QU-144 Química Orgánica: Destilaciones y Sublimación

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “NIELS BOHR”
PRACTICA N° 2
“OPERACIONES BASICAS DE LABORATORIO (I):

DESTILACIONES Y SUBLIMACION”
ASIGNATURA : QU-144 Química Orgánica
PROFESOR : Ing° Gabriel A. CERRÓN LEANDRO
ALUMNOS : Riveros Cabrera, Miguel Enrique
GRUPO : (N° 3, Miercoles, 2.00 p.m.)
SEMESTRE ACAD. : 2020-II (par)
FECHA EJECUCION: (12-mayo-2021)
FECHA ENTREGA : (19-mayo-2021)
AYACUCHO – PERU
2021
QU-144 Química Orgánica E.F.P. Ing. Ind. Alimentarias
PRACTICA N° 02
OPERACIONES BASICAS DE LABORATORIO (I):
DESTILACIONES Y SUBLIMACION
I. OBJETIVOS
1. Continuar con el estudio de las principales operaciones básicas de laboratorio
en química orgánica. Sus características y aplicaciones.
2. Conocer las diferentes técnicas experimentales de destilación y de
sublimación, así como el manejo de los materiales y equipos para realizar
dichas operaciones. Métodos y procedimientos.
3. Realizar experimentalmente las operaciones de destilación simple,
fraccionada, y por arrastre de vapor, y la operación de sublimación.
II. MARCO TEORICO
1. La destilación. Fundamentos o principios. Clases o tipos. Aplicaciones.
A) La destilación: La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la
separación de sustancias miscibles. Su objetivo principal consiste en separar
una mezcla de varios componentes aprovechando sus diferentes
volatilidades, o bien, separar materiales volátiles de otros no volátiles.
El proceso de la destilación consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase vapor y, posteriormente, enfriar el
vapor hasta recuperar estos componentes en forma líquida mediante
un proceso de condensación.
B) Tipos:
B.1) Destilación simple: La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de
productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien,
cuando ésta contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición
del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes
en, al menos, 80 ºC.
B.2) Destilación fraccionaria: La destilación por arrastre de vapor posibilita
la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado
mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es
una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy
superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de
su punto de ebullición.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite
la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de
otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se
pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete
a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no
volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los
compuestos volátiles e insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los
compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante
una extracción.
B.3) Destilación al vacío: Ciertos líquidos hierven a unas temperaturas altas
haciendo que la destilación fraccionada o simple utilizada en el proceso sea
peligrosa o impráctica. La destilación al vacío, nos brinda otra alternativa

positiva para lograr la destilación. El punto de ebullición de una solución
decae cuando disminuye la presión. Por ejemplo, el punto de ebullición del
agua es más bajo estando a gran elevación que estando al nivel del mar. Al
disminuir la presión en el recipiente utilizado, el punto de ebullición de las
soluciones en la mezcla se consigue reducirse y la mezcla se destila en una
temperatura baja. Por eso se le llama técnica de destilación al vacío.
2. Mezclas azeotrópicas y mezclas ideales.
A) Mezclas azeotrópicas: Un azeótropo (o mezcla azeotrópica) es una
mezcla líquida de dos o más componentes que posee un único punto de
ebullición constante y fijo, y que al pasar al estado de vapor (gaseoso) se
comporta como un compuesto puro, o sea como si fuese un solo
componente.
B) Mezclas ideales: La mezcla ideal es un modelo de mezcla en el cual
el volumen, la energía interna y la entalpía de la mezcla es igual al de los
componentes puros por separado, es decir el volumen, la energía y la
entalpía de mezcla es nula. Cuanto más se acerquen a estos valores a los de
una mezcla real, más ideal será la mezcla. Alternativamente una mezcla es
ideal si su coeficiente de actividad es 1. Este coeficiente es el que mide la
idealidad de las soluciones. Simplifica enormemente los cálculos y se usa de
referencia para las mezclas reales.
3. La fermentación. La chicha, el vino, el pisco.
La fermentación: La fermentación es un proceso que degrada moléculas
para transformarlas en otras moléculas más simples. En la elaboración del
pan las levaduras transforman el almidón (un azúcar complejo) en glucosa. Lo
hacen mediante la enzima amilasa (otras enzimas: glucosiladas y
amiloglucosidasas). La mayor parte de los azúcares que desdobla la levadura

