UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS

UNIDAD ACADEMICA REGENCIA DE FARMACIA

CURSO QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 06: DESTILACIÓN

Objetivo General:

 Conocer los principios que rigen el proceso de destilación y aplicarlos en la

purificación de alcohol etílico a partir de un licor comercial.

Objetivos Específicos:

 Conocer cómo se lleva a cabo el proceso de destilación de una manera

sencilla, entendiendo los conceptos básicos de la destilación tanto físicos
como químicos.

 Manejar la técnica de destilación sencilla para separar parcialmente una

mezcla de líquidos con diferentes temperaturas de ebullición.

 Emplear la destilación sencilla para separar un líquido de sus impurezas no

volátiles.

FUNDAMENTO TEORICO

La destilación es el proceso de separar los componentes o sustancias de una

mezcla líquida mediante el uso de la ebullición selectiva y
la condensación. (1) Para ello se requiere que dichos
componentes se distribuyan en una fase gaseosa y una
fase líquida; luego mediante la evaporación o condensación
se crea una nueva fase a partir de la solución original
(McCabe et al., 1991). (2)
Componentes de un sistema de destilación:

1. Armazón vertical: Donde tiene lugar la separación de los componentes del

líquido.

2. Componentes internos de la columna: Tales como platos (trays) o

empaquetaduras (packings) que se usan para promover la separación de
componentes.

3. Ebullidor: Provee la vaporización necesaria para el proceso de destilación

4. Condensador: Se usa para enfriar y condensar el vapor saliente de la parte

superior de la columna.

5. Tanque de reflujo: Maneja el vapor condensado que viene de la parte

superior de la columna de manera que el líquido (reflujo) pueda ser
recirculado a la columna (Guerra et al., 2008). (2)

Destilación simple: Se utiliza para separar mezclas volátiles y mezclas de líquidos

miscibles cuyos puntos de ebullición difieran 100ºC, purificar un compuesto líquido,
o bien, determinar el punto de ebullición normal de un líquido . (2)

Destilación fraccionada: Los ciclos de evaporación y condensación se repiten

varias veces a lo largo de la columna de fraccionamiento, es un tipo de destilación
mucho más eficiente que la destilación sencilla y permite separar sustancias con
puntos de ebullición muy próximos. Su eficiencia depende del número de platos
teóricos de la columna. (2)

Destilación al vacío: Útil para mezclas en donde sus presiones de vapor son
menores a la atmosférica, se tiene una velocidad de evaporación más rápida.
Rotovapores: Recuperar rápidamente el disolvente con un soluto poco volátil. (2)

Destilación bajo atomósfera inerte: Se sustituye el aire atmosférico por un gas

inerte como el nitrógeno o argón, se utiliza cuando alguno de los componentes de
la mezcla a destilar es sensible a alguno de los componentes del aire atmosférico o
para obtener disolventes puros completamente anhidros tras un proceso de secado
utilizando agentes químicos. (2)

PROCEDIMIENTO O METODOLOGÍA

DESTILACION SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA ALCOHOL – AGUA:

 Se montó el aparato de destilación sencilla. Se aplicó un poco de vaselina en

todas las juntas esmeriladas.

 Se puso un balón de 60ml de licor con dos o tres trocito de porcelana, al

activar el paso del agua del grifo al refrigerante se conectó por la parte inferior

 se etiquetó sus Tres Erlenmeyer de 100ml

N°1: Fracción 78-85 °C.

N°2: Fracción 85-95 °C.
N°3: Residuo del balón de destilación.

 Al calentar: Una velocidad aproximadamente gota por segundo, se cambió

el erlenmeyer recolectando a la temperatura indicada. Interrumpiendo la
destilación cuando la temperatura llego a 95 °C.

 Se dejó enfriar el matraz de destilación dejando gotear el condensado del

cuello. Midiendo en una probeta graduada los volúmenes del destilado
obtenido de cada fracción y residuo de matraz.

 Anotamos los volúmenes obtenidos.

RESULTADOS

1. Registre las temperaturas de ebullición de cada fracción de destilación y

diga a qué compuesto pertenece cada punto de ebullición:
N°1: Fracción 56 °C: Compuesto “Acetona-etanol-agua”.

N°2: Fracción 78 °C: Compuesto mayor cantidad de “Etanol que agua”.

N°3: Fracción 103 °C: Compuesto “Agua con residuos sólidos”.

