Materia: QUÍMICA ORGÁNICA Semestre: TERCERO (202251)

Paralelo: ÚNICO Unidad: Unidad 2

NRC: 9171 Informe Nro.3
Fecha: 2023-01-10 Tema: Producción de etanol
mediante fermentación y reacciones de
caracterización.
Integrantes que trabajaron:

1. Loor Indacochea Emily Nicole

2. Merino Panata Cindy Geomaira
3. Toro Vélez Javier Andrés
4. Vallejos Flores Carla Valeria

Resumen

En el presente informe, se observó detalladamente la práctica efectuada en clase, teniendo así

como objetivo adquirir un conocimiento más amplio acerca del tema principal y así poner en destreza lo
aprendido. Por lo que, se pudo determinar la producción del etanol y asimismo, la fermentación
alcohólica, con ello, las reacciones de caracterización, se aplicó tres métodos diferentes, tales como la
fermentación, la destilación sencilla, fraccionada o bien a vacío y la caracterización química, teniendo en
cuenta que, el etanol es un líquido incoloro y transparente que se utiliza en una amplia variedad de
productos porque se disuelve fácilmente en agua. Por otra parte, para iniciar la fermentación, se molieron
los granos malteados, posteriormente se colocó en agua destilada precalentada y de esta solución se
tomó muestras cada diez minutos, empleando el lugol para indicar la cantidad de almidón presente. No
obstante, después de analizar los datos y resultados obtenidos por cada método, se analizó que la
hidrólisis enzimática, la fermentación y la concentración de alcohol se lograron mediante la destilación y el
uso de lugol al ejecutar la fermentación alcohólica. Para culminar, se desarrolló la caracterización del
alcohol identificándolo a través de la prueba de Lucas, prueba de Jones, prueba de Yodoformo y por la
detección de Fenol, donde se aplicó muestras de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y así se
diferencian por sus propiedades, la velocidad de reacción y la coloración que presentan cuando se
someten a determinados reactivos, dicho esto se fomenta y se logra un aprendizaje sobre ello.

1. Objetivos. Comprender los distintos métodos de

producción de etanol para caracterizar
1.1. Objetivo general químicamente al etanol.

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 1.2. Objetivos específicos Fuente:https://images.app.goo.gl/2S8cFbT1RJm
KdQ787
- Producir etanol a través de la destilación
fraccionada y mediante la Producción de etanol mediante
caracterización de alcoholes. fermentación o fermentación alcohólica
- Determinar las propiedades químicas
más comunes de los alcoholes y los Fermentación: El etanol es producto de

fenoles a través de reacciones de la fermentación. Al puré se le agrega levadura

caracterización. para fermentar los azúcares, cada molécula de

- Entender el proceso de la fermentación glucosa produce dos moléculas de etanol y dos

alcohólica. de dióxido de carbono- y con ello obtener el

etanol y el anhídrido carbónico. Usando un
2. Introducción proceso continuo, el puré fluirá a través de
varios fermentadores hasta que fermente
El etanol es un subproducto natural de completamente. En este proceso el puré
fermentación vegetal y también se puede permanece cerca de 48 horas antes que
producir mediante la hidratación del etileno. El comience el proceso de destilación. En la
etanol, también denominado alcohol, alcohol fermentación, el etanol conserva mucha de la
etílico y alcohol de grano, es un líquido energía que estaba originalmente en el azúcar, lo
transparente e incoloro y el principal ingrediente cual explica que el etanol sea un excelente
de bebidas alcohólicas como cerveza, vino o combustible. (Vega, 2020)
brandy. Debido a que puede disolverse
fácilmente en el agua y otros compuestos La fermentación alcohólica tiene como
orgánicos, el etanol también es un ingrediente finalidad biológica proporcionar energía
de una variedad de productos, desde productos anaeróbica a los microorganismos unicelulares
de cuidado personal y belleza, hasta pinturas, (levaduras) en ausencia de oxígeno, para ello
barnices y combustibles. (Pinos, 2019) disocian las moléculas de glucosa y obtienen la
energía necesaria para sobrevivir, produciendo el
Ilustración 1. Etanol alcohol y 𝐶𝑜2 como desechos consecuencia de la
fermentación. (Vega, 2020)

Las determinaciones son realizadas por

mediciones del índice de refracción de una
solución. El índice de refracción es una
característica óptica de una sustancia y el