los utiliza la propia levadura para vivir y desarrollarse, y otra parte quedan en
la masa del pan, dándole parte de su sabor y el color dorado del horneado. En
el proceso de fermentación se producen unos desechos:
 Alcohol (por eso se dice que la fermentación de la levadura es alcohólica).
Este alcohol (concretamente etanol) se evapora durante el horneado.
 Dióxido de carbono o CO2, gas que “infla” la masa, en forma de burbujas.
También el CO2 se elimina en el horneado.
 Y también produce calor (si se fijan, una masa de pan al fermentar genera
un calor propio).
La chicha: Chicha es el nombre que recibe una variedad de bebidas que son
producto de la fermentación alcohólica de mostos de frutas, vegetales o
cereales, con características propias según su origen (Instituto Ecuatoriano
de Normalización INEN, 1992). Existe una gran variedad en cuanto a la
fabricación de chicha, por cuanto puede elaborarse a partir de la
fermentación de maíz, quínoa, arroz, cebada o harina, acompañados de
panela o azúcar común. Así también, a las frutas, en algunos casos, se las
deja fermentar por periodos que van de tres a veinte días. Es una bebida
suave, por lo general, o de baja graduación alcohólica, que puede ser
elaborada con medios artesanales. Cabe agregar que el término chicha es
también utilizado en algunos países latinoamericanos para referirse a
algunas bebidas no alcohólicas.
El vino: El vino es una combinación de factores naturales que, controlados
por un enólogo, pueden hacernos disfrutar de manera espectacular.

La idea general de cómo se hace el vino podría ser: zumo de uva o mosto,
que a determinada temperatura unas levaduras se activan y empiezan a
devorar el azúcar del líquido para crear alcohol y CO2.
El pisco: El pisco es un aguardiente con mucha personalidad, contiene entre
42 y 52 grados de alcohol, según la bodega donde se elabore, y es un
destilado que proviene de la fermentación de la uva, de la familia
del Cognac y el Armañac. Este licor, originario de Perú, que es Patrimonio
Cultural de la Nación desde 1988, es perfectamente incoloro o con un ligero
tono ámbar, muy fragante, extremadamente seductor y fuerte, pero muy
delicado, con marcado sabor a fruta.
El nombre de esta bebida tiene un origen completamente peruano. Procede
del lugar donde originariamente se cultivaron las uvas, en “Pisco”. Como
pueblo y puerto está registrado en la cartografía desde el primer mapa de la
costa sudamericana en 1574.
4. Condensadores o refrigerantes.
 Refrigerantes: El refrigerante es un líquido teñido que se pone (junto con
agua) en el radiador para ayudar a regular la temperatura del motor. Su
ingrediente clave es el etilenglicol, que reduce el punto de congelación del
agua y aumenta su punto de ebullición. Esto ayuda a evitar que el agua de tu
radiador se congele, hierva o se evapore. Junto con el combustible y el
aceite, el anticongelante es esencial para el buen funcionamiento del
motor. Sin el anticongelante, el calor de la combustión causaría que el motor
se recalentara rápidamente, o incluso que se agarrotara completamente. El
anticongelante también lubrica los componentes del sistema de refrigeración

que entran en contacto con el agua y evita que los componentes metálicos
se corroan.
El principal propósito del refrigerante es evacuar el calor residual del motor.
Es un fluido caracterizado por poseer monoetilenglicol, un compuesto químico
que le otorga un bajo punto de congelamiento (menor a 0°C) y un alto punto
de ebullición (superando los 100°C).
Además de esto, el líquido refrigerante se compone de aditivos que le
conceden propiedades anticorrosivas con el objetivo de proteger las
superficies metálicas del circuito de refrigeración del motor.
5. Columnas de fraccionamiento.
 Columnas de fraccionamiento:
Una columna de fraccionamiento o columna fraccionada es un elemento
esencial que se utiliza en la destilación de mezclas líquidas para separar la
mezcla en sus partes componentes, o fracciones, en función de las
diferencias en volatilidades. Las columnas de fraccionamiento se utilizan en
destilaciones de laboratorio a pequeña escala, así como en destilaciones
industriales a gran escala.
A) Columna de fraccionamiento en el laboratorio: Una columna de
fraccionamiento de laboratorio es una pieza de material de vidrio que se utiliza
para separar mezclas vaporizadas de compuestos líquidos con una volatilidad
cercana. El más utilizado es una columna Vigreux o una columna recta llena
de perlas de vidrio o piezas de metal como anillos Raschig . Las columnas de
fraccionamiento ayudan a separar la mezcla al permitir que los vapores
mezclados se enfríen, se condensen y se vaporicen nuevamente de acuerdo

