HIDROCARBUROS

A principios de la década de 1900, la tecnología de refrigeración evolucionó

de trozos de hielo a sistemas de refrigeración química y alimentados por
máquinas. Y durante más de cincuenta años, los mejores productos químicos
para el trabajo fueron los clorofluorocarbonos o CFC, hechos de átomos de
cloro, átomos de flúor y átomos de carbono.
Desafortunadamente para el planeta, los CFC dañan intensamente la capa
de ozono, que es la capa de moléculas de O 3 en lo alto de la atmósfera que
protege a la Tierra de los poderosos rayos ultravioleta. Un átomo de cloro
dentro de un solo CFC tiene el poder de dañar cien mil moléculas de ozono
antes de que se descomponga. Los CFC todavía están presentes como
refrigerantes y aerosoles, pero afortunadamente su uso está disminuyendo.
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen
principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más
simples y pueden ser considerados como las substancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Pueden encontrarse
de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y
líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo
como son los hidratos de metano). Los derivados de hidrocarburos contienen
al menos un elemento distinto de hidrógeno o carbono, como oxígeno,
nitrógeno o uno de los átomos de halógeno (elementos en la columna 7A).
La mayoría de las veces, los átomos presentes en un derivado de
hidrocarburo están unidos como parte de un grupo distinto. Estos grupos se
conocen como grupos funcionales porque afectan el comportamiento del
compuesto. A veces, los grupos funcionales también afectan las propiedades
físicas de un compuesto Los derivados de hidrocarburos contienen al menos
un átomo que es bastante electronegativo. Como recordará,
la electronegatividad es la capacidad de un átomo de atraer electrones hacia
sí mismo. Esto es importante, porque el elemento acaparador de electrones
evitará que los electrones se compartan uniformemente en la
molécula. Cuando las cargas se separan dentro de una molécula, la molécula
se considera polar.
En términos más simples, las moléculas polares son como pequeños
imanes. Un lado es positivo y el otro es negativo, incluso se pegan entre sí
como pequeños imanes. Ser polar hace que los derivados de los
hidrocarburos sean especiales y los separa de los hidrocarburos regulares.
Por ejemplo, los derivados de hidrocarburos que son pequeños (que
contienen cuatro carbonos o menos) y muy polares pueden mezclarse
fácilmente con agua porque el agua es bastante polar. Los hidrocarburos
pequeños y regulares no son polares y no se mezclan con el agua en
absoluto. A medida que los derivados de hidrocarburos se hacen más
grandes, su polaridad se vuelve menos significativa y las moléculas son
 menos solubles en agua. Los hidrocarburos grandes son insolubles, lo que
significa que no se mezclan con el agua.
Los derivados de hidrocarburos también tienen puntos de ebullición
relativamente más altos que los hidrocarburos regulares. Por ejemplo, el
punto de ebullición del etano, un hidrocarburo compuesto por dos carbonos y
seis hidrógenos es de -128,2 grados Fahrenheit. El punto de ebullición del
etanol, un derivado de hidrocarburo que se compone de dos carbonos, seis
hidrógenos y un oxígeno, es de 173,1 grados Fahrenheit. ¡Qué gran
diferencia hace el oxígeno electronegativo
Parte I: Compuestos oxigenados (Aldehídos, cetonas, alcoholes, éteres,
esteres, ácidos carboxílicos).
Los compuestos oxigenados son todos aquellos que incorporan oxígeno
bien sea de manera covalente o iónica. Los más conocidos consisten en
moléculas orgánicas que poseen enlaces C-O; pero la familia es mucho más
amplia, albergando enlaces como Si-O, P-O, Fe-O u otros similares. Los
derivados oxigenados de los hidrocarburos son compuestos orgánicos en
cuyas moléculas existen grupos funcionales que contienen átomos de
oxígeno. Los compuestos oxigenados más importantes son: alcoholes, éteres
y fenoles, cuyo grupo funcional contiene el enlace C
Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se
obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un
grupo terminal carbonilo. Los aldehídos se denominan los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la
palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogarium
(alcohol deshidrogenado). Los aldehídos solo se producen a partir de alcoholes
primarios: aquellos donde el grupo OH se encuentra al final de una cadena. Del
mismo modo, el grupo formilo siempre está al final de una cadena o sobresale
de ella o del anillo como un sustituyente (en caso de haber otros grupos más
importantes, como el –COOH). Al ser compuestos polares, sus puntos de fusión
son mayores que los de los compuestos no polares. Las moléculas de
aldehídos no son capaces de unirse intermolecularmente mediante puentes de
hidrógeno, por tener solo átomos de carbono unidos a átomos de hidrógeno.
Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes y ácidos carboxílicos.
Puntos de fusión: Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81;
n- Butiraldehído -99; n-Valeraldehído -91; Caproaldehído -; Heptaldehído – 42;
Fenilacetaldehído -; Benzaldehído -26.
Puntos de ebullición: Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49;
n-Butiraldehido 76; n-Valeraldehido 103; Caproaldehido 131; Heptaldehido 155;
Fenilacetaldehído 194; Benzaldehído 178.
Dado que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se le
cambia la terminación –ol por –al. Así, el metanol (CH3OH) si se oxida a
CH3CHO se llama metanal (formaldehído); CH3CH2CHO etanal (acetaldehído);
CH3CH2CH2CHO propanal y CH3CH2CH2CH2CHO butanal. Todos los aldehídos
recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de la cadena. Cuando este se
encuentra en ambos extremos, como en A, a la terminación –al se le adiciona el
prefijo di-. Como A tiene seis carbonos (contando los de ambos grupos
formilos), deriva del 1-hexanol y su nombre por tanto es: hexanodial. Cuando
hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o triple enlace, o un
halógeno, se enumeran los carbonos de la cadena principal dándole al –CHO el
número 1. Así, el aldehído B se llama: 3-yodohexanal. No obstante, en los
aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene prioridad para identificar dichos
compuestos de otros. C es un cicloalcano, mientras que D un benceno, ambos
con uno de sus H sustituidos por un grupo formilo. En ellos, como la estructura
principal es cíclica, al grupo formilo se le nombra carbaldehído. Así, C es el
ciclohexanocarbaldehído, y Del bencenocarbaldehído (más conocido como
benzaldehído).
Cetonas: Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo
carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes).
Las cetonas son “simples” porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –
Cl unidos al carbono. Reconocidas como compuestos polares, las cetonas
suelen ser solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos para
los perfumes. Además, son fáciles de preparar, relativamente estables y poseen
una alta reactividad, lo que las ha convertido en un compuesto intermedio casi
perfecto para preparar compuestos orgánicos más complejos. Las cetonas son
compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos
grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos
bencenos o ambos. Se puede representar una cetona simplemente como R-
(C=O)-R’, donde R y R’ son dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos,
alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno y otros). No existen
cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo. La cetona es clasificada por
la manera en la que está estructurada su cadena: las cetonas alifáticas son
aquellas que poseen dos radicales R y R’ que poseen forma de radicales alquilo
(alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos). Por su parte, las aromáticas son
aquellas que forman derivados del benceno, sin dejar de ser cetonas. Por
último, las cetonas mixtas son aquellas que poseen un radical R alquílico y un
radical R’ arílico, o viceversa.