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número de partículas disueltas en ésta, además
se define como la relación de la velocidad de la
luz en un espacio vacío con relación a la
velocidad de la luz a través de una sustancia. Un
resultado de esta propiedad es que la luz se
“desviará”, o cambiará de dirección, cuando viaja
a través de una sustancia de diferente índice de
refracción. Esto es llamado refracción. Cuando
pasa por un material de un alto a bajo índice de
refracción, hay un ángulo crítico en el que un
haz de luz incidente ya no puede refractar, sino
que se refleja en la interfaz. (Vega, 2020)
Destilación
La destilación es el proceso de separar
los componentes o sustancias de una mezcla
líquida mediante el uso de la ebullición selectiva
y la condensación. La destilación puede resultar
en una separación esencialmente completa
(componentes casi puros), o puede ser una
separación parcial que aumenta la concentración
de los componentes seleccionados en la mezcla.
(Zarza, 2022)
● Destilación sencilla
Se usa para separar líquidos con puntos
de ebullición inferiores a 150 ºC de impurezas
no volátiles, o bien para separar mezclas de dos
componentes que hiervan con una diferencia de
puntos de ebullición de al menos 60-80 °C.
Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición
difieren de 30-60 °C se pueden separar por
destilaciones sencillas repetidas, recogiendo
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durante la primera destilación fracciones
enriquecidas en uno de los componentes, las
cuales se vuelven a destilar. Para que la
ebullición sea homogénea y no se produzcan
proyecciones se introduce en el matraz un trozo
de plato poroso o agitación magnética. (Torres,
2020)
El líquido que se quiere destilar se pone
en el matraz (que no debe llenarse mucho más
de la mitad de su capacidad) y se calienta con la
placa calefactora. Cuando se alcanza la
temperatura de ebullición del líquido comienza la
producción apreciable de vapor, condensándose
parte del mismo en el termómetro y en las
paredes del matraz. La mayor parte del vapor
pasa al refrigerante donde se condensa debido a
la corriente de agua fría que asciende por la
camisa de este. El destilado (vapor condensado)
escurre al matraz colector a través de la
alargadera. La existencia de una capa de sólido
en el fondo del matraz de destilación puede ser
causa de violentos saltos durante la destilación,
especialmente si se utiliza una calefacción local
fuerte en el fondo del matraz. La calefacción de
un matraz que lleva cierta cantidad de sólido
depositado en el fondo se debe realizar siempre
mediante un baño líquido. (Torres, 2020)
Ilustración 2. Destilación sencilla
Fuente:https://images.app.goo.gl/FmFr3FGJtdoH
Zomu6
● Destilación fraccionada
Es una técnica que permite la realización
de una serie de destilaciones sencillas en una
sola operación continua. Se usa para separar
componentes líquidos que difieren a menos de
25 ºC en el punto de ebullición. Es un montaje
similar a la destilación simple en el que se ha
intercalado entre el matraz y la cabeza de
destilación una columna que puede rellenarse
con cualquier tipo de sustancia inerte que posea
gran superficie, por ejemplo anillos o hélices de
vidrio, alambre, trozos de arcilla, fragmentos de
porcelana. (Torres, 2020)
Ilustración 3. Destilación fraccionada
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Fuente:https://images.app.goo.gl/Dwbt9TrdV6LX
7akeA
● Destilación a vacío
Es una forma de destilación (sencilla o
fraccionada) que se efectúa a presión reducida.
El montaje es muy parecido a los otros procesos
de destilación, con la salvedad de que el
conjunto se conecta a una bomba de vacío o
trompa de agua, lo cual permite destilar líquidos
a temperaturas inferiores a su punto de
ebullición normal. Muchas sustancias no pueden
purificarse por destilación a presión atmosférica
porque se descomponen antes de alcanzar sus
puntos de ebullición normales. Otras sustancias
tienen puntos de ebullición tan altos que su
destilación es difícil o no resulta conveniente. En
estos casos se emplea la destilación a presión
reducida. Un líquido comienza a hervir a la
temperatura en que su tensión de vapor se hace
igual a la presión exterior, por lo tanto,
disminuyendo esta se logrará que el líquido
destile a una temperatura inferior a su punto de
ebullición normal. (Torres, 2020)

Ilustración 4. Destilación a vacío
Fuente:https://images.app.goo.gl/FmFr3FGJtdoH
Zomu6
síntesis industrial de productos tan diversos
como adhesivos y antisépticos. (Romero, 2007)
Con ello, teniendo el reactivo de Lucas,
el cual es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl
concentrado que se usa en química orgánica.
Esta disolución es usada para clasificar alcoholes
de bajo peso molecular. La reacción es una
sustitución en la cual el cloruro reemplaza el
grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado
por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la
formación de un cloroalcano. (Espinosa, 2019).