con la ley de Raoult . Con cada ciclo de condensación- vaporización, los
vapores se enriquecen en un determinado componente. Una superficie más
grande permite más ciclos, mejorando la separación. Este es el fundamento
de una columna Vigreux o una columna de fraccionamiento
empaquetada. Destilación de banda giratoria logra el mismo resultado
mediante el uso de una banda giratoria dentro de la columna para forzar los
vapores ascendentes y el condensado descendente en estrecho contacto,
logrando el equilibrio más rápidamente.
En una destilación fraccionada típica, se calienta una mezcla líquida en el
matraz de destilación y el vapor resultante asciende por la columna de
fraccionamiento. El vapor se condensa en espuelas de vidrio (conocidas
como bandejas o placas) dentro de la columna y regresa al matraz de
destilación, refluyendo el vapor destilado ascendente. La bandeja más
caliente está en la parte inferior de la columna y la bandeja más fría está en la
parte superior. En condiciones de estado estacionario , el vapor y el líquido de
cada bandeja alcanzan un equilibrio . Solo el más volátil de los vapores
permanece en forma de gas hasta la parte superior, donde luego puede pasar
a través de un condensador., que enfría el vapor hasta que se condensa en
un destilado líquido. La separación puede mejorarse mediante la adición de
más bandejas (hasta una limitación práctica de calor, flujo, etc.).
6. La sublimación. Fundamentos o principios.
A) La sublimación:
La sublimación es el proceso donde la materia en estado sólido cambia a
gaseoso, sin haber pasado previamente por el estado líquido. Este proceso
ocurre cuando las moléculas que componen el sólido adquieren energía

suficiente para vencer las fuerzas de atracción que las mantienen unidas a las
demás y logran escapar en forma de gas.
En la naturaleza, el agua alcanza a sublimar a bajas temperaturas, con una
fuente de energía relativamente alta (luz del sol) y baja presión atmosférica.
Además de esto, se necesita de un ambiente con baja humedad y fuertes
vientos; estas condiciones marcan un ambiente ideal.
Las zonas de elevadas altitudes, como las sierras y zonas montañosas, que
por lo general están cubiertas de nieve, son las que poseen las condiciones
para que el agua sublime. Allí también se manifiesta el proceso inverso: el
vapor de agua se convierte directamente en nieve. Este paso del
estado gaseoso al sólido, sin pasar por una fase líquida, es
llamado deposición.
B) Principios:
 Triple punto
La sublimación produce sólo cuando una sustancia está a una temperatura y
presión por debajo del "punto triple". El punto triple de una sustancia es la
temperatura y la presión a la que los tres Estados de la materia están en
equilibrio uno con el otro.
 Deposición
El contrario de la sublimación es un proceso conocido como "deposición."
Deposición se refiere al proceso de una transición hacia una fase sólida sin la
intervención fase líquida de gas. Un ejemplo de deposición en la naturaleza
es la transformación del vapor de agua directamente en hielo o nieve.
III. MATERIALES
Hacer la relación de todo el material empleado en la práctica, según lo siguiente:

1. Productos químicos, reactivos, solventes.
2. Materiales de laboratorio.
 Manta calefactora
 Matraz de fondo redondo
 Cabeza de destilación.
 Adaptador con termómetro
 Entrada y salida del agua.
 Refrigerante recto
 Condensador.
 Cola de destilación.
 Adaptador Claisen.
 Manta calefactora
 2 matraces de fondo redondo
 Tubo con entrada de vapor externa.
 Salidas y entradas de vapor (Tubos conectados).
3. Instrumentos, equipos.
 Manguera de laboratorio
 Mechero de bunsen
 Elevador
4. Muestras orgánicas y/o productos naturales.
 Chicha, o cachina, o licor.
 Hojas de cedrón, o toronjil, o hierba luisa, o manzanilla, etc. (200 g)
 Naftalina o alcanfor impuro
IV. PRUEBAS EXPERIMENTALES

