PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
GALINDO BARRERA, Ángela Dayana (1052416137)

Química Analítica, Grupo A, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona.

RESUMEN:
Se analizaron tres compuestos dos aldehídos (formaldehído y acetaldehído) y una cetona
(acetona) mediante cinco pruebas diferentes (Ensayo con Fehling A y B, Reactivo de Tollens,
Ensayo con permanganato de potasio, reactivo de Schiff y formación de resinas “efecto de los
álcalis”), lo cual mediante recursos teóricos ayudó a clasificar los compuestos respectivamente
mediante el comportamiento obtenido en las pruebas, donde uno de los resultados fue que el
formaldehído en la prueba de Tollens formo un espejo de plata que lo clasificó correctamente
como aldehído.
Palabras claves: aldehídos, cetonas, fehling, Tollens, Shiff.
ABSTRACT:
Three compounds, two aldehydes (formaldehyde and acetaldehyde) and a ketone (acetone)
were analyzed by five different tests (Fehling A and B test, Tollens reagent, Potassium
permanganate test, Schiff reagent and resin formation “effect of the alkalis ”), which through
theoretical resources helped classify the compounds respectively by the behavior obtained in
the tests, where one of the results was that the formaldehyde in the Tollens test formed a silver
mirror that correctly classified it as an aldehyde.

