LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA BÁSICA

LICENCIATURA EN INGENIERÍA QUÍMICA SUSTENTABLE/INGENIERÍA

BIOMÉDICA
ENERO-JUNIO 2023
Práctica 7. Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto. Preparación del acetato de
isopentilo (aceite de plátano)

Con la información que se proporciona a continuación, elaborarán su reporte con el formato

especificado en la rúbrica (competencias, fundamento, etc.). Además deberán investigar lo que sea
necesario para completar su fundamento teórico y su discusión.

Reacción:

Acedo acético Alcohol isopentílico Acetato de isopentilo

o isoamílico

Técnicas involucradas en esta práctica:

Esterifiaación
Calentamiento bajo
reflujo Extracción
Destilación Simple
Determinación del punto de ebullición

Algunos conceptos útiles antes de iniciar:

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es

uno de los métodos habituales de preparación de esteres.

Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de esteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

En este experimento se preparará un ester, el acetato de isopentilo. Este ester es conocido

como aceite de plátano debido a que tiene un olor similar a esta fruta.

El acetato de isopentilo es preparado mediante una esterificación directa del ácido

acético con alcohol isopentílico. Ya que el equilibrio no favorece la formación del éster,
éste debe ser forzado hacia la derecha, en favor del producto, usando un exceso de ácido
acético. El alcohol isopentílico remanente es removido mediante su extracción con
bicarbonato de sodio y agua. Después de secar con sulfato de sodio anhidro, el éster es
purificado por destilación. La pureza del producto líquido es analizada realizando la
determinación del punto de ebullición.

Esteres, sabores y fragancias

Los ésteres son una clase de compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza.

Modificó: Dra. Ana Lilia González Yebra

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Tienen la fórmula general:

Los esteres simples tienen olores agradables. En muchos casos, aunque no sucede
exclusivamente, los sabores y fragancias de flores y frutas son debido a compuestos que
poseen el grupo funcional ester. Una excepción es el caso de los aceites esenciales. Las
cualidades organolépticas (olores y sabores) de frutas y fragancias pueden ser debido a un
ester simple, pero más a menudo el sabor o aroma es debido a una mezcla en la cual
un ester predomina. Algunos sabores y fragancias se muestran en la tabla 1. Los
fabricantes de alimentos y bebidas a menudo usan estos esteres como aditivos para mejorar
el sabor y olor de postres o bebidas. Un pastel instantáneo con sabor a ron, puede haberse
preparado duplicando este sabor usando una mezcla adecuada conteniendo formato de
etilo y propionato de isobutilo. El sabor y olor naturales no son duplicados exactamente,
pero la mayoría de la gente puede ser engañada. A menudo solo una persona
entrenada con un alto grado de percepción gustativa, un probador profesional, puede
descubrir la diferencia.

Un solo compuesto es rara vez usado para imitar un sabor dado. La fórmula para imitar el
sabor de piña, que puede engañar a un experto incluye 10 compuestos que son ésteres y
ácidos carboxílicos los que pueden ser fácilmente sintetizados en el laboratorio. Otros siete
compuestos que también son parte de este sabor artificial son aceites esenciales que son
separados a partir de recursos naturales.
El sabor es una combinación de gusto, sensación, y olor transmitido por receptores
en la boca (papilas gustativas) y nariz (receptores olfatorios). Los cuatro sabores básicos
(dulce, ácido, salado y amargo) son percibidos en áreas específicas de la lengua. Los lados
de la lengua perciben sabores ácidos y salados. La punta es más sensible a sabores dulces y
la parte de atrás de la lengua detecta sabores amargos. La percepción de sabor, sin
embargo no es simple, si así lo fuera se requeriría solamente la formulación de varias
combinaciones de sustancias básicas: una sustancia amarga (una base), una sustancia
ácida (un ácido), una sustancia salada (cloruro de sodio) y una sustancia dulce (un
azúcar). Un humano posee 9000 papilas gustativas. La respuesta combinada de estas
papilas gustativas es lo que permite la percepción de un sabor particular. Aunque los
sabores y olores de frutas son agradables, rara vez son usados en perfumes o fragancias
que se aplican en el cuerpo. La razón de esto es química. El grupo ester no es estable
bajo acción de la transpiración como lo son los perfumes de aceites esenciales caros. Estos
últimos son hidrocarburos (terpenos), cetonas y éteres extraídos de recursos naturales. Los
esteres, sin embargo, solo son usados en aguas de tocador muy baratas, debido a que en
contacto con dulce sufren hidrólisis, produciendo ácidos orgánicos. Estos ácidos
orgánicos, a diferencia de su ester precursor, generalmente no tienen un olor agradable.

Modificó: Dra. Ana Lilia González Yebra

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El ácido butírico por ejemplo, tiene un fuerte olor a mantequilla rancia (de la cual es un
ingrediente) y es un componente que normalmente es conocido como olor de cuerpo. Esta
es una sustancia fétida que comúnmente es de gran ayuda a los sabuesos entrenados para
seguir trazas de este olor. Sin embargo el butirato de etilo y de metilo los cuales son
esteres del ácido butírico, huelen como piña y manzana respectivamente.

Un olor a fruta dulce tiene la desventaja de atraer insectos y moscas. El acetato de

isoamilo, un solvente familiar llamado aceite de plátano es particularmente interesante.