 Describa el procedimiento experimental seguido en cada una de los ensayos
siguientes.
 Dibuje cada uno de los equipos empleados en cada ensayo.
Ensayo N° 1: Destilación simple
Es una técnica de separación utilizada en los laboratorios de química para purificar
líquidos mediante la eliminación de impurezas no volátiles. También se utiliza para la
separación de mezclas de líquidos miscibles que difieren en p.e. en al menos 25 ºC,
y que también debe presentar p.e. < 150 ºC a presión atmosférica. Por
tanto, aprovecha las propiedades del punto de ebullición de las mezclas de líquidos.
El proceso se rige por la ley de Raoult. La configuración más habitual para realizar
la destilación se ilustra en la Figura. Se necesita un matraz con boca de
vidrio esmerilado, una cabeza de destilación, un termómetro, un refrigerante de
agua (refrigerante recto), un adaptador de destilación (cola de destilación) y un
matraz colector.
A medida que la disolución se calienta y alcanza el punto de ebullición del
componente más volátil, algunas moléculas de este pasan a la fase gaseosa y
suben hacia el condensador.
El condensador es un tubo de vidrio con secciones internas y externas separadas. El
vapor pasa por la sección interior del condensador, donde se condensa en líquido
por el agua fría que fluye en la sección exterior del condensador. Este vapor
condensado se llama destilado y se recoge en un recipiente Erlenmeyer o probeta
graduada.
A medida que la destilación avanza, la temperatura necesaria para hervir la
disolución aumenta, debido a que va desapareciendo el componente más volátil que

hierve antes. Por tanto, la composición del destilado cambia con el tiempo. Al
principio de la destilación, el destilado es rico en el componente más volátil; en
medio de la destilación, el destilado contiene una mezcla de los dos componentes; y
al final, el destilado obtenido es rico en el componente menos volátil.
Muestra: Chicha, o cachina, o licor.
Mediciones:
 Medir 150 mL de muestra inicial (chicha u otro), v 1
 Anotar temperatura de destilación (primeras gotas)
 Medir volumen de destilado (producto final), v 2 = 30 mL
Cálculos:
 Calcular rendimiento de la destilación:
Para mejor entendimiento observar el siguiente video:

https://www.youtube.com/watch?v=IY1mKJlwdEM&t=574s
MATERIALES:
 Condensador.
PRUEBAS EXPERIMENTALES:
PROCEDIMIENTO.
A) Si colocamos una solución de la chicha en el matraz de fondo redondo,
encendemos la manta calefactora, y en casos de usar el deposito de agua para la
entrada y salida del agua en el condensador, lo encendemos para que el líquido
pueda recorrer y llenar por completo el condensador y el refrigerante recto.
B) Si en caso de usar el termómetro y llegar a observar que mide a 100 ºC, la
solución en el matraz va a empezar a hervir, y por la cabeza de destilación, el
líquido pasa a estado de vapor, luego pasa a circular dentro del refrigerante (En la
parte externa donde está el agua fría aporta en refrigerar el tubo) y finalmente se va
condensando el destilado al otro matraz, donde cae gotas de etanol sin la chicha.
CALCULOS:
Ensayo N° 2: Destilación fraccionada:
La destilación es una de las técnicas más empleadas para purificar líquidos en el
laboratorio y casi la totalidad de todos los procesos de separación industrial.
La destilación fraccionada emplea múltiples ciclos de vaporización-condensación y
se utiliza para separar componentes líquidos en los que su punto de
ebullición difieren en menos de 25 ºC. Cada uno de los componentes a separar se
denominan fracción. El montaje es análogo a la destilación simple, con la diferencia
que, entre el matraz de fondo redondo y la cabeza de destilación, se inserta
una columna de rectificación (puede presentar diferentes tipos de diseño: columna

vigreux, columna de relleno, etc.). Esta columna de rectificación generalmente se
llena con perlas de vidrio o lana metálica, lo que proporciona una gran superficie
para que el líquido se condense y se vuelva a evaporar varias veces de pendiendo
del diseño.
Cuando la mezcla se calienta, el vapor sube y rodea los huecos de la columna de
rectificación, enriqueciéndola con el componente más volátil, mientras el líquido cae
hacia abajo, pasando a través de la columna hacia el matraz de fondo redondo,
enriqueciéndose en el componente menos volátil y causando de esa forma una
separación más eficiente. El proceso general es equivalente a realizar múltiples
destilaciones simples de la mezcla.

