz, G. S., Engel, R.G., (1990) Introduction to
organic laboratory techniques a microscale approach. Editorial: SAUNDERS HBJ.
Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated
Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
Horwitz, W., Latimer, G. (2005). Official Methods of Analysis.. Editorial: AOAC

INTERNATIONAL.
68
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
MANUAL DE PRÁCTICAS
Se terminó de editar en Enero de 2014 en el Instituto Tecnológico de Sonora, en Ciudad

Obregón, Sonora, México.
69

Manual de Laboratorio de Química Orgánica Ii - Final (1362)

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DEL AGUA Y MEDIO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para

En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y

Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente

Este manual de laboratorio de Química Orgánica II se ha preparado para

En general todas las prácticas de este manual emplean la síntesis de

Por otro lado, la práctica 5 se alinea a los conocimientos adquiridos en la

En el caso de las prácticas, 10 y 11 cubren los conceptos básicos de la

Las últimas prácticas refuerzan los conocimientos adquiridos en la quinta

El manual de Laboratorio de Química Orgánica II constituye una recopilación

Nota: En caso de algún accidente acudir a su maestro o si es muy grave llamar a

Enfermería polideportivo (ITSON): 4109005.

Dr. Jesús Álvarez Sánchez

o Sintetizar ácido acetilsalicílico por medio de una reacción de acetilación.

1.2 INFORMACIÓN GENERAL

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy empleado en

Figura 1. Reacción general para la síntesis de la aspirina (Alices-Villanueva).

La aspirina se ha utilizado desde principios de siglo, pero sólo hasta 1971 se

1.3 MATERIAL Y REACTIVOS

1.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Redisolver el material crudo en la cantidad mínima posible de etanol caliente,

C. DETERMINACIÓN DE ALMIDÓN EN ASPIRINA COMERCIAL

¿Cuál de las dos soluciones al agregar el lugol se coloreo?

Figura 2. Sistema para la síntesis del acido acetilsalicílico

1. Alices-Villanueva, H. Química Orgánica II laboratorio, Universidad

FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO:

PRODUCTO Y RENDIMIENTO CARACTERÍSTICAS GENERALES E

2.2 INFORMACIÓN GENERAL

La acilación de una amina es una reacción ácido–base tipo Lewis en la cual el

Anilina Anhídrido acético Acetanilida Ácido acético

Figura 3. Reacción general para síntesis de Acetanilida (Carey, 1999).

A nivel industrial la acetanilida se prepara calentando durante unas 36 horas la

2.3 MATERIAL Y REACTIVOS

2.4 DESARROLLO DE PRÁCTICA

En un matraz Erlenmeyer introducir 9 mL de anilina, 15 mL de ácido acético y 15

Enjuagar los cristales en el filtro con un poco de agua fría a 10 °C y transferirlos a

Remover el vaso de la fuente de calor, dejar enfriar por un momento y añadir 2 g

Enfriar el filtrado en hielo, colectar los cristales en un embudo Büchner utilizando

Figura 4. Aparato de reflujo.

1. Investigue los principales usos de la acetanilida.

2. Xorge A. Domínguez.1991.Experimentos de Química Orgánica. Editorial:

FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO:

PRODUCTO Y RENDIMIENTO CARACTERÍSTICAS GENERALES E

o Obtener p-bromoacetanilida utilizando la acetanilida sintetizada en la práctica

3.2 INFORMACIÓN GENERAL

Si la bromación de acetanilida es conducida en solución fría y diluida se obtiene p-

Figura 5. Reacción general para la bromación de la acetanilida.

3.3 MATERIALES Y REACTIVOS

3.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

En un matraz Erlenmeyer de 400 mL colocar 50 mL de ácido acético glacial y

Nota: si en la práctica anterior no se obtuvo 13.5 g de acetanilidad, recalcular las

1. Demostrar el efecto de los grupos sustituyentes del anillo aromático sobre

FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO:

PRODUCTO Y RENDIMIENTO CARACTERÍSTICAS GENERALES E

o Aplicar el método de Clemmensen para obtener alquilbencenos.

4.2 INFORMACIÓN GENERAL

Clemmensen ideó un procedimiento por el cual los aldehídos y cetonas se

Figura 6. Reacción general para sintetizar hidrocarburos a partir de cetonas.

Esta reducción se lleva a cabo generalmente a reflujo, lo que da por resultado la