La primera fracción se recolectó a partir del inicio de la condensación del vapor

desprendido por el calentamiento, el cual se comenzó a hervir a los 56 °C (punto de
ebullición de la acetona) y la primera gota se obtuvo a los 64 ° C. Se terminó de
recolectar la fracción 1 cuando la temperatura era de 83°C. Se empezó a recolectar
a los 87°C y se obtuvieron los 42,86 ml a los 90°C, esto porque el etanol es el
componente más volátil y su punto de ebullición es de 78.3°C.

REACTIVO MOLES PESO VOLUMEN ESTADO

ACETONA 0,44 25,63 32,36 LIQUIDO

(CH3COCH3)

6,39
ETANOL 0,14 8,10 LIQUIDO 42,86 ML
(CH3CH2OH)

2,25
AGUA 0,12 2,25 LIQUIDO
(H2O)

La segunda fracción se comenzara a recolectar a partir de los 100°C punto de

ebullición del agua, el componente más volátil era la acetona, le seguía el agua.
Entonces la siguiente fracción se debía empezar a recoger a los 78 °C (punto de
ebullición del etanol). Después de obtener los 10 ml de la segunda fracción, se
esperaría a los 100°C.

REACTIVO MOLES PESO VOLUMEN ESTADO

ETANOL 0,74 34,27 43,44 LIQUIDO

(CH3CH2OH)
51 ML

AGUA 0,37 6,61 6,61 LIQUIDO

(H2O)
La tercera fracción, se cambia la probeta recolectando a partir de los 118°C hasta
aproximadamente los 140°C, hirviendo lo que queda de la mezcla de reactivos, se
aumentó a 122°C, en seguidamente apagamos el mechero dejando de gotear hasta
143°C y observamos como la temperatura disminuye rápidamente hasta 46°C con
6 ml quedando un producto evaporado en un residuo sólido.

REACTIVOS MOLES PESO VOLUMEN ESTADO

AGUA 0,37 6,64 6,64 LIQUIDO

(H2O)

6ml

Las propiedades del residuo sólido que quedó en el balón de fondo:

REACTIVO MOLES PESO VOLUMEN ESTADO
H2O 4,93 - 014 7,33 - 013 7,33 - 013 LIQUIDO
NaCl 4,58 - 015 2,68 - 013 DISOLUCIÓN
NaCl 0,02 1,29 SÓLIDO

2. ¿Por qué no se obtuvieron destilados puros?

Para la práctica se aplicó la destilación fraccionada ya que los puntos de

ebullición de los componentes tanto de la primera mezcla como del vino tenían
puntos de ebullición muy cercanos, además una destilación simple no permitiría
llevar a cabo la separación. Además se dio la presencia del azeótropo formado
por el agua y el etanol, tanto en la primera mezcla como en el vino.

De esta manera no se obtendría la separación de todos los componentes,

simplemente cada fracción tendría una variación en la concentración de éstos.
Siendo la primera más rica en el compuesto más volátil y la última sería más rica
en el compuesto menos volátil, así en el caso del vino, la última fracción tendrá
un alcohol más puro, a través de la destilación fraccionada se obtienen los
 diferentes componentes de una mezcla de acuerdo a su volatilidad, como lo fue
en el primer caso, obteniéndose primero la cabeza (formada por los compuestos
más volátiles), seguido por el cuerpo y, por último, la cola (compuestos menos
volátiles). Sin embargo, también permite la purificación de las sustancias, como
en el caso del vino donde se aplica la destilación fraccionada para obtener el
alcohol que lo conforma.

3. ¿Cómo podría purificar cada compuesto obtenido en esta primera

destilación?

Acetona-etanol-agua: la purificación que podemos utilizar para separar

acetona, etanol y agua, es el método del destilado. Se aprovecha la diferencia
entre los puntos de ebullición de las sustancias que componen una mezcla para
separarla, en este caso es muy útil de implementar en mezclas homogéneas en
las cuales no se puede diferenciar los elementos que componen a simple vista
y todos tienen una misma densidad. (3)

Etanol-agua: La separación del agua y el etanol es posible porque el alcohol

etílico hierve a 173º F y el agua a 212º F. Cuando se hierve la mezcla de agua y
alcohol el vapor contiene una proporción mayor de alcohol que de agua,
proporción de disminuye con el tiempo al disminuir la concentración de alcohol
en la mezcla. Sin embargo el agua y el etanol no forman lo que se llama una
mezcla ideal y la separación no puede hacerse en un solo paso. (4)
Agua: Los métodos más comunes para purificar agua y el resultado esperable
para cada caso.

