Escuela Profesional de

FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DOCENTE : SALAS CESAR

PRÁCTICA N° : INFORME DE PRACTICA N° 5

TÍTULO : FORMACIÓN DE AMINAS: ANILINA A PARTIR DE

ACETANILIDA.

GRUPO : 2 M-1

INTEGRANTES :

1. Aguirre Mitma Anaiz

2. Meza Aliaga Romario

3. Nieto Vasquez Aracely

4. Parodi Tito Eva

5. Rojas Casavilca, Gean Carlos

6. Huancas De la Cruz Cinthia

HORARIO DE PRÁCTICA

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA :

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME :

INTRODUCCIÓN
También conocida como N fenilacetamida, su fórmula es:
CH NH (COCH).
Son escalas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino.
Es una sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido, su pe
= 1´2105, pf = 114°C- 116°C, PE = 303´8°C, soluble en agua caliente, alcohol, éter,
cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamación 175°C, temperatura de
autoignición 546°C.
- Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial.
- Es una sustancia moderadamente tóxica por ingestión.
Se utiliza: acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador
para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor
sintético, productos quimicofarmaceúticos,colorante, precursor en la elaboración de
la penicilina, medicamento (antisépticos).

OBJETIVOS

● Sintetizar la anilina a partir de acetanilida.

● Identificar la anilina obtenida con diferentes pruebas de identificación.

MARCO TEÓRICO

Las aminas se pueden acetilar por diversos procedimientos por ejemplo. mediante
reacción con anhídrido acético, cloruro de acetilo con ácido acético, este último
proceso es de interés industrial ya que resulta más económico pero no lo usaremos
porque requiere un calentamiento, demasiado prolongado. El cloruro de acetilo
tampoco resulta satisfactorio por varios motivos en los que cabe destacar que la
reacción con la amida libera HCl el cual protona el resto de la amina dando al
hidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Para la síntesis en el
laboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Se hidroliza con suficiente lentitud
como para permitir que la acilación de aminas se pueda realizar en solución acuosa.
Este procedimiento da productos de gran pureza con un elevado rendimiento pero
no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para nitroanilinas.

MATERIALES:

● 5 matraz erlenmeyer de 100 ml y 250 ml

● 5 baño maría
● 5 embudo de vidrio
● 5 tijera
● 5 pinzas para tubo de ensayo
● 5 gradillas para tubos de ensayo
 ● 10 goteros
● 5 vaso de precipitado de 250 ml
● 5 basqueteras
● 5 probeta de 25 ml
● 5 papel filtro
● 10 espátulas
● 50 tubos de ensayo
● 5 lunas de reloj
● 5 pipetas de 5 y 10 ml
● 10 papel PH

MUESTRAS:

● Acetanilida 10 g
● Anilina 5 g

REACTIVOS:

● ácido sulfúrico concentrado 10 ml

● ácido clorhídrico concentrado 15 ml
● Sulfato de cobre 5% 10 ml
● cloruro férrico 5% 10 ml
● Dicromato de potasio 5% 15 ml
● fenol 5g
● Lejía comercial 10 ml

EXPERIMENTO N° 1: SÍNTESIS DE LA ANILINA

1. Pesar 2,8 de anilina en un matraz de 100 ml.

2. 10 ml de agua destilada.
3. 6 ml de HCL concentrado.
4. 30 min a baño maria.

