GUIA COMPUESTOS ORGÁNICOS

La química orgánica es la química de los compuestos de carbono. La palabra

orgánico significa, literalmente, derivado de organismos vivos.
Originalmente, la química orgánica sólo estudiaba compuestos extraídos de organismos
vivos o productos naturales. En el siglo XIX, la experimentación demostró que los
compuestos orgánicos se podían sintetizar a partir de compuestos inorgánicos.
Una característica muy importante es que TODOS los compuestos orgánicos contienen
uno o más átomos de carbono. Aunque hay excepciones como: diamante, grafito, ácido
carbónico (𝐻2 𝐶𝑂3 ), óxidos de carbono (𝐶𝑂 y 𝐶𝑂2 ), cianatos (𝑂𝐶𝑁 − ), cianuros (𝐶𝑁 − ).
Química del carbono
El carbono es un elemento químico con número atómico 6. Posee 6 protones, 6 neutrones
y 6 electrones, de los cuales, 4 son electrones de valencia.
1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝2

Electrones de valencia

El carbono tiene dos isótopos estables: 12𝐶 , con 6 neutrones y 13

𝐶 con 7 neutrones, y un
isótopo radioactivo: 14𝐶 con 8 neutrones.
Los electrones de valencia del carbono forman enlaces: Pueden formar enlaces sencillos,
dobles y triples:

Metano Formaldehído Dióxido de Acetileno

carbono
4 enlaces sencillos 1 enlace doble 1 enlace triple
2 enlaces dobles
2 enlaces sencillos 1 enlace sencillo

El carbono forma enlaces covalentes.

GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomo unidos a una cadena carbonada.
Los grupos funcionales son los responsables de la reactividad y propiedades químicas de
los compuestos orgánicos. En la Figura 1 se muestra la clasificación de los grupos
funcionales orgánicos, donde R simboliza a una cadena carbonada.

Figura 1: Clasificación de los grupos funcionales

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son sustancias formadas sólo de carbono e hidrógeno. Las principales
clases de hidrocarburos son alcanos, alquenos y alquinos, conocidos como
hidrocarburos alifáticos, e hidrocarburos aromáticos.
Para nombrar los hidrocarburos alifáticos se usan los siguientes prefijos, de acuerdo al
número de carbonos que tenga la estructura, como se observa en la

Tabla 1.
Tabla 1: Prefijos usados en la nomenclatura de compuestos orgánicos, de acuerdo al
número de carbonos que tenga la cadena carbonada.
# Carbonos Prefijo # Carbonos Prefijo # Carbonos Prefijo
1 Met– 6 Hex– 11 Undec–
2 Et– 7 Hept– 12 Dodec–
3 Prop– 8 Oct– 20 Eicos–
4 But– 9 Non– 21 Heneicos–
5 Pent– 10 Dec– 30 Triacont–

Alcanos
Son los componentes principales de los gases que se usan como combustibles, gas
natural, gasolina, aceite de motor. En general, los alcanos son muy pocos reactivos, a
excepción de la reacción de combustión.
A los alcanos se les conoce como saturados porque está enlazado, cada carbono al
máximo número de átomos como es posible, es decir, cada carbono forma cuatro enlaces
sencillos.
La fórmula general de los alcanos es 𝐶𝑛 𝐻(2𝑛+2)

Para nombrarlos se usa el sufijo ano y se siguen las siguientes reglas:

1. Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono y use el nombre de esta
cadena como nombre de la estructura básica del compuesto.
2. Numere la cadena más larga comenzando por el extremo de la cadena más próximo
a un sustituyente o ramificación, que son grupos unidos a la cadena principal.
3. Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano por ilo. Un ejemplo de
algunos grupos alquilo derivados de sus alcanos se presenta en la Tabla 2.

Tabla 2: Grupos alquilo derivados de alcanos.

Fórmula Nombre de alcano Fórmula Nombre de grupo alquilo
𝐶𝐻4 Metano −𝐶𝐻3 Metilo
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 Etano −𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 Etilo
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 Propano −𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 Propilo

4. Indique la localización de cada grupo alquilo por el número de átomo de carbono de

la cadena principal al que va enlazado.
5. Cuando haya dos o más sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético.
6. Cuando el mismo sustituyente se presente dos o más veces, utilice los prefijos di, tri,
tetra, etc, para evitar repetir el nombre del alquilo, e indique de igual manera su
posición en la cadena principal.
NOTA: Cuando hay dos cadenas que tienen el mismo número de carbonos y son las más
largas, se utiliza como principal aquella que tiene el mayor número de sustituyentes.
7. Los grupos alquilo complejos se nombran siguiendo las mismas reglas anteriores,
encerrando en paréntesis los nombres, y terminando con el nombre del sustituyente
con el sufijo il.

