SAPIENCIA QUÍMICA

GUÍA N°8. QUÍMICA ORGÁNICA TEÓRICO

La química orgánica es el estudio de las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos
de carbono en su estructura. Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

La relación que existe entre la química y la medicina es fundamental ya que en el ser humano existe un sin
número de procesos químicos que permiten al mismo realizar sus funciones. Tenemos un centro químico por
excelencia en nuestro organismo, por ejemplo, en el hígado se degradan y generan todo tipo de compuestos
por oxidación, hidrólisis, carboxílación, entre otros.

Por otro lado, en el mundo de los medicamentos, que es un punto muy importante de la medicina, el estudio
de los derivados del carbono es de suma importancia. ¿Pero por qué los medicamentos son por lo general
compuestos orgánicos? Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el
acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico donde se produce la acción curativa, pero
para que ese acoplamiento sea posible, ambos agentes, fármaco y receptor tienen que presentar una cierta
complementariedad, tal como sucede con una cerradura y su correspondiente llave. Los receptores biológicos
suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos
orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte al receptor

La química orgánica, aunque es una ciencia muy extensa, su estudio es muy importante y satisfactorio para la
carrera de medicina.

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El carbono solo puede

establecer 4 enlaces

PREFIJOS
N° de átomos
Prefijos
de Carbono
Met 1
Et 2 GRUPOS ALQUILOS
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10

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HIDROCARBUROS

Alcanos: También conocidos como parafinas (parumaffinis, poca afinidad)

CnH2n+2
Presentan enlaces simples

Saturados: Indica que los átomos de carbono comparten 2 electrones (1 cada uno). Los átomos de carbono se
unen mediante enlaces simples
Hibridación del carbono sp3
• Terminación: ANO
• Hibridación del carbono: sp3

Nomenclatura:

1. Se encuentra la cadena continua más larga. En caso de encontrarse 2 cadenas con el mismo número
de carbonos se elegirá aquella que presente mayor número de ramificaciones (sustituyentes)
2. Se enumera la cadena continua más larga siendo el carbono número 1 el carbono que más cercano se
encuentre a una ramificación
3. Se nombra a los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga. Ordenados en orden alfabético
4. Cuando estén presentes dos o más sustituyentes iguales, usar los prefijos di-tri-tetra, etc. indicando
previamente el número del carbono en el que aparecen

Forma Correcta Forma Incorrecta

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Alquenos: También conocidos como olefinas

CnH2n
Presentan enlaces dobles

Insaturados: Los átomos de carbono comparten, al menos, dos electrones cada uno para formar uniones entre
ellos. En los alquenos los átomos de carbono se unen mediante enlaces dobles.

• Terminación: ENO
Hibridación del carbono sp2
• Hibridación del carbono: sp2

La unión simple es un enlace sigma (σ): Unión química covalente más fuerte e interacción frontal entre dos
orbitales atómicos.

En el caso de las uniones múltiples, son enlaces pi (π): Unión química más débil que la anterior, y de interacción
lateral entre orbitales.

Nomenclatura:

1. Se remplaza la terminación ano por eno

2. El carbono número 1 será el más cercano a la insaturación
3. Se debe indicar la posición de la insaturación
4. En el caso de tener más de una insaturación de llaman: dienos, trienos, tetraenos.
Forma Correcta Forma Incorrecta

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Alquinos:
CnH2n-2
Presentan enlaces triples

Insaturados: Los átomos de carbono comparten, al menos, dos electrones cada uno para formar uniones entre
ellos. En los alquinos los átomos de carbono se unen mediante enlaces triples.

• Terminación: INO
Hibridación del carbono sp
• Hibridación del carbono: sp

2 - butino 4 - bromo- 2 - hexino

3 – penten - 1 - ino 1 – penten - 4 - ino

Cicloalcanos:
CnH2n
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del
alcano.

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Cicloalquenos:
CnH2n-2
Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y en dicho ciclo existe al menos un
enlace doble.

Cicloalquinos: CnH2n-4
Son hidrocarburos cíclicos que contienen un triple enlace en el ciclo.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza
a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica
del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Nomenclatura:

1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina con la palabra benceno

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2. En bencenos disustituidos se indican los radicales con los prefijos.