https://www.youtube.com/watch?v=9pngir2-yOs&t=7s
Muestra: Chicha, o cachina, o licor.
Mediciones:
 Medir 150 mL de muestra inicial (chicha u otro), v 1
 Anotar temperatura de destilación (primeras gotas)
 Medir volumen de destilado (producto final), v 2 = 60 mL
Cálculos:
 Calcular rendimiento de la destilación:
MATERIALES:
 Columna vigreux.
 Condensador.
 Matraz Erlenmeyer.
 Elevador.
A) Si colocamos una solución de la chicha en el matraz de fondo redondo,
encendemos la manta calefactora, y en casos de usar el depósito de agua para la

entrada y salida del agua en el condensador, lo encendemos para que el líquido
pueda recorrer y llenar por completo el condensador y el refrigerante recto.
B) Cuando la chicha comienza a evaporarse, en la columna vigreux va entrar en
ebullición, lo cual se va a separar los líquidos que están mezclados con la chicha y
así en la cola de destilación van a caer gotas de las mezclas separadas.
CALCULOS:
DATOS DE LA CHICHA DE JORA:
V 1=150 mL ; V 2 =27 mL
DATOS DEL VINO:
V 1=150 mL ; V 2 =137 mL
CALCULAR EL RENDIMIENTO DE LA DESTILACION DE LAS MUESTRAS:
V2
nChicha de jora= x 100
V1
27 mL
nChicha de jora= x 100=18
150 mL
137 mL
nVino = x 100=91,3
150 mL
Llenar el siguiente cuadro:
N° v1 (mL) v2 (mL)
Muestra n (%) T (°C)
Ensayo
01 Chicha de jora 150 mL 27 mL 18% 90 °C
02 Vino 150 mL 137 mL 91,3% 70 °C
Ensayo N° 3: Destilación por arrastre de vapor:
La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación de
una sustancia de una mezcla. Aprovecha la propiedad de bajo punto de ebullición de
las mezclas inmiscibles. Está especialmente indicado para separar moléculas
orgánicas sensibles a la temperatura de un contaminante no volátil en sustancias
inmiscibles en agua. Con el inconveniente de presentar puntos de ebullición muy
altos, y que descomponen al destilar.

También, suele emplearse esta técnica para purificar sustancias contaminadas por
grandes cantidades de impurezas resinosas, para separar disolventes de alto punto
de ebullición de sólidos que no se arrastran.
La mezcla inmiscible se calienta a ebullición, lo que provoca la destilación tanto del
agua como de los compuestos orgánicos volátiles. Esto significa que la mezcla
gaseosa viaja hacia arriba hasta un condensador, que luego condensa el vapor a
líquido para que pueda ser recogido.
A diferencia de la destilación simple, utiliza un depósito para reponer el agua en la
mezcla calentada durante todo el proceso. El componente orgánico inmiscible se
destila lentamente junto con el agua, mientras que el componente no volátil
permanece en la mezcla calentada. Una vez que se destila el componente orgánico,
se puede separar del agua mediante extracción líquido-líquido.
Según la forma de generar el vapor se utilizan diferentes dispositivos y se distinguen
dos tipos de destilación por arrastre con vapor dependiendo si la fuente de vapor es
externa o interna.
Destilación con fuente de vapor externa
Se realiza con un montaje (con la correspondiente sujeción) como el que se indica
en la Figura, y que incluye un adaptador Claisen. Es similar al de una reacción con
reactivos gaseosos, salvo que en este caso el gas que se hace burbujear sobre la
solución del producto es vapor de agua obtenido en un montaje auxiliar.

Muestra:
 Hojas de cedrón, o toronjil, o hierba luisa, o manzanilla, etc. (200 g)
Observar:
 Gotas de aceite esencial superficial en el destilado
 Percibir el intenso olor característico de la muestra