5. Adicionar preparado de NaOH al 10% (neutralizar) 25 ml.

PROPIEDADES DE LA ANILINA:

PRUEBA N° 1: CARÁCTER BÁSICO DE LA ANILINA

Fig. 1 (Anilina) Fig. 2 (Papel Tornasol)

PRUEBA N° 2: SULFATO DE COBRE

a) Muestra 1 Tubo de Ensayo

Fig. 1 ( Adicionar 1 ml de Sulfato de Cobre)

 Fig. 2 ( Adicionar Anilina) Fig. 3 ( Resultado Final)

b) Muestra 2 Tubo de Ensayo

Fig. 1 (Adicionar 1 ml de Sulfato de Cobre)

Fig. 2 (Resultado Final)

PRUEBA N° 3: CLORURO FÉRRICO

 Fig. 1 (Adicionar 1 ml de Cloruro Férrico)

Fig. 2 (Adicionar 2 ml de Anilina) Fig. 3 (Resultado Final)

PRUEBA N° 4: FORMACIÓN DE GASES DE AMONIO CUATERNARIO

a) Muestra 1 Luna de Reloj
 Fig. 1 (Adicionar 3 gotas de Anilina) Fig. 2 (Adicionar 3 gotas de HCL)

RESULTADO: No hubo reacción

b) Muestra 2 Luna de Reloj

Fig. 1 (Adicionar 3 gotas de Anilina) Fig. 2 (Adicionar 3 gotas de Ácido Sulfúrico)

RESULTADO: Reacción y formacion de vapores de color blanco.

PRUEBA N° 5: PRUEBA DE LEJÍA

 Fig. 1 (Adicionar 1 ml de Anilina) Fig. 2 ( Agregar 1 ml de Lejía)

Fig. 3 (Resultado Final)

DISCUSIÓN :
Para la formación de anilina a partir de acetanilida es una reacción química en la
que la acetanilida se hidroliza a anilina y ácido acético. Este proceso suele implicar
el uso de un agente eliminador de acetilo, como el ácido clorhídrico

Podríamos decir que en la anilina(C₆H₅NH₂) es una amina primaria en la cual

puede optar tanto como base débil en soluciones acuosas y está al disolverse en
agua(H2O) hace que pueda aceptar un protón para formar el ión hidrógeno
anilinio(C6H5NH3+) y así poder tener una reacción de carácter básico en la anilina,.

En su sulfato de cobre(CuSO₄) con la anilina(C₆H₅NH₂) es una solución acuosa de

las características que provocan son de reacciones secundarias y que forman
complejos..
En la reacción del cloruro férrico, nos da a entender que la mezcla entre la

anilina(C₆H₅NH₂) y el cloruro férrico(FeCl₃) y produce una reacción en la cual

coordinan entre sí para formar un complejo de color rojo co una precipitación y
también hace que el ácido clorhídrico(HCl) cambie a un producto secundario.

CONCLUSIÓN:

La acetanilida implica la hidrólisis del grupo amida secundario presente en la

estructura de la acetanilida. En presencia de agua y un ambiente ácido, se produce
la hidrólisis, formando anilina (grupo amino) y ácido acético (ácido carboxílico). Esta
reacción muestra la conversión de una amida en una amina, que es un paso clave
en la síntesis de compuestos aromáticos como la anilina.

CUESTIONARIO:

1.Mencione los usos industriales de la anilina.

La anilina es un compuesto orgánico al que también se le conoce como

aminobenceno o fenilamina. Éste es un líquido sin color (aunque puede tener un
ligero tono amarillo).

La anilina es soluble en agua y su composición es a base de benceno, un

hidrocarburo aromático fácil de procesar en la industria química. En otras ocasiones
la anilina es producida con amoníaco y fenol, fórmulas que pueden generar
resultados variados en las aplicaciones.

Y justamente, la anilina tiene múltiples aplicaciones en el sector industrial, no sólo

en procesos de curtición y cuidado de pieles. Aquí te compartimos en donde más se
usa este compuesto orgánico:

● Elaboración de perfumes
● Fabricación de pulidores de calzado
● Reveladores de fotografía
● Aceleradores de caucho
● Colorantes
● Blanqueadores ópticos
● Productos farmacéuticos
● Elaboración de barnices
● Combustible para cohetes
● Fabricación de tintas
● Producción de antioxidantes
● Desinfectantes

2.Mencione las propiedades físicas y químicas de la anilina.