Las cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y

presentan una serie de propiedades físicas y químicas que varían dependiendo
de la longitud de sus cadenas. A continuación, se describen sus propiedades:
Punto de ebullición: Las cetonas son altamente volátiles, considerablemente
polares y no pueden donar hidrógenos para enlaces de hidrógeno (no poseen
átomos de hidrógeno atados a su grupo carbonilo), por lo que presentan puntos
de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.
El punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el tamaño
de la molécula. Esto se debe a la intervención de las fuerzas de van der Waals
y la de dipolo-dipolo, las cuales hacen que se requiera una mayor cantidad de
energía para separar los átomos y electrones atraídos dentro de molécula.
Solubilidad: La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte
de la capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de
oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además, se forman
fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las cetonas y el agua,
las cuales incrementan su efecto soluble. Las cetonas pierden capacidad de
solubilidad mientras más grande sea su molécula, ya que comienzan a requerir
más energía para disolverse en agua. También son solubles en compuestos
orgánicos.
Acidez: Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida;
esto sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que posee este
grupo funcional, el cual puede ceder protones de su doble enlace para formar
una base conjugada llamada enol.
Reactividad: Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones
orgánicas; esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la
adición nucleofílica, además de la polaridad de este. Como se dijo
anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace un reconocido
producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros compuestos.

Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo

en la molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el
grupo carbonilo, la cetona se nombra agregando el sufijo “–ona” al nombre del
hidrocarburo.
Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo
carbonilo, y luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene
prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se
identifica con “–oxo”. Para cetonas más complicadas puede identificarse la
posición del grupo funcional con un número, y en el caso de dicetonas (cetonas
con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “-
diona”. Finalmente, también puede usarse la palabra “cetona” después de
identificar las cadenas de radicales unidas al grupo funcional carbonilo.
Alcohol: Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que
presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-
OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con
enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando un grupo
carbinol (-C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en
la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes,
especialmente en la síntesis orgánica. Su nombre proviene del árabe al-kukhūl,
que literalmente se traduce como “espíritu” o “líquido destilado”. Esto se debe a
que los antiguos alquimistas musulmanes llamaban “espíritu” a los alcoholes y,
además, perfeccionaron los métodos de destilación en el siglo IX. Estudios
posteriores permitieron conocer la naturaleza química de estos compuestos,
especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de
la levadura de cerveza. Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para
el organismo humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser
consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores del sistema
nervioso central, causar el estado de embriaguez y provocar una conducta más
desinhibida de lo normal. Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades
antibacterianas y antisépticas que permiten su uso en la industria química y en
la medicina.
Propiedades físicas de los alcoholes: Los alcoholes son
generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles
en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de
agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido,
los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular tienen,
es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y simples. A medida que
aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena
carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes. La densidad de los
alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y
las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de
puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en
sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga,
mayor serán los valores de estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes: Los alcoholes presentan un
carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto hace
de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo). Debido a esto,
los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de
con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con
una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga
negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares
electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere
carga positiva y se comporta como una base débil.
Éter, Éteres: Un éter es un compuesto orgánico que contiene dos grupos
alquilo o arilo (grupo éter) con un átomo de oxígeno. Al Grupo Éter, alquilo o
arilo le llamaremos R1 y R2; a veces R y R´. Un grupo éter tiene un átomo de
oxígeno central con enlaces simples.
R 1 -OR 2.
Donde R1 y R 2 pueden ser cualquier radical alquilo o arilo. Recuerda que a
veces se les llama R y R´. El éter más importante en aplicación es el éter
dietílico con la fórmula empírica C4H10O y es el que se le conoce comúnmente
como el nombre de éter. Los ésteres son derivados de ácidos (carboxílicos o
minerales, monobásicos o polibásicos), en los que los átomos de hidrógeno de
los grupos hidroxilo -OH se sustituyen por radicales hidrocarbonados R. Los
ésteres de ácidos carboxílicos generalmente se consideran productos de la
reacción entre el ácido y el alcohol (reacción de esterificación). Fórmula general
de ésteres de ácido carboxílico RC (O) -O-R ‘. Según la nomenclatura
tradicional (de siempre), se nombran utilizando la terminación -éter- después
del nombre de los dos radicales,
siempre por orden alfabético.
Cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del
radical seguido del sufijo –éter.

