REPORTE DE LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA.

SÍNTESIS DE UN PASO

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

Síntesis Orgánica

Síntesis de Un Paso
Instructores de laboratorio: - Dr. Guillermo Díaz Crespín
- Dr. Alex Osorio Landaverde

Jennifer Rosabel Gabriel Giannine

Departamento de Química Orgánica y Bioquímica, Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Matemática, San Salvador

RESUMEN
Se presenta la metodología de síntesis de la Acetanilida. Se mostrará la reacción de anilina como ejemplo
de las reacciones de amidas (acilación), en la que se da una reacción acido base tipo de Lewis.

Se utilizó anilina, recientemente destilada y se hizo reaccionar con anhídrido acético y ácido acético
glacial; calentándose a reflujo. El producto obtenido se cristalizó, utilizando agua como disolvente y
obteniéndose un sólido blanco, aislado por filtración, en forma de cristales blancos brillantes.
Se comprobó su formación, tomando su punto de fusión y haciendo un análisis de Infrarrojo.
Palabras clave: Amidas, Anilina, Anhídrico Acético, Ácido Acético, Síntesis Orgánica, Infrarrojo

1. INTRODUCCIÓN Estructura

La acilación de una amina es una reacción ácido-base
del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico
efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo
carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en
general; transcurre rápidamente con cloruros de
ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan
lentamente con los ácidos mismos que para que se
produzca se requiere una temperatura elevada.
La Acetanilida es una sustancia química sólida con
apariencia de hojuelas o copos, y un característico
olor. También es conocida como N-fenilacetamida y
antiguamente era conocida por el nombre de marca
antifebrin. La acetanilida puede producirse
reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con
anhídrido acético; para el caso, se va a describir la
síntesis haciendo reaccionar anhídrico acético con
anilina recientemente destilada.
Este compuesto es soluble en agua caliente, alcohol,
éter, glicerol y benceno. Los cristales puros son de
color blanco.
La fórmula química de la Acetanilida es C8H9NO,
presenta una masa molecular de 135,17 g/mol, y una
densidad de 1.219 g/cm³. Tiene un punto de fusión
de 113-115°C y un punto de ebullición de 302°C. Es
capaz de autoinflamarse si alcanza una temperatura
mayor a 400 °C, de lo contrario, es estable bajo la
mayoría de condiciones.
Se comprende mejor el comportamiento químico de
la acetanilida considerando las estructuras
electrónicas que contribuyen a sus propiedades. El
grupo amino de la acetanilida está situado entre dos
aceptores de electrones (el anillo y el grupo carbonilo)
cuando su estructura es de tipo Kekulé con su par de
electrones no compartidos sobre el átomo de

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nitrógeno, contribuya solo moderadamente al estado Esquema general de reacción

promedio de la molécula.

Esta predicción está de acuerdo con el hecho

observado de que la acetanilida no es básica y no
forma sales con lo ácido, además el grupo carbonilo
es un fuerte aceptor de electrones y, por lo tanto la
sustitución en el anillo de la cetanilida es mucho
menos rápida que la anilida y se obtiene fácilmente un Mecanismo general de reacción
producto monosustituido, principalmente en (para).
El procedimiento habitual para la preparación de la
p-bromoanilina y de la p-nitroanilina utiliza esta
propiedad.

Aplicaciones

La acetanilida se usa como un inhibidor en el

peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de
éster de celulosa. También se han encontrado usos en
la intermediación como acelerador de la síntesis del
caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis
de alcanfor.

La acetanilida fue usada como un precursor en la

síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus
intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-
aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
2. METODOLOGÍA
acetanilida tiene propiedades analgésicas y de
reducción de fiebre; está en la misma clase de
Para la síntesis de la Acetanilida, se siguió el siguiente
fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo
procedimiento experimental, basado en el propuesto
el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la
por Shriner, Hermann, Morrill, Curtin, & Fuson, en
fórmula de varios medicamentos específicos y sobre
el libro The Systematic Identification of Organic
drogas de venta libre.
Compounds (8th ed.). también se tomó en cuenta lo
propuesto por W. Mayo, M. Pike y C. Forbes, en el
En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie
libro Miroscale Organic Laboratory with Multistep
descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica
and Multiscale Syntheses.
en estas aplicaciones que otros fármacos, causando
metemoglobinemia y en última instancia produciendo
La síntesis, se llevó a cabo el viernes, 10 de noviembre
daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida
de 2017 en el Laboratorio de Polímeros de la Escuela
ha sido reemplazada en gran parte por fármacos
de Química de la Universidad de El Salvador.
menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un
metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod
El procedimiento experimental es el siguiente:
y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos

usados como reveladores fotográficos
experimentales.