Key Words: aldehydes, ketones, fehling, tollens, shiff

1. Introducción que pueden ser iguales o diferentes, y más aún,

alquilos o arilos (imagen.1) [1] [2].
Los aldehídos y cetonas son compuestos que
contienen el grupo carbonilo es decir un doble
enlace carbono-oxígeno, pero las dos familias
difieren en su estructura y en sus propiedades. El
Carbono carboxílico de un aldehído siempre va
unido a un átomo de hidrógeno mientras que el
otro enlace une un grupo alquilo o arilo, la única
excepción es el caso del formaldehído (aldehído Imagen 1. Aldehído y cetona
más sencillo) que tiene dos hidrógenos unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo, por el Para la identificación de aldehídos y cetonas se
contrario, el carbono carboxílico de las cetonas pueden implementar diferentes pruebas una de
siempre va unido a dos grupos orgánicos, grupos estas es utilizar la soluciones de Fehling a y b,
esta es una solución alcalina de ion complejo
cúprico con ion tartrato, este desaparece el color
azul intenso de la solución, y precipita óxido
cuproso rojo [3].
El reactivo de Tollens también suele ser útil en
estos casos, este es una disolución amoniacal de
nitrato de plata e hidróxido sódico, se reduce por
las aldosas, las cetosas y también por aldehídos
ordinarios, depositando plata metálica,
parcialmente en forma de espejo. Este ensayo es
más sensible que Fehling y más adecuado para
revelar pequeñas diferencias de actividad [4].
El reactivo de Tollens ha sido analizado por
diferentes investigadores como lo realizaron
Kanokwan Chaiedoo,Sawarin Sooksin,Sirinan
Kulchat,Vinich Promarak Y Wittaya Ngeotae
donde utilizaron un nuevo sensor de
formaldehído con nanoclusters de plata para
modificar el reactivo de Tollens, esto se puede
emplear a futuro utilizando el producto obtenido
para realizar las mismas pruebas y analizar su
eficiencia [5].
El reactivo de Schiff en un método para
comprobar aldehídos y cetonas, es una solución
de colorante fucsina decolorado por dióxido de
azufre, cuando reacciona con un aldehído se
origina una coloración violeta oscuro, las cetonas
tienden a dar sólo una tonalidad rosada con el
reactivo de Schiff, Cuando un supuesto aldehído
no da un resultado positivo, puede ser a causa de
la insolubilidad del compuesto carboxílico [6].
PARTE EXPERIMENTAL
2. Materiales y métodos
Se utilizó Fehling A y B (re envasados);
acetaldehído (C2H4O) (reenvasado);
formaldehído (C2HO); acetona (C3H6O)
(reenvasado); reactivo de Tollens (reenvasado);
solución de permanganato de potasio al
3%(KMnO4) (reenvasado); ácido sulfúrico
(H2SO4); reactivo de Schiff (); hidróxido de sodio
(NaOH) (reenvasado).
3. Procedimiento
Para el primer ensayo se adicionó en tres
diferentes tubos de ensayo 6 gotas de Fehlig A
más 3 gotas de Fehling B, al tubo uno se le
adicionó 6 gotas de formaldehído, al dos 0,5 mL
de acetaldehído y al tubo tres 0,5 mL acetona, se
calentó agua en un vaso de precipitado hasta
que hirvió y se introdujeron los tres tubos, los
cuales se dejaron calentar alrededor de diez
minutos, se procedió al ensayo dos con Tollens
en el cual se adicionaron en tres tubos diferentes
6 gotas de formaldehído,0,5mL de acetaldehído
y 0,5mL de acetona respectivamente, a cado
compuesto se le agregó adicionalmente 6 gotas
del reactivo de Tollens los tubos se llevaron a un
baño de agua caliente y se dejaron calentar
alrededor de diez minutos observando lo
obtenido; para el ensayo tres que correspondió a
una oxidación con permanganato de potasio al
3% se tomó tres tubos de ensayo a los cuales se
les adicionó la misma cantidades del ensayo de
Tollens de formaldehído, acetaldehído y cetona y
a cada uno de estos se les agregó 2mL de
permanganato de potasio que se acidularon
respectivamente con cuatro gotas de ácido
sulfúrico, después de registrar lo observado, se
procedió al ensayo con Schiff, en este ensayo se
tomaron de nuevo las mismas cantidades que el
ensayo de Tollens para formaldehído ,
acetaldehído y cetona, a cada tubo se le adiciono
una gota del reactivo de Schiff y se observó, para
el último ensayo formación de resinas “efecto de
los álcalis “,se adicionaron las misma cantidades
descritas anteriormente de formaldehído,
acetaldehído y acetona a cado tubo se le agregó
6 gotas de hidróxido de sodio, los tubos se
introdujeron en un baño de agua caliente y se
dejaron calentar alrededor de cinco minutos y se
registró respectivamente.
 4. Análisis y resultados
En la taba.1 se arrojaron los resultados de las respectivas pruebas para formadehído, acetaldehído y
acetona(los códigos indican la tonalidad del color el cual se podrá observar en anexos).
Tabla 1. Aldehídos y cetonas
En la prueba de Fehling se obtuvo que el
formaldehído y el acetaldehído después de
calentar arrojaron coloración rojiza, para el
formaldehído fue intensa(FF0000)(anexos tabla
de colores) a comparación con el
acetaldehído(FF6633)(anexos), los aldehídos a
diferencia de las cetonas son agentes reductores
energéticos que se pueden oxidar fácilmente a
ácidos carboxílicos en este caso el reactivo de
Fehling complejo cúprico(círculo morado) redujo
el ion a cuproso, que formo un precipitado de
color rojo- anaranjado de óxido cuproso
(CuO2)(círculo rojo) (reacción.1)[1][7][8].
Reacción 1. Adehído en presencia de Fehling
(tomado de manual química orgánica 19ª ed.).
Afirmando así que el formaldehído es un aldehído
ya que se oxido a ácido carboxílico (círculo verde
anexos) antes de la última fase de la reacción el
acetaldehído que presento una coloración rojiza
muy leve no se pudo clasificar (mecanismos
completo anexos). Para el acetaldehído la
reacción no se ejecutó ya que –OH no puede
sustituir el radical alifático (descríbase lo
sucedido en anexos círculo negro).