Agua filtrada: El fundamento de la filtración es hacer pasar un líquido a través

de un medio filtrante para retener partículas y elementos en suspensión, el
sistema más simple en un laboratorio es el papel de filtro en un embudo. Son
multitud los medios filtrantes disponibles con diferentes propiedades y
capacidades de retención. La filtración suele ser el primer paso en la purificación
del agua y serán necesarios tratamientos posteriores específicos para cada uso,
como la desinfección con cloro u ozono para el agua de red o la destilación para
el uso en aplicaciones de laboratorio.

Agua de ósmosis inversa: La ósmosis es un proceso físico de difusión simple

a través de una membrana de un solvente desde una zona de menor
concentración a otra de mayor concentración en sales, sin gasto de energía, el
movimiento del agua a través de las membranas celulares es un ejemplo de este
proceso, fundamental para la vida. La ósmosis inversa consiste en aplicar
presión sobre el agua más concentrada en sales o contaminantes para forzar su
paso a través de membranas semipermeables especiales obteniendo así agua
purificada. Este proceso consume la energía necesaria para generar la presión
de trabajo requerida.
 Agua desionizada o desmineralizada: La desionización es un tratamiento al
que se somete el agua para eliminar de manera sustancial su carga de iones, la
utilización de resinas de intercambio iónico permite sustituir los cationes de
sodio, calcio o hierro por los protones de la resina. Lo mismo puede hacerse con
los aniones tipo carbonato o cloruro. Un método alternativo a la resina de
intercambio es la electrodesionización. Este tipo de agua puede ser adecuada
para cuando se necesita agua libre de iones pero hay que tener en cuenta que
seguirán presentes partículas, bacterias, pirógenos y virus.

Agua destilada: Agua destilada es la obtenida por destilación, el proceso de

destilación supone que el agua cambia de estado, primero se evapora y luego
se condensa. En ocasiones se utiliza el término “agua destilada” para aguas
obtenidas por una combinación de los procesos anteriores en industrias
suministradoras al público. La destilación es el proceso de referencia en el
laboratorio, aunque demasiado caro para grandes volúmenes es habitual que
los laboratorios dispongan de un destilador adecuado a sus necesidades. El
agua obtenida por destilación es la más pura que puede obtenerse con un solo
proceso, quedando prácticamente eliminados pirógenos, virus, bacterias y la
mayor parte de las sustancias en disolución. (5)

4. ¿Por qué quedó un residuo sólido en el matraz?

Porque fue el que mayor punto de ebullición tubo de todos los componentes
quedando así un residuo sólido, sin embargo; la existencia de una capa de sólido
en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de violentos saltos durante
la destilación, especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo
del matraz. (6)

PREGUNTAS GUIAS

A. Cite dos razones que justifique que el agua fría circule en un refrigerante
en sentido contrario a la dirección del vapor (contracorriente).

1.-Se prefiere la circulación contracorriente, es decir que ingrese el agua fría

del lado contrario al líquido a enfriar para que la mayor diferencia de
temperatura este donde ingresa el agua fría con lo que se consigue una
mayor eficiencia, si lo haces en corriente o sea en el mismo sentido te quedas
con menor diferencia de temperatura a la salida del líquido a enfriar. (7)

2.-Para ofrecer una mayor superficie y aumentar el intercambio de calor.

B. ¿Se podría separar destilación sencilla una mezcla de dos líquidos de

puntos de ebullición 77 °C y 111 °C?
 No se podría realizar por destilación sencilla ya que se necesita una
diferencia de temperatura entre 60-80°C, sin embargo si podría realizarse
por destilaciones sencillas repetidas ya que estas solo necesitan una
diferencia de temperatura de 30-60°C. (8)

C. ¿Y por destilación fraccionada? ¿Qué liquido se recogería en primer lugar?

Lo recomendable sería realizar una destilación fraccionada ya que la

diferencia de temperaturas está muy cercana a 30°C y la fraccionada comete
menos error. Por último, se recogería primero el que tiene una temperatura
de ebullición de 77°C. (9)

D. Refrigerante también llamado como (Tuvo Condensador)

El Tubo Refrigerante o Tubo

condensador, es un aparato de
vidrio que permite transformar los
gases que se desprenden en el
proceso de destilación, a fase
liquida.

Su función es: enfriar vapores

calientes., mediante el reflujo del
refrigerante se enfría los vapores
calientes condensándose el vapor
para recoger el líquido que se
quería separar. Funciona como
instrumento para que se dé el
cambio de estado de la materia de
vapor a líquido. Reducir la pérdida
de disolución y la obtención de un
producto puro y concentrado.
Sirve para la purificación de un
líquido. Para distanciar los
constituyentes de una sustancia.
(10)

Se utilizan para analizar o realizar estudios en un laboratorio, entre ellos el

tubo refrigerante, que también es denominado condensador.