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Para la síntesis de la Acetanilida, se utilizaron los

Se destiló la anilina, en un siguientes reactivos, materiales y equipos:
sistema de destilación simple.
Reactivos
Anilina
Se montó un sistema de Ácido Acético Glacial
reflujo, haciendo reaccionar la Anhídrido Acético
anilina recientemente destilada,
con cantidades equivalentes de Agua Destilada
anhídrido acético y ácido
acético glacial Materiales
Kit de destilación
Beaker de diferentes volúmenes
El sistema se calentó a Vidrio de reloj
ebullición por Agitador de vidrio
aproximandamente 30 Agitador magnético
minuros, hasta que se observó
el cambio en la coloración de Soporte universal
la mezcla de reacción. Pinzas de soporte y de extensión
Baño María
Hot Plate con agitación magnética
Se dejó enfriar unos minutos y Manta de calefacción
luego, poco a poco, se vertió
en un beaker con agua y hielo, Equipos
agitando con una varilla de Balanza: OHAUS PA214C
vidrio.
Fisher-Jons Melting Point de Fisher-Scientific
Infrarrojo: Nicolet iS 5 FT-IR

Los cristales obtenidos, se

recogieron por filtración y se 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
lavaron con agua helada, hasta
que se eliminó el color amarillo.
Punto de fusión

Se tomó el punto de fusión, en repetido, del producto

El producto obtenido, se principal; obteniendo los siguientes resultados:
purificó por recristalización,
utilizando agua como
disolvente. Producto principal
Punto de fusión 1 114 °C
Punto de fusión 2 113 °C
Se recogieron por filtración los
cristales obtenidos y se dejaron Media 113.5 °C
secar.

Al producto obtenido, se le
tomó el punto de fusión y se
realizó análisis de Infrarrojo.
Análisis Infrarrojo
De igual manera, a ambos productos se les analizó
mediante Infrarrojo, obteniendo los siguientes
resultados, expresados mediante un espectro:

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A partir de los valores de masa teórica y masa

obtenida experimentalmente, es posible calcular el
rendimiento de la síntesis.

6.18 g
% 𝑑𝑒 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ×100 % = 93.3 %
6.62 g

Por lo tanto, la reacción tiene un rendimiento de:

93.3%, tomando en cuenta el producto principal,
además del recristalizado.
Según las tablas de IR:

Tensión C=O: 1680 - 1630 cm−1 Discusión de resultados

Tensión N-H: Entre 3350 y 3180 cm−1. Las amidas
primarias presentan dos bandas, mientras que las
secundarias tienen una sóla banda.
Flexión N-H: 1640 - 1550 cm−1
Rendimiento
El porcentaje de rendimiento de la síntesis de la
Acetanilida, fue del 93.3%; lo cual indica una
manipulación correcta del material de laboratorio,
además de un trabajo ordenado, sistemático y
realizado de manera correcta, habiendo trabajado
con el mayor de los cuidados.

Hacemos el cálculo de porcentaje de rendimiento de
la reacción tomando la Anilina como nuestro reactivo
limitante.
Estequiométricamente, podemos decir que por cada
mol de Anilina, se produce un mol de Acetanilida,
entonces:
El rendimiento no es el 100%, esto puede ser debido
a la pérdida de material a la hora de cambiar el
producto del balón fondo redondo al beaker,
también a la hora de llevar a cabo la recristalización,
o la cantidad de sólido que queda en el agitador de
vidrio; pero en términos generales, es un
rendimiento bastante bueno.

1mol C8H9NO 1mol C6H5NH2

× ×
1mol C6H5NH2 93.13g C6H5NH2 4. CONCLUSIONES

1.02167g C6H5NH2 La anilina presenta un carácter básico debido a la

× 4.5 mL C6H5NH2 propiedad del Nitrógeno, para aceptar un protón
1mL C6H5NH2
como consecuencia del par electrones desapareados y
Este análisis dimensional da como resultado: 0.049 libres que posee; pero por ser una amina aromática,
mol C8H9NO. disminuye su basicidad por esto es una base más débil
que el amoníaco, debido a la deslocalización del par
135.17g C8H9NO de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto
×0.049 mol C8H9NO al anillo aromático. Esta interacción hace que este par
1mol C8H9NO
de electrones este menos disponible para atraer y
Esto da como resultado 6.62g de Acetanilida retener al anillo.
C8H9NO, lo que corresponde a el rendimiento
teórico de la reacción. La Acilación de una amina es una reacción ácido-
base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino
Experimentalmente, se obtuvo: 6.20g de Acetanilida. básico, efectúa un ataque nucleófilo sobre el átomo
de carbono carbonílico, que es el centro ácido
(electrófilo). La reacción general, transcurre