https://www.youtube.com/watch?v=rrHfW6xYyMg&t=21s
MATERIALES:
 Adaptador Claisen.
 2 matraces de fondo redondo
 Tubo con entrada de vapor externa.
 Salidas y entradas de vapor (Tubos conectados).
A) En el primer matraz donde tenemos el agua como solución del mismo matraz,
encendemos la manta calefactora para que el agua se evapore hasta llegar en las
salidas y entradas del vapor por los tubos conectados.
B) El vapor del agua se va a dirigir hacia el adaptador claisen y sumergir al segundo
matraz donde van a tener ciertas muestras con agua, donde ahí se van a burbujear y
crear un nuevo vapor.
C) Finalmente el nuevo vapor del segundo matraz va a recorrer en la cabeza del
destilador, y en casos de usar el depósito de agua para la entrada y salida del agua
en el condensador, lo encendemos para que el nuevo vapor pueda recorrer el
refrigerante recto llenando por completo el condensador con agua. De ahí
obtenemos la destilación que se quiere obtener.
Ensayo N° 4: Sublimación:
La sublimación es un proceso que ocurre
cuando una sustancia en estado sólido pasa
al estado gaseoso (sin necesidad de transitar por
la fase líquida). La palabra “sublimación”
proviene del verbo latino sublimare que quiere
decir “elevarse”, “colocarse en una elevada
posición” o “remontarse hacia lo alto.
Para mejor información ver el siguiente video.
https://www.youtube.com/watch?v=jm6SIzC8FBs
Muestra:
 Naftalina o alcanfor impuro
Mediciones:
 Pesar vaso de ppdo, limpio y seco, m1
 Pesar vaso + muestra inicial, m2

 Pesar vaso + residuo, m3
Observar:
 Cristales (agujas) del ácido benzoico sublimado (puro)
 Residuo (tierra, arenilla)
 Evitar inhalar los gases y vapores desprendidos.
 Ventilar bien el ambiente
Cálculos:
 Calcular rendimiento de la sublimación:
MATERIALES:
 Tubo de ensayo.
 Matraz.
 Colorante.
 Algodón.
 Agua con hielo.
 Vela
 Pedazo de Alcanfor
 Soporte
A) Primeramente se coloca el pedazo de alcanfor dentro del matraz encima del
soporte. Luego en el tubo de ensayo, se le agrega el agua y después unas gotas de
colorante.
B) Una vez sumergido el colorante dentro del agua, se coloca el tubo de ensayo
sobre del matraz sin que tenga que tocar las bases de dicho matraz, por ello
usamos el algodón para que el tubo de ensayo este en firme sobre de la boca del
matraz, después tapamos la boca del tubo de ensayo.
C) Finalmente se enciende la vela y la colocamos debajo del soporte, y asi es como
inicia el procedimiento de la sublimación en el pedazo de alcanfor, con ello se va a
notar los opacos que tendrá el matraz.
CALCULOS:
DATOS:
m1=131,93 g ; m2 =135,66 g ; m3=135,63 g
CALCULAR SUS RENDIMIENTOS DE LA SUBLIMACION:
( m2−m1 )−(m3−m1)
m¿. = x 100
( m2 −m1)
( 135,66 g−131,93 g )−(135,63 g−131,93 g)
m¿. = x 100
( 135,66 g−131,93 g )
m¿. =0,80428 ≈ 0,8
V. CUESTIONARIO
1. Qué otros tipos de destilación se conocen, ¿cuáles son sus características?

¿cuáles son sus aplicaciones?
A) Destilación en vacío: En esta destilación, se disminuye la presión hasta generar
vacío, se cataliza el proceso para reducir el punto de ebullición de los componentes,
pues algunos tienen puntos de ebullición muy altos que pueden ser reducidos
cuando se disminuye mucho la presión y lograr, de esta forma, acelerar el proceso
de destilación.
B) Destilación azeotrópica: Es la destilación necesaria para romper un azeótropo,
o sea, una mezcla cuyas sustancias se comportan como una sola, incluso
compartiendo el punto de ebullición, por lo que no se pueden separar por destilación

simple o fraccionada. Para separar una mezcla azeotrópica es necesario modificar
las condiciones de la mezcla, por ejemplo, añadiendo algún componente separador.
C) Destilación seca: Consiste en calentar materiales sólidos sin presencia de
solventes líquidos, obtener gases y luego condensarlos en otro recipiente.
D) Destilación reactiva: En esta destilación, se adapta a los casos específicos de
mezclas difíciles de separar o que tienen un mismo punto de ebullición.
2. ¿En qué se diferencia una destilación simple de una destilación fraccionada?
 En la destilación simple se hierve un líquido y los vapores producidos son

dirigidos a un condensador donde este pasará al estado líquido.
 En la destilación fraccionada se emplea una columna de fraccionamiento que

fuerza el vapor a enfriarse y regresar al contenedor, provocando un contacto con
el líquido para volver a hervir. El gas viaja entonces y va siendo retenido en los
diferentes platos de la columna de fraccionamiento.
 En la destilación simple, el líquido hierve a una temperatura superior a la que

necesita la destilación fraccionada.
3. Dibuje los diferentes tipos de tubos refrigerantes, y las diferentes columnas de

fraccionamiento.
a: Tubo refrigerante de bolas.