Tipos de tubo refrigerante o tubo condensador: (11)

Condensador Allihn: Se le conoce como condensador de bulbos o

condensador de reflujo, es un largo tubo con una camisa de agua que circula
 por el tubo exterior. Tiene abultamientos en el interior para incrementar la
superficie de condensación del vapor.

Condensador de aire: El calor se difunde a través del vidrio y es enfriado

por el aire exterior.

Condensador Dimroth: Tiene una doble espiral interna para el enfriamiento

de manera tal que tanto la entrada como la salida del líquido refrigerante se
encuentren en la parte superior.

Condensador Friedrichs: Se le conoce como condensador en espiral o

serpentín. Consiste en una gran espiral interna ubicada dentro de una
capsula cilíndrica de mayor tamaño.

Condensador Graham: Se le conoce también como condensador espiral.

Tiene una bobina en espiral que recorre todo el largo del tubo.

Condensador Liebig: Es el modelo más sencillo de los condensadores

refrigerados por agua.

Condensador Vigreux: Es una modificación del condensador de aire. Se

emplea como una columna de fraccionamiento. (11)

E. Cualitativamente, ¿Qué influencia ejercerán cada una de las siguientes

impurezas en el punto de ebullición del etanol?:

a) acetona (56°C): la presencia de este compuesto disminuya la presión de vapor y

se evapora fácilmente la acetona mucho antes (56°C) de que el etanol llegué al
punto de ebullición, quedando así en el frasco el etanol, generando relaciones de
momentos dipolo-dipolo, atrayendo las cargas parciales contrarias del otro
compuesto.

b) éter etílico (35°C): Como es un éter líquido, incoloro, muy inflamable con un bajo
punto de ebullición de sabor acre y ardiente, se evapora fácilmente el éter etílico
mucho antes (35°C), el etanol llegue al punto de ebullición, quedando así en el
frasco del etanol. (4)

f. La importancia de la destilación para la industria farmacéutica:

La destilación se aplica en casi toda la industria química. Históricamente, el gran

interés en la destilación proviene de la industria del petróleo para obtener el
combustible que usamos habitualmente, tantos otros derivados como los plásticos.
Gran parte de la investigación en destilación se ha realizado en este sector, que
utiliza siempre la modalidad continua porque las cantidades en juego son muy
grandes. En tanto, la destilación del método batch se utiliza en la industria pequeña
y mediana - farmacéutica, alimenticia; de transistores, por citar unos pocos
ejemplos-. Como puede apreciarse, el campo de uso de ambos tipos de destilación
es muy vasto, el proceso de destilación es fundamental en la elaboración de
numerosos productos industriales, aunque sin duda es la industria petroquímica, el
área industrial en la cual el proceso de destilación adquiere una mayor importancia.
(12)

Las industrias de la cosmética, farmacéutica y química dependerán del proceso de

destilación. Por ejemplo, empleando la tecnología para separación del aire se puede
producir argón. Esta sustancia química se utiliza en las bombillas para proteger el
filamento y proporciona el brillo en los tubos fluorescentes. El Clorosilanos es
destilado para producir los más altos grados de silicio que se utilizan en la
fabricación de semiconductores, la base de ordenadores. Trementina, nafta,
fenoles, tolueno y fitosteroles son componentes producidos a través de la
destilación. Como también lo es la piridina, utilizada como disolvente y agente
impermeabilizante en la fabricación de productos farmacéuticos y vitaminas. La
destilación puede ser usada para una variedad de propósitos en la industria de
alimentos, como la remoción de la cafeína de los granos de café y la producción de
agua destilada. (13)

Las curvas de densidad contra porcentaje de etanol/agua e índice de

refracción contra porcentaje de etanol/agua.

Densidad contra porcentaje de etanol/agua:

La curva continua representa la

composición de la mezcla líquida de
agua y etanol en relación a la
temperatura de ebullición de la mezcla.
La curva discontinua representa la
composición del vapor. Una
concentración inicial de 8% de etanol,
la mezcla hierve a 200º F. Como
muestra la gráfica, el vapor contiene un
43% de etanol. Claramente, como
combustible, tiene que ser más puro. Al
llegar a ese punto hay que redestilar el
vapor condensado de la primera
destilación, que contiene un 43% de
alcohol y un 57% de agua. Esta mezcla
hierve a 181º F. El vapor contendrá un
68% de alcohol. Cada vez que se
redestile quedará un poco más puro,
pero para conseguir un etanol relativamente puro hay que redestilar muchas veces.
Afortunadamente existe un tipo de alambique que realiza varias destilaciones
simultáneamente, llamado columna de reflujo o columna rectificadora. Se explicará
más adelante.