Caracterización de alcoholes
Ilustración 5. Reactivo de Lucas

La caracterización de compuestos se
refiere al proceso de asignar características a un
compuesto en particular mediante el análisis de
sus propiedades. En este caso, el objetivo es
Fuente:https://images.app.goo.gl/mjPDid8RA4e
caracterizar compuestos que tienen grupos
wuYaa8
hidroxilo presentes en la cadena carbonada o
sobre un anillo bencénico, denominados
Por otro lado, se tiene el reactivo de
alcoholes y fenoles respectivamente. Los
Jones oxida alcoholes primarios a ácidos
alcoholes se caracterizan por tener un grupo
carboxílicos y secundarios a cetonas. El Cr (VI)
funcional hidroxilo (OH) unido a su estructura
se reduce a Cr (III) oxidando el alcohol. Este
por un carbono saturado. Generalmente, los
reactivo afecta a numerosos grupos orgánicos,
alcoholes son ácidos débiles que no pueden
por lo que no es conveniente utilizarlo cuando la
reaccionar con bases fuertes. Los alcoholes se
molécula presenta varios grupos funcionales
pueden clasificar según el número de grupos
además del alcohol. (Violante, 2019)
hidroxilo que contiene una molécula, o más bien,
según el tipo de carbono al que están unidos los
Ilustración 6. Reactivo de Jones
grupos hidroxilo. Los fenoles se encuentran
ampliamente distribuidos en la naturaleza, y
también sirven como intermediarios en la

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 agua, verificar cada 10 minutos y tomar
2 muestras, una, de la cantidad de
sólidos suspendidos, y otra, para realizar
una prueba de almidones.
● Concluido los 60 minutos, se detiene el
calentamiento; en el intervalo de los 60
Fuente:https://images.app.goo.gl/n7hs6yJxDAVj
minutos se debe tomar cada 10 minutos
WyuE7
una muestra, con el fin de revisar el
avance de transformación de los
almidones hacia los azúcares, para ello,
3. Materiales, Equipos, Insumos y
se utilizará Lugol, solución de yodo
Reactivos.
indicadora, que reacciona con una
coloración oscura en el almidón.
3.1 Procedimiento
● Posteriormente, se debe agregar las
Con base a los videos explicativos de la práctica,
gotas de Lugol en las muestras
se tiene:
previamente tomadas, es decir, la
primera muestra, tomada a los 10
FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA:
minutos, la segunda a los 20 minutos, la
tercera a los 30 minutos, y así
● Primero, debemos tomar los granos que
sucesivamente hasta tener las 3
previamente estuvieron malteados y
muestras restantes; así se observa tanto
molerlos, de tal manera que, se obtenga
la decoloración como la intensidad de la
una especie de harina pero de
misma.
contextura un poco más gruesa.
● Se procede a analizar los grados brix de
● Continuamente, se mide 850 ml de
la muestra de 60 minutos, mediante un
agua, la cual debe estar destilada, o a
refractómetro.
su vez, agua sin cloro, ya que, el cloro
● Luego, realizar la fermentación
afecta el crecimiento de organismos.
empleando la solución que se preparó
● Se procede a verter los 850 ml de agua
previamente con 0,5 gramos de levadura
en una olla para calentarla entre los
en un recipiente de vidrio de tipo ámbar.
60-75°C, esta temperatura será óptima
● Agitar levemente hasta que la levadura
para el funcionamiento de las amilasas.
quede disuelta y sellar.
● Una vez caliente, se le añade la malta
● Adicionalmente, se agrega una pequeña
(granos molidos), teniendo en cuenta
cantidad de agua, para impedir el
que, la malta esté en contacto con el