Cicloalcanos
Son anillos de átomos de carbono. También se llaman compuestos alicíclicos. Su
fórmula general es 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 .
Para nombrar cicloalcanos sencillos se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano.
1. Los cicloalcanos sustituidos se nombran con reglas similares a los alcanos de cadena
abierta.
2. Encuentre la cadena o ciclo principal: Cuente los carbonos en el anillo y en el
sustituyente más largo. Si el número de carbonos en el anillo es igual o mayor que
en el sustituyente, el compuesto se nombra como un cicloalcano sustituido por
alquilos, pero si el número de carbonos en el sustituyente es más mayor que en el
anillo, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por cicloalquilo.
3. Numere los sustituyentes: Para un cicloalcano sustituido con alquilos o halógenos,
seleccione un punto de unión como 𝐶1 (carbono 1) y numere los carbonos de tal
manera que el segundo sustituyentes tenga el número más bajo posible. Si hay
ambigüedad, numere de tal manera que el tercero o cuarto sustituyente tenga el
número más bajo posible, hasta que encuentre un punto de diferencia.
4. Escriba el nombre de los sustituyentes en orden alfabético y termine con el nombre
del cicloalcano.
NOTA: Cuando estén presentes dos o más grupos alquilo que potencialmente puedan
recibir el mismo número, numérelos por prioridad alfabética.

Alquenos
A veces son llamados oleofinas. Son hidrocarburos con doble enlace carbono – carbono.
Para nombrarlos e usa el sufijo eno.
1. Encuentre la cadena más larga que contenga al doble enlace.
2. Numere los carbonos de la cadena empezando por el extremo más cercano al doble
enlace. Si el doble es equidistante o hay dos dobles enlaces equidistantes a los
extremos de la cadena, comience por el extremo más cercano al primer sustituyente.
3. Escriba el nombre completo. Los sustituyentes en orden alfabético.
4. Para indicar la posición del doble enlace se da el número del primer carbono del
alqueno. Se hay más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno y se usan
los sufijos dieno, trieno, etc.
Cicloalquenos
Son anillos carbonados con doble enlace en su interior.
Se usan reglas similares a los alquenos de cadena abierta.
1. Numere la cadena de tal manera que el doble enlace quede entre el 𝐶1 y el 𝐶2 y el
primer sustituyentes tenga el menor número posible.
2. Si sólo hay un doble enlace en el anillo, no es necesario indicar su posición en el
nombre.
3. Si hay dos o más dobles enlaces, indique la posición de cada uno en el nombre del
anillo.
4. Nombre el cicloalqueno con los sustituyentes en orden alfabético y finalizando con el
nombre del anillo sin olvidar anteponer la palabra ciclo al nombre principal.

Alquinos
Son hidrocarburos con triple enlace carbono – carbono.
Se usan las reglas tratadas con anterioridad.
1. Se utiliza el sufijo ino y la posición del triple enlace se indica dando el número del
primer carbono del alquino en la cadena.
2. Si hay dos o más triples enlaces, se indica la posición de cada uno y se utilizan los
sufijos diino, triino, etc.
3. Si en la misma molécula hay dobles y triples enlaces, estos son compuestos llamados
eninos: La numeración de la cadena de un enino comienza desde el extremo más
cercano al primer enlace múltiple, sea doble o triple. Cuando ambos están
equidistantes a los extremos, los enlaces dobles reciben números menores que los
triples. En el nombre de la cadena se menciona primero al alqueno, indicando su
posición, y por último al alquino indicando también su posición en la cadena.

Aromáticos
Inicialmente, la palabra aromático se utilizaba para describir las sustancias fragantes
como:
 Benceno Benzaldehído Tolueno
Destilación del carbón Cerezas, duraznos, Bálsamo de Tolú
almendras

Hoy, se usa la palabra aromático para referirnos a la clase de compuestos que

contienen anillos parecidos al benceno.
1. Los bencenos monosustituidos se nombran de la misma manera que otros
hidrocarburos, usando la palabra benceno como nombre principal.
2. Si el sustituyentes tiene un número de carbonos menor o igual al benceno, se nombra
como benceno sustituido, pero si el sustituyente tiene mayor número de carbonos
que el anillo, se nombra como alcano, alqueno o alquino sustituido por fenilo.
3. Los bencenos disustituidos se nombran usando los prefijos orto, meta y para, así: Un
benceno orto-disusistuido tiene sus dos sustituyentes en una relación 1-2 en el anillo,
uno meta-disustituido los tiene 1-3 y el para-disustituido los tiene 1-4.
4. Los bencenos polisustituidos, con tres o más sustituyentes se nombran siguiendo las
mismas reglas que los cicloalcanos, usando benceno como cadena principal.

ALCOHOLES
Son compuestos que tienen un grupo −𝑂𝐻 (hidroxilo) unido a un átomo de carbono
saturado.
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del
número de cadenas carbonadas unidas al carbono del hidroxilo, como se muestra en la
Figura 2.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

(1°) (2°) (3°)
Figura 2: Clasificación de alcoholes

Para nombrar alcoholes se usa el sufijo ol.

1. Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo
(−𝑂𝐻).
2. Numere la cadena carbonada comenzando por el extremo más cercano al grupo
hidroxilo.
3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena principal.
 4. Escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando
la posición en la que está unido el −𝑂𝐻.

FENOLES
Son anillos de benceno unidos a un grupo hidroxilo.
Se nombran como a los compuestos aromáticos, usando fenol como nombre principal, en
lugar de benceno.