Sin embargo con el equipamiento descrito la mayor pureza que se puede conseguir
es de 95,6%, por muy bien que se haga. El 4,4% restante es agua que no se puede
separar porque forma con el etanol una mezcla llamada azeotropo, cuyo punto de
ebullición es una fracción de grado menor que el del alcohol puro, lo que hace
imposible la separación por destilación ordinaria. En el capítulo doce se explican
técnicas especiales para quitar ese último resto de agua. (14)

REFERENCIAS

1. Destilación [Internet]. Wikipedia La enciclopedia libre. 2019 [citado 5

septiembre 2020]. Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n.

2. Destilación [Internet]. BioFlux. [citado 5 septiembre 2020]. Disponible en:

https://sites.google.com/view/biofluxupiig/destilaci%C3%B3n.

3. Como separar agua, alcohol etílico y acetona [Internet]. BRAINLY. 2015

[citado 5 septiembre 2020]. Disponible en: https://brainly.lat/tarea/2172573.

4. Destilación [Internet]. Química Experimental ITESM Equipo 4. [citado 5

septiembre 2020]. Disponible en:
https://sites.google.com/site/quimicaexpitesm4/assignments/destilacin.

5. S.W. Mathewson. Destilación [Internet]. Copyright 1980 J.A. Díaz

Publications [citado 5 septiembre 2020]. Disponible en:
http://journeytoforever.org/es/biocombustibles/produccion-casera-
etanol/destilacion.cgi#:~:text=La%20destilaci%C3%B3n%20se%20hace%2
0para,agua%20en%20su%20mayor%20parte.&text=Cuando%20se%20hier
ve%20la%20mezcla,de%20alcohol%20en%20la%20mezcla .

6. Destilación simple [Internet]. Wikipedia La enciclopedia libre. 2019 [citado 5

septiembre 2020]. Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_simple.

7. Métodos para obtener agua pura en el laboratorio [Internet]. El blog de

QuercusLab Blog sobre la ciencia y sobre la vida en el laboratorio. 2016
[citado 5 septiembre 2020]. Disponible en:
 https://quercuslab.es/blog/metodos-para-obtener-agua-pura-en-el-
laboratorio/.

8. Técnicas básicas de separación II – destilación simple. [Internet].

QUIMICAFACIL.NEW. 2020 [citado 10 septiembre 2020]. Disponible en:
https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/tecnicas-basicas-de-
separacion-ii-destilacion-simple/

9. Guevara Cuasapud LA. Destilación Simple y Fraccionada [Internet]. ISSUU

"Universidad del Quindío" Facultad de Ciencia Básica y Tecnología. 2013
[citado 10 septiembre 2020]. Disponible en:
https://issuu.com/alejandragvr/docs/destilaci__n_simple_y_fraccionada.d.

10. Tubo refrigerante o tubo condensador [Internet]. TP Laboratorio Químico

[citado 10 septiembre 2020]. Disponible en:
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/materiales-e-
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/tubo-
refrigerante.html#:~:text=El%20Tubo%20Refrigerante%20o%20Tubo,de%2
0destilaci%C3%B3n%2C%20a%20fase%20liquida.&text=El%20l%C3%ADq
uido%20refrigerante%20(generalmente%20agua,la%20condensaci%C3%B
3n%20de%20los%20vapores.

11. Tubo refrigerante o tubo condensador [Internet]. Materiales laboratorio

[citado 5 septiembre 2020]. Disponible en:
https://materialesdelaboratorio.info/tubo/refrigerante.

12. Fundamentos de procesos de destilación [Internet]. Microsoft Word -

1_fundamentos de destilación.doc. [citado 11 septiembre 2020]. Disponible
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http://www.biblioteca.udep.edu.pe/bibvirudep/tesis/pdf/1_188_184_136_178
5.pdf.

13. Taylor, D. A. Importancia de La Destilación en La Industria química [Internet].

Scribd. . 2017 [citado 11 septiembre 2020]. Disponible en:
https://es.scribd.com/document/356804544/Importancia-de-La-Destilacion-
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14. Teoría de la destilación [Internet]. © Copyright propiedad de Keith Addison.

[citado 11 septiembre 2020]. Disponible en:
http://journeytoforever.org/es/biocombustibles/produccion-casera-
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0para,agua%20en%20su%20mayor%20parte.&text=Cuando%20se%20hier
ve%20la%20mezcla,de%20alcohol%20en%20la%20mezcla .