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 ingreso de oxígeno a través de la
válvula, esto, con el fin de que el dióxido
de carbono resultante salga del sistema.
● Para producir una fermentación, se deja
en reposo durante 7 días.
● Pasado los 7 días, se filtra para llevarlo
un montaje de destilación y purificar el
contenido, de esta manera, se obtiene,
un alcohol concentrado.
● Finalmente, se realiza una prueba de
llama (fuego) para verificar la presencia
de etanol.
DESTILACIÓN SIMPLE:
● Realizar un cambio de fase de líquido a
vapor, calentando el líquido hasta el
punto de ebullición, obteniendo vapor.
● Condensar el vapor producido,
contacto con un refrigerante para su
destilado.
● Colocar en un recipiente nuevo el
destilado obtenido.
● Montar el aparato utilizado y en manejo
de una pinza sujetar el matraz de
destilación e introducir el líquido a
destilar.
● Añadir uno o dos trozos pequeños de
porcelana para que el líquido hierva
suavemente.
● Acoplar la cabeza de destilación al
matraz en su extremo lateral
refrigerante utilizando unas pinzas.
● Colocar gomas de látex en las olivas de
los extremos superior e inferior,
conectando la goma de la tubuladura
inferior a la toma del agua y la superior
al desagüe de la pila.
● Colocar la alargadera en el extremo del
refrigerante mediante una abrazadera
simple.
● Verificar que todas las piezas estén
ajustadas correctamente.
● Hacer uso de una manta eléctrica o
placa de agitación.
● Iniciar el calentamiento.
● Recoger el líquido en la matraz
recolectora. Para un mejor resultado,
utilizar 3 matraces.
DESTILACIÓN FRACCIONADA:
en
● Diferenciar el punto de ebullición de
ambas sustancias volátiles.
● Colocar una columna de fraccionamiento
entre el matraz de destilación y la
cabeza de destilación.
● Se puede utilizar dos tipos de columnas,
la vigreux o la que tiene relleno inerte.
● El montaje es igual que en el proceso de
la destilación simple.
DESTILACIÓN AL VACÍO:
● El montaje es igual que en el proceso de
destilación simple, pero con algunas
modificaciones.
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● En el matraz de destilación no se debe ● Ubicar los tubos de ensayo en la gradilla
introducir un plato poroso, en vez de correspondiente.
este, se puede utilizar una silla larga de ● Añadir 1 ml de reactivo de Lucas a cada
madera, un tubo capilar de material una de las muestras.
inerte, con el fin de impedir la ebullición ● Agitar las muestras.
a saltos. ● Mantener en reposo los tubos con las
● Colocar una trampa de seguridad entre muestras.
la conexión del sistema a vacío mediante
la alargadera, esto, va a impedir que CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
entre agua o aceites por variación del MEDIANTE LA PRUEBA DE JONES:
factor presión.
● Es recomendable colocar en la entrada ● Primero, colocar en 4 tubos de ensayo
de compuesto volátiles, una trampa de muestras de 1 Octanol, 2 Pentanol,
aire líquido, donde se recolecte todas las Terbutanol y Fenol.
impurezas. ● Ubicar los tubos de ensayo en la gradilla
● Revisar que todas las piezas estén correspondiente.
engrasadas. ● Añadir 2 ml de reactivo de Jones a cada
● Conectar a la refrigeración y conectar el una de las muestras.
sistema de vacío hasta que el factor ● Agitar las muestras
presión se estabilice. No utilizar cuando ● Mantener en reposo los tubos con las
el líquido esté caliente, ya que, muestras.
provocaría una ebullición brusca.
● Aplicar calefacción, esto, de manera CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
lenta y progresiva. MEDIANTE LA PRUEBA DE
● Recoger las fracciones, así como en la YODOFORMO:
destilación a presión atmosférica.
● Se comienza preparando el reactivo de
CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES yodoformo, mezclando yodo con una
MEDIANTE LA PRUEBA DE LUCAS: disolución de yoduro de potasio.
● Continuamente, colocar las muestras en
● Primero, colocar en 4 tubos de ensayo, tubos de ensayo.
muestras de 1 Octanol, 2 Pentanol, ● Para la primera muestra se utiliza 1
Terbutanol y Fenol. Octanol.

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● Para la segunda muestra se utiliza 2 ● Primero, se prepara cada muestra
Pentanol. añadiendo una pequeña cantidad de 1
● Para la tercera muestra se utiliza Octanol, 2 Butanol, Pentanol y Fenol.
Terbutanol. ● Ubicar las muestras en tubos de ensayo
● Para la cuarta y última muestra se utiliza y agregar 1 ml de agua a cada una.
Fenol. ● Luego, añadir unas cuantas gotas de
● Seguidamente, colocar cada una de las reactivo a las muestras, que en este
muestras en tubos de ensayo (en caso, se utilizó HIERRO III a 2,5 %.
porciones pequeñas). ● Agitar cada uno de los tubos de ensayo,
● Para la prueba 1 con la muestra de 1 con el fin de que la muestra y el reactivo
Octanol se añade 1 ml de hidróxido de se mezclen muy bien.
sodio al 10%. ● Observar y analizar los resultados
● Una vez realizado el paso anterior, se obtenidos en cada muestra.
agrega el reactivo de yodoformo a la
muestra 1 gota a gota, hasta que se 3.1. Materiales y equipos.
logre observar la decoloración oscura
A continuación se presentarán los materiales y
propia de este reactivo.
equipos utilizados en cada proceso y cada paso
● Mientras se añade el reactivo, se debe
del presente laboratorio.
agitar el tubo de ensayo.
● Posteriormente, se llena 400 ml de agua
Fermentación alcohólica.
a un vaso precipitado de 500 ml, y se
Tabla 1. Materiales y equipos.
colocan los tubos de ensayo con las
Detalle Característica
muestras dentro de este.
M Frasco Ámbar (oscuro) 1 unidad
● Colocar el vaso precipitado con las
E Plancha de 1 unidad
muestras en la plancha de
calentamiento
calentamiento, teniendo esta una
E Válvula Airlock 1 unidad
temperatura de 240 grados.
M Vasos de precipitación 1 unidad
● Observar los resultados que se obtienen
M Probetas 1 unidad
en las 4 muestras.
E Refractómetro 1 unidad
M Olla 1 unidad
CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
MEDIANTE LA PRUEBA DE
Nota: Se identifican a los materiales con la
DETECCIÓN DE FENOLES:
letra M, y a los equipos con la letra E.

