Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
QUMICA
E.A.P. QUMICA 07.1
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA AII
PRCTICA 04:
ESTERIFICACIN
HORARIO:
PROFESORA:
FECHA
DE
FECHA
DE
ENTREGA:
INTEGRANTES:
10 de mayo de 2016
14070005 Ceballos Olivera, Carlos Amaru
Lima Per
2016 I
1.RESUMEN
Esta prctica se realiz con el objetivo de desarrollar un proceso de
esterificacin adecuado para la sntesis del acetato de isoamilo. Adems se
DE
TABLA DE CONTENIDO
1.
Resumen................................................................................................................... 2
2.
Introduccin.............................................................................................................. 4
3.
Principios tericos..................................................................................................... 5
4.
Detalles experimentales........................................................................................... 6
4.1.
Materiales......................................................................................................... 6
4.2.
Reactivos........................................................................................................... 6
4.3.
Procedimiento experimental..............................................................................6
5.
Resultados experimentales.......................................................................................8
6.
Clculos.................................................................................................................... 8
7.
8.
Conclusiones........................................................................................................... 10
9.
Recomendaciones................................................................................................... 10
10.
Anexos................................................................................................................ 11
11.
Referencias......................................................................................................... 16
DE
2.INTRODUCCIN
Los steres constituyen un amplio grupo de compuestos orgnicos que poseen
la forma R-CO-O-R, que surgen generalmente de la condensacin de un alcohol
y un cido carboxlico, liberando agua.
Los steres estn entre los derivados de cido ms comunes. Su presencia en la
naturaleza est ampliamente extendida y cumplen una gran cantidad de
funciones. Algunos de los ejemplos ms comunes de steres la encontramos en
la fragancia de algunos frutos y flores, como por ejemplo el acetato de isoamilo
de los pltanos, el butirato de metilo de la manzana, el acetato de acilo de la
naranja, butirato de etilo de la pia y muchos otros ms. En estos casos se usan
como aromatizantes.
Cuando los steres se forman a partir de cidos carboxlicos de cadena muy
larga, los compuestos resultantes son slidos inmiscibles en agua conocidos
como ceras, las cuales se encuentran en animales (palmitato de cetilo en
ballenas), en plantas o son producidas por insectos (palmitato de miricilo o cera
de abeja). Cuando estos cidos carboxlicos de cadena larga se unen a un
glicerol (1,2,3-propanotriol) se forma un tipo especial de grasas presente en los
organismos vivos conocida como triglicridos.
Cuando son cclicos se denominan lactonas y cumplen diversos roles
biolgicos como las feromonas de diversas especies de insectos y mamferos.
Finalmente podemos encontrarlos acompaados de otros grupos funcionales
desempeando funciones biolgicas como es el caso de la Vitamina C o cido
L-ascrbico.
A nivel industrial tambin poseen una gran variedad de aplicaciones. Los
steres ms pequeos, como el acetato de etilo, se usan como disolventes y
componentes de diversos productos. La nitrocelulosa es un solvente de resinas.
En farmacutica cumplen funciones como antispticos, donde encontramos al
popular cido acetilsaliclico o aspirina. Finalmente, cuando se polimerizan los
steres, se forman los polisteres, que son polmeros termoplsticos
ampliamente usados para envases descartables y textiles sintticos como el
rayn.
DE
3.PRINCIPIOS TERICOS
Los steres frecuentemente se obtienen a partir de un cido carboxlico y su alcohol
correspondiente en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
H+
El protn sobre la flecha indica que los cidos catalizan el proceso. Generalmente se
emplea como catalizador un cido mineral, usualmente cido sulfrico u otro cido
(poco voltil).
En la reaccin de esterificacin se elimina una molcula de agua. El agua que se
produce tender a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster y
dirigir la reaccin hacia los productos de partida. Para minimizar esto se utilizan
diversos mtodos para desplazar el equilibrio hacia los productos, como fue
mencionado en la Prctica 03.
Uno de esos mtodos es el mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran
exceso de alcohol, y es uno de los ms usados para la preparacin de steres metlicos
y etlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento
del equilibrio hacia la formacin del ster (Principio de Le Chtelier). Otro mtodo
consiste en la destilacin azeotrpica, en la cual el rendimiento del ster puede llegar a
ser cercano a 100%, por simple eliminacin del agua segn se va formando.
La ecuacin qumica que describe la formacin del acetato de etilo por reaccin del
cido actico con el etanol es:
H2SO4
CH3COOH + C2H5OH
DE
CH3CHOOC2H5 + H2O
4.DETALLES EXPERIMENTALES
4.1. MATERIALES
4.2. REACTIVOS
4.3. PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL
DE
DE
5.RESULTADOS EXPERIMENTALES
El volumen obtenido de acetato de etilo es:.
Volumen obtenido:
22 ml
6.CLCULOS
Primeramente se determin la ecuacin balanceada de la sntesis de acetato de
isoamilo.
Observamos que por cada mol de cido actico o alcohol isoamlico, se obtiene un mol
de acetato de isoamilo. Entonces calculamos los moles utilizados de reactivo.
Alcohol isoamlico:
pureza
20 ml
Asumiendo 100%
100% grado
0.81 g 1 mol
=0.1838 mol
1 ml 88.15 g
cido actico;
analtico
25 ml
PM = 88.15 g/mol
PM = 60,02 g/mol
1.05 g
1 mol
=0.4374 mol
1 ml 60.02 g
0.1838 mol
130.19 g
1 ml
=27.3 ml
1 mol
0.876 g
Rend .=
V . Producido
22ml
100=
100=80.6
V .Terico
27.3 ml
DE
m
=0.15 m=4.417 g
m+25 g
DE
DE
8.CONCLUSIONES
9.RECOMENDACIONES
DE
10. ANEXOS
1) Defina e indique las principales diferencias: fundamento, equipo, reactivos de una
esterificacin azeotrpica y una esterificacin Fischer.