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)

3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los
menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden
alfabético

4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber

Sustituyente:

Cuando el benceno es sustituyente se lo nombra con la palabra: FENIL

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Compuestos- Homociclicos y Heterociclicos

Anillos pentagonales

Anillos Hexagonales

Tiopirano

Anillos Condensados

Purina

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FUNCIONES OXIGENADAS

Alcoholes: Presentan el grupo OH- R

Nomenclatura:

• Terminación: OL
1. Se elije como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH y se numera la cadena
principal para que el grupo OH tome el localizador más bajo.
2 propil 1 octanOL

3 etil 2 heptanOL

2. Si tiene dos, tres o más grupos OH se usa los prefijos, diol, triol, etc. y son polialcoholes

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No son alcoholes aquellos compuestos en los que el OH está unido directamente a

un anillo aromático, sino que se llaman FENOLES.

Sustituyente:

Cuando el grupo OH es sustituyente se lo nombra con la palabra: HIDROXI

Éteres: Presentan el grupo

Provienen de la deshidratación de dos alcoholes

Nomenclatura:
• …… OXI …… ANO / …. IL …. IL ÉTER
1. A la cadena de menor número de carbonos se la hace terminar en oxi y a la cadena más larga se la hace
terminar en ano

Etil metil éter Dietil éter Butil metil éter

Cetonas: Presentan el grupo carbonilo

Nomenclatura:

• Terminación: ONA
1. Se debe indicar la posición del grupo carbonilo, siendo el carbono número 1 el más cercano al grupo
carbonilo.

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Sustituyente:
Cuando el grupo cetona es sustituyente se lo nombra con la palabra: OXO

Ácido 3 - oxopentanoico

Aldehídos: Presentan el grupo carbonilo en el extremo de la cadena

Nomenclatura:
• Terminación: AL
1. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena y es el
carbono número 1
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo dial.

4 - pentenal Hexanodial

Sustituyente:

Cuando el grupo aldehído es sustituyente se lo nombra con la palabra: FORMIL

Ácidos carboxílicos: Presentan el grupo carboxilo

Nomenclatura:
• Ácido ……….OICO
1. Se antepone la palabra ácido siendo el carbono 1 el más cercano al grupo carboxilo, se debe de indicar la
posición del grupo carboxilo. Si tiene más de un grupo carboxilo será dioico, trioico, etc.

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Esteres: Presentan el grupo

Provienen de la deshidratación de un ácido y un alcohol

Nomenclatura:
• (Parte proveniente del ácido) OATO de (Parte proveniente del alcohol) ILO

1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. Se cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.

Anhídridos: Presentan el grupo

Provienen de la deshidratación de dos ácidos

Nomenclatura:

• Anhidrido ……...OICO
1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos que se nombran remplazando la palabra ácido
por anhídrido

2. Los anhídridos asimétricos, formados a partir de dos ácidos diferentes, se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

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FUNCIONES NITRÓGENADAS

Aminas: Las aminas tienen carácter básico, se disuelven en agua y capturan H+

Nomenclatura:

• ….. IL amina

1. Se indica primero el nombre de los radicales unidos al nitrógeno (en orden alfabético) con la terminación il,
seguidos de la palabra amina.

Amidas: Se obtienen por la reacción de un ácido con una amina

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Nomenclatura:

• N……. …….amida
1.
Primarias: Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación “Amida”
Secundarias y Terciarias: Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno.

Etanamida N - metiletanamida

Nitrilos: Presentan el grupo

Nomenclatura:

• …………. nitrilo

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Hidróxiácidos: Son compuestos orgánicos que poseen grupos hidroxilos y carboxilos a la vez. Los carbonos de
la cadena de un ácido se enumeran a partir del que posee la función, carboxilo. También se utilizan las letras
del alfabeto griego (α-β-γ) designando α al carbono adyacente del de la función carboxilo, y β- γ a los
siguientes.

Ácido Láctico Ácido β - hidroxibutírico

Según el IUPAC es el Ácido 3 - hidroxibutanoico

Cetoácidos: Son compuestos orgánicos que poseen grupos carboxilos y carbonilos a la vez.

Ácido Pirúvico Ácido Acetilacético

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Hidroxialdehidos e Hidróxicetonas: Son compuestos orgánicos que poseen grupos hidroxilos y carbonilos

Gliceraldehido Dihidroxicetona

Aminoácidos: Son compuestos que poseen grupos carboxilos y amino. En los aminoácidos naturales ambos
grupos están en la posición 1, 2 o α respectivamente.