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,

aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en
medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que
se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

La naturaleza polar del enlace CO (debido a la diferencia de electronegatividad

de los átomos) da como resultado interacciones intermoleculares dipolo-dipolo.
Un éter no puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de éter ya
que no hay H para donar (no hay grupo -OH). Los éteres pueden participar en
la unión de H con sistemas capaces de donar H (por ejemplo, agua). Las
implicaciones de estos efectos son:

• Menores puntos de fusión y ebullición en comparación con los alcoholes

análogos.
• solubilidad en medios acuosos similares a los alcoholes análogos.

Propiedades químicas: Los éteres (-O-) son relativamente inertes con

respecto al grupo funcional -OH en alcoholes y fenoles, aunque el átomo de
oxígeno en cada uno de los grupos tiene dos pares de electrones solitarios. Por
lo tanto, los éteres no son fácilmente atacados por álcalis, ácidos minerales
diluidos, PCl 5, sodio metálico, etc. en condiciones normales. Pero sufren
reacciones químicas en condiciones específicas. La escisión del enlace de CO
en éteres tiene lugar en condiciones drásticas con exceso de haluros de
hidrógeno. La reacción del dialquil éter da dos moléculas de haluro de alquilo.

ROR + 2HX ————-> 2RX + H 2 O

Los alquil aril éteres se escinden en el enlace alquilo-oxígeno. La reacción

produce fenol y haluro de alquilo. Los éteres con dos grupos alquilo diferentes
también se cortan de la misma manera.

ROR ‘+ HX ————> RX + R’-OH

El orden de reactividad de los haluros de hidrógeno es el siguiente: HI> HBr>

HCl.
Reacción con H2SO4: Al calentar con ácido sulfúrico diluido a presión, los
éteres se hidrolizan a alcoholes.

C2H5OC2H5 + H2O —- (dil.H2so4, alta presión) —–> 2C2H5OH

Los éteres mixtos en condiciones similares dan una mezcla de alcoholes.

CH3OC2H5 + H2O —— (dil.H2so4, alta presión) ——> C2H5OH + CH3OH

Pero si se usa ácido sulfúrico concentrado, entonces los productos son alcohol
y alquil hidrogeno sulfató.

C2H5OC2H5 (éter dietílico) —– (calor, concentrado H2SO4) —–> C2H5OH

(etanol) + C2H5OSO2OH (sulfato de hidrógeno y etilo)

Los éteres que contienen grupos alquilo secundarios y terciarios forman

alquenos con conc. ácido sulfúrico.

Reacción con oxígeno atmosférico: Los éteres forman peróxidos por la

acción del oxígeno atmosférico u oxígeno ozonizado debido a la coordinación
de un par solitario del oxígeno etéreo con otro átomo de oxígeno.

