LABORATORIO Nº 7

ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

INTRODUCCION

Los aldehídos, cetonas y carbohidratos se caracterizan por tener un grupo en su molécula

Carbonilo (C=O), exhibe una reacción de adición nucleófila en carbonos insaturados. Esta de
manera más general, forma un derivado cristalino coloreado con 2,4-dinitrofenilhidrazina, que es
fácilmente Se identifica por su punto de fusión y, en el caso de los carbohidratos, por su forma
cristalina.

OBJETIVOS

Identificar mediante ensayos cualitativos con aldehídos y cetonas en el laboratorio.

RESULTADOS OBTENIDOS

Se explica la prueba con la 2,4dinitrofenilhidrazina:

La 2,4-dinitrofenilhidrazina se puede utilizar para la detección cualitativa de carbonilo Cetonas y

Aldehídos Es una adición nucleófila. El reconocimiento consta de un grupo carbonilo que reacciona
con el 2,4-DNFH (reactivo de Brady), Se forma un precipitado de fenilhidrazona. Si el producto
cristalino es amarillo, esto indica Compuestos carbonílicos saturados, si se obtiene un precipitado
anaranjado, significa una cetona o Aldehídos aromáticos, si se obtiene un precipitado rojo, indica
un sistema α, β. color que pueden su presencia dependerá del nivel de saturación y conjugación,
cuanto más insaturado sea, más Los colores oscuros serán colores que cambian de amarillo a
naranja y rojo. El grupo funcional característico de los aldehídos y las cetonas es el grupo
carbonilo. Por Aldehídos, el carbono carbonilo es siempre el carbono terminal, se encontró que
era idéntico a hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será el carbono terminal porque tiene
que ser combinado con otros átomos de carbono.

La presencia de grupos carbonilo hace que los aldehídos y las cetonas sean compuestos polares.
Los compuestos con hasta cuatro átomos de carbono forman enlaces de hidrógeno con el agua, se
vuelve completamente solubles en agua. También son solubles en disolventes orgánicos. Tanto los
aldehídos como las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de igual peso.
Pero más bajo que alcoholes y ácidos carboxílicos similares.

Los aldehídos y las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia de grupos carbonilo.
Esto hace que presenten reacción de adición nucleófila típica.
Se explica la prueba de Fehling:

 En el siguiente video vamos a ver el ensayo de FEHLING Y TOLLENS, donde el objetivo de

este ensayo es determinar la presencia de aldehídos por medio del reactivo de fehling, En el
ensayo de fehling consiste hacer reaccionar un carbonilo de aldehído con Cu (NO3)2 + 2H2O +
2NaOH → Cu (OH)2 + 2NaNH2 + 4O2, luego de esto se produce un proceso redux, donde el
aldehído se reduce al acido carboxílico, en el tubo de ensayo se puede observar un precipitado
color rojo del óxido cuproso.
El ensayo de TOLLENS ocurre un proceso redux donde el grupo carbonilo de aldehído se oxida a
acido carboxílico y se obtiene un espejo de plata lo cual la pared del tubo de ensayo queda
recubierta por una gruesa capa de plata.

 En el siguiente video vamos a ver la prueba de fehling, el objetivo de esta prueba es

determinar la presencia de aldehídos por medio del reactivo de fehling, Lo cual, el objetivo es
obtener la formación de óxido Cuproso Cu₂O de color rojo ladrillo el cual precipita en el fondo del
recipiente (prueba positiva)

Para hacer la prueba ponemos 4 tubos de ensayo en una gradilla enumerados cada uno
luego se le agrega 1 ml de reactivo FEHLING preparado a cada tubo, luego se le adiciona 1
ml de FEHLIN B preparado, al adicionar este último, se agitan los tubos de ensayo, se
puede apreciar un cambio de color el cual es azul, al tubo 1 se le agrega 2 a 3 gotas de
FORMALDEHIDO, y se agita, en este se puede apreciar q su color azul se puso más oscuro,
al tubo 2 se le agrega 2 a 3 gotas de BENZALDEHIDO, y se agita, al tubo 3 se le agregan 2 a
3 gotas de ACETOFENONA, y se agita, en el tubo 4 se agrega 2 a 3 gotas BUTANONA, y se
agita, para acelerar la reacción se deben calentar los 4 tubos de ensayos al baño de maría
entre 85-90 °C, la prueba del tubo de ensayo 1 fue positiva ya que se observa el
precipitado de color rojo ladrillo q se buscaba en este test, y la prueba de los tubos de
ensayo 2,3,4 fue negativa ya que no hubo ninguna reacción.

Se explica la prueba de tollens:

Test de tollens: El objetivo es corroborar la presencia de aldehídos y acetonas Al tubo N° 1 agregar

un ml de formaldehido, al tubo N° 2 agregar 1ml de benzaldehído, al tubo N° 3 agregar 1ml de
butanona, al tubo N° 4 agregar 1ml de acetofenona, a todos los tubos agregar 1ml de reactivo de
tollens, para acelerar la reacción colocar cada tubo a baño María.

Tubo 1: prueba positiva Tubo 2: prueba negativa Tubo 3: prueba negativa Tubo 4: prueba negativa
CONCLUSION

BIBLIOGRAFIA

https://www.youtube.com/watch?v=rGfx5gmFyJA

https://www.youtube.com/watch?v=FElUV3Fp3v4

https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ

https://www.youtube.com/watch?v=4NQehhFRYuI

https://www.youtube.com/watch?v=LIHlBAOV1IU

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA: Juan Carlos Autino

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Escriba todas las ecuaciones balanceadas de las reacciones químicas vistas

anteriormente en los videos.