La anilina recien destilada es un liquido oleoso,entre incoloro y ligeramente amarillo
y de olor caracteristico.Se oscurece con luz y el aire.No se evapora facilmente a
temperatura ambiente.La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla
facilmente con la mayoría de los disolventes organicos.

Solubilidad en agua: 34 g/l a 20ºC

Punto de fusión: -6°C
Punto de ebullición: 184,1°C
Presión de vapor: 40 Pa a 20ºC
Densidad: 1,0217 g/cm3 a 20ºC
Punto de inflamación: 76ºC
Límite de explosividad: 1,2% – 11,0% (concentración en aire)
Log Pow: 0,94

3.Revise la hoja de seguridad de la anilina.explique brevemente dando sus

comentarios con respecto a su manipulación.

La anilina indica que es tóxica si se ingiere, entra en contacto con la piel o se

inhala.
Puede causar daño ocular grave y reacciones alérgicas deen la piel.
Su manipulación segura de la anilina es:
● Use equipo de protección personal adecuado: guantes, gafas de seguridad y
ropa protectora.
● Evite la inhalación de vapores: trabaje en un área bien ventilada o use
protección respiratoria si es necesario.
● Manipule con cuidado para evitar derrames: use contenedores adecuados y
no permita que el producto entre en contacto con la piel.
● Almacenamiento seguro: mantenga el recipiente cerrado y almacene en un
lugar fresco, seco y bien ventilado.

4.Qué métodos de síntesis existen para obtener de la anilina.Enumera

1. Hidrogenación catalítica de nitrobenceno.
2. Acción de amoníaco sobre clorobenceno.
3. Reducción de nitrobenceno con virutas de hierro en ácido acuoso.
Estos son algunos de los métodos comerciales y de laboratorio más comunes para
obtener anilina.

5.Qué productos se pueden obtener de la anilina.Enumera

1. socianatos para la industria del uretano
2. Anti Oxidantes, activadores, aceleradores para la industria del caucho
3. Indigo y otros tintes y pigmentos
4. Difenilamina para las industrias del caucho, petróleo, plásticos, agricultura,
explosivos
 5. Fungicidas y herbicidas para la industria agrícola
6. Espuma de poliuretano
7. Productos químicos agrícolas
8. Barnices y explosivos

6.Escribe las reacciones de la anilina,realizadas en práctica.

Reacciones químicas de las aminas

1. Síntesis de la anilina a partir de la acetanilida

Es una reacción de hidrólisis ácida haciendo que se rompan estos dos para la
formación de anilina y ácido acético.

C8H9NO + HCl ⇌C6H5NH2 + CH3COOH

Acetanilida + Ácido clorhídrico ⇌Anilina +Ácido acético

2. Carácter básico de anilina

C6H5NH2 + H2O⇌C6H5NH3 + OH-

Anilina + Agua⇌ Hidrógeno anilinio + Ion hidróxido

3. Prueba del sulfato de cobre

2 C6H5NH2+CuSO4 ⇌ 2 C6H5NH+ H2SO4+ Cu
Anilina + Sulfato De Cobre = Anilinyl + Ácido Sulfúrico + Cobre

4. Prueba del cloruro férrico ( Doble desplazamiento (Metátesis))

2 C6H5NH2+ 2 FeCl3= 2C6H5NH2Fe+ 3Cl2

5. Formación de sales de amonio cuaternario

C₆H₅NH₂ + HCl + H₂SO₄⇌C₆H₅NH₃Cl +H2O +HSO₄⁻

Anilina + Ácido + Ácido ⇌ Cloruro de + Ácido +Ión de

clorhídrico sulfúrico anilinio hidrogenosulfato hidrogenosulfato

6. Prueba de la lejía (síntesis de azul de indofenol)

C₆H₅NH₂ + NaOH⇌ C₆H₅NH₂OH + Na+
Anilina + Lejía ⇌ Anilina hidroxilada + Ion sodio