C 2 H 5 O 2 H 5 + O ————> (C 2 H 5) 2 O (Peróxido de éter dietílico) -> O

Esteres: Los ésteres son compuestos orgánicos que presentan un componente
de ácido carboxílico y otro de alcohol. Su fórmula química general es RCO2R’ o
RCOOR’. El lado derecho, RCOO, corresponde al grupo carboxilo, mientras que
el derecho, OR’ es el alcohol. Los dos comparten un átomo de oxígeno y
comparten cierta semejanza con los éteres (ROR’). Por esta razón el acetato de
etilo, CH3COOCH2CH3, el más simple de los ésteres, se consideró como el éter
del ácido acético o de vinagre, y de allí el origen etimológico del nombre ‘éster’.
De modo que un éster consiste en la sustitución del hidrógeno ácido del grupo
COOH, por un grupo alquilo proveniente de un alcohol.
Los ésteres no son ácidos ni alcoholes, por lo que no se comportan como tales.
Sus puntos de fusión y ebullición, por ejemplo, son menores que aquellos con
pesos moleculares similares, pero más cercanos en valores a los de los
aldehídos y las cetonas. El ácido butanoico, CH3CH2CH2COOH, tiene un punto
de ebullición de 164º C, mientras que el acetato de etilo, CH3COOCH2CH3, de
77.1º C. Aparte del reciente ejemplo, los puntos de ebullición del 2-metilbutano,
CH3CH(CH3)CH2CH3, del acetato de metilo, CH3COOCH3, y del 2-butanol,
CH3,CH(OH)CH2CH3, son los siguientes: 28, 57 y 99º C. Los tres compuestos
tienen pesos moleculares de 72 y 74 g/mol. Los ésteres de bajos pesos
moleculares tienden a ser volátiles y a tener olores agradables, razón por la que
su contenido en las frutas les confiere sus fragancias familiares. Por otro lado,
cuando sus pesos moleculares son altos, son sólidos cristalinos incoloros e
inodoros, o dependiendo de su estructura, pueden exhibir características
grasosas.
Solubilidad en agua: Los ácidos carboxílicos y los alcoholes suelen ser
solubles en agua, a menos que posean un alto carácter hidrofóbico en sus
estructuras moleculares. Lo mismo ocurre con los ésteres. Cuando R o R’ son
cadenas cortas, el éster puede interactuar con las moléculas de agua mediante
fuerzas dipolo-dipolo y de fuerzas de London. Esto se debe a que los ésteres
son aceptores de puentes de hidrógeno. ¿Cómo? Por sus dos átomos de
oxígeno RCOOR’. Las moléculas de agua pueden formar puentes de hidrógeno
con cualquiera de estos oxígenos. Pero cuando las cadenas R o R’ son muy
largas, estas repelen el agua de su entorno, imposibilitando su disolución.
Reacción de hidrólisis: Los ésteres también pueden reaccionar con las
moléculas de agua en lo que se conoce como reacción de hidrólisis. Sin
embargo, requieren de un medio lo suficientemente ácido o básico para
promover el mecanismo de dicha reacción:

RCOOR’ + H2O <=> RCOOH + R’OH (Medio ácido)

La molécula de agua se adiciona al grupo carbonilo, C=O. La hidrólisis ácida se

resume en la sustitución de cada R’ del componente alcohólico por un OH
proveniente del agua. Nótese también cómo el éster se “rompe” en sus dos
componentes: el ácido carboxílico, RCOOH y el alcohol R’OH.
RCOOR’ + OH– => RCOO– + R’OH (Medio básico)

Cuando la hidrólisis se realiza en un medio básico, ocurre una reacción

irreversible conocida como saponificación. Esta es muy empleada y es la piedra
angular en la elaboración de jabones artesanales o industriales. El RCOO– es el
anión carboxilato, estable, el cual se asocia electrostáticamente con el catión
predominante en el medio. Si la base que se utiliza es NaOH, se forma la sal
RCOONa. Cuando el éster es un triglicérido, que por definición tiene tres
cadenas laterales R, se forman tres sales de ácidos grasos, RCOONa, y el
alcohol glicerol.

Reacción de reducción: Los ésteres son compuestos altamente oxidados.

Significa que tiene varios enlaces covalentes con el oxígeno. Al eliminar los
enlaces C-O, ocurre una ruptura que termina separando a los componentes
ácidos y alcohólicos; y más aún, el ácido se reduce a una forma menos
oxidada, a un alcohol: RCOOR’ => RCH2OH + R’OH. Esta es la reacción de
reducción. Se necesita de un agente reductor fuerte, como el hidruro de litio y
aluminio, LiAlH4, y de un medio ácido que promueva la migración de electrones.
Los alcoholes son las formas más reducidas, es decir, las que tienen menos
enlaces covalentes con el oxígeno (tan solo uno: C–OH). Los dos alcoholes,
RCH2OH + R’OH, provienen de las dos cadenas respectivas del éster original
RCOOR’. Este es un método de síntesis de alcoholes de valor agregado a partir
de sus ésteres. Esterificación: Existen muchas rutas para sintetizar éster,
algunas de las cuales pueden ser incluso novedosas. Sin embargo, todas
convergen en el hecho de que debe formarse el triángulo de la imagen de la
estructura, es decir, el enlace CO-O. Para eso, debe partirse de un compuesto
que previamente tenga el grupo carbonilo: como un ácido carboxílico.
Las propiedades físicas y químicas de los esteres son:

• Son líquidos viscosos insolubles en agua

• Se utilizan como disolventes para sustancias oleaginosas (aceitosas)
• Poseen un aroma característico que les sirve para diversas aplicaciones
cosméticas
• Algunos son sustancias sumamente inflamables
Ácidos carboxílicos: es un compuesto orgánico que contiene un grupo
carboxilo (C (= O) OH). La fórmula general de un ácido carboxílico es R –
COOH, y R se refiere al resto de la molécula. Los ácidos carboxílicos se
encuentran ampliamente. Los ejemplos importantes incluyen aminoácidos y
ácido acético. La deprotonación de un grupo carboxilo produce un anión
carboxilato. Los ácidos carboxílicos son una serie homóloga en la que los
compuestos contienen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH). La
fórmula molecular general de los ácidos carboxílicos es CnH2n + 1COOH. Los
ácidos carboxílicos contienen al menos un grupo carboxilo. Los ácidos
carboxílicos con dos o más grupos carboxilo unidos se denominan ácidos
dicarboxílicos, ácidos tricarboxílicos, etc. Los ácidos carboxílicos son derivados
de hidrocarburos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno del
hidrocarburo han sido reemplazados por un grupo carboxilo. Los primeros
cuatro ácidos carboxílicos derivados de los alcanos son el ácido metanoico
(HCOOH), el ácido etanoico (CH3COOH), el ácido propanoico (C2H5COOH) y
el ácido butanoico (C3H7COOH).