Glicina Alanina

Jerarquía de los Grupos

Funcionales
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Éter
Alquenos
Alquinos
Alcanos

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ISOMERÍA
Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular (tienen la misma cantidad y tipo de elementos) pero
están unidos entre sí de manera distinta o presentan diferente disposición en el espacio.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
a) Isómeros de cadena: Suelen aparecer entre estructuras lineales y ramificadas

b) Isómeros de función: Son compuestos que al modificarse la posición de los elementos cambia la función
química

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c) Isómeros de posición: Poseen la misma fórmula y la misma función solo que ubicada en otra posición de
la cadena carbonada

ISOMERÍA ESPACIAL

a) Isómeros geométricos o cis- trans: Se presentan en compuestos que poseen dobles enlaces con grupos
diferentes unidos a cada extremo del doble enlace o en compuestos cíclicos

b) Isómeros ópticos (Enantiómeros): Este tipo de isomería se presenta en compuestos que poseen al
menos un carbono asimétrico o centro quiral

Un carbono ASIMETRICO o QUIRAL tiene configuración sp3 y 4 sustituyentes

La fórmula para calcular ENANTIÓMEROS es 2n n= la cantidad de carbonos asimétricos

Glucosa Ribosa

Glucosa: Ribosa:
Número de carbonos asimétricos, n=4 Número de carbonos asimétricos, n=3
Número de enantiómeros 24 = 16 Número de enantiómeros 23 = 8

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Estos isómeros (isómeros ópticos) tienen diferente actividad óptica, desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección:

• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las agujas del reloj) y se
representa con el signo (+) o palabra DEXTRO: isómero dextrógiro
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las agujas del reloj) y
se representa con el signo (-) o palabra LEVO: isómero levógiro

L NO es sinónimo de levógiro

D NO es sinónimo de dextrógiro

REACCIONES

Alcanos
• Halogenación (Reacción de sustitución)

HBr

HCl

• Combustión – Oxidación completa (REDOX)

Alquenos y Alquinos

• Combustión (De igual forma que los alcanos)

• Hidrogenación

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• Halogenación (Reacción de adición)

Hidrocarburos Aromáticos

• Sustitución

Aldehídos, Cetonas y Ácidos carboxílicos

• REDOX

Oxidación Fuerte

Oxidación Suave Oxidación Suave

Reducción Suave Reducción Suave

Reducción Fuerte

Oxidación

(No hay oxidación posterior)

Reducción

Observe que a un aldehído todavía se le puede incorporar oxígeno, mientras que en las cetonas es imposible,
por esta razón: LOS ALDEHIDOS SON BUENOS REDUCTORES PERO LAS CETONAS NO.

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Ésteres

• Esterificación
Ester carbónico

Esterificación

Hidrólisis

Se obtienen por la reacción entre un ácido y un alcohol (una deshidratación) con pérdida de una molécula de
agua. La reacción se llama esterificación. Por extensión, también se denominan ésteres a los compuestos que
se originan al sustituir los hidrógenos de los ácidos inorgánicos por restos carbonados. Así también puede
considerarse ésteres el sulfato de dimetilo, etc.

Ester sulfúrico

Con compuestos orgánicos que poseen en su molécula grupos funcionales alcohol, se forman ésteres de gran
interés biológico, comúnmente intermediarios metabólicos muy importantes. Por ejemplo, el éster fosfórico
del glicerol:
Ester fosfórico

Un éster de alto valor biológico son los

triglicéridos, principal reserva de
energía del organismo

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Aminas

Al igual que el amoniaco, las aminas tienen un par de electrones no compartidos sobre el átomo de nitrógeno:

BIOMOLÉCULAS

Aminoácidos- Proteínas

Los aminoácidos son los monómeros con los que están formadas las proteínas, cada aminoácido tiene un
grupo carboxilo (ácido) con un grupo amino (básico) unidos al carbono α y una cadena carbonada que le da
individualidad a cada uno de los 20 α- aminoácidos diferentes que forman parte de las proteínas.

Los aminoácidos se unen entre sí a través de enlaces PEPTÍDICOS, estos se pueden considerar como resultado
de la eliminación de agua entre el grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro aminoácido.

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• De la unión de 2 aminoácidos se forma un dipéptido

• De la unión de 3 a 10 aminoácidos se forma un oligopéptido
• De la unión de más de 10 aminoácidos se forma un polipéptido
• Cuando las uniones son más numerosas y la masa del polímero supera los 6000 Daltons, se denominan
proteínas

Monosacáridos- Hidratos de carbono

Los monosacáridos son los monómeros con los que están formados los polisacáridos, glúcidos, hidratos de
carbono o carbohidratos.