ÉTERES
Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos cadenas carbonadas.
Estas cadenas pueden ser iguales o diferentes.
Existen diferentes formas para nombrarlos.
IUPAC sustitutiva: Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcano.
1. La cadena principal será la de mayor longitud.
2. La cadena de menor longitud es el alcóxido y será el sustituyente, nombrado con
terminación oxi.
3. La cadena principal recibe el nombre del alcano.

IUPAC funcional: Nombra a los éteres como derivados de dos grupos alquilo.
1. Nombre las dos cadenas del éter como grupos alquilo.
2. Ordénelos alfabéticamente y termine el nombre con la palabra éter.

Éteres cíclicos: Se forman sustituyendo un −𝐶𝐻2 − por un −𝑂 − en un ciclo.

1. Numere el ciclo iniciando en el oxígeno.
2. Escriba el nombre del compuesto iniciando con el prefijo oxa seguido del nombre del
ciclo.

AMINAS
Son derivados del amoniaco (𝑁𝐻3 ) y se clasifican como primarias, secundarias y
terciarias, en un sentido diferente a los alcoholes, ya que depende de las cadenas unidas
directamente al átomo de nitrógeno.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

(1°) (2°) (3°)
1. Las aminas primarias sencillas se nombran adicionando el sufijo amina al nombre
del sustituyente alquilo.
2. También, el sufijo amina puede usarse en lugar de la terminación −𝑜 en el nombre
principal del compuesto.
3. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo
alquilo el prefijo di o tri.
4. Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como
aminas primarias N–sustituidas: se escoge el grupo alquilo más largo como grupo
principal y los otros grupos alquilo son los N–sustituyentes en el componente
principal (N debido a que están unidos al nitrógeno).

ALDEHÍDOS
Junto con las cetonas, son los compuestos que más se encuentran en estado natural.
Para nombrarlos se usa el sufijo al.
1. La cadena principal debe ser la más larga que contenga al grupo – 𝐶𝐻𝑂 y este carbono
se numera como 𝐶1.
2. Para los aldehídos cíclicos, en los que el grupo – 𝐶𝐻𝑂 está directamente unido al
anillo, se utiliza el sufijo carbaldehído. En estos compuestos, el 𝐶1 es el carbono
dentro del anillo al que está unido el carbonilo – 𝐶𝐻𝑂.

CETONAS
Para nombrarlas se usa la terminación ona.
1. La cadena principal es la más larga que contenga al grupo 𝐶 = 𝑂.
2. La numeración empieza por el extremo más cercano al carbono de la cetona.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos muy valiosos porque sirven como materia prima para la preparación de
muchos derivados.
Para nombrarlos se antepone la palabra ácido y el sufijo oico.
1. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo −𝐶𝑂𝑂𝐻.
2. El 𝐶1 deberá ser el carbono del grupo carboxilo (−𝐶𝑂𝑂𝐻).
3. Los compuestos que tienen un grupo −𝐶𝑂𝑂𝐻 unido a un anillo se nombran utilizando
el sufijo carboxílico. En estos compuestos, el 𝐶1 es el carbono dentro del anillo al que
está unido el carboxilo.
ÉSTERES
Son compuestos derivados de ácidos carboxílicos.
Los ésteres se nombran primero identificando el ácido carboxílico y reemplazando la
terminación ico por ato y suprimiendo la palabra ácido y después el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.

AMIDAS
Son compuestos derivados de ácidos carboxílicos.
1. Las amidas con un grupo −𝑁𝐻2 no sustituido se nombran reemplazando la
terminación oico por amida y suprimiendo la palabra ácido, o al reemplazar la
terminación carboxílico con carboxamida y suprimiendo la palabra ácido.
2. Si se sustituye posteriormente el átomo de nitrógeno, el compuesto se nombra al
identificar primero los grupos sustituyentes y después la amida principal.
Los sustituyentes son precedidos por la letra N para identificar que están unidos
directamente al nitrógeno.

Un compuesto orgánico puede tener más de un grupo funcional dentro de su estructura.

En la Tabla 3 se presenta un listado de los grupos funcionales y su prioridad. El uso del
prefijo se hace cuando el grupo funcional es sustituyente, mientras que el sufijo se usa
cuando es grupo principal.

Tabla 3: Prioridad de grupos funcionales.

Grupo funcional Prioridad Prefijo Sufijo
Ácido carboxílico 1 carboxi −oico
Éster 2 −ato
Amida 3 carbonoil
Nitrilo 4 ciano −nitrilo
Aldehído 5 formil −al
Cetona 6 oxo −ona
Alcohol 7 hidroxi −ol
Amina 8 amino −amina
Éter 9 oxi
Halogenuro 10 nombre del halógeno
Nitro 11 nitro
Numero Nombre del Terminación Terminación Terminación Terminación Terminación Terminación
de Hidrocarburo Alcanos Alquenos Alquino Alcoholes Aldehidos Cetonas
átomos (Enlaces (Enlaces (OH)
de (Enlaces dobles) triples)
carbono simples)

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex ano Eno ino ol al ona

7 hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

11 Undec