Propiedades físicas

Solubilidad: Los ácidos carboxílicos son polares. Debido a que son aceptores
de enlaces de hidrógeno (el carbonilo –C = O) y donantes de enlaces de
hidrógeno (el hidroxilo –OH), también participan en los enlaces de hidrógeno.
Juntos, el grupo hidroxilo y carbonilo forman el grupo funcional carboxilo. Los
ácidos carboxílicos suelen existir como dímeros en medios apolares debido a
su tendencia a «auto asociarse». Los ácidos carboxílicos más pequeños (1 a 5
carbonos) son solubles en agua, mientras que los ácidos carboxílicos
superiores tienen una solubilidad limitada debido a la naturaleza hidrófoba
creciente de la cadena de alquilo. Estos ácidos de cadena más larga tienden a
ser solubles en disolventes menos polares como éteres y alcoholes.[3] El
hidróxido de sodio acuoso y los ácidos carboxílicos, incluso los hidrófobos,
reaccionan para producir sales de sodio solubles en agua. Por ejemplo, el ácido
empático tiene baja solubilidad en agua (0,2 g / L), pero su sal de sodio es muy
soluble en agua.
Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos tienden a tener puntos de
ebullición más altos que el agua, debido a su mayor superficie y su tendencia a
formar dímeros estabilizados a través de enlaces de hidrógeno. Para que se
produzca la ebullición, se deben romper los enlaces dímeros o se debe
vaporizar toda la disposición del dímero, lo que aumenta significativamente la
entalpía de los requisitos de vaporización.
Ácido carboxílico, cualquiera de una clase de compuestos orgánicos en los
que un átomo de carbono (C) está unido a un átomo de oxígeno (O) por un
doble enlace y a un grupo hidroxilo (―OH) por un enlace sencillo. Un cuarto
enlace une el átomo de carbono con un átomo de hidrógeno (H) o con algún
otro grupo de combinación univalente. El grupo carboxilo (COOH) se denomina
así debido al grupo carbonilo (C = O) y un grupo hidroxilo. Los ácidos
carboxílicos se identifican comúnmente por sus nombres triviales. A menudo
tienen el sufijo -ic acid. También existen nombres recomendados por la IUPAC;
en este sistema, los ácidos carboxílicos tienen un sufijo de ácido -oico. Por
ejemplo, el ácido butírico (C3H7CO2H) es ácido butanoico según las pautas de
la IUPAC. Para la nomenclatura de moléculas complejas que contienen un
ácido carboxílico, el carboxilo se puede considerar en la posición uno de la
cadena original incluso si hay otros sustituyentes, como el ácido 3-
cloropropanoico. Alternativamente, se puede nombrar un sustituyente «carboxi»
o «ácido carboxílico» en otra estructura parental, tal como 2-carboxifurano.

Parte II: Compuestos nitrogenados. (Aminas y amidas).

El nitrógeno forma miles de compuestos orgánicos. Los compuestos
nitrogenados se obtienen por reacción entre el ácido nítrico y un compuesto
orgánico (llamado nitración). La mayoría de ellos se derivan de amoníaco,
cianuro de hidrógeno, cianógeno y ácido nitroso o nítrico. Los grupos
nitrogenados como las aminas o aminoácidos se derivan del amoniaco. La
nitroglicerina y la nitrocelulosa son ésteres de ácido nítrico.

Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco. En

ellas se producen uniones covalentes entre el carbono y el nitrógeno.
Naturalmente, la molécula de nitrógeno es cinéticamente inerte; pero gracias a
la fijación biológica, se transforma en amoníaco, el cual a su vez sufre
posteriores reacciones de alquilación. Cuando el amoníaco se “alquila”,
sustituye uno, dos o tres de sus tres hidrógenos por átomos de carbonos. Estos
carbonos bien pueden provenir de un grupo alquilo (R) o arilo (Ar). Siendo así,
existen aminas alifáticas (lineales o ramificadas), y aromáticas. Las aminas son
bases orgánicas más fuertes que el mismo amoníaco. Son fácilmente extraíbles
de la materia vegetal, y generalmente presentan fuertes interacciones con la
matriz neuronal de los organismos; de allí que muchos fármacos y drogas
consistan en aminas con estructuras y sustituyentes complejos.

Si bien varía dependiendo de la naturaleza de R, el entorno electrónico del

átomo de nitrógeno es el mismo para todas ellas: tetraédrico. Pero, al haber un
par de electrones no compartidos sobre el átomo de nitrógeno, la geometría
molecular se torna piramidal. Esto es así con el amoníaco y las aminas. Las
aminas pueden representarse con un tetraedro, al igual que como se hace con
los compuestos del carbono. Así, NH3 y CH4 se dibujan como tetraedros, donde
el par se ubica en uno de los vértices por encima del nitrógeno. Ambas
moléculas son aquirales; sin embargo, comienzan a presentar quiralidad a
medida que se sustituyen sus H por R. La amina R 2NH es aquiral si los dos R
son distintos. Sin embargo, carece de toda configuración para diferenciar un
enantiómero de otro (como sí ocurre con los centros quirales de carbono).