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 Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3 ● Prueba de Jones
Tabla 4. Materiales y equipos.

Destilación sencilla, fraccionada y al vacío Detalle Característica

Tabla 2. Materiales y equipos. M Tubo de ensayo 4 unidades
Detalle Característica M Gradillas 1 unidad
M Cabeza de destilación
M Balón de destilación Nota: Se identifican a los materiales con la
M Refrigerante o letra M, y a los equipos con la letra E.
condensador. Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3
M Columna de
fraccionamiento. ● Prueba de Yodoformo
M Vasos de precipitación Tabla 5. Materiales y equipos.
M Mangueras para Detalle Característica
sistema de M Tubo de ensayo 4 unidades
enfriamiento E Plancha de 1 unidad
E Manta o plancha de calentamiento
calentamiento. M Gotero 1 unidad
E Termómetro. M Vaso de precipitado 500 ml
M Núcleos de ebullición. M Gradilla 1 unidad

Nota: Se identifican a los materiales con la Nota: Se identifican a los materiales con la
letra M, y a los equipos con la letra E. letra M, y a los equipos con la letra E.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3 Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

Caracterización de alcoholes ● Prueba de detección de Fenoles

Tabla 6. Materiales y equipos.
● Prueba de Lucas Detalle Característica
Tabla 3. Materiales y equipos. M Tubo de ensayo 4 unidades
Detalle Característica M Gotero 1 unidad
M Tubo de ensayo 4 unidades M Gradilla 1 unidad
M Gradillas 1 unidad
Nota: Se identifican a los materiales con la Nota: Se identifican a los materiales con la
letra M, y a los equipos con la letra E. letra M, y a los equipos con la letra E.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3 Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

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 3.2. Insumos, reactivos y muestras. Para la prueba de Jones:
Tabla 9. Insumos, reactivos y muestras.

Para la fermentación alcohólica: Detalle Característica

Tabla 7. Insumos, reactivos y muestras. R Reactivo de Jones (
Detalle Característica 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 en ácido) 2 ml
R Malta de cebada 100 gr
I Lugol 1 de 𝐶8𝐻18𝑂 (Octanol)
I Agua destilada M
2 de 𝐶5𝐻12𝑂 (Pentanol)
R Reactivo 850 ml M
I Levadura comercial 0,5 gr M 𝐶4𝐻10𝑂l (Terbutano)

I Agente esterilizante de M 𝐶6𝐻6𝑂 (Fenol)

sistema
Nota: Se identifican con la letra I a los
insumos, con la letra R a los reactivos y con la
letra M a las muestras.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3
Nota: Se identifican con la letra I a los
insumos, con la letra R a los reactivos y con la
letra M a las muestras.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

Para la prueba de Lucas: Prueba de Yodoformo

Tabla 8. Insumos, reactivos y muestras. Tabla 10. Insumos, reactivos y muestras.

Detalle Característica Detalle Característica

R Reactivo de Lucas 1 ml R Yodoformo (Yodo y
(𝑍𝑛𝐶𝑙2 y HCl) Yoduro de potasio) (
M 1 de 𝐶8𝐻18𝑂 (Octanol) 𝐶𝐻𝐼3) 1 ml

2 de 𝐶5𝐻12𝑂 (Pentanol) 1 de 𝐶8𝐻18𝑂 (Octanol)

M M
𝐶4𝐻10𝑂l (Terbutano) 2 de 𝐶5𝐻12𝑂 (Pentanol)
M M
M 𝐶6𝐻6𝑂 (Fenol) M 𝐶4𝐻10𝑂l (Terbutano)

M 𝐶6𝐻6𝑂 (Fenol)
Nota: Se identifican con la letra I a los
M Hidróxido de sodio 10%
insumos, con la letra R a los reactivos y con la
letra M a las muestras. (𝑁𝑎𝑂𝐻)
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3 Nota: Se identifican con la letra I a los
insumos, con la letra R a los reactivos y con la
letra M a las muestras.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