En la prueba para el reactivo de Tollens el
formaldehído formo un espejo de plata, el
reactivo de Tollens se usó para oxidar los
aldehídos, en este caso el ion plata (círculo rojo)
se redujo a la forma metálica (círculo azul) que al
efectuarse la reacción se depositó en forma de
espejo (reacción.2) [1].
Reacción 2. aldehído en presencia del reactivo
de Tollens (tomado de curso breve de química
orgánica).
El formaldehído arrojo positivo para esta prueba
ya que formo un espejo de plata confirmando
que es un aldehído ya que formo un ácido
carboxílico (círculo verde anexos), mientras que
el acetaldehído no se logró caracterizar de
nuevo, arrojo dos fases una aceitosa y otra de
color rojo (CC3300) (mecanismo completo en
anexos anexos).
Las pruebas de Tollens y Fehling no determinan
cetonas ya que el –OH no puede sustituir el
radical alifático (explicación anexos círculo
negro), en el ensayo de Tollens la acetona arrojo
un espejo de plata leve este ensayo fue nulo
debido a que se generó una errada interpretación
en el análisis cualitativo.
El formaldehído y acetaldehído en presencia de
permanganato de potasio arrojo en los dos casos
una fase café (CC3333) y otra fase aceitosa para
esto se tuvo en cuenta la reacción.3(mecanismo
completo anexos).
Reacción 3. Aldehído en presencia de
permanganato de potasio
La reacción de un aldehído en presencia de
permanganato fue una reacción de oxidación
actuando el permanganato como agente
oxidante, la fase café oscura obtenida fue el
dióxido de manganeso que correspondió a la
oxidación, la oxidación para los aldehídos fue
rápida ya que cuentan con un solo grupo
sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos
que atacan como el permanganato de potasio, se
aproximaron con facilidad al carbonilo [4].
Para la acetona no se observó cambio, ya que no
se tornó de otro color (CC0099) (anexos), estas
no se oxidan, cuentan con dos grupos
sustituyentes grandes (alquilos) que evitan que el
ataque nucleofílico acurra (explicación círculo
negro en anexos).
Se afirmó así que el formaldehído y el
acetaldehído son aldehídos ya que lograron la
oxidación que se expresó en la fase café
(CC3333), la velocidad de la oxidación fue mayor
para el formaldehído (mecanismo que permite
explicar lo sucedido en anexos).
El ensayo para el reactivo de Schiff expreso para
el formaldehído una fase morada
(9900CC)(anexos)mientras que el acetaldehído
arrojo dos fases una aceitosa y una morada
(9900CC) y la acetona no expreso cambio
alguno, El reactivo de Schiff es incoloro o rosa
tenue. Cuando reacciona con un aldehído se
origina una coloración violeta oscura, las cetonas
tienden a dar sólo una tonalidad rosada, ya que
estas no regeneran el color, a veces cuando un
supuesto aldehído no da el resultado positivo,
puede ser a causa de la insolubilidad del
compuesto carbonílico[7].
La coloración morada que se obtuvo sucedió ya
que este reactivo se prepara añadiendo anhídrido
sulfuroso a una disolución de un colorante
magenta llamado “fucsina”, al añadir el SO2 el
colorante se decoloro y los aldehídos
reaccionaron con la disolución del colorante
decolorado, en una reacción compleja
(reacción.4) que dio como resultado la reparación
de un color violeta (que no es idéntico al color
original) [5] [7].
Reacción 4. Aldehído en presencia del reactivo
de Schiff.
Afirmando así que el formaldehído es un aldehído
y el acetaldehído que expreso la misma
coloración, pero en dos fases no se clasifico, la [2]GRIFFIN,Rodger; Química Orgánica
acetona al no expresar cambio se afirmó como moderna,(1ª ed.),Barcelona; REVERNETÉ,2001.
cetona, el mecanismo para Schiff no se anexo
[3]SMITH,Jr.; CRISTOL,Sj; química orgánica,(1ª
para cada uno de los compuestos a estudiar se
ed),Barcelona;REVERNETÉ,1999.
tomó su forma general para cualquier aldehído el
círculo negro explico la parte donde se adhiere el [4]FIESER,Louis; Experimentos de química
aldehído el cual pierde el doble enlace de su orgánica, (1ª ed.), Barcelona;
carbonilo. REVERNETÉ,2004.
En la formación de resinas, efecto de álcalis, se [5]DURST, Dupoint; GOKEL, George; química
obtuvo que el formaldehído no expreso ningún orgánica experimental, (1ªed.)Barcelona;
cambio, mientras que el acetaldehído al REVERNETÉ, 2007.
calentarse su color amarillo se fue tornando
anaranjado (FF6600) (anexos),la acetona [6]CHAIENDOO,Kanokwan;NGEOTAE,Wittaya;
expreso un color amarillo tenue A new formaldehyde sensor from silver
(FFFF33)(anexos)homogéneo, no se observó nanoclusters modified Tollens´ reagent.
formación de resinas. Esta reacción que [7]GEISSMAN, T.A; Principios de química
involucra al hidróxido de sodio se denomina orgánica, (2ªed.), Barcelona; REVERNETÉ.
reacción de condensación aldolica.
[8]BEYER, Hans; Wolfgang, Walter; Manual de
Este ensayo no permitió clasificar los química orgánica, (19ª ed.), Barcelona;
compuestos ya que no se observó formación de REVERNETÉ.
resinas en ninguno de los tres tubos, no se anexo
reacciones ya que los análisis cualitativos no se
asemejaron a los teóricos.
5. Conclusiones
En la prueba con Fehling se logró confirmar
mediante análisis cualitativos el formaldehído
como un aldehído.
En la prueba de oxidación con permanganato de
potasio se logró clasificar el acetaldehído como
aldehído, que en las anteriores pruebas no se
había logrado caracterizar, en esta prueba se
volvió a afirmar que el formaldehído es un
aldehído.
El formaldehído fue el que obtuvo mejores
resultados ya que Fehling, Tollens, oxidación con
permanganato de potasio y Shiff lo clasificaron
correctamente como aldehído mediante sus
análisis cualitativos correspondientes
6. Bibliografía
[1]LINSTROMBERG, Walter; Curso breve de
química orgánica, (1ª ed.),
España; REVERNETÉ, 1979.
 7. Anexos
Tabla A. Colores (tomada de la web).