Esto se debe a que los enantiómeros:

R2N-H | H-NR2
se intercambian a una velocidad tal que ninguno de los dos puede aislarse; y,
por lo tanto, las estructuras de las aminas se consideran aquirales aun cuando
todos los sustituyentes en el átomo de nitrógeno sean diferentes.

Propiedades de las aminas

Polaridad: Las aminas son compuestos polares, ya que el grupo amino NH2,
por tener un átomo de nitrógeno electronegativo, contribuye al momento dipolar
de la molécula. Nótese que el nitrógeno tiene capacidad de donar puentes de
hidrógeno, lo que hace que las aminas por lo general tengan puntos
de ebullición y fusión altos.

Características físicas: En el mundo de la química, cuando se habla de una

amina, surge el acto involuntario de taparse la nariz. Esto se debe a que, en
general, suelen tener olores desagradables, algunos de los cuales llegan a
parecer al del pescado podrido.

Solubilidad en agua: Las aminas tienden a ser insolubles en agua debido a

que, a pesar de poder formar puentes de hidrógeno con el H₂O, su componente
orgánico mayoritario es hidrofóbico. Mientras más voluminoso o largo sean los
grupos R, menor será su solubilidad en agua.

Cuando hay un ácido en el medio, sin embargo, la solubilidad se incrementa por

la formación de lo que se conoce como sales de amina. En ellas, el nitrógeno
tiene una carga parcial positiva, la cual atrae electrostáticamente al anión o
base conjugada del ácido.
Basicidad: Las aminas son bases orgánicas más fuertes que el amoníaco.
Cuanto mayor sea la densidad electrónica entorno al átomo de nitrógeno, más
básica será; es decir, desprotonará más rápidamente los ácidos del medio. Si la
amina es muy básica, puede incluso arrebatarles el protón a los alcoholes.
Tipos (primarias, secundarias, terciarias)

las aminas derivan del amoníaco; por lo tanto, la forma más simple de formarlas
es mediante su alquilación. Para ello, se hace reaccionar un exceso de
amoníaco con un haluro de alquilo, seguido de la adición de una base para
neutralizar la sal de amina:

NH3 + RX => RNH3+X– => RNH2

Nótese que estos pasos conducen a una amina primaria. Pueden formarse
también aminas secundarias y hasta terciarias, por lo que el rendimiento para
un único producto disminuye. Algunos métodos de formación, como el de la
síntesis de Gabriel, permiten obtener aminas primarias de manera que no se
formen otros productos indeseables. Asimismo, las cetonas y aldehídos pueden
reducirse en presencia de amoníaco y aminas primarias, para dar origen a
aminas secundarias y terciarias.
Hidrogenación catalítica: Los compuestos nitro pueden reducirse en
presencia de hidrógeno y un catalizador para transformarse en sus aminas
correspondientes.

ArNO2 => ArNH2

Los nitrilos, RC≡N, y las amidas, RCONR2, se reducen también para dar aminas
primarias y terciarias, respectivamente.
Amidas: Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que se forman por
la unión entre un ácido carboxílico y una amina. También se les llama aminas
ácidas y de allí es precisamente de donde viene la palabra amida. Estos
compuestos son muy importantes para la vida, ya que forman parte esencial de
las proteínas, de los péptidos y de algunas hormonas. También forman parte de
las bases nitrogenadas del ADN y del ARN, los cuales contienen nuestra
información genética. Las amidas también son muy importantes en la industria.
Por ejemplo, el nylon es una de las fibras sintéticas más utilizadas en todo el
mundo y está formado por una cadena larga de amidas unidas una después de
otra. También, las amidas se utilizan mucho en la industria farmacéutica, ya que
forman parte de medicamentos tales como la lidocaína.
Estructura del grupo funcional: Químicamente, la amida es un grupo
funcional que contiene un grupo carbonilo (C=O) proveniente de un ácido
carboxílico, enlazado a un nitrógeno proveniente del amoníaco o de una amina.
La estructura general de las amidas es:

Una característica de la estructura de las amidas que las distingue de las

aminas es que el par de electrones libres que posee el nitrógeno lo comparte
con el grupo carbonilo por medio de un proceso que se llama resonancia. Esto
es lo que hace que las amidas sean menos básicas que las aminas.
Nomenclatura de las amidas

Amidas simples: Las amidas simples se nombran a partir del nombre de la

cadena de carbonos del ácido del que provienen (la cadena principal). El
nombre se construye colocando el prefijo que indica el número de carbonos
(metan-, butan-, hexan-, etc.) o el nombre común del ácido quitando la
terminación –oico o –ico (como en acético) y añadiendo la terminación –amida.
La amida que proviene del ácido acético se llama acetamida y la que viene del
ácido propanóico se llama propanamida.
Amidas sustituidas y disustituidas: En este caso, se comienza nombrando
los grupos alquilo que se encuentran unidos al nitrógeno, precedidos por la letra
N-. Luego se nombra el resto de la amida como cadena principal.
El resto de la cadena principal, la que tiene el grupo funcional amida, tiene 10
átomos de carbono. Es decir, que su nombre debe tener el prefijo decan-
seguido de la terminación amida, o, decanamida. Entonces, el nombre completo
es N-isopropildecanamida.