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 Para la prueba de detección de fenoles: a un montaje de destilación de esta purificar el
Tabla 11. Insumos, reactivos y muestras alcohol obtenido. Finalmente, se colocó este
Detalle Característica líquido en balón para ser destilado, en este caso
R Cloruro de Hierro III se lo destilo 2 veces obteniendo un concentrado
2.5% (𝐹𝑒𝐶𝑙3) de etanol.
M 1 de 𝐶8𝐻18𝑂 (Octanol)
Fermentación alcohólica
M
2 de 𝐶5𝐻12𝑂 (Pentanol)
M En este experimento se observaron los
M 𝐶4𝐻10𝑂l (Terbutano)
cambios de las muestras tomados del sistema
M 𝐶6𝐻6𝑂 (Fenol) que contiene agua y malta destilada a una
Agua (𝐻2𝑂) temperatura de 60-75 C, estas tuvieron una
I 1 ml demora de 10 minutos para realizar la prueba de
Nota: Se identifican con la letra I a los almidón agregando gotas de Lugol para
insumos, con la letra R a los reactivos y con la visualizar el cambio de coloración.
letra M a las muestras.
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3 Tabla 12. Resultados de la práctica

Experimento Cambio observado

4. Cálculos
No se aplica. Coloración oscura (Alta en
10 minutos
concentraciones de

5. Resultados Experimentales almidones).

Coloración oscura (Alta en

Según la práctica realizada se vio cuál 20 minutos
concentraciones de
era la concentración de almidones que tenía la
almidones).
muestra, en este caso se utilizó la muestra 6 (60
min) para examinar los grados brix de la por Coloración oscura (Alta en
30 minutos
medio de refractometría. Una vez lista la concentraciones de
muestra se va a trasvasar a un frasco con almidones).
levadura donde se pudo observar luego de 7
Coloración persistente, pero
días en fermentación, junto con otra prueba
40 minutos
con menos intensidad.
similar, la realización de la separación, en la
parte inferior se depositó la levadura, la filtramos La coloración disminuye
para tener una muestra de color amarillo claro 50 minutos
más.
un tanto turbio, este líquido a su vez fue llevado

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 Obtenemos una coloración Disolución amarilla
60 minutos 2 Pentanol
clara. transparente (ligera
separación de fases).
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

Terbutanol Observamos la formación

Luego se realiza la filtración y
de un precipitado.
fermentación de la solución, para realizar un
montaje de destilación y purificar con el fin de Amarillo claro con pintasde
concentrar los alcoholes. Dónde para ver si hay Fenol
café (separación de fases).
presencia de etanol se hará una prueba de
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3
llama al momento de colocar un papel se puede
observar como este se incendia. Prueba de Jones

Destilación En la tabla 14 se puede observar los

cambios de coloración obtenidos mediante la
En la destilación se observó como los
prueba de Jones realizados en 4 alcoholes,
dos componentes de una mezcla son volátiles o
donde al ser sometidos a 2 ml del reactivo de
donde la diferencia de sus puntos de ebullición
Jones se detectó a que clase de alcoholes
será menor a 70 C y la destilación sencilla no
pertenecen por medio de su rapidez y
lograra la separación. Donde al trazar una línea
coloración.
en el punto de ebullición observado en el punto
de ebullición normal se obtuvo una temperatura Tabla 14. Resultados de la práctica
de 220 C/20 mm Hg. Obteniendo como nuevo
Experimento Cambio observado
punto de ebullición 110 C/20 mm Hg.

Verde oscuro (Negro)

Prueba de Lucas 1 Octanol

En la siguiente tabla se observan los Verde oscuro

cambios de coloración de 4 alcoholes sometidos 2 Pentanol

al reactivo de Lucas, llegando a obtener la

Naranja oscuro con tintes de
clasificación de alcoholes al que pertenecen. Terbutanol
amarillo

Tabla 13. Resultados de la práctica

Naranja oscuro con tintes de
Experimento Cambio observado Fenol
amarillo

1 Octanol Disolución transparente. Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

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 Prueba de yodoformo
Experimento Cambio observado

En la tabla 15 tenemos los resultados

1 Octanol Coloración amarilla tenue
obtenidos en la prueba de yodoformo, donde en
(separación de fases)
el 1 octanol, fenol y terbutanol se visualizó un
resultado negativo. Mientras que en el 2 2 Pentanol Coloración amarilla tenue
pentanol fue positivo por su cambio de (separación de fases)
coloración.
Terbutanol Coloración amarilla tenue

Tabla 15. Resultados de la práctica (separación de fases)