Fundame
nto
Esterificacin Fischer
Este proceso consiste en la
formacin de un ster a partir de un
cido carboxlico y un alcohol en
una reaccin catalizada por un
cido mineral utilizando un equipo
de reflujo. El equilibrio de la
esterificacin se desplaza hacia el
lado de los productos agregando
uno de los reactivos en exceso.
Finalmente el producto se lava con
bicarbonato de sodio para eliminar
el catalizador.
Se utiliza un equipo de reflujo que
es bsicamente un matraz esfrico
conectado a un refrigerante que
condensa rpidamente los vapores
salientes.
Esterificacin Azeotrpica
Este proceso consiste en la reaccin
de un ster a partir de un alcohol y
un cido carboxlico sin el uso de
catalizadores. El equilibrio de la
esterificacin se desplaza hacia el
lado de los productos eliminando el
agua que se forma, para esto, se
agrega a la mezcla inicial un tercer
componente que forme un
azetropo de punto ebullicin
mnimo con el agua, eliminndola
por destilacin.
Se utiliza en equipo separador,
conocido como Dean-Stark, el cul
elimina el agua en la forma de un
azetropo, separndola.
Equipo
Reactivos
cido carboxlico
(cualquiera)
Alcohol (primario o
secundario)
cido mineral (cido
sulfrico)
Bicarbonato de sodio
(lavado)
DE
cido carboxlico
Alcohol
Sustancia que forme
azetropo con el agua.
3) Cmo puede solucionar si se produce una emulsin al mezclar sus reactivos? Por
qu?
Una manera de solucionar la formacin e emulsiones entre el cido actico y el alcohol
isoamlico es el precalentamiento de los reactivos. Debido a que las emulsiones se
forman entre dos lquidos poco solubles, al aumentar la temperatura de los reactivos,
se aumenta su solubilidad y se forma una solucin en vez de una emulsin.
4) Por qu se lava la capa orgnica con solucin saturada de cloruro sdico?
Luego de haber extrado el cido con lavados de bicarbonato de sodio, se lava con una
solucin concentrada de cloruro de sodio para extraer el agua remanente en la
fase orgnica y otros compuestos inicos. El cloruro de sodio se ioniza totalmente
en sus iones sodio y cloruro, los cuales interactan electrostticamente con las
molculas de agua o de los otros compuestos inicos, arrastrndolos hacia la fase
acuosa que luego ser separada.
5) Qu dice el principio de Le Chtelier? De 2 ejemplos:
DE
DE
Triglicrido
Alcohol
DE
ESTRUCTURA
NOMBRE Y FUNCIN
Acetato de etilo:
Disolvente industrial de baja toxicidad eficaz para una
gran variedad de compuestos. Tambin es aditivo en
limpiadores, pegamentos, etc.
Ampliamente utilizados como
Butirato de etilo:
disolventes para pinturas y
acabados. Usados como aditivos
del barniz de butirato rociado
Butirato de butilo:
sobre estructuras de alas de avin
para darles resistencia.
-valerolactona:
Es un ster cclico biorrenovable con un gran potencial
para ser utilizado como solvente no contaminante y como
biocombustible.
Tereftalato de polietileno:
Conocido normalmente con las siglas PET, es un polmero
de steres o polister, el cual es un termoplstico
ampliamente utilizado en envases descartables o fbrica
de textiles.
NOMBRE
Y FUNCIN
Salicilato de Metilo:
Presente en el aceite de gaulteria, usado como analgsico
y antiinflamatorio o en perfumera por su olor
caracterstico.
Cumarina:
Contribuye a los aromas de la lavanda y el trbol. Puede
ser peligroso debido a su poder anticoagulante
produciendo hemorragias.
UNMSM FQIQ LABORATORIO
DE
Palmitato de cetilo:
Conocido como esperma de ballena, es un ster utilizado
por las ballenas para regular su flotabilidad en el agua.
(Z)-7-dodecenil acetato:
Es un importante componente de las feromonas sexuales
de diversas especies de polillas.
metil 2-aminobenzoato:
Aroma caracterstico de la uva.
11) Cmo se puede comprobar la obtencin del ster? Investigue reacciones de
comprobacin. Haga las reacciones con su ster obtenido. Indique los reactivos que
se usan en estas comprobaciones.
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
La reaccin que se dara con el acetato de isoamilo sera:
11. REFERENCIAS
1. P. MOLINA BUENDA [ET. AL]. Prcticas de Qumica Orgnica (Vol. 15 de la Coleccin
Blanca). Editorial de la Universidad de Murcia. 1989. Murcia. Espaa. 53pp. Pginas
19-20
2. PETER VOLLHARDT, NEIL SCHORE. Organic Chemistry. 6th Edition. W. H. Freeman and
Company. 2011. New York. Pginas 971 973
3. WADE LEROY. Qumica Orgnica Vol. 2. Sexta Edicin. Pearson Educacin. 2011.
Mxico. Pginas 1021 1023, 1005
4. http://chemwiki.ucdavis.edu/Core/Organic_Chemistry/Esters/Reactivity_of_Esters/Tra
nsesterification 08/05/16
DE