Propiedades físicas y químicas.

• Casi todas son sólidas: todas las amidas son sólidas a temperatura
ambiente, excepto la más pequeña y simple que es la formamida. Esta
última es líquida.
• Tienen alto punto de ebullición: comparadas con los ácidos
carboxílicos y con las aminas de las cuales están hechas, las amidas
tienen un punto de ebullición alto. Por ejemplo, la acetamida
(CH3CONH2) está formada por la unión del ácido acético (vinagre) con
el amoníaco. El punto de ebullición de la acetamida es de 221,2 ºC,
mientras que el del ácido acético es de 118 ºC y el del amoníaco es de
-33,34 ºC.
• Algunas son solubles en agua: las amidas más pequeñas se
mezclan bien con el agua, así que es fácil disolverlas en ella. Sin
embargo, a medida que se vuelven más grandes, se van tornando
menos solubles.
• Son menos básicas que las aminas: una amida siempre es menos
básica (o más ácida) que la amina de la cual proviene. De hecho, el
nombre amida viene de combinar amina+ácida.
• Su enlace se rompe fácilmente: si se les agrega una base fuerte
como catalizador, las amidas reaccionan rápidamente con agua. Esta
reacción se llama hidrólisis y durante la misma, la amida se rompe para
formar el ácido y la amina originales.
• Son incoloras e inodoras: en general, las amidas son sustancias que
no poseen ni un color ni un olor característico.
PARTE III. INVESTIGAR 5 EJEMPLOS EN GENERAL DE ESTOS
COMPUESTOS, EXPLICANDO LA UTILIDAD O APLICAION EN LA VIDA
COTIDIANA O LA INDUSTRIA

1. Aldehído- La glucosa o dextrosa, es un monosacárido con fórmula

empírica C6H12O6, la misma que la fructosa pero con diferente posición
relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6
átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el
extremo de la molécula. Es una forma de azúcar que se encuentra libre
en las frutas y en la miel Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad
de glucosa (a menudo con fructosa), que puede ser extraída y
concentrada para hacer un azúcar alternativo. Pero a nivel industrial, tanto
la glucosa líquida (jarabe de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo)
se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales
(generalmente trigo o maíz). La glucosa, libre o combinada, es
el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente
principal de energía de las células, mediante sus oxidación catabólica, y
es el componente principal de polímeros de importancia estructural como
la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como
el almidón y el glucógeno. En su forma D-Glucosa, sufre una ciclación
hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-
glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y
beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición
estructural, pero si diferentes características físicas y químicas. La D- (+)-
glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos,
incluyendo a seres humanos. En su forma ß-D-glucopiranosa, una
molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de sus carbonos 1-4
para formar celobiosa a través de un enlace ß, y al unirse varias de estas

moléculas, forman celulosa.

2. Acetofenona o Hipona: Tiene la propiedad principal de que en gran
dosis es hipnótica, y se utiliza para la elaboración de algunos productos
farmacéuticos como los medicamentos para dormir. Se involucra en la
fabricación de plásticos.
La acetofenona es un compuesto orgánico derivado de la achicoria. Se
utiliza principalmente como un agente aromatizante en alimentos y
perfumes. Se usa también como un solvente de plásticos y resinas. Este
compuesto forma parte de los 599 aditivos presenten en los cigarrillos. Su
fórmula química es C6H5C(O)CH3 y pertenece al grupo de las cetonas,
compuestos químicos caracterizados por tener un grupo carbonilo. La
acetofenona es la cetona aromática más sencilla. La acetofenona es más
densa que el agua, por lo que es ligeramente soluble y se hunde en ella.
En condiciones frías, la acetofenona se congela. En temperatura
ambiente, la acetofenona es un líquido transparente con un sabor dulce y
picante. Su punto de ebullición es de 202 oC, mientras que su punto de
fusión es de 20 oC. Su olor asemeja al olor de las naranjas. La
acetofenona es medianamente reactiva. Las reacciones químicas entre
acetofenona y bases o ácidos liberan altas cantidades de gas inflamable y
calor. Las reacciones entre acetofenona y metales alcalinos, hidruros, o
nitruros también liberan gases y calor, siendo este suficiente para iniciar
un incendio. La acetofenona no reacciona con isocianatos, aldehídos,
peróxidos y carburos.
3. Etanol: El etanol es un compuesto químico que se ha vuelto muy de moda
en los últimos años y esto se debe a que puede reemplazar el petróleo,
además, su producción es mucho menos contaminante, ya que se obtiene
de la fermentación de azúcares, es decir; la contaminación que produce
su producción es realmente baja, sin mencionar, que, al utilizarse como
combustible, es mucho menos contaminante. Otro de los motivos que ha
vuelto del etanol una sustancia conocida en muchas partes del mundo, es
que tiene una gran variedad de usos, ya que se encuentra en productos
cosméticos, cremas para el cabello, productos de belleza y lociones para
limpiar la piel. Además, también se usa para mantener unidos los
ingredientes de diferentes productos; razón por la cual se encuentra en
muchos artículos. El etanol tiene una gran cantidad de beneficios, esto se
debe a su composición, la cual le permite funcionar como un químico
similar al petróleo, pero mucho menos contaminante. Entre los beneficios
del etano, se pueden mencionar los siguientes: Etanol para autos: El
etanol se puede utilizar como combustible para vehículos y esto es uno de
sus usos más populares, básicamente las personas lo conocen a raíz de
esto; aunque hay que destacar, que, para esto, se debe mezclar el etanol
con gasolina normal, es decir; se debe fusionar un 20% de etanol con un
80% de combustible normal, para así obtener una mezcla que pueda ser
utilizada por los vehículos de uso particular. Sirve para realizar
medicamentos: El etanol funciona como un excipiente no tóxico en los
medicamentos; esto permite que la unión de los compuestos al momento
de realizar medicamentos sea mucho más eficiente y duradera, lo cual es
esencial para que este pueda cumplir su función de forma correcta y no
pierda su efecto con el pasar del tiempo. Además, debido a las
propiedades que posee, también es utilizado para realizar productos
antisépticos tópicos, es decir; el etanol sirve para limpiar heridas que se
encuentren en la piel, sin embargo, esta versión del etanol no es
consumible, debido a que posee otros elementos tóxicos. Se usa para
limpiar: Este químico posee una gran variedad de propiedades
desinfectantes, por ende, es de gran utilidad para limpiar y eliminar
bacterias que se pueden encontrar en un determinado lugar; aunque hay
que destacar, que esto se obtiene cuando el etanol se encuentra en un
estado de 70% de pureza o, por el contrario, si se es mezclado con otros