Experimento Cambio observado Fenol Coloración violeta oscuro

1 Octanol Primera fase café claro Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3

Segunda fase amarilla tenue

(separación de fases). 6. Observaciones y Discusiones

2 Pentanol Primera fase naranja El etanol es el alcohol producido a partir

Segunda fase se observa un de la fermentación de los azúcares que se
precipitado de color amarillo encuentran en los productos vegetales
combinados en forma de sacarosa, almidón,
Terbutanol Amarillo tenue (sin precipitado)
hemicelulosa y celulosa. Dependiendo de su
Fenol Café oscuro (sin precipitado) fuente de obtención, su producción implica
fundamentalmente molienda, fermentación y
Fuente: Grupo de laboratorio Nro.3
destilación de las mismas. (Donato & Beltrán,
Prueba de detección de fenoles 2006)
Para los autores Donato y Beltrán (2006)
En la siguiente tabla se puede observar
en la fermentación alcohólica el mosto, en una
los resultados obtenidos, donde se obtuvo un
primera etapa, es concentrado hasta un
resultado negativo para el 1 octanol, 2 pentanol
50-70%. Luego es enviado a una columna de
y terbutanol, todo esto se debe a que
purificación donde se separa por cabeza las
presentaron el color del reactivo. En el fenol se
impurezas (aldehídos y algunos ésteres) y por la
vio una respuesta positiva de fenoles con una
parte inferior un líquido residual que es
coloración violeta.
conducido a la columna de rectificación. En esta
se obtienen los aceites de fusel constituidos por
Tabla 16. Resultados de la práctica
ácidos y alcoholes superiores y el etanol

