SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO

Introducción

Diels-Alder es una reacción estereoespecífica, produce un único diastereoisómero. Para

dibujar el estereoisómero formado en una Diels-Alder se siguen tres reglas:

1. Diels-Alder conserva la estereoquímica del dienófilo. Si el alqueno es cis los sustituyentes

quedan cis en el producto final.

Imagen 1. Paso 1.

2. La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los sustituyentes están

situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está al interior
y el otro al exterior, quedarán trans en el producto.

Imagen 2. Paso 2.

3. Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo,
quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.

Imagen 3. Paso 3.
El producto endo es cinético y se obtiene a temperatura moderada. El producto exo por su
mayor estabilidad es termodinámico y se obtiene a temperatura más elevada. En el caso de
emplear dienos cíclicos se obtienen biciclos. En la aproximación endo, los sustituyentes del
alqueno quedan colocados endo en el biciclo (al lado opuesto del puente). Los grupos que se
aproximan exo, quedan exo en el biciclo (orientados hacia el puente). [1] La reacción tiene
lugar entre un compuesto con dos dobles enlaces conjugados (dieno) y una olefina simple
(dienófilo). La reacción puede tener lugar incluso si algunos de los átomos en el anillo de
nueva creación no son de carbono, En este caso la reacción se denomina hetero-Diels-Alder.
Algunas de las reacciones de Diels-Alder son reversibles, la reacción de descomposición del
sistema cíclico se denomina la retro-Diels-Alder. Por ejemplo, los compuestos de
retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto de Diels Alder se analiza a
través de espectrometría de masas. La reacción se produce a través de un único estado de
transición, que tiene un volumen más pequeño que cualquiera de las materias primas o del
producto. Se trata de un tipo asociativo de reacción, y se acelera a presiones muy altas. Una
reacción Diels-Alder es un ejemplo de reacción pericíclica. Se han observado algunas
variantes de esta reacción con respecto a los radicales libres, aunque estas reacciones no son
de Diels-Alder porque la estereoquímica de los carbonos está mezclada. [2] Este reporte
describe la metodología para generar 9,10-dihidroantraceno-9,10-, -succínico utilizando la
reacción de Diels-Alder para generar un mecanismo.

Materiales y metodología

En un matraz de dos bocas, colocamos 5 mL de tolueno y un agitador magnético, poco a poco

fuimos agregando 0.33g de antraceno y 0.17g de anhídrido maleico. Después colocamos el
refrigerante en posición de reflujo y posteriormente iniciamos la agitación y el calentamiento.
Luego llevamos la mezcla a reflujo y mantuvimos estas condiciones alrededor de 30 min.
Por otra parte, permitimos que la mezcla de reacción alcanzara una temperatura ambiente, el
sólido fue recuperado a través de una filtración al vacío. Posteriormente lavamos dos veces
con proporciones de 1 mL de hexano las dos veces.
Nota 1: Si la humedad relativa es baja, se puede secar al aire.
Nota 2: No desechar los residuos, sino depositarlos en los contenedores especiales he
indicado para ello.
Resultados y Discusión
Para la práctica 4, se llevó a cabo una reacción tipo Diels- Alder, la cual es de suma
importancia cuando se trata de sintetizar compuestos orgánicos.
Las reacciones Diels-Alder son de tipo ciclo adición de un dieno conjugado con un dienófilo
(amante de los dienos) y que dará como producto un aducto Diels-Alder.
Para la práctica, se ocuparon como reactivos el antraceno y el anhídrido maleico los cuales
son polvos blancos y que se encontraban en una disolución con tolueno. Para lograr el
desarrollo de la reacción se llevó a cabo a reflujo, sujetando la columna de refrigerante de
buena manera para evitar accidentes, y llevando a cabo una agitación y un aumento de la
temperatura para lograr el producto. La temperatura a la cual la reacción comenzó fue a los
210°C, en donde el tolueno empezó a bullir y unas gotas empezaron a condensarse en el
matraz.
Se mantuvo 30 minutos aproximadamente en reflujo, para después dar paso a que la reacción
entrará en temperatura ambiente. Una vez la temperatura estaba baja, el precipitado blanco
que se obtuvo fue filtrado por método al vacío y con un lavado del disolvente de hexano para
llevarse impurezas formadas. El hexano fue un buen disolvente ya que no reaccionó con
nuestro producto ni tampoco lo disolvió.
El resultado de la reacción fue un sólido blanco cristalizado, que de cierta manera contaba
con un brillo. Al momento de pesarlo se obtuvo un total de 0.312 gr y aunque no se obtuvo el
punto de ebullición, la reacción se llevó de buena manera que podemos especular que su
punto de ebullición estuvo entre los 268°C a 274°C de acuerdo a la literatura y que el
producto obtenido fue el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-Ⲁ,𝛽-succínico.

Imagen 4. Fórmula de la reacción entre el antraceno y el anhídrido maleico.

Imagen 5. Producto final.

Como se mencionó, se obtuvo solo 0.312 gr de producto, por lo que el porcentaje de

rendimiento de la reacción de fue del 62.4%.
➢ Cálculo
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 0. 33 𝑔𝑟 + 0. 17 𝑔𝑟 = 0. 5 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙/𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜) * 100 = (0. 312 𝑔𝑟/0. 5 𝑔𝑟) * 100 = 62. 4%

Conclusiones
Durante la práctica se llegó a conocer correctamente el mecanismo de la reacción
Diels-Alder, lo cual es de extrema importancia pues es una reacción muy utilizada en la
industria para producir distintos compuestos, entre ellos los insecticidas, dieldrín y aldrín.
Además de ayudarnos a conocer de forma más específica las reacciones de adición y las
reacciones estereoespecíficas. Por último en la parte de resultados vimos que se llevó a cabo
una reacción que dejó un buen porcentaje de rendimiento.

Referencias

[1] Fernández, G. (s. f.). ¿Qué es la Química Orgánica? Química orgánica. Recuperado de
https://www.quimicaorganica.org/reaccion-diels-alder.html

[2] Reacción Diels Alder. (s. f.). dequímica.com. Recuperado de

https://dequimica.com/teoria/reaccion-diels-alder

[3] S.A. (S.F.) Síntesis del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-Ⲁ,𝛽-succínico.

Experimento. [PDF]. Recuperado de: http://organica1.org/1545/1545_12.pdf

[4] Sandra. (2018). Reacción de diels-alder: Obtención del anhídrido

9,10-dihidroantraceno-9,10-Ⲁ,𝛽-succínico. Essays Club. Recuperado de:
https://es.essays.club/Otras/Temas-variados/REACCI%C3%93N-DE-DIELS-ALDER-OBTE
NCI%C3%93N-DEL-ANH%C3%8DDRIDO-910-87005.html