productos.
 4. Esteres- Aspirina: El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido
popularmente como aspirina, nombre de una marca que pasó al uso
común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza
como medicamento para tratar el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético)
y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio, no
selectivo, de la ciclooxigenasa. Se utiliza también para tratar
inflamaciones específicas tales como la enfermedad de Kawasaki,
la pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco
después de un ataque al corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso
a largo plazo ayuda a prevenir ataques cardíacos, accidentes
cerebrovasculares y coágulos de sangre en personas con alto nivel de
riesgo. Puede disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos de cáncer, en
especial el cáncer colorrectal. En el tratamiento del dolor o la fiebre, sus
efectos comienzan de forma típica a los treinta minutos. El ácido
acetilsalicílico es el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y
funciona de forma similar a otros AINE, aunque bloquea el normal

funcionamiento de

5. Hidrato de metano: El hidrato de metano se compone de una serie de

acumulaciones cristalinas, formadas por agua y gas que, cuando se
chocan con temperaturas bajas y presiones altas, terminan formando
sólidos que son muy parecidos al hielo. Si bien físicamente parece un
simple trozo de hielo, está conformado en realidad por gas, por lo que, si
se encuentra en altas temperaturas o expuesto a inflamables, se
enciende. Los hidratos de metano se encuentran en casi toda la
superficie continental del Planeta.
CH_4
Parte IV. 5 EJEMPLOS EN GENERAL DE ESTOS COMPUESTOS QUE
CAUSEN CONTAMINACION.

1. El CO: Es el gas con más poder asfixiante para el sistema respiratorio,

pues tiene gran afinidad por la hemoglobina de la sangre, pudiendo,
desoxigenando a los tejidos celulares. Este gas es producido por la
combustión de tipo incompleta, del carbón y sus derivados, siendo una
gran fuente de emisión los coches, aunque ciertas plantas, como las
algas, también producen este gas en la naturaleza.

2. Gases en general: Cuando los compuestos están formados por menos

de 4 átomos de carbono, se dice que son gases, generalmente poseen la
propiedad de ser asfixiantes y deprimen el sistema nervioso central del
hombre.

3. CO2: la mayoría del CO2 tienen lugar a través de la respiración, sobre

todo cuando productos fósiles como el petróleo y el carbón, entran en
combustión. Este gas es utilizado en la fotosíntesis vegetal.
 4. Líquidos: Son los compuestos de mayor peso molecular. Su inhalación
(generalmente en forma de vapor), o también su ingestión, pueden llevar
a la persona a tener un cuadro de depresión sensorial.

5. Viscosos: En este grupo encontramos el Kerosén, la nafta o la bencina,

todas ellas utilizadas como combustibles o solventes.

Dichas sustancias pueden ser inhaladas, afectando al sistema respiratorio,

pueden entrar en nuestro organismo a través de la ingesta, pero en cambio, no
traspasan nuestra piel. Nuestro organismo elimina este tipo de sustancias a
través del aire que se exhala, o también a través de la orina, en los casos que
la sustancia haya llegado al sistema hepático. En este caso vendrán
expulsadas en forma de alcoholes y cetonas. La gran mayoría de los
hidrocarburos poseen un olor agradable, por lo que podemos fácilmente
intoxicarnos debido a la inhalación al no darnos cuenta en muchos casos de
que nos encontramos sometidos a su exposición.