Monosacáridos:

Clasificación:

Según la función que presentan:

Cetosas (Cetonas) Aldosas (Aldehídos)

Según la cantidad de carbonos que presentan:

Triosas 3 carbonos
Tetrosas 4 carbonos
Pentosas 5 carbonos
Hexosas 6 carbonos

Disacáridos:
Son un tipo de hidratos de carbono, formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos, a través
de un enlace GLICOSÍDICO, con la perdida de una molécula de agua. Los disacáridos más comunes son
la sacarosa, la lactosa, la maltosa

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Lípidos
Son moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son solubles en disolventes orgánicos no polares como
la bencina, el benceno y el cloroformo lo que permite su extracción mediante este tipo de disolventes.

Grasas y Aceites:
Las grasas y los aceites son ésteres que se forman entre un alcohol propanotriol (glicerol) y ácidos grasos.

Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados

¿Qué son los glicéridos?

El glicerol tiene tres grupos hidroxilo y, por lo tanto, pueden esterificarse con una, dos o tres moléculas de
ácidos grasos iguales o diferentes, formando los mono, di, o triglicéridos.

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Ruptura de la unión éster:

a) Hidrólisis: Las grasas y los aceites, por ser ésteres se pueden hidrolizar produciendo glicerol y los ácidos
grasos que le dieron origen.

b) Saponificación: Las grasas reaccionan con los hidróxidos alcalinos, originando glicerol y sales de ácidos
grasos.

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Fosfolípidos:
También llamados fosfáticos, son lípidos complejos en cuya composición intervienen carbono, hidrógeno,
oxígeno, fósforo y nitrógeno. En las células los fosfolípidos cumplen una función estructural muy importante,
ya que forman una bicapa al que se asocian las proteínas, constituyendo membranas celulares
Los fosfolípidos derivan del glicerol, al igual que las grasas y los aceites, pero se diferencian de ellos porque
una de las funciones alcohol se encuentra esterificada con ácido fosfórico, y a su vez el ácido fosfórico que se
halla como fosfato, se encuentra unido a otro grupo como un aminoalcohol o alcohol.

Esfingolípidos:
Aminoalcohol -> Esfingosina
Los esfingolípidos derivan de la ceramida.

Ácido graso
Dependiendo de la molécula unida a la ceramida:
- Fosfoesfingolípidos: Ceramida + Ácido fosfórico Esfingomielinas: Ceramida + Ácido fosfórico + Fosfocolina
- Glicoesfingolípidos: Ceramida + Glúcido

Glicoesfingolípidos Fosfoesfingolípidos- Esfingomielina

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Esteroides:
Los esteroides derivan de una estructura cíclica complicada que recibe el nombre de
ciclopentanoperhidrofenantreno (totalmente hidrogenado) y son insaponificables. Algunos esteroides son
hormonas, como la progesterona, testosterona etc. Entre los esteroides son importantes los esteroles,
llamados así por presentar una función alcohol y son abundantes en las células. Uno de ellos es el colesterol

Colesterol

Ciclopentanoperhidrofenantreno
Terpenos:
Se forman de la unión de moléculas de isopreno. Son lípidos insaponificables que en su formación no
intervienen ácidos grasos y constituyen las vitaminas.

Limoneno

Isopreno

Nucleótidos- Ácidos Nucleicos

Los ácidos nucleicos son biopolímeros, formados por monómeros llamados nucleótidos y responsables de la
transmisión de los caracteres hereditarios y de la síntesis de proteínas.

Nucleótidos:
Los nucleótidos, resultan de la unión de una base nitrogenada, un monosacárido (pentosa) y ácido fosfórico.
• Las bases nitrogenadas que forman los nucleótidos pueden ser de 2 tipos:

Bases Púricas: Derivadas de la purina Bases Pirimídicas: Derivadas de la pirimidina

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• Los monosacáridos que intervienen en la constitución de los nucleótidos son 2 tipos:

Ribosa Desoxirribosa
Existen ácidos
nucleicos
artificiales, además
de los naturales y
son sintetizados en
el laboratorio

• El ácido fosfórico, H3PO4

NUCLÉOSIDO:

- Base
nitrogenada

- Monosacárido

NUCLÉOTIDO:

- Base
nitrogenada

- Monosacárido

- Ácido Fosfórico

¿Viste que no eran difíciles estos conceptos básicos de Bioquímica? Bueno,

¡estos serán los pilares fundamentales del largo camino que empezaras a
recorrer una vez que te sumerjas en el apasionante universo de la medicina!

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