b: Tubo refrigerante de serpientes.
4. Mencione cinco productos o compuestos químicos que tienen la propiedad de
sublimar.
 Mentol (C10H20O).
 Zinc (Zn)
 Yodo (I)
 Hielo seco.
 Hielo y nieve.
VI. BIBLIOGRAFIA
1. Brewster y otros. “Curso de Química Orgánica Experimental”. Editorial
Alhambra.
2. Celsi – Lacobucci. “Química Elemental Moderna Orgánica”. Editorial
Kapelusz. Argentina.
3. Dévore – Muñoz Mena. “Química Orgánica”. Publicaciones Cultural S.A.
México.
4. Gibaja Oviedo. “Guía para el análisis de los compuestos del carbono”. Edit.
UNMSM. Perú.
5. Jorge Vidal. “Curso de Química Orgánica, y nociones de química biológica”.
20° edición. Editorial Stella. Viamonte, 1984. Buenos Aires. Argentina.
Ing. Gabriel A. CERRON LEANDRO
Profesor
2020–II.

QU-144 Química Orgánica: Destilaciones y Sublimación

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“OPERACIONES BASICAS DE LABORATORIO (I):

ASIGNATURA : QU-144 Química Orgánica

PROFESOR : Ing° Gabriel A. CERRÓN LEANDRO

ALUMNOS : Riveros Cabrera, Miguel Enrique

GRUPO : (N° 3, Miercoles, 2.00 p.m.)

SEMESTRE ACAD. : 2020-II (par)

FECHA EJECUCION: (12-mayo-2021)

FECHA ENTREGA : (19-mayo-2021)

1. Continuar con el estudio de las principales operaciones básicas de laboratorio

en química orgánica. Sus características y aplicaciones.

2. Conocer las diferentes técnicas experimentales de destilación y de

sublimación, así como el manejo de los materiales y equipos para realizar

dichas operaciones. Métodos y procedimientos.

3. Realizar experimentalmente las operaciones de destilación simple,

fraccionada, y por arrastre de vapor, y la operación de sublimación.

II. MARCO TEORICO

1. La destilación. Fundamentos o principios. Clases o tipos. Aplicaciones.

A) La destilación: La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la

separación de sustancias miscibles. Su objetivo principal consiste en separar

una mezcla de varios componentes aprovechando sus diferentes

volatilidades, o bien, separar materiales volátiles de otros no volátiles.

El proceso de la destilación consiste en calentar un líquido hasta que sus

componentes más volátiles pasen a fase vapor y, posteriormente, enfriar el

vapor hasta recuperar estos componentes en forma líquida mediante

B.1) Destilación simple: La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de

productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien,

en, al menos, 80 ºC.

B.2) Destilación fraccionaria: La destilación por arrastre de vapor posibilita

la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado

mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es

superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite

la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de

otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se

pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete

a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no

volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los

compuestos volátiles e insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los

compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante

B.3) Destilación al vacío: Ciertos líquidos hierven a unas temperaturas altas

haciendo que la destilación fraccionada o simple utilizada en el proceso sea

peligrosa o impráctica. La destilación al vacío, nos brinda otra alternativa

decae cuando disminuye la presión. Por ejemplo, el punto de ebullición del

disminuir la presión en el recipiente utilizado, el punto de ebullición de las

soluciones en la mezcla se consigue reducirse y la mezcla se destila en una

temperatura baja. Por eso se le llama técnica de destilación al vacío.

2. Mezclas azeotrópicas y mezclas ideales.

A) Mezclas azeotrópicas: Un azeótropo (o mezcla azeotrópica) es una

mezcla líquida de dos o más componentes que posee un único punto de

ebullición constante y fijo, y que al pasar al estado de vapor (gaseoso) se

comporta como un compuesto puro, o sea como si fuese un solo

B) Mezclas ideales: La mezcla ideal es un modelo de mezcla en el cual

el volumen, la energía interna y la entalpía de la mezcla es igual al de los

componentes puros por separado, es decir el volumen, la energía y la

entalpía de mezcla es nula. Cuanto más se acerquen a estos valores a los de

ideal si su coeficiente de actividad es 1. Este coeficiente es el que mide la

idealidad de las soluciones. Simplifica enormemente los cálculos y se usa de

referencia para las mezclas reales.