Preparación de

p-cloro acetanilida

PRACTICA No.3

Reacciones Orgánicas
Integrantes:
Chagoya Ruiz Cecilia Johana
GARCIA ASUNCIÓN MARISOL
SAN AGUSTÍN VELASCO JESUS
 Introducción
Las amidas son sustancias organicas que se caracterizan por contener el
grupo amino unido a un carbono carbonilico. Estas sustancias se clasifican
en funcion de los hidrogenos sustituidos que tengan, siendo primarias
aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido secundarias las que tengan
dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
alifatica como aromatica. Un gran numero de compuestos médica y
biológicamente importantes son aminas. Algubis ejemplos pueden ser la
adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina, p-cloroacetamida,
etc. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos afectos fisiológicos y
psicológicos. La seratonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante,
ya que , al parecer, mantiene estable los procesos mentales. Otro uso
industrias importante de las amidas es en la industria del aylon, donde uno
de sus componentes es hexametilendiamida. Diversas amidas aromáticas
se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad
industrial. En concreto, nuestro producto objeto de sintesis es bastante
tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son intermedio de
colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para
antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, etc
 Objetivo General.
Llevar a cabo la N-acetilación de la anilina y la posterior cloración en posición
4 para demostrar que el núcleo de anilina puede reaccionar con electrófilos
tanto en el átomo de N como en los átomos de C del anillo aromático.

Objetivos Específicos.
- Llevar a cabo la N-acetilación de la anilina con anhídrido acético.
- Ejemplificar como el grupo N-acetilo modera la reactividad de la anilina
para efectuar una reacción de mono cloración del anillo aromático.
- Efectuar la cloración en el C-4 de la acetanilida mediante la reacción con
clorato de potasio.
 Desarrollo de la actividad práctica

PARTE A)
En un matraz de fondo redondo de 50 mL coloca una barra de agitación
magnética y 1.0 mL de anilina. Con una pipeta agrega al matraz, gota a gota,
2 mL de anhídrido acético y mantén la agitación. Calienta el matraz en un baño
María con agua hirviente durante 20 minutos. Vierte la mezcla de reacción
sobre un matraz Erlenmeyer que contiene hielo molido y agita vigorosamente.
Deja reposar hasta obtener un precipitado. Filtra el producto y lávalo con agua
helada. Seca a vacío el producto, pésalo y determina el rendimiento de esta
reacción. Separa una porción de 15 mg de este producto para obtener un
espectro de Infrarrojo. Obtén también el espectro de IR de la anilina y analiza
ambos espectros de IIR

PARTE B)
Dentro de la campana de extracción. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL
coloca 1.0 g de la acetanilida recién obtenida, 2 mL de ácido acético y 0.5 g
de clorato de potasio. Con agitación magnética, agrega al matraz erlenmeyer
1.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y mantén la agitación por 30 minutos
a temperatura ambiente. Transcurrido este tiempo agrega a la mezcla de
reacción 25 mL de agua helada y mantén bajo agitación vigorosa durante 5
minutos. Deja reposar la mezcla hasta que cristalice el producto y filtra al vacío.
Pesa el producto seco
para determinar el
rendimiento de la
reacción. Determina el
punto de fusión y obtén
un espectro de IR de este
producto. Guarda el resto
del producto seco en un
vial para la próxima
sesión de laboratorio.
 Cuestionario

1. ¿Cómo explicas que la cloración de la acetanilida sea regio selectiva en

C-4 mientras que la cloración directa de la anilina produce la 2,4,6
tricloroanilina?

Porqué la acetanilida obtenida permite una reacción selectiva

2. ¿Qué función desempeña el KClO3 en la reacción?

Es el responsable de la coloración.

3. ¿Para qué se usa el HCl en la reacción de cloración?

Para evitar la subcloracion

4. Elabora una propuesta plausible de un mecanismo de reacción que
explique cómo se lleva a cabo la cloración.
 Bibliografía
Página web:
GOOGLE, sintesis p-cloroacetamida http://www.qo.fcen.uba.ar
Cursos/org2n pll.pdf (18/05/2012 17:00)
- Referencias Vogel Practical Organic Chemistry". Longman, 3 Ed.1972
- R. Roberts "An introduction to modem experimental Organic Chemistry Ed
Holt. Rinehart and Winston NY. 1940
- Fox, M. A. Whitesell, J. K. (2000). Química Orgánica. México DF: Alambra
Mexicana.
- Brown, W. H., Iverson, B. L., Anslyn, E. V. Foote, E. S. (2014). Organic
Chemistry.
Belmont CA. USA: Brooks/Cole.