Modificó: Dra. Ana Lilia González Yebra

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Este es idéntico a un componente de la feromona de alarma de las abejas. Las feromonas
son sustancias químicas secretadas por un organismo que provoca una respuesta especifica
en otro miembro de la misma especie. Este es un tipo de comunicación común entre
insectos. Cuando una abeja pica a un intruso, una feromona de alarma compuesta en parte
de acetato de isoamilo, es secretada junto con el veneno de la picadura. Este químico causa
un ataque agresivo sobre el intruso por otras abejas que se aglomeran sobre el intruso.
Obviamente no sería prudente usar un perfume compuesto de acetato de isoamilo cerca de
una colmena.

Procedimiento

Aparato. Ensamble un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento

usando un matraz redondo de 10 ml y un refrigerante con enfriamiento de agua. Use un
baño de arena. Para controlar los vapores, coloque un tubo para secar empacado con
cloruro de calcio en la parte de arriba del refrigerante.

Mezcla de reacción. Pese una probeta vacía de 10 ml, registre su peso. Coloque aprox. 2.5
ml de alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. Pésela para determinar el peso del
alcohol. Desconecte del aparato de reflujo el matraz redondo y transfiera el alcohol a éste. No
limpie o lave la probeta. Usando la misma probeta, mida aprox. 3 ml de ácido acético glacial.
(PM= 60 g/mol,  =1.06 g/ml) y adiciónelo al matraz con el alcohol, adicione también un
agitador magnético. Usando una pipeta Pasteur calibrada, o una pipeta graduada, adicione 0.5
ml de ácido sulfúrico concentrado, y mantenga a la mezcla de reacción con agitación constante
durante el proceso.

Reflujo. Inicie el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, caliente hasta

alcanzar el punto de ebullición de la mezcla. Continúe el calentamiento bajo reflujo al
menos 60 minutos. Asegúrese de agitar la mezcla si está usando un agitador magnético.
Cuando el periodo del reflujo se ha completado, desconecte o retire de la parrilla de
calentamiento y deje que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente.

Extracciones. Desensamble el aparato y transfiera la mezcla de reacción a un embudo de

separación. Evite la transferencia del agitador magnético. Adicione 7 ml de agua fría, tape
el tubo de centrifuga, mezcle las fases, agite cuidadosamente y ventile el tubo, lave el
matraz de reacción con 1.5 ml de agua fría y pase al embudo de separación. Agite, ventile
y deje que las fases se separen. Retire la fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extraiga la
fase orgánica que contienen el ester y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido
mediante dos lavados sucesivos de 1.75 ml de solución de bicarbonato de sodio al
5%,
¡Precaución! se produce CO2. Extraiga la fase orgánica una vez más, lavando esta vez
con 3 ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de sodio.
Deseche la fase acuosa y vierta la fase orgánica a un vaso de precipitados o matraz
Erlenmeyer seco.

Secado. Adicione aprox. 0.5 g de sulfato de sodio anhidro. Tape la mezcla y deje reposar
por 10 minutos mientras prepara el aparato para la destilación. Si la mezcla no aparece
seca (sigue turbia), transfiera el éster a un matraz Erlenmeyer limpio y adicione 0.5 g de
sulfato de sodio anhidro más para secar completamente.

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Destilación. Arme el aparato de destilación simple, el cual debe estar limpio y seco.
Decante la fase orgánica a un matraz redondo o pera y agregue un agitador magnético. Use
una parrilla de calentamiento con un baño de arena. Pese un tubo de ensaye o una probeta
para colectar el producto y colóquelo en un baño de hielo, colecte la fracción que
destila entre 132 – 134 oC. Destile el éster y registre su rango de punto de ebullición.

Determinación del por ciento de rendimiento. Pese el producto y calcule el porcentaje

de rendimiento del éster. Muestre todos sus cálculos. Siga la guía de cómo reportar para
hacer sus cálculos. Si hay alguna duda consulte a su instructor.

Contesten el siguiente cuestionario e integrenlo a su reporte.

1. ¿Porqué en la preparación de un éster en este experimento el producto de la reacción

es extraído con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO 3)? Ilustra tu respuesta
con las ecuaciones químicas balanceadas relevantes. Sugerencia: Tu respuesta debe
explicar la producción de burbujas de dióxido de carbono durante esta etapa.

2. ¿Cuál es el propósito de adicionar sulfato de sodio anhidro al producto después de

las extracciones (o lavados) con solución de bicarbonato de sodio?

3. ¿Cuál de los reactivos utilizados al inicio de la reacción es el reactivo limitante?

4. ¿Cuál reactivo es usado en exceso y porqué?

5. El ácido sulfúrico es usado como catalizador en la escenificación de ácido acético en

la preparación del acetato de isopentilo, ¿Porqué es necesario usar el ácido sulfúrico
si otro ácido, el ácido acético, ya esté presente?

6. Hay varios métodos de determinar el punto de ebullición. Uno de los métodos mas
precisos es el que se utilizará en este experimento. Este consiste en colocar el bulbo
del termómetro arriba de la superficie del líquido en ebullición, o abajo del anillo de
reflujo. La temperatura registrada en este punto debe ser el punto de ebullición del
líquido.
¿Qué otro método para determinar el punto de ebullición?

7. Al determinar puntos de ebullición por el método descrito anteriormente,

uno debe esperar hasta que la temperatura permanezca

8. Por definición, el punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su

presión de vapor iguala la .

9. ¿Cuál es la fórmula general de los ésteres?

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10. Las cualidades organolépticas (olores y sabores) de algunas frutas y flores son
debido a :

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