Página 14 de 25
azeotrópico. En la práctica experimental se pudo
evidenciar y verificar los datos arrojados por los
autores, donde una vez que se finalizó el
proceso de fermentación, el alcohol se condensó
y se envió a un envase de almacenamiento.
Además, se puede decir que la capacidad de
fermentación es mayor en la molienda húmeda o
granos malteados, debido a que se fermenta el
almidón, y con ello, se obtiene la mayor
cantidad de coproductos (germen, fibra, gluten,
almidón y dióxido de carbono), teniendo como
ventaja que una parte del almidón se puede
destinar a la producción de etanol y el resto ser
comercializado como tal.
Por otro lado, el autor Montero (2017),
manifiesta que, la destilación simple es un
proceso que consiste en aplicar calor a un
líquido hasta que este llegue a su temperatura
de ebullición, donde inmediatamente se
condensan los vapores formados y se recolectan
como líquido destilado. En la destilación simple
el vapor que se retira del seno del líquido va
inmediatamente al refrigerante donde se
condensa y luego se recolecta el líquido
producto de la destilación, es decir se consigue
la separación de la mezcla líquida y se obtiene la
sustancia pura. Mediante este procedimiento
pueden separarse mezclas de dos componentes
que tengan una diferencia de puntos de
ebullición de, al menos, 60-80°C.
Posterior a lo anterior, tenemos la
destilación fraccionada, donde, para Montero
(2016) consiste en agregar al equipo de
destilación simple una columna rellena con algún
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material que provea una gran superficie de
contacto, para que al pasar por ella la mezcla
caliente se lleve a cabo repetidas evaporaciones
y condensaciones. De tal forma que la sustancia
con menor punto de ebullición se concentrará en
la parte inferior. Esta técnica se utiliza para
separar disoluciones formadas por más de dos
líquidos, en el que se recogen separadamente
los vapores de los distintos componentes de la
disolución. Al calentar la disolución,
paulatinamente se eleva su temperatura, pero
cada vez que ésta alcanza el valor
correspondiente al punto de ebullición de uno de
los componentes, la 72 temperatura se estabiliza
por un tiempo, durante el cual los vapores que
se recogen corresponden a ese componente.
En cuanto a la destilación a vacío, es
una técnica empleada para separar líquidos con
un punto de ebullición superior a 150°C. Como
un líquido hierve cuando su presión de vapor
iguala a la presión externa, se puede reducir el
punto de ebullición disminuyendo la 62 presión a
la que es destilado. Esta técnica se conoce como
destilación a presión reducida o destilación al
vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el
líquido tiene un punto de ebullición
excesivamente alto o se descompone a alta
temperatura. Se utiliza principalmente en la
separación y purificación de compuestos
inestables al calor, que no se pueden destilar a
presión atmosférica. (Montero, 2016)
 A su vez, en la caracterización de
alcoholes, se logró obtener mediante 4 pruebas:
prueba de Lucas, pruebas de Jones, prueba de
Yodoformo y la prueba de caracterización de
fenoles.
Prueba de Lucas
En la práctica realizada, los resultados
observados fueron el cambio en el color de las 4
muestras que se manejaron, el reactivo tuvo
respuesta rápidamente, en un lapso de 5
minutos, por lo que, dio positivo para la
presencia de alcoholes secundarios, resultando
una prueba positiva. (Montero, 2016)
Prueba de Jones
En las 4 muestras se observó un cambio
de coloración al instante en el que se le agregó
el reactivo de Jones, compuesto por, óxido
crómico, ácido sulfúrico y agua, dando, positivo
para la presencia de alcoholes terciarios, puesto
que, así como en la prueba de Lucas, si
tuviéramos presencia de un alcohol secundario,
la reacción tardaría un poco más en aparecer,
pero si se realiza una prueba de Lucas para
alcoholes terciarios, sucedería igual que para
una prueba de Jones, el cambio de coloración se
daría inmediatamente, con la única diferencia de
que la intensidad de color en la prueba de Jones
es un poco más fuerte, y en la de Lucas se torna
solamente pálida. (Montero, 2016)
Prueba de Yodoformo
Para la muestra del 2 Pentanol, se
identificó un alcohol secundario, puesto que al
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gregar el yodoformo se formó un preicipitado
color amarillo, donde Montero (2016), menciona
que, el yodo reacciona en solución alcalina con
grupos metileno que contienen un grupo
hidroxilo o carbonilo vecino bajo la formación de
triyodoalcanos. Al reaccionar con etanol, uno de
los productos es el triiodometano (yodoformo),
que precipita como un sólido amarillo, por lo que
podemos confirmar la reacción para dicha
prueba. Así con las demás pruebas, siendo, para
el 1 Octanol una superficie color oscuro sin
formar un precipitado; para el Terbutanol, se
obtuvo un compuesto amarillo, casi
transparente, de igual forma que el 1 octanol,
sin precipitado. Finalmente el Fenol, siendo la
única muestra que dió un resultado negativo, ya
que, arrojó una tonalidad café, presenciando un
alcohol terciario.
Prueba de caracterización de
Fenoles
En las pruebas para la caracterización de
fenoles, solo se obtuvo una muestra positiva,
mientras que las demás arrojaron un resultado
negativo, ya que, no se obtuvo ningún cambio.
El Fenol resultó una muestra de prueba positiva,
puesto que, su coloración se tornó a morado
oscuro, indicando la presencia de un anillo
aromático con el OH, como se mencionó en
clase, por lo que, se determinó la existencia de
fenoles. Por otro lado, en las muestras del 1
Octanol, 2 Pentanol y Terbutanol, no se logró
visualizar ningún cambio, su coloración se
mantuvo en un amarillo casi pálido,
determinando finalmente que las 3 muestras de
prueba son negativas para fenoles.
7. Conclusiones
Para concluir se observó como en la
fermentación alcohólica, se alcanzó una hidrólisis
enzimática, donde se logró obtener etanol por
medio de la destilación de la solución, donde
mediante la comprobación de flama se vio como
este era relativamente muy inflamable y muy
poco perceptible a nuestra vista, de modo que
este presentaba un color azul claro. Así mismo,
a través de la realización de la fermentación
alcohólica, se obtuvo una hidrólisis enzimática,
fermentación y concentración de alcohol por
medio de la destilación, el empleo del lugol
estableció la cantidad de almidones en las
primeras muestras que tenían una alta cantidad
de almidones, mientras que, la última muestra
contenía solo una mínima cantidad
almidones. Seguidamente de la fermentación, se
evidenció que al realizar la segunda destilación
se obtiene una solución con alta concentración
de alcohol, la cual se comprobó con la prueba de
flama.
No obstante, en la caracterización
química se concluye que los alcoholes se pueden
llegar a distinguir por medio de su velocidad de
reacción y coloración que presentan al momento
de estar en reacción con un reactivo específico.
La prueba de Lucas permitió dividir los alcoholes
primarios donde se conoció que son más
reactivos que el resto, puesto que, poseen
hidrógenos alfa, esto se llegó a observar en el 2
pentanol, terbutanol y fenol.
Los alcoholes secundarios reaccionaron
de una manera más débil, ya que presentaron
un
+
𝐻 𝑎𝑙𝑓𝑎. Y con la prueba de Jones se
identificaron los alcoholes terciarios, los cuales
no reaccionaron, porque no poseen mayor
cantidad de hidrógeno. En la destilación se
concluye que este es un método de purificación,
para la separación de sustancias o mezclas,
consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase vapor
para luego enfriar el vapor hasta recuperar estos
componentes en forma líquida mediante un
proceso de condensación. Por otra parte,
mencionando que, la simulación fundamentada
en principios cinéticos y termodinámicos es
esencial en la síntesis de procesos, ya que
permite reducir drásticamente el trabajo
de experimental, el cual podría tornarse efectiva si
la síntesis se basa exclusivamente en resultados
tales como las que se obtuvo durante esta
práctica.
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 Anexos

Anexo A. Análisis de secuencia

Página 21 de 25
Página 22 de 25
Página 23 de 25
Anexo B. Registro fotográfico de la práctica

Foto 1. Destilación Foto 2. Destilación fraccionada

Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3 Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3

Foto 3. Destilación al vacío Foto 4. Resultados de la prueba de Lucas

Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3 Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3

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 Foto 5. Resultados de la prueba de Jones Foto 6. Resultados de la prueba de Yodoformo

Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3 Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3

Foto 7. Resultado de la prueba de detección de

Fenoles

Fuente: Grupo de Laboratorio Nro.3

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