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rápidamente con cloruros de ácido, es más lenta con
anhídridos del ácido y tan lentamente con los ácidos
carboxílicos, que para que se produzcan requieren
tiempo y temperatura elevados.
Los compuestos con el grupo amida, tal como la
Acetanilida, son débilmente básicos, esto se debe a
que la capacidad de incorporar un protón gracias al
par de electrones libres que están localizados en el
átomo de nitrógeno, es disminuida por la existencia
de una estructura resonante.
5. REFERENCIAS
 Morrison y Boyd; “Química Orgánica” 5a
Edición, Capítulo 26, año 1998.
 John McMurry; “Química Orgánica” 6a
Edición, editorial Thomson, año 2004,
Mexico, Capítulo 16.
 Juan A. Garbarino; “Quimica Organica” 1a
Edición, año 1998, Valparaiso Chile, Capítulo
1.
 Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T., Curtin,
D., & Fuson, R. (2004). The Systematic
Identification of Organic Compounds (8th
ed.). Wiley & Sons.
 Márquez Johans, Navarro María, Zuluaga
María. Preparación y purificación de
Acetanilida a partir de anilina y anhidro
acético. Universidad del Atlántico.
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 J. H. ROSS. Infrared Spectra for Analysis of
Aldehyde and Ketone 2,4=Dinitrop henyl
hydrazones.
Carbide and Carbon Chemicals Co., Division
of Union Carbide and Carbon Corp., South
Charleston, K'. Va. Cita 2
 Wade. 2004, QUÍMICA ORGÁNICA.
Pearson Prentice Hall. 5 edición, Madrid.
 Consultado en línea: Reactivos limitantes y
rendimiento porcentual.
https://es.khanacademy.org/science/chemis
try/chemical-reactions-stoichiome/limiting-
reagent-stoichiometry/a/limiting-reagents-
and-percent-yield
 Ibeth Martínez, Diana Staff, Prof.: Omar
Chacón. Síntesis de la Acetanilida.
Universidad Autónoma de Chiriquí. Facultad
de Ciencias Naturales y Exactas. Escuela de
Química.
 Consultado en línea: Preparación de la
Acetanilida.
https://www.fisicanet.com.ar/quimica/orga
nica/lb02_acetanilida.php
 Consultado en línea: Acetanilida.
https://www.ecured.cu/Acetanilida
 Yenny Brizuela. Laboratorio de Síntesis
Orgánica: Acetanilida. Instituto Universitario
de Tecnología José Antonio Anzoátegui.
Depto. de Tecnología Química. Consultado
en la Web:
http://laboratoriodesintesisorganica.blogspo
t.com/2009/06/practica-4-butanona.html
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6. ANEXO (Fotografías y Tablas)

Fotografías del procedimiento experimental:

El producto se adiciono a un
Destilación de la Anilina Sistema de reflujo beaker con agua y hielo

Sitema de filtración Recristalizando el Recristalizando el

por gravedad producto en agua producto en agua

Sistema de filtración Acetanilida recristalizada Producto final

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Tabla N° 1. Frases R y S, precauciones y símbolos de seguridad.

Nombre Frases R Frases S Manipulación

En caso de contacto con los ojos lavar con abundante

R 23/24/25-40-41- agua y acudir al médico. Quitarse inmediatamente la ropa
S 26-27-36/37/39-45-
Anilina 43-48/23/24/25- salpicada. Usar indumentaria de protección para cara,
46-61-63
68-50 ojos y manos. Evitar su liberación al medio ambiente.
Símbolo: Tóxico, peligroso para el medio ambiente.
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante
agua y acudir al médico. Quitarse inmediatamente la ropa
R 10-20/22-34 S 26-36/37/39-45
Anhídrido salpicada. Usar indumentaria de protección para cara,
Acético ojos y manos. Símbolos: Corrosivo.
Ácido No respirar los vapores. En caso de contacto con los
ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y
R 10-35 S 23-26-45 acúdase a un médico. En caso de accidente o malestar,
Acético acúdase inmediatamente al médico (si es posible,
muéstresele la etiqueta). Símbolos: inflamable, corrosivo.
R 22
Acetanilida Nocivo Nocivo al ingerir. Símbolo: Nocivo
Nocivo por
ingestión.

Tabla N° 2. Reactivos utilizados e información adicional sobre propiedades físicas y químicas.

Masa
Pureza Punto Punto Densidad Índice Solubilidad
Molar
Nombre Fórmula Marca
(% Fusión Ebullición
(g/mol) (g/cm3) Refracción en agua
v/v) (°C) (°C)

Anilina C6H5NH2 99.5 Merck 93.13 -6.2 184 1.02 15.863 36 (g/L)

Anhídrido
(CH3CO)2O 98.7 J.T Baker 102.08 -73 140 1.08 1.399 Hidrólisis
Acético
Ácido
CH3COOH 99.8 Merck 60.05 17 118 1.05 1.37 Alta
Acético

Acetanilida C8H9NO Alta Sintetizada 135.16 115 304 1.22 sólido 5 (g/L)

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